全 文 ：兔耳风属植物的化学和药理研究进展
徐希科 ,柳润辉 ,李慧梁 ,单　磊 ,苏　娟 ,沈云亨 (第二军医大学药学院天然药物化学教研室 , 上海 200433)
作者简介:徐希科 (1974-), 男 , 实验师 , 硕士研究生.Tel:(021)
81871245, E-mail:xkxu@smmu.edu.cn.
摘要　兔耳风属 (AinsliaeaDC)植物是菊科帚菊木族中的一属 ,该属植物含有多种类型的化学成分 ,主要为
倍半萜内酯及其苷类成分 ,此外还有三萜 、黄酮 、甾醇 、酚酸 、长链脂肪酸及挥发油等类成分。该属植物药用
种类较多 ,其中有 20多种该属植物入药 ,广泛用于治疗感冒咳喘 、风湿痹痛 、跌打损伤 、活血止血 、肠炎痢疾 、
咽喉炎 、泌尿系统及妇科疾病等症 ,具有抗菌消炎 、止血 、抗病毒 、肝保护 、细胞毒等药理活性。本文对兔耳风
属药用植物的化学成分及药理活性进行综述 ,为进一步研究和开发利用该属植物提供依据。
关键词　兔耳风属;兔儿风属;化学成分;药理活性;综述
中图分类号:R282.71　　　文献标识码:A　　　文章编号:1006-0111(2009)04-0245-04
　　兔耳风属 (AinsliaeaDC)植物是菊科 (Com-
positae)帚菊木族 (MutisieaeCas)中的一属 ,全世
界约有 70种 ,分布于亚洲东南部 。我国有 44种 , 4
个变种 ,除 1种产于东北外 ,其余均产于长江流域及
其以南各省区 [ 1] 。兔耳风属植物药用种类较多 ,其
中有 20多种该属植物入药 ,广泛用于治疗感冒咳
喘 、风湿痹痛 、跌打损伤 、活血止血 、肠炎痢疾 、咽喉
炎 、泌尿系统及妇科疾病等症 [ 2] 。 《上海市药材标
准 》、《江西省中药材标准 》、 《云南省药品标准 》、
《卫生部药品标准 》均有收载。目前国内外对该属
植物研究较少。现对本属植物的化学 、药理研究进
行综述 。
1　化学成分研究
从 1982年日本学者开始对本属植物 Ainsliaea
acerifolia进行研究至今 ,各国学者主要集中对几种常
见药用植物进行了研究 ,如杏香兔耳风 、心叶兔耳风 、
云南兔耳风等。该属植物含有多种类型的化学成分 ,
主要为倍半萜内酯及其苷类成分 ,此外还有三萜 、黄
酮 、甾醇 、酚酸 、长链脂肪酸及挥发油等类成分 。
1.1　倍半萜及其苷类　到目前为止 ,从兔耳风属植
物中共分离得到 33个倍半萜内酯及其苷类化合物
(见表 1),主要有三种类型:吉玛烷型 、桉烷型和愈
创木烷型 ,其中愈创木烷型倍半萜及其苷类化合物
的数量最多 。
从兔耳风属植物中共分 5个吉玛烷型倍半萜及
其苷类化合物(表 1,化合物 1 ～ 5),属于单环倍半
萜 ,其母核基本骨架为十元环二烯 , 8-位的异丙烯酸
基与 9-位羟基环和成五元内酯环。化合物 1 ～ 5具
有相同的母核结构 ,且互为异构体 。化合物 2, 4为
化合物 1, 3相应的葡萄糖苷 。化合物 1、2与 3、4
的结构差异在于 1, 10位双键顺反构型不同 ,而化
合物 5则是化合物 4的对映异构体 。
目前 ,从兔耳风属植物中共分得 10个桉烷型
倍半萜及其苷类化合物(表 1,化合物 6 ～ 15),属于
双环倍半萜 ,其母核基本骨架由两个六元环骈合而
成 , 8-位多连有不同氧化程度异丙基官能团 ,有些异
丙烯酸基与 9-位羟基环和成五元内酯环。 2006年 ,
韩国学者 Choi等人 [ 8]从该属植物 Ainsliaeaacerifolia
中分离到了 1个高度氧化的裂环桉烷型倍半萜 1 β-
hydroperoxygermacra-4(15), 5, 10(14)-triene(12),
其 1-位被氧化成为过氧羟基 ,且 5, 10-位的碳碳键
断裂 ,这也是首次从该属植物分离得到 5, 10-位裂环
桉烷型倍半萜 。
愈创木烷型为该属植物中倍半萜类成分的主要
结构类型 ,已从该属植物中分得 18个愈创木烷型倍
半萜类成分(表 1 , 16 ～ 33)。该类成分具有五元骈
七元环的愈创木烷骨架 , 7-位的异丙(烯)酸基多与
6-位羟基环和成五元内酯环 。分得的愈创木烷型倍
半萜以苷元居多 ,糖苷较少。
1.2　三萜类　除了倍半萜类成分外 ,从该属植物中
还分离得到了 9个三萜类化合物[ 8, 9, 15] ,白桦酯酮
酸 、白桦酯酸 、乌索酸 、木栓酮 、表木栓醇 、羊齿烯醇 、
α-香树脂醇 、β -香树脂醇和山海棠萜酸 ,均为在植物
界分布比较广泛的五环三萜类化合物。
1.3　黄酮类　兔耳风属植物还含有丰富的黄酮类
化合物 [ 4, 12, 16, 17] ,是其抗炎作用的主要有效成分。
从本属植物中分得的黄酮类化合物主要为黄酮 、黄
酮醇及其苷类成分 ,苷元多为槲皮素 、柽柳素 、芹菜
素 、木樨草素及柯伊利素等 ,在植物界分布广泛。黄
酮苷中的糖主要为葡萄糖 ,多与苷元的 3-, 5-, 7-位
245药学实践杂志　2009年第 27卷第 4期
上的羟基缩合形成氧苷。
1.4　酚酸类　从该属植物中还分离得到了多个酚
酸类成分 ,既有简单的芳香酚酸衍生物 ,也有结构比
较复杂的木脂素类成分 。田亮等 [ 4] 从云南兔耳风
中分离得到两个简单酚苷 ,丁香苷(syrigin)、云杉苷
(picein)。国内外学者报道[ 9, 12, 17 ～ 19] 从杏香兔耳风
AinsliaeafragransChamp中分得多个简单酚酸衍生
物 ,包括异香草酸(isovanilicacid)、熊果苷 (arbu-
tin)、原耳茶醛 、邻苯二酚 、原耳茶酸 、对羟基苯甲
醛 、绿原酸及其咖啡酰衍生物 ,此外 ,还从杏香兔耳
风中分得两个木脂素柄果脂素(pluviatiolol)和丁香
树脂酚((+)-syringaresinol)。
表 1　从兔耳风属植物中分离得到的
倍半萜及其苷类化合物
类
型
序
号 化合物名称 植物来源 参考文献
吉
玛
烷
型
1
2
3
4
5
taraxinicacid
taraxinic
acid-14-O-β-D-glucopyranoside
ainsliolide
ainslioside
ainsliasideB
A.acerifolia
A.yunnanensis
A.acerifolia
A.acerifolia
A.acerifolia
A.disecta
3, 4
3
3
3
5
桉
烷
型
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
ainsliasideF
ainsliasideG
reynosin
ainsliasideC
ainsliasideD
ainsliasideE
α-eudesmo
7-epi-β-eudesmo
β-elemol
1β-hydroperoxygermacra-
4(15), 5, 10(14)-triene
A.yunnaneasis
A.yunnaneasis
A.unifolia
A.codifolia
A.codifolia
A.codifolia
A.bonati
A.bonati
A.bonati
A.acerifolia
4
4
6
7
7
7
8
8
8
9
愈
创
木
烷
型
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
diglucozaluzaninC
ainsliasideA
dehydrocostuslactone
diaspanolideA
diaspanolideB
disapanosideA
disapanosideB
diaspanosideC
mokkolactone
zaluzaninC
8α-hydroxy-11α-13-
dihydrozaluzaninC
11α, 13-dihydrozaluzanin
4β , 14-dihydrozaluzaninC
4β , 14, 11 , 13-tetrahydro-
zaluzaninC
estafiatone
glucozaluzaninC
1α-H-guai-4(l5)-en-6-12-olide-
10-O-β -D-glucopyranoside
ainsliaolideA
A.yunnaneasis
A.acerifolia
A.unifolia
A.unifolia
A.unifolia
A.unifolia
A.unifolia
A.unifolia
A.acerifolia
A.fragrans
A.acerifolia
A.fragrans
A.fragrans
A.fragrans
A.fragrans
A.acerifolia
A.unifolia
A.acerifolia
A.pertyoides
A.bonati
4
5
6
6
6
6
6
6
9
9, 10, 11
10, 12
10
10
10
11
5, 6, 9,
11, 12
13
14
1.5　挥发油　兔耳风属植物多具有芳香气味 ,植物
中富含挥发性成分。葛菲等 [ 20]采用气相色谱 -质
谱(GC/MS)技术 ,对不同产地及不同采收期的水浸
提法提取杏香兔耳风 AinsliaeafragransChamp挥发
油成分进行比较分析 ,结果表明不同地区杏香兔耳
风果期干品中主要成分均为 2-(3-异丙基-4-甲基 -
戊-3-烯 -1-炔 ) -2-甲 基 -环 丁 酮 , 平 均 含 量 为
63.64%,且杏香兔耳风挥发油成分不仅随地区不同
有差异 ,而且在花前期 、花期和果期的挥发油种类上
也有差别 ,花前期的成分种类多 ,鉴定出 26个化合
物 ,花期和果期相对较少 ,共鉴定出 5 ～ 8个化合物 ,
还有些成分相对含量低。王欣月 [ 21]等则采用 GC/
MS技术 ,对不同提取方法获得的杏香兔耳风挥发
性成分进行了分析 ,石油醚提取部分鉴定了 29个化
合物 ,乙酸乙酯部分鉴定了 24个化合物 。
普建新等 [ 22]采用 GC/MS技术 ,对柱色谱分离
方法获得的藏药心叶兔耳风 AinsliaeabonatiBeau-
verd挥发油成分进行了分析 ,共鉴定了 23个化合
物 ,并采用线性归一方法测定各化学成分的相对含
量。结果表明心叶兔耳风挥发油中的四环十二烷类
化合物 (58.6%),倍半萜类化合物 (25.3%)为主
要成分 , 同时分离得到了 2 个三萜类化合物
(1.8%)。
李翔等[ 23]采用 GC/MS技术 ,对叶下花 Ainsli-
aeapertioides挥发油成分进行了分析 。采用 2005版
药典挥发油测定法甲法制备得到挥发油 ,共鉴定出
34个化合物 ,占总量的 90.34%。采用峰面积归一
方法测定各成分的相对含量 ,结果表明叶下花挥发
油主要由倍半萜类化合物 (共 25种成分 ,占总量的
73.08%)组成。
1.6　其它　除以上 5类化合物外 ,该属植物中还含
有甾醇 、长链脂肪酸及其衍生物等成分 [ 8, 11, 15, 17] ,
如 -谷甾醇 、胡萝卜苷 、正二十六醇 、正三十二酸 、
甘油醇单酸酯等。
2　药理学研究
2.1　抗菌作用　杏香兔耳风水煎液对金黄色葡萄
球菌有明显抑菌作用 ,其抑菌圈清晰透明 , 直径有
17 mm(纸片法)[ 2] 。披针叶兔耳风 100%煎液对白
色葡萄球菌 、G-C(卡他)、金黄色葡萄球菌 、绿脓杆
菌和大肠杆菌均有抑制作用 [ 24] 。
2.2　抗炎作用　杏香兔耳风在临床应用中对宫颈
炎疗效确切 ,易剑锋 [ 25]通过对宫颈炎大鼠 T淋巴细
胞亚群变化 、宫颈 PGE2的表达以及宫颈黏膜病理
学的观察 ,对其作用机制还进行了探讨 。结果表明 ,
杏香兔耳风治疗对苯酚所致的大鼠宫颈炎有较好的
疗效 ,它能减轻宫颈及阴道的黏膜坏死 、充血水肿 ,
促进黏膜鳞状上皮增生。其调节大鼠 T细胞亚群
紊乱及早期降低宫颈局部 PGE2的表达水平是其可
能的作用途径 。
246 JoumalofPharmaceuticalPracticeVol.27 2009 No.4
Shin等 [ 26]对从兔耳风属植物中分离得到的倍
半萜内酯 zaluzanin-c和 estafiatone抑制 LPS/IFN-γ
诱导 RAW264.7细胞中 NO和 PGE2生成的分子作
用机制进行了研究。结果表明 zaluzainin和 estafia-
tonen可抑制 LPS/IFN-γ诱导的 NO生成 ,半数抑制
浓度为 6.61和 3.80 μmol/L,同时抑制 PGE2的生
成 。而且它们能下调 iNOS和 COX2的蛋白和 mR-
NA表达水平 。进一步的研究表明 , zaluzainin和 es-
tafiatonen还可抑制 NF-κB的活性 , NF-κB是表达
LPS/IFN-γ的 iNOS和 COX2所必须的转录因子 ,该
作用还伴随它们对 κB磷酸化和降解的抑制。但
是 ,这种抑制作用可以被 cysteine所阻断 , 表明
zaluzanin-C和 estafiatone可能通过介导 NF-κB或
NF-κB上游分子的烷基化 , 最终引起对 iNOS和
COX2表达的抑制 ,这两个酶在炎症信号传导途径
中发挥着重要作用。
2.3　止血作用　披针叶兔耳风散剂经过兔肝叶横
断止血试验 ,犬脾脏横断止血试验与犬股动脉横断
考核试验发现止血效果明显 ,且效果优于针剂 [ 24] 。
实验显示披针叶兔耳风对犬 、兔的外伤有止血作用;
在试管中能缩短凝血时间 [ 27] 。
2.4　抗病毒作用　采用空斑形成法(Plaqueforma-
tion),对单纯疽疹病毒 (HSV-1)、脊髓灰质炎病毒
和麻疹病毒进行体外筛选 ,杏香兔耳风对上述 3种
病毒具有不同程度的抑制作用 [ 28] 。
2.5　肝保护作用　从 AinsliaeaacerifoliaSchBip的
醇提物中分离得到的黄酮类化合物芹菜素-7-O-β-
D-葡萄糖苷(apigenin-7-O-β-D-glucoside)能够显著
降低大鼠血清乙醇的含量 ,提高肝细胞乳酸脱氢酶
的活性 [ 29] 。
2.6　细胞毒作用　韩国学者 Choi等[ 9]对从 Ainsli-
aeaacerifolia中分离得到的倍半萜类化合物进行了
体外细胞毒活性测试 ,结果显示 , mokkolactone、be-
tulonicacid、betulinicacid、zaluzaninC及 glucozaluza-
ninC等 5个化合物对 A549、SK-OV-3、SK-MEL-2、
XF498、HCT15五种人肿瘤细胞株具有显著抑制作
用 ,其 IC50值 0.36 ～ 5.54μg/mL。
3　结语
综上所述 ,对兔耳风属植物的研究已经取得了
一定的成果 ,但也存在着需要继续深入研究的问题 。
作为民间用药 ,本属植物在我国许多地区均有药用 ,
但各地应用的植物品种混乱。这不仅不便于在全国
实施统一的药品管理 ,更给用药安全带来极大的隐
患 。因此 ,有必要对其化学成分进行系统研究 。根
据所含化学成分的种类和含量 ,严格区分各品种 ,以
达到正本清源 ,保证合理 、安全用药的目的。另一方
面 ,本属植物多含有倍半萜内酯类成分 ,而倍半萜内
酯具有很好的抗肿瘤活性 ,值得在这些方面进行更
深入的研究。
我国兔耳风属植物资源丰富 ,并有悠久的民间
用药历史 ,把祖国的传统药学与现代的药学研究技
术结合起来 ,合理的开发利用兔耳风属植物资源 ,通
过对本属植物的化学成分和药理活性研究 ,为民间
传统用药提供理论指导 ,以期拓宽该属植物的应用
范围 ,同时为新药开发积累研究资料。
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(下转第 257页)
247药学实践杂志　2009年第 27卷第 4期
偏差率 2 =(Y2实测 -Y2 预测)/Y2预测 ×
100% =(87.1 -84.96)/84.96×
100% =2.5%
结果表明所建立的数学模型具有良好的预测
性 ,所选的条件重现性良好 。
4　讨论
可注射用凝胶剂虽然具有很多显著的优点 ,但
也存在一些问题 ,其中最为突出的是药物的突释 ,大
多会造成组织疼痛 ,甚至全身毒性 ,这限制了治疗窗
窄的药物的使用 。该剂型注入皮下或肌肉后 ,在开
始的几个小时内出现突释效应 ,这可能是因为注射
后该制剂由液体形式转化为凝胶状态需要一定的时
间 。文献报道苯甲酸苄酯的加入可以起到控制突释
和调节药物释放的作用[ 6, 7] 。本研究采用星点设计
优化处方 ,通过单因素实验固定了投药量和共溶剂
的量 ,重点考察了共溶剂的组成和 PLGA量对可注
射用凝胶体外释放(突释和累积释放)的影响 。三
维效应图中可以看到共溶剂的组成和 PLGA量对累
积释放影响较大 ,对突释影响较小 ,实验对突释的控
制还不理想 ,只能达到 10%左右。
星点设计是在二水平因子分析的基础上再加上
星点及中心点构成 ,适用于结果与因素之间的非线性
关系考察 ,且实验次数少[ 8] 。通常所用的正交设计及
均匀设计 ,一般只适用于考察线性关系。但往往在最
佳条件的范围内 ,因素的影响最显著 ,结果的变化最
迅速 ,它们之间的关系大多数为非线性的 ,因此再使
用只能考察线性关系的实验设计就不合适了。
我们所建立的突释和累积释放与 PLGA和共溶
剂(NMP和 BB)的组成之间的三次多项式数学关系
式 ,相关系数均较高 。模型具有较高的可信度 ,且预
测性良好;同时也表明取影响因素的任意值代人已
建立的数学模型 ,均能准确地预知注射用凝胶的体
外释放行为 ,其体内释放行为及其体内外释放相关
性还有待研究 。
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