全 文 ：今
西 北 植 物 研 究 , 2 ( 2 ) : 8 7一。 ` , 108 2
A e t
.
B o t
.
B o r一 o c e . S i n i e a
水冬瓜果实和种子化学成分的研究` )
魏明 山 采仰止 汝 大心
(西北植物研究所 )
水冬瓜 ( I d e s i a p o l y e a r p a 人在a x i n : . v a r . v e s t i t a ]) i e l s ) 属 大 风 子科植物 , 落叶
乔木 ,是 山桐子属山桐子 ( I d e s i a p o l y e a r p a M a x i m ) 的变种 , 所以又 口Ll毛叶山桐子 ” 。
莽国陕西 、 甘肃 、 安徽 、 浙江 、 湖北 、 四川 、 贵州等省都有分布 ; 在陕西省陕南地区分布很, 资源丰富 。 其果实和种 子均含有油 ; 分别为 4 3 . 6% 和 2 5 . 9 % , 是一种 很 有 发展前途的
木本油料植物 。 但是以往对水冬瓜果实和种子国内外均未见有研究利用的报导 。 陕南产区农
民以往将果实和种子榨汕食用 , 历时已久 , 在食用过程未发现有妨害人体健康的症状 , 只是
反映该油有苦涩味 、 哈喉味等不 良味道的问题 。 州母水冬瓜属大风子科植物 , 人们怀疑 , 油
中是否会含有大风子油酸的问题 。 为阐明这些问题与少f发利用这一天然资源 ,我们对水冬瓜果
实和种子的化学成分进行了研究 。
沙 水冬瓜果实和种子油
一 、 油的提取和油的理化性质
采收自陕西宁强县风干的水 冬瓜果实 , 分离出呆肉和种子两部分 , 测定果肉部分占全果
实重的 6 2 . 3% , 种于 占全果实重的 3 7 . 6% 。 分别将果 肉和种子磨碎 , 按常法测定含油量 , 川
石油醚 (3 o一 60 “ C ) 提取油 , 提取 液以无水硫酸钠干燥过夜 , 蒸 去 石 油醚即得清亮的液体
水冬瓜种于油和果肉油 , 油的色泽分别为暗黄色和桔红 色 。
班 1
` 含 油 率 %
年 份 果 肉
ō .Jn`厂`
子献
文测 定
2 8
。
d 3
文献〔2」
3 2
。
8 2
1 9 6 3
1 9 8 0
2 5
。
9 0
2 8
。
7 8
4 3
。
6 0
4准。 1 5
,
本文于 1 9 8 2年 3月 15 日收到
l) 张 f: 梅 、 赵惠 玲参加 j’ 邵分 止于1
西 北 植 物 研 仑卷
衰 2
测 定
项 目
比 重 …`2。 。` :折 光 …`2 0 O C酸 值 }
碘 值
皂 化 值
乙 陇 值
不皂化物 {
{
文献〔2〕
油
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O
C )0
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0 9 5 7 1( 2 5
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4 7 55 !( 2 5
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4
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2 2 3
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6 5
“ 0· 7一 `2 7· 3
1 7 9
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7 1 1 90
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6 9
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“
C ) 1
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4 78 5
2 7
。
74
12 4
。
5
1 9 1
。
4
2 0
。
8 7
2
。
3 %
。
C )0
.
2 96 7
.
4 6 7 5
。
4 8
1
。
7 5 %
由表 1、 表 2 可以看出水冬瓜果 肉和种子均有较高的含油率 , 尤以果肉含油最多达 40 %
以上 , 但其油的酸值很高。 酸值这样高是酶解酸败的结果呢 ? 还是油形成过程 中就积 累了多
量游离脂肪酸的原因呢 ? 本文后面通过实验巳证明 了这个问题 。 但是油中大量的游离脂肪酸
存在就是食用时具有哈喉味的主要原因 。 这一点已为我们把水冬瓜油经过精炼处理后消除了
哈喉妹的结果所证实 。
二 、 水冬瓜果 肉油中的游离脂肪酸
水冬瓜果肉用石油醚提取得到的油 , 放置经冬季温度降低后 , 发现盛油的瓶壁上有粒状
结 晶簇点形成 , 经分离后 , 用石油醚重结晶 , 得到的结晶物 , 测得熔点 59 “一 60 . 5 O C , 与文
献 ; 。 软脂酸 (熔点 62 . 9 O C ) 相近似 , 为了进一步证明这种游离脂肪酸 , 试验如下 ,
(1 ) 狡酸的检验
碘酸钾— 碘化钾试验 : 取二个小试管 , 一管放 10 毫克试样加 5 滴 无 水 乙 醇 , 摇荡使溶 , 另一管作空白对照 , 然后各管加入 2滴 2% K l 溶液及 2滴 4% K I O 3溶液 , 塞好试管 , 置沸
水浴中加热 1 分钟 , 冷却后 , 各加入 1一 4 滴。 . 1%淀粉溶液 。 观察现象 , 空白管不变色 , 试
样管呈现蓝色 , 表明试样管有狡酸存在 。
(2 ) 烯烃的检验
澳的四氯化碳溶液试验 : 溶解约 50 毫克试样于 1毫升四氯化碳中 , 加入 2 % 澳的四
氯化碳溶液 3 滴 , 摇荡后观察结果 , 试样管经 5 分钟后颜 色无明显 变化 , 对照管嗅的棕色不
变 。
b
. 高锰酸钾试验 : 约 20 一 25 毫克试样 , 落于 2 毫升丙酮中 , 加入 1% K M n O ` 水洛液
2滴 , 摇荡后 , 经 10 分钟 , 观察现象 , 试样管无明显颜色变化 , 对照管不 变色 。
以上实验结果 表明试样中不存在烯烃 ,
临 ) 制备衍生物鉴定 “ ’
2期 魏明山等 :水冬瓜果实和种子化学成分的研究
用适 鼠试样溶于乙醇 中 , 以 乙醇氢氧化钠溶液 中和至中性 ,再加入稍微过量的对澳基嗅化
苯 乙酮 , 置水浴上加热回流 1 小时 , 冷却反应物 , 则有对 澳苯 酞甲基醋沉淀出来 , 过滤 , 以
乙醇重结晶二次 , 测得熔点 84 一 8 5 . 5 O C , 与文献 “ 对嗅苯酞甲基软醋酸醋熔点 8 1 . 5 O C 相
近似 。
以上实验结果表明 , 该游离脂肪酸主要是软脂酸 。
三 、 水冬瓜油的脂肪酸组成分分析
用石油醚提取的果 肉油和种子油 , 测定饱和脂肪酸与不饱和脂肪酸含量 , 列入下表 ,
柑l 样 饱和脂肪酸
%
不饱和脂肪酸
%
不皂化物
%
ù
!…一…
9
。
9
18
。
8
78
。
2
6 8
。
8
1
。
7 5
2
。
3 0
油子肉种果
水冬瓜果肉油和种子油的脂肪酸组分 , 经用纸层析鉴定 , 两种油的不饱和脂肪酸均主要
有亚油酸和油酸 , 饱和脂肪酸均主要有软脂酸和硬脂酸 。 气相色谱分 析 用 柱 长 3 米 , 担体
( 10 1白色担体 ) 40 一 60 目 , 固定相为 10 %丁二酸二 乙醇聚醋 , 柱温 1 95 “ C , 气 流 速 度 ; 氮
气 20 毫升 /分 , 氢气 30 毫升 /分 , 空气 6 0 毫升 /分 , 国产 1 0 型气相色谱仪 , 氢焰离子鉴定器 ’
分析了水冬瓜果肉和种子油脂肪酸 甲醋 , 分析结果与几种食用油脂肪酸组分比较列入下表 :
月旨肪酸组分 饱和脂肪酸 % …油 酸 下
油 类 C : : 以上
亚油酸
%
亚麻酸
% 黔 他
大 豆 油
菜 籽 油
棉 籽 油
向日葵籽油
红 花 籽 油
水冬瓜果肉油
水冬瓜种子油
l 5
6
2 5
1 9
}
{…芥酸 d。一 5 5% , , 碳烯酸 1 3%
3 4
1 7
2 4
2 9
1 4
4 0
1 1
1 8
.
3
1 3
1 0
。
6
5 2
7 5
6 2
。
3
8
。
7 1 0
.
2 1 7 8
。
6 2
。
5
十六碳烯酸 6 . 9%
十六碳烯酸微量
注 : 表中援引资料自 《 油脂科技 》 1 9 7 9年第二期 “ 油脂与健康 》 一文 。
从水冬瓜果肉油和种子油的脂肪酸组分看 , 脂肪酸比例与红花籽油相近似 , 亚油酸含量
高 , 亚油酸是人体必需从外界摄入的脂肪酸 , 市售的亚油酸丸 、 益寿宁 、 脉通之类药物主要
组分就是亚油酸 , 所以水冬瓜油具有食用油较好的脂肪酸组分 。
大风子酸的鉴定
一般来说大风子酸是大风子科植物种子油的特征性脂肪酸 , 已知的这类环戌烯酸有 :
西 北 i物 研 2 卷
( 1 ) C
: . H
: 。 O:
,
H C一 C H
{ >
· C H
H y 、 I n o e a r P i e a e id
· 〔C H Z 〕, 。 · C O O H
H : C一 C H Z
( 2 ) C
I : H 。 : O : , C h a u l m o o g r i e a e i d
H C一 C H
)
· C H
· 〔C H Z 〕! 2 · C O O H
H
:
C一 C H :
( 3 ) C
: 。
H 3
。
0
2 ,
G o r l i e a e i d
H C一 C H
} >
· C H · 「C H Z〕。 · C H一 C H · 「C H Z 〕毛 · C O O H
H : C一 C H :
由于它们分子结构中有一个不对称碳原子 , 具有旋光的性质 , 利用这一特性可以鉴别大风子
酸的存在 。
一 、 能光鉴定
将水冬瓜油样按常法皂化 , 分离得到总脂肪酸 , 用 80 % 乙醇配制成 1%的脂肪酸溶液 ,
在国产自动指示旋光仪 (W Z Z一 1 , 上海光学仪器修理厂出品 ) _ L测定旋光度 , 旋 光管长度
1 分米 , 室温 15 O C , 结果如下表。
旋 一 光 样品号
{
` , ) ( I ) ( I ) (二 ) … ( v ) } ( , )
旋光读数 0。 0 0 0 0。 0 0 5 0。 0 0 5 0。 0 1 0 一+ 0。 0 十 0。 5 + 1。 0 斗· 0。 5 5 . 0。 0 1 0
〔 a 〕 公 l + 0。 5 一
+ 5 5
。
0 + 1
。
0
注 : 样品号说明 :
( 1 )— 精炼了的水冬瓜果肉油总脂肪酸。
( I )— 精炼了的水冬瓜种子油总脂肪酸。
( I )— 新采摘的水冬瓜果肉用石油醚提取的油总脂肪酸 。`斤 )一一新采摘的水冬瓜 种子用石油醚提取的油总脂肪酸 。
( V )— 大风子油总脂肪酸 (种子来 自汉中市药材公司 , 由印度进 1L )
(砚 )一用标准脂肪酸样品 , 按水冬瓜油脂肪酸气相色谱测定的含量 比例配制成的总脂肪酸 。
表中结果表明 , 无论是精炼过的水冬瓜果肉油和种子油 、 或是新采摘的水冬瓜果肉油和
种子油 , 其总脂肪酸均无明显的旋光度 , 但大风子油总脂 肪 酸 的 比 旋 〔“ 〕石` ” + 5 5 . 0 与 文
献 毛 记 载 的 E t一 C h a u l o l o o牲 r 乒t e 〔a J丢s 。 + 5 5 . 4 2 , E t一 H y d n o e a r p a t e 〔a 始 ` 。 + 6 1 . 9 4 ,
E t 一G o r l a et 〔们石” + 5 5 . 4 相当 , 说明水冬瓜油总脂肪酸中没有旋光性物质存在 。
二 、 毛细 , 祥气相色讼分析鉴定
2 期 魏明山等 :水冬瓜果实和种子化学成分的研究
奋 为鉴定水冬瓜油样中有无微量的大风子酸的存在 , 用毛细管柱做了进一步的分析测定 ;
毛细管柱长 45 米 , 小0 . 25 辛米 , 涂 _ !二乙二醉 己二 酸醋 ( E G A ) , 柱温 1 98 “ C , 气化温度 2 1 0o C ,
H
: 流速 5 毫升 /分 , 分流比 6 5 : 几 尾 吹 45 毫升 /分 , 岛津 G C一 7 A C 型 气相色谱仪 , 检测
器 F I D , 测定结果如图版 I 。
A
,
B 图为水冬瓜果肉油和种子油脂肪酸甲醋毛细管柱分离鉴定的色谱图 , 图 上箭头所
指位置顺次为付大风子酸甲醋 、 大风子酸甲醋和 G or l ic 酸 甲醋峰 (自左至右 ) , 与 巳知的麻
菠萝种子油三种酸都存在的情况 ( E 图 ) 对比 , 可以看 出水冬瓜果 肉和种子油相应位置看不
出有峰出现 。 但分别加入麻萝种子油后 ( C , D 图 ) , 在箭头所指位置三种 酸甲脂峰都出现
了 。 由此证明水冬瓜果肉油和种子油中均没有大风子酸的存在 。
` 水冬瓜种子中水冬瓜苦味素的分离鉴定
一 、 水冬瓜苦味素的提取分离
水冬瓜种子 1公斤粉碎 , 用石油醚提去油质 , 待油除尽后 , 令样品中石油醚挥发干净 ,
然后加甲醇加热 回流抽提八次 , 浓缩甲醇液 , 得提取物约 2 0 克 , 再溶于热水中 , 以乙酸乙
醋抽提 , 浓缩 乙酸乙醋提取液 , 得提取物约 80 克 , 以此提取物吸附于 90 目的聚酞胺粉层析柱
上 , 用 15 % 乙醇液洗脱 , 得到苦味物质约 40 克 , 再将此苦味物质吸附于硅胶柱上 , 用 5 %甲
食 醇氯仿液洗脱 , 得到约 “ 5 克水冬瓜苦味素。
二 、 水冬瓜苦味索的鉴定
将分离得到的水冬瓜苦味素 , 溶解于甲醇一氯仿中 , 使其结晶 , 经二次重结晶 , 得到白
色粒状结晶物 , 熔点 9 7一 9 9 O C , 〔a ] D 一 1 1 . 0 2 (乙醇 ) 。
元素分析 , C : 。 H , 。 O :
计算值 : % , C , 5 1 . e 5 H , 5 . 9 6
实测值 : % , C , 5 1 . 2 9 H , 6 . 19
紫外吸收 硫级H2 7 7 m , ( 10 9 0 3 . 3 7 ) 。
红外光谱 嵘互盖( e。 一 ` ) , 3 3 5 0 , 3 2 9 0 , 2 5 9 0 , 1 4 6 5 , l r 9 0 , 1 0 5 3 , 7 4 5 。
薄层鉴定 : 用硅胶 G 薄层板点样 , 展开剂 : ( l) 氯仿 : 甲醇 (4 : l) , ( 2) 氯 仿 : 乙
酸乙醋 : 甲酸 (5 : 4 : 1) , 宝温下展开 , 用三氯化铁溶液显色 , 出现一个浅紫色斑点 。
衍生物制备
( 1) 水冬瓜苦味素一甲基醚 : 称取水冬瓜苦味素 1 0 毫克溶于丙酮一乙醚中 , 加重氮甲
烷乙醚溶液至呈微黄色不消失为止 , 1 0 “ C 下放置 2 天 , 蒸去溶剂得白色粉末 , 在丙酮中重结
晶 , 得白色针状结晶 , 溶点 2 5 5一 1 5 7 O C , 元素分析 : C , ` H Z 。 O 。 , 计 算 值 : C , 5 3 . 1 6% ,
笋 H , 6 . 3 7% , 实测值 : C , 5 2 . 9 6% , H , 6 . 9 4% 。
(2 ) 水冬瓜苦味素六 乙酞化物 : 称取水冬瓜苦素样品 5 0 毫克 , 加 醋 醉 5 毫 升 , 毗 吮
2毫升 , 加热回流 4 小时 , 倾入冰水中析出白色絮状物 , 过滤干燥 , 反复 纯 化 , 得到的白色
西 北 植 物 研 究 2卷
物 , 元素分析 : C 2 5 H 3 。 O : ` , 计算 值 : C , 5 4 . 1 4% , H , 5 . 45 % , 实 测 值 : C , 5 4 . 0 6% ,
H
,
5
。
6 6%
。
(3 ) 水冬瓜苦味素水解 : 称取水冬瓜苦味素 10 0毫克 ,加夕、 4% H : 5 0 ` 20 毫升 , 置沸水浴
上回流30 分钟 , 冷却后 , 用 乙醚提取水解液 , 乙醚提取液用碳酸氢钠溶液及水洗涤 , 用无水
硫酸钠干燥 乙醚液 , 蒸去乙醚 , 得褐色树脂状物 , 不能得到配基 ( ag l y c洲 e ) 的结晶 。 乙醚
抽提后的水解液 , 用 B a( O H ) : 中和至中性 , 过液除去沉淀 , 浓缩过滤液进行纸层析鉴定 , 展
开剂用正丁醇 : 乙酸 : 水 ( 4 : 1 : 的 , 以标准葡萄糖作对照 ,以 邻苯二甲酸苯胺作显色剂 ,
结果证明水解液中的糖与葡萄糖的双 f值一致 。
以上鉴定结果证明 由水冬瓜种子分离得到的水冬瓜苦味素成分与久 保 田 尚 志 等 “ 〕从
Ide
s
ia p ol yc a 印 a 叶子中分离得到的称作 I de s in 属同一物质 , 该产物系白色粒状物 , 易溶
于水 、 甲醇 、 乙醇 , 溶于 乙酸乙醋 , 难溶于氯仿 、 乙醚 , 久保等人对 dI e s in 进行 了合成证
实 , 其结构式确定为:
C H
:
O H
奋
C H Z O H⑧ H
{O H
该化合物味极苦 , 这正是水冬瓜油有苦涩味的来源 。 仲
水冬瓜油中游离脂肪酸的形成
前面的试验指出 , 水冬瓜油的酸值高 , 主要是水冬瓜果 肉油的酸值高 , 这是果实在生长成
熟过程中形成未结合游离脂肪 酸的积累或是果实在采收后放置过程中由酶解作用所形成的结
果呢 ? 对此 1 980 年 10 月 2 1日在免县黄沙公社前进大队林场采集水冬瓜成粼瞬果进行实验 , 立
即将果实样品捏破 , 置 1 0 0 O C 鼓风烘箱中烘 15 分钟 , 迅速杀死酶的活性 ,再在 70 “ C下烘干 ,
遂将烘干的果肉和种子磨碎 , 以石油醚提油 , 测定油的酸值 , 同时用同释方法测定该生产队份
存的 1 9 7 9年采收的水冬瓜果实 。 比较它们的果肉和种子油酸值情况 , 列入下表 。
. . . . . . . . . . . . . . . .州. . . . . . . . . . . . . , . . . . .目 . . . . . . . . . . . . . 曰口 . . . . . . . . . . . 曰 . . . .…一恻鹦一}一塑竺酬一 ’_ __ _ _ _ _ _ _ 匕生巴严二一…_ _产污 ” } 果 ” 油 一竺二严_ _ _ _薯 … 2亡` ; ’二8 …;;{;:” { :{;:2 ,
由表角数据证明 , 水冬瓜油中游离脂肪酸的形成是由于水冬瓜果实采收后 , 在其 自然干
操过程中酶解作用形成的 , 而不是果实成熟过程中自身积累的结果 , 所以水冬瓜果实在收获
2期 魏明山等 :水冬瓜果实和种子化学成分的研究
场 后的干燥过程和储存条件对水冬瓜油的酸值高低影响很大 , 这在生产上是必须注意的问题 。
结 论
水冬瓜是生长在陕南地区的一种木本植物 , 适应性强 , 宜于在当地繁殖生长 , 找果实和
种子均有较高的含油量 , 所以是一种大有发展前途的木本油料植物 。 本工作从墓础 _L研究 了
水冬瓜油作为食用的一些主要问题 , 阐明 了原因 , 提供了科学依据 , 对发展水冬瓜利用有着
现实意义 。
(1 ) 当地群众 , 食用水冬瓜油 , 历史已久 , 反映该油有哈喉味 , 主要是油酸值高 , 游离
脂肪酸多所致 。 如作为食用 , 必须进行精炼处理 , 除去游离脂肪酸 , 方可供食用 。
(2 ) 水冬瓜油的脂肪酸 , 有着较好的食用植物油的脂肪酸组分比例 。
( 3) 水冬瓜种子苦味素的分离鉴定 , 证明水冬瓜油有苦涩味的物质存在 。
(4 ) 试验结果表明 , 在水冬瓜油中大风子 酸不存在 。
(5 ) 实脸结果确定 , 水冬瓜油酸值高的形成原因与果实采收后干燥方式和保管条件不 同
而有明显的差别 。
分
参 考 文 献
1[ 〕 中国科学院西北植物研究所编著 : 1 98 1 . 秦岭植物志第一卷 , 第三册 , 科学出版社 , 32 5一 3 26 .
〔幻 中国科学院植物研究所植物化学研究室油脂组编 : 19 7 3 . 中国油脂植物手册 , 科学出版社 , 208 一 2 0 9 .
〔3〕 K 。 P a e e h , M . V 。 T r a e e 了: 1 0 5 5 . M o d e r n m e t ho d s o f P l a n t A 皿 a l y s i s . 2 , 3 5 3一 3 5连.
[ 4〕 C . A : 1 9 3 0 . 33 , 5 0 2 2 ` , 20 4 0 . 3 4 , 1 2 3 1 , .
〔 s 〕 久保田 尚志等 : 2 0 6 6 . T il e B o t a n i e a l M a g a z i n e ( T o K y o ) . 7 9 , 7了。一 7了理.
介
咧 西 北 植 物 研 究 2卷
崔
S U TI DE S O N T HE C HE M IC A LC OM O P NE N TS O F T HE
FU RI S TA S E N DE S O DI FE S I DA POY LC A RA P
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I de s i a po ly e a r pa
, a x y l o如 y t a , g r o w s w i 1d i n t h e s o u t h e r n p a r t o f S h a n x i
p r o v i n e e
.
I t 15 q u i t e w e l l a d
a p t a b l e t o l o e a l e o n d i t i o n s
.
I t 15 a n 0 1 1一
b
e a r i n g p l a n t i n w h i 。 h t h e p u l p a n d s 。 e d s a r e r i e h i n 0 1 1 5 ( 4 3
.
6% a n d
2 5
.
9% )
.
T h e r e f o r e
, i t 1 5 h o p e d t五a t i t m a y b e d e v e l o p e d a s a n 0 1 1一 r e s o u r e e
i n t h e f u t u r e
.
T h i s w o r k 1 5 s t u d i e d f o r r e s o l v i n g s o m e q u e s t i o n s e o n e e r一
n i n g t h e u s e f o r e d ib l e p u r p o s e o f t h s s 0 11
.
I t i s h o p e d a l s o t h a t t h e r e s u l t s
m a y a f f o r d s o m e s e i e n t i f i e b a s i s f o r t h e d e v e l o p m e n t a n d u t i l i z a t i o n o f
I d e s i a P o l y e a r p a
.
( l ) E x p e r i m e n t a l r e s u l t s r e v e a l t h a t t h e p u l p a n d s e e d 0 11 e o n t a i n s n o
e h a u i nr o o g r i e h y d n o e a r P i e a n d g o r l i e a e i d s
.
( 2 ) T h e b i t t e r p r i n e i p l e e o n t a i n i n g i n t h e s e e d s h a s b e e n id e n t i f i e d a s
I d e s i n
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( 3 ) R
e s u l t s a l s o s h o w e d t h a t t h e e a u s e o f h i g h a e i d v a l u e o f t h e p u l p
0 1 1 15 r e l a t e d t o t h e s e a s o n i n g a n d p r e s e r v i n g e o n d i t o n s o f t h e f r u i t s
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魏明山等 , 水冬瓜果实和种子化学成分的研究
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。 水冬瓜果肉油 。 B 。 水冬瓜种子油 。 C 。 水冬瓜肉油十麻裁萝种子油。 D , 水夸瓜种
子抽十麻 菠萝种子油 、 E . 麻菠萝种子油 ,