全 文 ：·综述·
兔儿风属植物化学成分和药理活性研究进展
王 蓉1，汤滢溪2，尚小雅1，2*
(1. 首都师范大学生命科学学院，北京 100048;2. 北京联合大学生物活性物质与功能食品北京市重点实验
室，北京 100191)
摘要 根据近三十年国内外的文献报道，本文对兔儿风属植物的化学成分及药理活性进行了总结。化学成分
主要有萜类、甾体、黄酮类、苯丙素类等;此属中多个种具有抗肿瘤、抗菌、抗病毒、抗炎、抗胃溃疡和止血等作用。
为进一步开发应用此属植物提供参考资料。
关键词 兔儿风属;化学成分;药理活性
中图分类号:R284 /R285 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2012)07-1171-05
收稿日期:2012-01-30
作者简介:王蓉(1986-) ，女，在读硕士研究生，研究方向:天然产物化学;Tel:13699248081，E-mail:necawr@ 126. com。
* 通讯作者:尚小雅，Tel:010-62004533，Fax:010-62388927，E-mail:shangxiaoya@ ygi. edu. cn。
菊科兔儿风属 (Ainsliaea)植物分布于亚洲东
南部，全世界约 70 种，我国有 44 种，4 变种，除 1 种
产于东北外，其余均产于长江流域及其以南各省
区〔1〕。本属药用植物广泛用于治疗感冒咳喘、风湿
痹痛、跌打损伤、活血止血、肠炎痢疾、咽喉炎、泌尿
系统及妇科疾病等症〔2〕。目前，国内外学者仅对兔
儿风属的 14 个种进行了药理活性的研究，发现多个
种的粗提取物或从中分离得到的单体具有抗菌〔3〕、
止血〔2，4〕、抗病毒〔5〕、抗肿瘤〔6-10〕、抗炎〔11-15〕等作用。
为了更好的利用该属药用植物资源，笔者根据近三
十年来国内外文献报道，对该属植物的化学成分和
药理活性进行了较详尽的综述，为进一步研究和开
发利用该属植物提供参考。
1 化学成分
到目前为止，对兔儿风属植物的 12 个种进行过
化学成分的研究报道，包括槭叶兔儿风(A. acerifo-
lia)、A. cordifolia、心叶兔儿风(A. bonatii)、光叶兔
儿风(A. glabra)、杏香兔耳风(A. fragrans)、叶下花
(A. pertyoides)、云南兔儿风(A. yunnanensis)、A.
dissecta、大头兔儿风(A. macrocephala)、细穗兔儿风
(A. spicata)、中甸兔儿风(A. fulvioides)、长穗兔儿
风(A. henryi) ，该属植物主要含有萜类、甾体、黄酮
类、苯丙素类、芳环类、脂肪酸及其酯等，其中，对萜
类尤其是倍半萜类化合物的报道较多。
1. 1 萜类
1. 1. 1 倍半萜
1. 1. 1. 1 吉玛烷型倍半萜及其苷:从 A. acerifo-
lia、A. yunnanensis、A. dissecta 和 A. macrocephala 中
分离得到 3 个吉玛烷型倍半萜内酯苷元，包括:1β-
hydroperoxygermacra-4(15) ，5，10(14)-triene〔6〕，ain-
sliolide〔16〕和 taraxinic acid〔16〕;4 个吉玛烷型倍半萜
内酯苷，包括:ainslioside〔16〕，ainsliaside B〔11，16-19〕，ix-
erin H和 ainsliaolide C〔11〕。另 GC-MS 分析发现 A.
pertyoides和 A. fragrans 挥发油中含吉玛烷型倍半
萜 germacrene D〔20，21〕。
1. 1. 1. 2 桉烷型倍半萜及其苷:从 A. yunnanen-
sis、A. macrocephala、A. cordifolia、A. bonatii 和 A.
glabra中分离得到 4 个桉烷型倍半萜:ainsliatone
B〔11〕，α-eudesmo 和 7-epi-β-eudesmo〔22〕，4，5-di-
hydroxy ilicic acid methyl ester〔23〕;以及 5 个桉烷型
倍半萜苷:ainsliaside C、ainsliaside D、ainsliaside
E〔24〕，ainsliaside F和 ainsliaside G〔17〕。另 GC-MS 分
析发现 A. pertyoides 和 A. spicata 的挥发油中含
(+)β-selinene、β-eudesmol、(+)α-cyperone、β-cos-
tol、γ-costol 和 5-epi-neointermedeol〔20〕，α-selin-
ene〔20，25〕，eudesma-4(14) ，11-diene〔25〕等 8 个桉烷型
倍半萜。
1. 1. 1. 3 愈创木烷型倍半萜内酯及其苷:从 A.
acerifolia、A. macrocephala、A. fragrans 和 A. bonatii
中分离得到了 19 个愈创木烷型倍半萜内酯:deacyl-
cynaropicirin、11β，13-dihydrodesacylynaropicrin、di-
hydroestafiatol、4-hydroxy-10(14) ，11(13)-guaiadien-
6，12-olide 和 dehydrocostuslactone〔11〕，diaspanolide
A、diaspanolide B、ainsliaolide B 和 dehydrozaluzanin
C〔11，19〕，zaluzanin C〔6，11，26，27〕，mokko lactone〔6〕，8α-hy-
droxy-11α，13-dihydrozaluzanin C〔12，27-29，31〕，11α，13-
dihydrozaluzanin C〔29〕，anolide〔14〕，4β，14，11α，13-tet-
rahydrozaluzanin C〔27〕，4β，14-dihydrozaluzanin C 和
estafiatone〔26，27〕，4β，10α-dimethyl-1β，5α-bicycle［3，
5，0］-dec-6-en-4α，10β-diol 和 ainsliaolide A〔29，30〕。
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DOI:10.13863/j.issn1001-4454.2012.07.046
另 GC-MS 分析发现 A. fragrans、A. pertyoides 和 A.
spicata的挥发油中含愈创木烷 α-guaiene〔20，21，25〕。
从 A. yunnansis、A. acerifolia、A. macrocephala、
A. fragrans、A. spicata 和 A. pertyoides 中分得 13 个
愈 创 木 烷 型 倍 半 萜 内 酯 苷:glucozaluzanin
C〔6，11，12，18，26，28，29，31〕，11α，13-dihydroglucozaluzanin C〔31〕，
8α-hydroxy-11α， 13-dihydroglucozaluzanin C〔29，31〕，
11β，13-dihydro-8α-hydroxylglucozaluzanin C、prenan-
theside C 和 macrocliniside I〔11，19〕，1α-H-guai-4(l5)-
en-6-12-olide-10-O-β-D-glucopyranoside〔32〕，crepiside
E〔11，19，33〕，3β-hydroxy-11β，13-dihydro-8α-O-β-D-glu-
cozaluzanin C、2-O-E-caffeoyl-8α-hydroxy-11α，13-di-
hydro-3β-O-β-D-glucozaluzanin C 和 3α-hydroxy-11β，
13-dihydro-8α-O-β-D-glucozaluzanin C〔12〕，ainsliaside
A〔18〕，diglucozaluzanin C〔11，17，19〕。
1. 1. 1. 4 倍半萜内酯聚合物:兔耳风属倍半萜内
酯聚合物主要为二聚体、三聚体的复杂结构。从 A.
macrocephala、A. henryi 和 A. fulvioides 中分离得到
了 8 个聚合体，包括:gochnatiolide A〔10，19，34〕，gochna-
tiolide B〔10，34〕，ainsliadimer A〔9，14，34〕，ainsliadimer
B〔7，8，34〕，ainsliadimer C〔8，11〕，ainsliadimer D〔11〕，ainsli-
atrimer A和 ainsliatrimer B〔7，34〕。除了 ainsliadimer A
是由罕见的一个五元环连接两个单一的倍半萜内酯
单元外，其余聚合物都是由六元环连接。
1. 1. 1. 5 榄香烷型倍半萜:从 A. bonatii分得 1 个
榄香烷型倍半萜 β-elemol〔22〕。另 GC-MS 分析发现
A. pertyoides 挥 发 油 中 含 β-elemene 和 γ-el-
emene〔20〕。
1. 1. 1. 6 丁香烷型倍半萜:从 A. fragrans 中分得
caryophyllene〔27〕。另 GC-MS 分析发现 A. pertyoides
和 A. spicata挥发油中含 caryophyllene oxide〔20，21〕和
caryophyllene〔20，21，25〕。
1. 1. 1. 7 可挥发性的倍半萜类:从 A. pertyoides、
A. bonatii、A. fragrans、A. spicata中发现了 3 个没药
烷型倍半萜:β-bisabolene、β-sesquiphellandrene和 ar-
curcumene〔20〕;3 个香橙烷型倍半萜: (－)globulol、
viridiflorol和(+)-spathulenol〔20〕;5 个杜松烷型倍半
萜(±)-5-epi-neointermedeol〔20〕，lanceol、δ-cadinene、
τ-muurolol和 τ-cadinol〔21〕;1 个蛇麻烷型倍半萜 α-
caryophyllene〔20，21，25〕和 1 个 薁 衍 生 物 (-)-cype-
rene〔21〕。
1. 1. 1. 8 其它类型倍半萜:从 A. fragrans 中分得
4β，10α-dimethyl-1β，5α-bicycle［3，5，0］-dec-6-en-
4α，10β-diol〔29〕和(－)-clovane-2β，9α-diol〔35〕。
1. 1. 2 三萜类:从 A. bonatii、A. acerifolia、A. spi-
cata、A. fragrans、A. henryi 和 A. macrocephala 中分
离得到了 16 个三萜类化合物，包括:hypoglauter-
penic acid、α-amyrin和 β-amyrin〔22〕，betulonic acid 和
betulinic acid〔6〕，friedelin〔33，36〕，epifriedelanol〔33，36〕，
taraxerol 和 taraxeryl acetate〔33〕，13，27-cycloursan-3-
ol、bauerenyl acetate 和 ursolic acid〔35〕，fernenol〔36〕，
24-methyl-enecycloartanone〔37〕，betulin 和 simiare-
nol〔19，38〕。
1. 2 甾体 从 A. macrocephala、A. fragrans、A. spi-
cata和 A. fulvioides 中分得 3 个甾体苷元和 1 个苷
类化合物，包括:β-sitosterol〔33，34，36，39〕，stigmaster-
ol〔27，36，38〕，cholest-4-en-3-one〔19〕和 β-sitosterol-D-glu-
coside〔33，34，36，39〕。
1. 3 黄酮类 兔儿风属植物中含有丰富的黄酮类
化合物，是本属抗氧化的主要成分〔40〕。目前分得的
黄酮类化合物中除刺槐苷(acaciin)含鼠李糖外，其
余黄酮苷中的糖主要为葡萄糖，多与苷元的 3，5，7
位上的羟基缩合形成氧苷〔41〕。
1. 3. 1 黄酮及其苷:从 A. fragrans、A. bonatii、A.
glabra、A. fulvioides和 A. acerifolia 中分得 4 个黄酮
苷元，包括:apigenin〔28，34，39，41〕，luteolin〔23，28，34，39，41〕，
tricin〔39〕，chrysoeriol〔41〕;以及 4 个黄酮苷类成分 api-
genin-7-O-β-D-glucoside〔41，42〕，luteolin-7-O-β-D-gluco-
side〔28，39，41〕，chrysoeriol-7-O-β-D-glucoside 和 acaci-
in〔41〕。
1. 3. 2 黄酮醇及其苷:从 A. yunnanensis、A. fra-
grans、A. fulvioides和 A. henryi中分得 5 个黄酮醇苷
元:tamarixetin〔28〕，ayanin 和 spinacetin〔34〕，querce-
tin〔39〕，5，7-dihydroxy-3，6，8-trimethoxy-flavone〔43〕;以
及 6 个黄酮醇苷:quercetin-3-O-β-D-glucoside〔17，34〕，
quercetin-5-O-β-D-glucoside〔28，39〕， tamarixetin-3-O-β-
D-glucoside、tamarixetin-5-O-β-D-glucoside、tamarixe-
tin-7-O-β-D-glucoside 和 kaempferol-3-O-β-D-gluco-
side〔28〕。
1. 4 苯丙素类
1. 4. 1 木脂素类:从 A. acerifolia 和 A. macroceph-
ala中分离得到 2 个骈双四氢呋喃类木脂素 pluviati-
lol与(+)-syringaresinol〔6〕，及 1 个二芳基丁烷类木
脂素(－)-secoisolariciresinol〔19〕。
1. 4. 2 香豆素类:从 A. fulvioides中分得 2 个香豆
素类化合物 umbeliferone和 aescutin〔34〕。
1. 4. 3 苯丙醇、酸类:从 A. yunnanensis 和 A. ful-
vioides中都分离得到了 1 个苯丙醇类化合物 syri-
gin〔17，34〕。从 A. fragrans 和 A. macrocephala 中分得
9 个苯丙酸类化合物:5-O-caffeoylquinic acid、3，5-O-
·2711· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 35 卷第 7 期 2012 年 7 月
dicaffeoylquinic acid和4，5-O-dicaffeoylquinic acid〔44〕，
5-trans-p-coumaroylquinic acid〔28〕， cafferic acid、
methy-3-O-caffeoylquinate 和 macrathoin F〔19〕，chloro-
genic acid〔44，45〕和 isochlorogenic acid A〔44〕。
1. 5 其他类 除以上 4 类化合物外，还从该属植
物中 分 得 降 倍 半 萜 内 酯〔34，46〕、芳 环 类 化 合
物〔17，19，33-35，38，39，45〕、烷烃〔34〕、脂肪醇〔6，19，26，33〕、脂肪
酸〔19，28，33-36，38〕和腺苷〔19〕等。
2 药理作用
2. 1 抗肿瘤作用 从 A. acerifolia中分离得到的 5
个萜类化合物 mokko lactone 、betulonic acid 、betu-
linic acid、zaluzanin C 和 glucozaluzanin C 能显著的
非特异性对抗 A549、SK-OV-3、黑色素瘤 SK-MEL-2、
XF498 和 HCT15 等 5 种人肿瘤细胞株，ED50值在
0. 36 ～ 5. 54 μg /mL;其中，zaluzanin C 对黑色素瘤
SK-MEL-2 细胞抑制活性最强，ED50值为 0. 36μg /
mL〔6〕。
从 A. fulvioides中分离得到的 ainsliatrimer A 和
ainsliatrimer B对人结肠癌细胞株(LOVO)和淋巴细
胞白血病 CEM 细胞株具有很强的细胞毒活性〔7〕。
此外，愈创木烷型倍半萜内酯二聚体 ainsliadimer A、
ainsliadimer B和 ainsliadimer C对人肺癌细胞 A549、
人肠癌细胞 LOVO、人 T 细胞白血病细胞 6T-CEM、
人白血病细胞 HL-60 和人肝癌细胞 HepG-2 均有较
好的抑制活性，IC50值依次为 0. 570 ～ 7. 11 μg /mL、
0. 67 ～ 8. 15 μg /mL 和 1. 05 ～ 7. 08 μg /mL，对小
鼠 S180 肉瘤的抑瘤率分别为 55. 35 %、54. 08 %和
51. 57 %，而 CTX的抑瘤率为 56. 72 %，可以看出上
述 3 个化合物具有良好的抗肿瘤药物研发前
景〔9，15〕。从 A. fulvioides 和 A. macrocephala 中分离
得到的化合物 gochnatiolide A 和 gochnatiolide B 对
人肺癌细胞 A549、人肠癌细胞 LOVO、人 T 细胞白
血病细胞 6T-CEM、人乳腺癌细胞 MDA-MB-435 均
有较好的抑制活性，gochnatiolide A IC50值在 0. 0139
～ 1. 24 μg /mL，gochnatiolide B IC50值在 0. 101 ～
2. 02 μg /mL，两者也可作为抗肿瘤药物研发的目
标〔10〕。
2. 2 抗菌作用 A. fragrans 中咖啡酰基奎宁酸类
物质提取物具有抗细菌、抗耐药菌株作用〔3〕。
2. 3 止血作用 A. lancifolia 提取物的体外实验
表明能缩短凝血时间，且对止犬、兔外伤出血具有良
好的作用〔2〕。A. yunnanensis 与其他中药合用用于
治疗胃肠道出血有效率达到 100%〔4〕。
2. 4 抗病毒作用 从 A. fragrans 和 A. macroclin-
idioides 中分离的 chlorogenic acid 、3，5-dicaf-
feoylquinic acid 和 4，5-dicaffeoylquinic acid 对乙肝
病毒、艾滋病毒、人乳头瘤病毒等均具有明显的抑制
作用〔5〕。
2. 5 抗炎作用 研究发现 A. fragrans中咖啡酰基
奎宁酸类物质提取物对宫颈炎大鼠的炎症有较好的
改善〔3〕。同时，多篇文献报道了本属植物中倍半萜
类化合物及其苷的抗炎作用和机制〔11-15〕。Hao
Wang 等〔12〕研究发现 1 个倍半萜内酯 8α-hydroxy-
11α，13-dihydrozaluzanin C及 5 个 倍半萜内酯苷 2-
O-E-caffeoyl-8α-hydroxy-11α， 13-dihydro-3β-O-β-D-
glucozaluzanin C、8α-hydroxy-11α，13-dihydro-3β-O-β-
D-glucozaluzanin C、3α-hydroxy-11β，13-dihydro-8α-O-
β-D-glucozaluzanin C、3β-hydroxy-11β，13-dihydro-8α-
O-β-D-glucozaluzanin C和 3β-O-β-D-glucozaluzanin C
能显著的抑制大鼠环氧化酶-2(COX-2)的活性，IC50
值为 12. 5 ～ 57. 9 μM，远低于 aspirin (IC50值为
87. 6 μM) ，提示 α-亚甲基-γ-内酯官能团的存在能
显著提高倍半萜内酯对 COX-2 的抑制活性;倍半萜
内酯 8α-hydroxy-11α，13-dihydrozaluzanin C 有中等
大小的抑制 COX-1 的活性，IC50值为 78. 8 μM，而
aspirin 的 IC50值为 77. 2 μM;5 个倍半萜内酯苷没有
或只有微弱的 COX-1 抑制活性;还发现愈创木倍半
萜烯苷元 3-或 8-位葡萄糖糖元的插入能显著降低
抑制 COX-1 的活性。汪豪等〔15〕研究发现 8α-hy-
droxy-11α，13-dihydrozaluzanin C、8α-hydroxy-11α，
13-dihydro-3β-O-β-D-glucozaluzanin C、3β-O-β-D-glu-
cozaluzanin C 对小鼠二甲苯引起的耳廓肿胀模型、
大鼠棉球肉芽肿、大鼠子宫炎症均有抑制作用，提示
该类化合物具有治疗急慢性炎症及相关疾病的药效
活性。
2. 6 抗胃溃疡 A. yunnanensis 与其他中药合用
用于治疗慢性胃炎、胃溃疡的有效率达到 95%以
上〔4〕。
2. 7 其他 A. pertyoides 中黄酮类化合物具有强
大的抗氧化活性，自由基清除率为 82. 58 %，其抗氧
化活性与 vitamin C相当〔40〕。从 A. acerifolia的醇提
物中分离得到的黄酮醇苷 apigenin-7-O-β-D-gluco-
side单次给药后能显著降低鼠血清乙醇的含量，提
高肝细胞乳酸脱氢酶的活性〔42〕。
参 考 文 献
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蜂蜜质量分析的研究进展
刘学仁，罗新鹏，查 敏，程 强，姜 涛
(湖北省黄冈市食品药品监督检验所，湖北 黄冈 438000)
摘要 蜂蜜作为一种天然的营养食品和药用原辅料，具有广泛的营养作用和重要的生理调节功能。对蜂蜜的
质量研究，不仅限于蜂蜜的营养物质成分方面，更涉及到不同种类蜂蜜的特征物质的识别、生物活性成分的检定、
微量元素的测定、添加物质分析及限量控制、蜂蜜物理形态作为药用辅料对药用的影响等方面。本文主要从阐明
蜂蜜的种类识别、真伪鉴别、成分含量对蜂蜜质量控制的意义的角度，对蜂蜜质量控制内容、方法的研究成果进行
归纳与总结，为药用蜂蜜质量标准的提高提供参考。
关键词 蜂蜜;含糖量;5-羟甲基糠醛;α-淀粉酶;质量标准
中图分类号:R284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2012)07-1175-06
收稿日期:2011-12-19
作者简介:刘学仁(1969-) ，男，主任药师，研究方向:药物分析及天然化合物分离分析;Tel:0713-8673993，E-mail:lxr8189@ sohu. com。
蜂蜜是经蜜蜂唾液腺内淀粉酶作用而酿成的一
种营养物质。蜂蜜不仅是一种良好的营养食品，也
是一种中药原料及辅料。具有广泛的营养作用和重
要的生理调节功能。
蜂蜜中的成分主要是糖类，尤其是果糖和葡萄
糖，占 70%以上。其他成分包括蛋白质、氨基酸、维
生素类、有机酸、色素、蜂花粉、激素、微量元素等。
糖类除了果糖和葡萄糖以外，还有麦芽糖、曲二糖、
松三糖、绵子糖等。蜂蜜中含有多种人体所需要的
酶类，如淀粉酶、氧化酶、还原酶、转化酶等。蔗糖酶
和淀粉酶可以促进糖类吸收;葡萄糖转化酶直接参
与物质代谢;过氧化氢酶有抗氧自由基的作用，可以
防止机体老化和癌变。蜂蜜中含有很多人体必需的
矿物元素，对补充人体微量元素有重要的作用。蜂
蜜中的氨基酸主要是赖氨酸、组氨酸、精氨酸、苏氨
酸等 17 种氨基酸，占 0. 1% ～0. 78%。
1 成分分析及意义
1. 1 主要成分分析
1. 1. 1 含糖量的测定:我国首个蜂蜜强制性标准
GB18796-2005 于 2006 年正式实施，蜂蜜中果糖和
葡萄糖总糖量应达到 60%以上。中国药典 2010 年
版一部中蜂蜜标准以化学滴定法测定还原糖不得少
于 64. 0%。
蜂蜜中糖的测定方法主要有以下几种:以 SN /
T0852-2000 出口蜂蜜检验方法为化学法;AOAC 标
准中规定的气相色谱法;AOAC 标准和 GB /
T18932. 22-2003 中规定的液相色谱示差折光检测
法(HPLC-RID)。此外，离子色谱脉冲安培法等也
用于蜂蜜中糖的测定。
化学法操作繁琐，无选择性，且测得的葡萄糖、
果糖比实际值偏高，极有可能影响蜂蜜品质的判断;
蜂蜜中其他还原性物质对氧化还原反应的影响也影
响测定的结果。气相色谱法则由于糖为非挥发性物
质，需要进行衍生处理，操作繁琐。液相色谱示差折
光检测法为较常用的方法，示差折光检测器(RID)
灵敏度低、基线噪音大、系统平衡时间长，不能进行
梯度洗脱，有溶剂前伸效应、正负峰同时存在，且对
室温敏感，易引起波动等缺点。相反，蒸发光散射检
测器(ELSD)在测量半挥发或不挥发性样品的光散
射之前首先把流动相蒸发掉，所以检测器不受溶剂
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