全 文 ：书不同金属离子和还原剂对落叶松松塔原花青素热稳定性影响的研究
张乃珣1，郭庆启1，王振宇2 (1．东北林业大学林学院，黑龙江哈尔滨 150040;2．哈尔滨工业大学食品科学与工程学院，黑龙江哈尔滨
150040)
摘要 ［目的］研究落叶松松塔原花青素的热稳定性，建立原花青素变化的动力学模型。［方法］以落叶松松塔为原料，通过添加几种食
品中常见的金属离子(Mg2 +、Zn2 +、Fe2 +)和还原剂(NaHSO3)，探讨了落叶松松塔中原花青素的热稳定性和降解情况。［结果］Mg
2 +、
Zn2 +或 Fe2 +的存在不利于原花青素的热稳定性，其降解反应活化能分别为 15． 01、27． 88、21． 60 kJ /mol，反应符合一级动力学模型(Ｒ2 ＞
0． 744 4);NaHSO3 的存在会提高原花青素的热稳定性，反应符合一级动力学模型(Ｒ
2 ＞ 0． 656 3)，其降解活化能为36． 36 kJ /mol。并建立
起几种条件下的原花青素的降解动力学模型，通过验证表明模型与实测值拟合程度好。［结论］该研究为落叶松松塔原花青素保质期和
残留率的预测提供了科学依据。
关键词 落叶松;松塔;原花青素;热降解;动力学
中图分类号 S791． 22 文献标识码 A 文章编号 0517 －6611(2014)22 －07463 －04
Effects of Different Metal Ions and Food Ｒeductant on Thermal Stability of Procyanidins from Larix gmelinii Pinecone
ZHANG Nai-xun et al (School of Forestry，Northeast Forestry University，Harbin，Heilongjiang 150040)
Abstract ［Objective］The thermal stability of procyanidins from Larix gmelinii pinecone was studied． The dynamic model of procyanidins
changes was set up．［Method］With larch pine cone as raw material，the effects of three metal ions and a food reductant on thermal stability
and degradation of procyanidins under different conditions were investigated． ［Ｒesult］Mg2 +，Zn2 +，Fe2 + went to the disadvantage of the stabil-
ity of procyanidins，the degradation reaction activation energy was 15． 01，27． 88 and 21． 60 kJ /mol，respectively． It accorded with first － or-
der kinetics reaction model(Ｒ2 ＞ 0． 744 4)． NaHSO3 could improve the stability of procyanidins，the degradation reaction activation energy
was 36． 36 kJ /mol． It conformed with first － order kinetics reaction model(Ｒ2 ＞ 0． 656 3)． Then the procyanidins degradation dynamic model
was set up． By checking，the model fit with measured values． ［Conclusion］The research provided a scientific basis for the prediction of shelf
life and the residual rate of procyanidins．
Key words Larix gmelinii;Pinecone;Procyanidins;Thermal degradation;Kinetics
基金项目 国家自然科学基金项目(31170510)。
作者简介 张乃珣(1991 －)，女，河北保定人，博士研究生，研究方向:
植物资源开发利用。
收稿日期 2014-06-30
落叶松［Larix gmelinii(Ｒupr．)Kuzen．］是我国东北、内蒙
古林区以及华北、西南的高山针叶林的重要组成部分［1］，其
原花青素含量很高［2 －3］。原花青素是酚类化合物中具有某
些特殊分子结构的一类化合物的总称，在自然界中一般存在
于一些谷物、豆类的种子、花和树皮中［4］。原花青素具有抗
氧化［5］、清除自由基［6 －7］、抗肿瘤［8 －9］、抗诱变［10］等多种生物
活性。研究人员对原花青素的稳定性研究［11 －14］显示，K +、
Ca2 +、Mg2 +、Cu2 +、Fe2 +、Fe3 +、Zn2 +、Al3 +、Pb2 +等金属离子和
还原剂 NaHSO3、VC 均对原花青素稳定性有一定影响。目前
国内外对原花青素的开发多以葡萄籽、葡萄皮、马尾松树皮、
海岸松树皮为原料，而以落叶松为原料的研究较少。松塔作
为松树的重要产物，具有资源多，使用后不破坏植物本身的
生长，有利于保护环境的优点［15］。在此基础上，该研究着重
选取对原花青素影响较大并在食品加工中常见的 Mg2 +、
Zn2 +、Fe2 +和 NaHSO3，探讨其对落叶松松塔原花青素热稳定
性的影响，建立在不同条件下原花青素变化的动力学模型，
对今后落叶松松塔原花青素在食品、医药等领域的应用具有
积极的意义。
1 材料与方法
1． 1 材料与试剂 落叶松松塔:采自哈尔滨市阿城区亚沟
林场。
儿茶素标品:纯度 98%，购自 Sigma公司;所用其他化学
试剂均为化学纯。
1． 2 仪器与设备 JSP-400A型高速多功能粉碎机(浙江省
永康市金穗机械制造厂);FE20 pH计(FiveEasy公司);可见
光分光光度计(美国 LaMotte公司);DK-80 型电热恒温水槽
(上海一恒科技有限公司);BSA423S精密天平(德国奥多利
斯公司)。
1． 3 研究方法
1． 3． 1 落叶松松塔原花青素的提取。洗净落叶松松塔，放
入恒温干燥箱中 50 ℃烘干，粉碎，过 60 目筛。称取 2． 00 g
样品粉末，加入 50 ml 70%乙醇溶液中，70 ℃条件下浸提 10
min，合并 2 次提取液定容至 100 ml［16 － 18］，测定其 pH
为 5． 80。
1． 3． 2 原花青素含量测定。以儿茶素为标品，采用正丁醇
－盐酸法［19 －21］进行原花青素含量的测定。
1． 3． 3 Mg2 +、Zn2 +、Fe2 +和 NaHSO3 对原花青素热稳定影响
的研究。取 40 ml原花青素浸提液 4份，分别加入 0． 1 mol /L
Mg2 +、Zn2 +、Fe2 +各 1 ml及0． 20 g NaHSO3，各置于50、60、70、
80 ℃恒温水浴中，每 24 h取出测定原花青素含量。以不加
Mg2 +、Zn2 +、Fe2 +和 NaHSO3 的原花青素浸提液为空白。重
复 5次，以平均值作为试验结果。
2 化学动力学基本原理
2． 1 动力学方程与半衰期 化学动力学是物理化学的一
个分支，主要是研究化学反应进行的速率和反应机理，即主
要研究能够随时间而变化的非平衡的动态系统，而时间是一
个重要变量［22 －23］。
式(Ⅰ)为化学反应速率定义:
r = 1v
dξ
dt =
1
vB
dcB
dt (Ⅰ)
安徽农业科学，Journal of Anhui Agri． Sci． 2014，42(22):7463 － 7466 责任编辑 高菲 责任校对 李岩
DOI:10.13989/j.cnki.0517-6611.2014.22.062
此公式明显地显示出浓度 c与反应速率 r的关系。但在
实际应用中，人们常用积分关系反映某一反应组分的浓度 c
与时间 t的关系。
当反应为零级反应时，化学反应速率积分表示如式(Ⅱ)，
半衰期表示如式(Ⅲ):
cA，0 － cA = kt (Ⅱ)
t1 /2 = cA，0 /2k (Ⅲ)
当反应为一级反应时，化学反应速率积分表示如式
(Ⅳ)，半衰期表示如式(Ⅴ):
ln
cA，0
cA
= kt (Ⅳ)
t1 /2 = ln2 /k (Ⅴ)
式中:cA，0为反应物在 t =0时的质量浓度(μg /ml);cA 为反应
物在 t时刻的质量浓度(μg /ml);t为反应时间(d);k为在相
应贮藏条件下反应物降解反应相关速率常数;t1 /2为反应半衰
期(d)。
2． 2 Arrhenius经验公式 针对温度对反应速率的影响，
阿伦尼乌斯总结大量试验数据，提出了一经验公式，该公式
经过不定积分得到式(Ⅵ):
lnk =
－ Ea
ＲT + lnA (Ⅵ)
式中:A为指前因子，对于特定反应，A是与反应温度及系统
中物质浓度无关的常数;Ea 为活化能(kJ /mol);T 为绝对温
度(K)。
3 结果与分析
3． 1 Mg2 +、Zn2 +、Fe2 +和 NaHSO3 对落叶松松塔原花青素
热稳定的影响 从图 1a 可以看出，随时间和温度的增加，
原花青素残留率降低;从图 1b、c、d 可看出加入 Mg2 +、
Zn2 +、Fe2 + 3种离子后残留率明显低于空白实验，说明 3 种
离子均对原花青素的降解产生了促进作用，根据下降显著
程度得出促进作用顺序依次为 Fe2 +、Mg2 +、Zn2 +。汪志慧
等［24］人发现 Mg2 +、Zn2 +对莲房原花青素的稳定性影响较
小，Fe2 +对原花青素的稳定性影响较大，Fe2 +加入后原花青
素溶液由红色变为蓝黑色，且产生絮状沉淀;张海晖等［25］
人发现 Fe2 +对板栗壳原花青素影响显著，而 Mg2 +对板栗壳
原花青素的影响较小。该试验在加入 Fe2 +后，Fe2 +与原花
青素迅速产生沉淀，生成深紫色络合物;金属离子对原花青
素降解的促进作用依次为 Fe2 +、Mg2 +、Zn2 +。从图 1e 可以
看出，低温下加入 NaHSO3，原花青素的残留率高于空白试
验。戚向阳等［12］人发现 NaHSO3 可显著提高苹果提取物中
原花青素的光、热稳定性;郑燕升等［14］人发现过多的 NaH-
SO3 与原花青素发生简单的加成反应生成稳定的无色化合
物。该试验低温下 NaHSO3 可以保护原花青素不被氧化，
对降解起到抑制作用，而高温下可能由于反应生成的酸反
而起到了少量的促进作用。
图 1 不同温度下原花青素残留率与时间的变化关系
3． 2 贮藏过程中落叶松松塔原花青素降解速率和反应级
数 假设该试验中原花青素降解符合零级或一级反应，根据
试验数据由式(Ⅱ)和式(Ⅳ)作 c0 － c或 ln(c0 / c)与时间 t 的
关系曲线得斜率，即为零级或一级反应的降解速率 k，并进行
线性回归分析，得相关系数，结果如表 1、2所示。
在一定温度下，通过比较落叶松松塔原花青素线性回归
决定系数 Ｒ2 来推断反应级数。由此可推断在此条件下加入
Fe2 +、Mg2 +、Zn2 +、NaHSO3 后落叶松松塔原花青素降解符合
一级反应模型。
3． 3 落叶松松塔原花青素降解反应的半衰期和活化能 由
式(Ⅴ)，按表 2的一级反应速率常数计算在贮藏中落叶松松塔
原花青素的半衰期，根据式(Ⅵ)，对原花青素降解一级反应速
率常数的对数 lnk与贮藏温度的倒数 1 /T作图，由斜率和截距
分别求得其活化能 E0 和指前因子 A，结果如表 3所示。
4647 安徽农业科学 2014 年
表 1 不同贮藏温度下落叶松松塔原花青素的零级反应速率常数及相关系数
绝对温
度∥K
空白
速率常数 k 决定系数 Ｒ2
加入 Mg2 +
速率常数 k 决定系数 Ｒ2
加入 Zn2 +
速率常数 k 决定系数 Ｒ2
加入 Fe2 +
速率常数 k 决定系数 Ｒ2
加入 NaHSO3
速率常数 k 决定系数 Ｒ2
323 6． 456 2 0． 965 8 7． 963 1 0． 946 0 7． 820 3 0． 576 4 5． 391 7 0． 813 3 4． 990 8 0． 963 1
333 7． 110 6 0． 975 2 8． 861 8 0． 949 3 8． 216 6 0． 548 2 7． 626 7 0． 786 1 7． 382 5 0． 774 9
343 8． 013 8 0． 939 8 9． 364 1 0． 935 1 9． 009 2 0． 587 8 7． 866 4 0． 799 8 8． 193 5 0． 614 2
353 9． 700 5 0． 883 8 9． 267 3 0． 872 8 9． 032 3 0． 573 4 8． 594 5 0． 748 5 8． 115 2 0． 519 5
表 2 不同贮藏温度下落叶松松塔原花青素的一级反应速率常数及相关系数
绝对温
度∥K
空白
速率常数 k 决定系数 Ｒ2
加入 Mg2 +
速率常数 k 决定系数 Ｒ2
加入 Zn2 +
速率常数 k 决定系数 Ｒ2
加入 Fe2 +
速率常数 k 决定系数 Ｒ2
加入 NaHSO3
速率常数 k 决定系数 Ｒ2
323 0． 140 6 0． 972 8 0． 214 2 0． 948 7 0． 300 8 0． 749 9 0． 139 7 0． 873 2 0． 106 3 0． 933 4
333 0． 182 5 0． 999 0 0． 273 5 0． 950 3 0． 364 2 0． 744 4 0． 259 7 0． 917 1 0． 220 8 0． 886 9
343 0． 222 6 0． 988 1 0． 324 8 0． 947 6 0． 531 7 0． 884 4 0． 278 3 0． 935 3 0． 320 7 0． 807 1
353 0． 358 4 0． 992 7 0． 341 7 0． 962 3 0． 565 5 0． 882 5 0． 361 5 0． 908 5 0． 332 8 0． 656 3
表 3 落叶松松塔原花青素降解半衰期、活化能和指前因子
绝对温
度∥K
空白
t1 /2∥d
E0
kJ /mol A
加入 Mg2 +
t1 /2∥d
E0
kJ /mol A
加入 Zn2 +
t1 /2∥d
E0
kJ /mol A
加入 Fe2 +
t1 /2∥d
E0
kJ /mol A
加入 NaHSO3
t1 /2∥d
E0
kJ /mol A
323 4． 93 28． 36 5 193． 69 3． 24 15． 01 59． 67 4． 96 27． 88 5 066． 47 2． 30 21． 60 935． 33 6． 52 36． 36 94 560． 96
333 3． 80 2． 53 2． 67 1． 90 3． 14
343 3． 11 2． 13 2． 49 1． 30 2． 16
353 1． 93 2． 03 1． 92 1． 23 2． 08
张泽生等［26］人研究表明，Fe3 +和 Fe2 +对山楂果原花青素
有明显的破坏作用，认为是其易发生络合反应形成不溶性的
螯合物。孙芸等［27］人研究表明，黄酮类化合物分子中常含有
酚羟基和 γ-吡喃酮环，而原花青素属于黄酮类化合物，故可
与锌盐反应，生成有色络合物。
由表 3可以看出，Mg2 +的活化能 E0 明显小于 Zn
2 +，说明
反应更易发生，符合试验结果的测定。但 Fe2 +的活化能明显
大于 Mg2 +，说明在加入 Fe2 +的条件下试验更不易发生，与试
验事实明显不符。可能是由于与原花青素发生螯合，迅速发
生沉淀，扰乱了原花青素溶液的平衡体系，也可能是由于在
反应进行过程中，Fe2 +被氧化成 Fe3 +，氧化聚合原花青素，造
成原花青素的含量降低，所以在加入的条件下原花青素降解
的活化能不够准确，因此下面不讨论其动力学模型。空白条
件下，原花青素降解反应活化能为 28． 36 kJ /mol;加入 Mg2 +、
Zn2 +后，原花青素降解反应活化能分别为 15． 01、27． 88
kJ /mol，证明加入 Mg2 +、Zn2 + 促进降解反应的进行;加入
NaHSO3 条件下的反应活化能为 36． 36 kJ /mol，证明加入
NaHSO3 后反应变得不易进行，NaHSO3 的加入有益于延缓原
花青素的降解。
3． 4 贮藏过程中落叶松松塔原花青素降解动力学模型的建
立 根据落叶松松塔原花青素降解过程的变化，联系式(Ⅳ)
和式(Ⅵ)，即可得到落叶松松塔原花青素降解的一级反应动
力学模型，即
t =
lnc0 － lnc
A·exp(－ E0 /ＲT)
(Ⅶ)
将表 3中的活化能 E0 和指前因子 A 代入式中，得到落
叶松松塔原花青素降解动力学模型:
t =
lnc0 － lnc
5 193． 69·exp(－3 411． 1 /T) (Ⅷ)
t =
lnc0 － lnc
59． 67·exp(－1 805． 6 /T) (Ⅸ)
t =
lnc0 － lnc
5 066． 47·exp(－3 353． 9 /T) (Ⅹ)
t =
lnc0 － lnc
94 560． 96·exp(－4 373． 9 /T) (Ⅺ)
式(Ⅷ)为空白条件下落叶松松塔原花青素降解动力学
模型;式(Ⅸ)为加入 Mg2 +条件下落叶松松塔原花青素降解
动力学模型;式(Ⅹ)为加入 Zn2 +条件下落叶松松塔原花青素
降解动力学模型;式(Ⅺ)为加入 NaHSO3 条件下落叶松松塔
原花青素降解动力学模型。由以上几个式子可以在相应条
件下，通过落叶松松塔原花青素的初始量和残留量算出贮藏
期，也可以通过贮藏时间算出落叶松松塔原花青素的残
留量［28 －30］。
3． 5 动力学模型的验证 用式(Ⅷ)～(Ⅺ)分别预测在不
同条件下落叶松松塔原花青素在4 ℃、25 ℃中贮藏10 d后的
原花青素残留率;将落叶松松塔原花青素按预测的条件进行
试验，测定原花青素残留量，并将实测值与预测值进行对比，
结果如表 4所示。
试验值与预测值拟合度在 99． 03% ～ 101． 71%，拟合度
好，表明落叶松松塔原花青素降解动力学模型有效。由于在
低温下 NaHSO3 可以保护原花青素不被氧化，对降解起到抑
制作用，而高温下可能由于反应生成了酸反而起到了少量的
564742卷 22期 张乃珣等 不同金属离子和还原剂对落叶松松塔原花青素热稳定性影响的研究
促进作用，所以加入 NaHSO3 的预测值与实测值误差稍大，但
同样在系统误差范围之内。由表 4看出当温度为 4 ℃时，加
入 Mg2 +后原花青素的残留率为 41． 4%，加入 Zn2 +后原花青
素的残留率为 75． 6%，再次证明了 2种离子对原花青素降解
的促进作用为 Mg2 +高于 Zn2 +。
表 4 落叶松松塔原花青素降解动力学模型验证结果
绝对温
度∥K
空白
残留率预
测值∥%
残留率实
测值∥%
拟合
度∥%
加入 Mg2 +
残留率预
测值∥%
残留率实
测值∥%
拟合
度∥%
加入 Zn2 +
残留率预
测值∥%
残留率实
测值∥%
拟合
度∥%
加入 NaHSO3
残留率预
测值∥%
残留率实
测值∥%
拟合
度∥%
277 79． 2 79． 1 99． 87 41． 4 41． 0 99． 03 75． 6 75． 2 99． 47 87． 7 89． 2 101． 71
298 57． 4 57． 7 100． 52 24． 8 25． 0 100． 81 51． 9 51． 6 99． 42 67． 1 68． 2 101． 64
4 结论
(1)落叶松松塔原花青素的降解速率随温度的升高而加
快，说明落叶松松塔原花青素对热敏感，不稳定。
(2)加入金属离子 Fe2 +、Mg2 +、Zn2 +后，落叶松松塔原花
青素降解的 t1 /2和 E0 值都小于不加入金属离子时，且 3 种离
子对落叶松松塔原花青素降解的促进作用顺序依次为 Fe2 +、
Mg2 +、Zn2 +，说明 3种离子都会对落叶松松塔原花青素有破
坏作用。但 Fe2 +的 E0 明显大于 Mg
2 +，可能是由于与原花青
素发生螯合，迅速发生沉淀，扰乱了原花青素溶液的平衡体
系，也可能是由于在反应进行过程中，Fe2 +被氧化成 Fe3 +，氧
化聚合原花青素，造成原花青素的含量降低。加入 NaHSO3
后，落叶松松塔原花青素降解的 t1 /2和 E0 值都大于同 pH下
不加入该种添加剂时，说明加入 NaHSO3 可以有效缓解落叶
松松塔原花青素的降解。
(3)落叶松松塔原花青素降解反应的零级反应系数 Ｒ2
小于一级反应系数 Ｒ2，所以落叶松松塔原花青素降解符合一
级反应规律。该试验建立的落叶松松塔原花青素热降解动
力学模型通过验证实验有效，通过此模型可以预测贮藏期和
保存率，为落叶松松塔原花青素保质期和残留率的预测提供
科学的依据。
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6647 安徽农业科学 2014 年