全 文 ：第 27卷 ,第 4期 光　谱　实　验　室 Vol . 2 7 , No . 4
2 0 1 0年 7月 Chinese Journal of Spectroscopy Laboratory July , 2 0 1 0
万寿菊花渣中残余叶黄素酯的红外光谱分析①
① 曲靖师范学院科研基金 ( 2008QN042)资助课题
② 联系人 ,电话: ( 0874) 8998657;手机: ( 0) 15087456159; E-mail: sym8295@ 163. com
作者简介:时有明 ( 1982— ) ,男 ,云南省宣威市人 ,助教 ,硕士 ,主要从事生物光谱学研究工作。
收稿日期: 2010-02-08;接受日期: 2010-03-05
时有明②　孙艳琳a　魏生贤　晏翠琼　杨桃香
(曲靖师范学院物理与电子工程学院　云南省曲靖市麒麟区三江大道　 655011)
a(曲靖师范学院科技处　云南省曲靖市麒麟区三江大道　 655011)
摘　要　利用傅里叶变换红外光谱技术测定了万寿菊花瓣和提取叶黄素酯后万寿菊花渣的光谱 ,比
较两者的光谱发现花渣中羰基、甲基和亚甲基的相对吸收强度明显减弱。由于叶黄素酯从万寿菊花瓣中被
提取 ,导致花渣中酯类物质含量减少 ,从而在光谱中反映出这 3个吸收峰减弱。 羰基的吸收峰主要来源于
酯类物质 ,利用该吸收峰的强弱可以定性反映出花渣中叶黄素酯残余量的多少。 研究表明: 傅里叶变换红
外光谱技术能准确和快速提供万寿菊花瓣和花渣中酯类物质的含量信息 ,可以作为一种检测花渣中叶黄
素酯残余量的手段。
关键词　万寿菊 ;傅里叶变换红外光谱 ;花渣
中图分类号: O657. 33　　　文献标识码: A　　　文章编号: 1004-8138( 2010) 04-1286-04
1　引言
万寿菊 ( Tagetes erecta )为一年生草本植物 ,属于菊科万寿菊属。万寿菊花瓣中叶黄素的含量较
高 ,因此它成为提取叶黄素最理想的工业原料。 叶黄素是一种类胡萝卜素 ,在人体内能转化为维生
素 A,防止紫外光的辐射 ,保护视神经细胞免受伤害。同时它也是一种优质的天然色素 ,广泛应用于
食品着色、化妆品等。 叶黄素分子结构两侧的每一个紫罗酮环都有一个羟基 ,在万寿菊花瓣细胞内
与脂肪酸发生酯化作用生成酯类衍生物 ,该类衍生物统称叶黄素酯。橙色万寿菊花瓣中含有的叶黄
素酯占其总类胡萝卜素的 90%以上 ,绝大部分叶黄素以酯的形式存在 [1 ]。因此工业中提取万寿菊
花瓣中的叶黄素必须先提取叶黄素酯 ,再经过纯化才能得到。 在提取叶黄素酯的生产过程中 ,如何
快速检测万寿菊花渣中叶黄素酯的残余量关系到产品的生产效率。目前检测叶黄素酯的残余量主
要通过高效液相色谱 ,该方法结果精确但操作较复杂、费时。 傅里叶变换红外光谱技术具有不破坏
样品的分子结构、操作简单、分析速度快等优点 ,已广泛地应用于许多领域 [ 2]。本文将使用傅里叶变
换红外光谱技术对万寿菊花瓣和提取叶黄素酯后的万寿菊花渣进行研究 ,从而定性反映叶黄素酯
在花渣中的残余量。
2　实验部分
2. 1　仪器设备和测试条件
Avatar FT-IR 360型傅里叶变换红外光谱仪 (美国 Thermo Nicolet公司 )。扫描次数为 32次 ,
分辨率为 4cm- 1 ,扫描范围为 4000— 400cm- 1。光谱数据处理及吸收峰面积测量使用 Omnic 6. 0软
件。所用 KBr粉末为分析纯。
2. 2　样品制备和测试
本文研究测试所用的万寿菊花瓣在新鲜时采集 ,清洗后晾干待测 ,花渣为工业上利用万寿菊提
取叶黄素酯后的残渣。实验时分别取花瓣和花渣放入玛瑙研钵磨为细粉 ,再加入 KBr并搅磨均匀 ,
然后压片测定花瓣和花渣的傅里叶变换红外光谱。肉豆蔻酸酯、棕榈酸酯的傅里叶变换红外光谱来
源于 Nicolet公司提供的标准数据库。 所有光谱都经过归一化处理。
3　结果与讨论
图 1　叶黄素酯中主要成分的傅里叶变换红外光谱
1——棕榈酸酯 ; 2—— 肉豆蔻酸酯。
3. 1　叶黄素酯主要成分的红外光谱特征
酯类物质的主要特征峰是羰基伸缩振动吸收峰 ,一般吸收较强。其次是酯基中的 C— O— C结构
的非对称伸缩振动与对称伸缩振动。 这 3个振动吸收峰是区分酯类与其他含羰基化合物的主要依
据。由于氧的电负性作用大于氧原子上未共享电子对与羰基的共轭作用 ,导致酯羰基的双键性增
加 ,与对应的酮相比酯的羰基伸缩振动峰出现在高波数位置 [ 3]。
叶黄素酯的主要成分是肉豆蔻酸酯 ( M yristate)和棕榈酸酯 ( Palmi tate)。棕榈酸酯和肉豆蔻酸
酯的光谱分别见图 1中 1和 2 ,它们在亚甲基的不对称伸缩振动 ( 2925cm- 1 )和对称伸缩振动
( 2854cm- 1 )频率位置上吸收特别强烈 ,另外在 1741cm- 1附近出现酯类物质羰基 ( C O)的特征振
动吸收峰。 1461cm- 1附近的吸收来自亚甲基的弯曲振动 , 1370cm- 1附近的吸收来自甲基的弯曲振
动。1249cm- 1来源于 C— C— O的伸缩振动 [4 ] , 1196cm- 1和 1171cm- 1分别来源于酯基中的 C— O— C
结构的非对称伸缩振动与对称伸缩振动 [5 ]。两者的光谱非常相似 ,主要区别在 1460cm- 1附近肉豆
蔻酸酯呈现双峰。
3. 2　万寿菊花瓣和花渣的傅里叶变换红外光谱
万寿菊花瓣的光谱图见图 2中 1 ,提取完叶黄素酯后剩余花渣的光谱图见图 2中 2。对比花瓣
和花渣的红外光谱图发现花渣中甲基和亚甲基 ( 2925cm- 1和 2854cm- 1 )的吸收峰、酯类物质羰基
( 1741cm
- 1附近 )的吸收峰明显降低。在叶黄素酯的红外光谱图中甲基、亚甲基和羰基的吸收较为
强烈 ,是叶黄素酯的代表吸收。由于叶黄素酯被提取 ,剩余花渣中的酯类物质的含量减少 ,导致花渣
1287第 4期 时有明等:万寿菊花渣中残余叶黄素酯的红外光谱分析
的红外光谱中甲基、亚甲基和羰基的吸收峰减弱。为了更好的描述吸收峰强度的变化 ,分别选择花
瓣和花渣光谱中 3410cm- 1附近的羟基和氨基叠加吸收峰的面积作为参考 ,利用其他吸收峰的面积
与之相比得到相对吸收强度。 在花瓣的光谱中 S1741 /S3410、 S2854 /S3410和 S2925 /S3410分别为 0. 0341、
0. 0214和 0. 0613,而在花渣的光谱中分别降为 0. 0075、 0. 0035和 0. 0305。花渣的光谱中甲基和亚
甲基的吸收一部分来源于残余的酯类物质吸收 ,还有一部分来源于其他非酯类物质如多糖等的吸
收。而羰基的吸收来源较为单一 ,主要是残余的叶黄素酯的吸收。因此可以选择花渣红外光谱中羰
基的吸收强度来定性反映叶黄素酯的残余量。
图 2　万寿菊花瓣和提取叶黄素酯后花渣的傅里叶变换红外光谱图
1——花瓣 ; 2—— 花渣。
4　结论
分析了叶黄素酯的红外光谱 ,确定甲基、亚甲基和羰基是叶黄素酯的主要特征吸收。比较万寿
菊花瓣样品和提取叶黄素酯后的花渣样品的傅里叶变换红外光谱 ,结果显示花渣光谱中甲基、亚甲
基和羰基的相对吸收强度明显减弱。花渣光谱中甲基和亚甲基的吸收峰来源较为复杂 ,因此不能使
用甲基和亚甲基的相对吸收强度来衡量花渣中叶黄素酯的残余量。而羰基的吸收峰来源较为单一 ,
主要是酯类物质的吸收。因此可以通过花渣光谱中羰基的相对吸收强度来定性反映叶黄素酯在花
渣中的残余量。傅里叶变换红外光谱技术在检测花渣中叶黄素酯的残余量时具有检测速度快、操作
简单、结果灵敏等优点 ,可以作为工业生产中监控叶黄素酯生产过程的一种便捷方法。
参考文献
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1288 光谱实验室 第 27卷
Infrared Spectrum Analysis of Lutein Esters in the Residue
of Tagetes Erecta Petal
SHI You-Ming　 SUN Yan-Lina　WEI Sheng-Xian　 YAN Cui-Qiong　 YANG Tao-Xiang
( Department of Ph ysics and Electronics, Quj ing Normal University, Quj ing ,Yunnan 655011,P . R.China )
a(O f f ice o f Science and Technology ,Quj ing N ormal University ,Quj ing , Yunnan 655011, P. R.China)
Abstract　 Fourier t ransform inf ra red spect roscopy was used for obtaining vibrational spectra of
the Tagetes erecta petal and residue, the residue w as obtained by ex traction lutein esters f rom Tagetes
erecta petal. Compared with the spectra of petal and residue, the relativ e absorption intensity of
carbonyl, methyl and methylene had w eakened obviously, because the lutein esters was ex t racted f rom
the Tagetes erecta petal, the content of ester derivatives in residue reduced. Thus the three absorption
peaks became w eaken. The absorption band of ca rbonyl w as contributed to ester derivatives, so the
absorption intensi ty of this band could be used for ref lection the residual v olume of lutein esters. The
results show FTIR spect roscopy can prov ide valuable information about the lutein esters in the Tagetes
erecta petal and residue. It could be used as a reference method for detecting the residual v olume of
lutein esters.
Key words　 Tagetes Erecta; Fourier Transform Infrared Spectroscopy; Residue of Petal
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1289第 4期 时有明等:万寿菊花渣中残余叶黄素酯的红外光谱分析