全 文 ：那 2, 卷 第 3 ! g】
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5万) 年 6 夕J
化 学 学 报
、
\ ( {T A C l l JM I(飞A S TN I (飞A
、 r、 , , . 2 ; , 渔 3
J 一:一l八 , 1渊盏)
中滴旋复花化学成分的研究 n .
旋复花固醇甲自p T a r a X a s t e r o l’
朱任宏 踢保津
( 中国科学院蔚物研究所 )
T a r a x a st e诫 , C 3。 H 。。O , 另IJ称 A l i t h o * t e or l ( a n t h o 3 t e 血 1 , ) 或 a 一 I J a e t u e o or l 。 1 9 1 2 年
F o w c r 不11 B o w n i n g〔`〕 从 T a , r a 别 c二。 ` 访￡` 彻 ,10 W i g g e 。 中首先分得此叁菇醇 ,骨定其分
子式为 C , 。 H 4 0 0 , 熔点 2 2 1一2 。 。 其后他俨 〔? 〕又从枷 ht 。” 面, : 0 6艺乙艺、 I』 i -t l , e 的花穗中亦分
得此物 , clJ 虎明 K lo b b叻 早年从同种植物中分得的 A n the st e or l 实与 T a ar xa st e功 l 为 同
一物箕 。 至 1 9 3 8 年 B u r voxr 。 等 C 4〕 又从 了
, a : a : a e。 : 根和 C a , , 。 `落l。 花 (。 ·* 云从珊石: , o况 l公、 )
中 , 都分得 T ar a x a 的e or l , 并制成多种桔晶的诱导物 , 拜改正其分子式为 仇 OH , O 。 194 1
年 H e阳 e等 〔 5〕研究 A : d叩`:。d a。。 C a 10介咧 , p: o阳: a s一寸 , 自p指 出 a 一 L a e t u e e or l 与 T a r比 x a -
。 t o o l 为同一物置。 最近 D a i n e , 和 W a r r o n c 6〕 从 E 、 ph , 乙协 沉 ,娜 11艺 I J i ,、 1、 a e e u s 亦分得
aT ar Xa set 威 。 又 A皿 es 及其同工作者〔口从 C l’a
~
le 花中和柳下一爱 〔“ 〕从 aB .al 怕叮,h咖
扣尸似初 Mak in o 中 , 都分得 T ar o x a毗 e or l ,拜使之在苯和酒精泥合液中 ,加硫酸回流后 ,变
为具裤化物 少 T a ar x a 眺e or l , 熔点 2 08 一9 “ , 「a 〕护~ + 48 . 5 “ , 同时 制得其乙酸酝 , 熔点
2 3 8一4 0 “ , [ a井2一 + 5 6 . 2 “ 和苯甲酸酷 ,熔点 2 7 3一 5 “ , 仁a 〕= + 7 5 “ 。
作者之一印〕曹从中药旋复花 (几二 la ihc 、 哪初 ) 中分得一中性物鬓和雨种 k[J 醇 , 其中
一种固醉 , 暂定名为旋复花固醉 甲 (I n u 眺 e功 I A ) ,分子式为 仇。 H bo O , 熔点 224 一6 ” ,并制
得乙酸酩 , 熔点 24 8一50 。 , 苯甲酸醋 ,熔点 241 一3 “ , 又对稍基苯甲酸醋 ,熔点 2 74 “ 。 此与
表 1
乙酸酣 苯甲酸醋 对睛墓苯甲酸百旨
品 名 分子式 熔点 }旋光率
熔点 旋光率
十 9 6 .
+ 1 0 1
.
4
.
熔点
旋复花固醉甲
T
a r a x as et or l
旋复花固醉甲的具椒化物
沪一 T ar ax as et or l
…C aO H 。。 0 {…C 3 0 H “ o , …
}C
, H o o )
}C
”。 H o o o」
2 2 4一 5 0
2 2 1一 2 .
2 0 7
.
2 08一 9 .
+ ” 6 ’
1
24 8 一 5 0 ’
+ 9吞 . 9 . 」2 5 1一 2 0
2 4 1一 3 .
2 4 0一 1 .
2 7 1一 4 .
旋光率
{+ 1 0 7
。
熔点
2? 4
.
+ 1 0 6
.
8
.
{2 7 7一 8 .
旋光率
十 1 0 4 .
+ 9 8
.
3
.
+ 在8 ’
}
23 6一 7’
}
+
+ 48
.
6
.
{2 3 8一 4 0 ’ }+
5 8
5 6
·
2
.
f2 7 3一 5 ’
+ 83
.
6
.
十 7 5 .
B u o1T w
。 等所得的 T a ar x a毗 e o l所有对应静导物的熔点 , 都十 分相近 。 因此推测旋廷花
囚醇甲可能 61 T a ar x a 眺的1。 为征实舒 , 舫旋复花固醇甲乙酸酉b除 与柳下一爱所送抬的
Tar 哪et or l ac et at e 作混合熔点侧定 ,不下降外 ,而且又先书旋复花固醉甲及其三种精晶解导物 ,均在 1 2 0 “ 具空中干燥后 , mlJ 定旋光度 , 所得精果 , 均与 lB lor w 。等所得的十分相
近 (祥见表 1 ) 。 最后又舫旋复花 kIJ 醇甲乙酸醋在苯和酒精汉合液中加硫酸回流五小时 ,使
.
1 .朋年三月十六 日取残
1片 J化 学 举 报 鹅 姗
起界桃化作用 ,得畏斜肤晶体 ,熔点 207 。 , 〔a 」护= + 48 . 04 。 。 拜制得其乙破酩 , 熔点 2 35一
7
“ , 〔a 」名一 + 6 .8 3 “ , 和苯 甲酸酚 ,熔点 2 7 1一4 。 , 〔a北二 十 8 3· 6 “ 。 这等性臀 , 亦与小 T a 。 ` -
x a眺 e olr 相近 。 现为比较舒 ,列于表 i 。
表 1 中除旋复花固醉 甲外 ,其他各物的旋光率 ml 定时 , 均用 1外 ’氛仿溶液 , 在 1 毫米
畏的管中 mlJ 定的 。
实 脸 部 分
秤取旋挺花固醇甲乙酸酉抓熔点 2 4 8一 50 “ )一克 ,溶于苯 ( 25 毫升 ) 和酒精 ( 50 毫升 )
棍合液中 ,加入谧硫峻 5 毫升 , 郎在水浴上回流五小时 。 侯冷却后 ,加水稀释 , 用乙醚抽提
三次 。 所得醚抽提液 ,挺水洗滁 ,笋「加无水硫酸纳干燥后 ,浦过 ,蒸去溶剂 ,剩余残液 , 部在
酒精 与乙酸醋很合液中桔成畏斜肤晶体 ,熔点 2 07 “ 。 其 1多氛仿溶液 , 在 10 毫米长的管
中 ,得旋光度 .0 48 。 , 因此求得 [司么” 二 十 48 “ 。 它易溶于氯仿及乙醚 ,但校难溶于乙破酚 及
i西精 。 而不易榕于石汕醚中 。
分析 : C 3 0 H o 0O
舒漪万直% : C , 84 . 4孔 H , 1 . 7 4
实瀚值% : C , 84 . 4 6 , 84 . 2 3 ; 11 , 1 1 . 3 7 , J l . 32
乙酸醋 : 秤取上述铿界裤化后的旋复花固醉甲 (熔点 207 。 ) 20 毫克 , 加醋酸配 2 毫
升 ,和毗咄一二小滴 , 郎在水浴上回流豹二小时 。 · 所得乙酸化产品 , 部在乙酸醋和酒精泥
合液中桔成小叶肤品体 , 熔点 23 5一~ 7 。 , 〔司急二 十 58 . 3 ` ’ 。
分析 : C 3 , } 16 , O
需1算值% : C , 82 . 05 ; H , 1 . 15
实服值 % : C , 82 . 3 7 , 82 . 08 ; 11 , 10 . 8 , 10 . 6 3
笨甲酸醋 : 秤取上述挺界裤化后的旋复花固醉甲 (熔点 207 。 ) 20 毫克 ,加氯化苯甲
酸 .0 5 毫升 , 和毗吮 2 毫升 , 却在水浴上回流一小时 。 俊冷却后 , 加水分解 , 即得腰状物
省 。 书上层水溶液倾倒后 ,加醚使笨甲酸化合物溶解 。 所得醚液挺稀狱酸 ,碳酸纳液和水
分别洗滁后 ,最后加无水硫酸纳干燥 , 浦过 。 蒸去溶剂后 , 剩余残法却在酒精与乙酸酷泯
合液中桔晶 ,得鳞片状品体 , 熔点 271 一4 “ , 〔。」名二 + 83 . 6 “ 。
分析 : C 3 7 I I。 . 0
孟l·算值 , % : C , 83 . 77 ; 11 , 10 . I D
实肠值 , % : C , 83 . 4 3 ; 1 , 10 . 0 8
摘 要
从旋复花中分得 的旋 复 花 l司醇 甲 , 所有性鬓蔽实与前人 从 7 ,盯 a叨。 姚 olj 诫朋耘
W i g ge 1’s 所得的 T a跳 x a 以。 1’o 1为同一物育 。
3期 朱住安 ,锡保津 : 中摘旋复花化举成分的研究 n 18 1
参 考 文 献
[ 1 ]
[ 牙」
[ 3 ]
[ 4 〕
[ 6 ]
〔6 」
[ 7 〕
[ 8 〕
[ 9 ]
B
.
P
o w e r a n d H
.
B r
o w n i n g : J
.
C h
e饥 . 5 0 0 . 2遵1 1 ( 10 1 2 ) .
B
.
oP w
e r a n d H
.
B 即 w n i n g : I b记 . 15 2 0 ( 2 9 1 4 ) .
K l o b b : B “ l乙 S o e . C h玄m . ( 11 1 ) , 2 7 , 1 2 2 9 , ( 1 9 0 2 ) .
B u r o ws
a n d J
.
C
.
E
.
S xm p so n : J
.
C h e饥 . S o e . , 2 0 4 2 ( 1 0 3 5 ) .
H e s e
,
H
.
E i l b r a e h t a n d F
.
R e i e h e n e d e r : A 礼 n . , 6毛6 , 2 3 3 ( 19 4 1 ) .
W
.
D a i n e s a n d F
.
L
.
W
a r r e n 、 J
.
C h e饥 . S o e . 2 5 5 4 ( 1 9 4 9 ) .
R
.
A m e .S J
.
L
.
B e七o n , A . B o w e sr , T . G . H 执l s a l l a n d E . R .
.F只T.5.GD.
柳下一爱 ( K “ z u y o s h i Y a g is h i t 、 ) : B 肠 11. A 口 r . C h e m . S o e . J a p a 此 .
朱任宋 : S e公e n e e R e e o r d , 2 , 3 0 5 ( 19 4 9 ) .
H
.
J o n e s : 1 6记 . 1 9 0 5 ( 19匆 ) .
2 0
,
9 7 ( 19 5 6 )
.
致翻 : 蒙日本熊本县熊本女 广友学柳 「一爱尤勿聆送 r r、 a x a 跳 ie’ o 1 . cI 眺叭 e 样 , }1. , 扑代作混合熔点`
111吐定 ; 周缸迄丽卜d志代作旋光率i!l叨定 ; 又黄慈珠卜d志代作微量汤C素一分书了,枕夫鸽于意。
T H E CON S T I T U E N T S o r T H E CH I N E S E D R U G
H S U A N
一
r IT
一
H W A
, IN U L A C H IN E S I S
.
I I I D E N T I F I C A T I O N O F I N U S T I亏R O I』 A A S T A R A X 八S T E R O I J
C H u J叮一 H u N o a 一l d Y o u瀚 P如一 T 、 xN
( I n a亡玄亡抚乙e o f M a 亡e护 i a 似 e d 艺c a , A e a d e 饥乞a s落拜艺e a , S h a 几g h a该. )
△习日T B占OT
I ; l u 。`o 。 ) I A , i o o l a t e l p r e v i o u , ly b y o n e o f u 。 ( C l i u ) for l n t h e C I , i ,一0 3。 ( l r , , g ,
I l o u a 一卜 F d 一 } I w a , I妈勃la eh公彻 ;感, , I, a o b e o n P r o v e l t o b e i一l e 一飞t i e a l w i t l、 t a ar x a s t e r o l
t一y e o l n P 3 ir , o n o f t l l o P h y滋 e a l e o n , t a n t , o f th e P a r o n t e o m op u n d , i t , d o r i v a t i v o 3
(
a c e七、 t e , be n : o a t e , P一 n i t or b e n z o ; t e ) , a n d i t s a e i d i , o lo e : 12 、 t i o n P r以l u e t a n d d e ir v ,卜
t i v o 3 (
a e e t a t e a n d b e n : o a t e ) w i t l
l t h e e
.oler
, p o n d i ;飞9 d e ir va t i v e
3 o f t、 ar 二 a s t。 : o ]
a n d o f 功一 t a ar x a毗 e拍 l er 弓P e c t i v e ly , a o w e l a , 勿 a d i r e e t :。 e l t in g P o i , , t e o : l i p*、 .1 1* ,i
o f t
·
h e : 、 e e t a t e w i t h a n a u t l l e , ,七i e s a i n Pl e o f t a r a x a o t e or l : 、 e e t a t e .