全 文 ：2 0 林 产 化 字 与 工 业 第 1 4卷
S T U D YO T NH EM E C H A I NS MO F T H E P LS AM A
PO L YM ER IZ A T IO NO F
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A b s t r ac t T h e p a p e r
r e p o r t s id e n t i f i e a t i o n o f t h e p o ly m e r a n d g a s e o u s e o n d e n s a t e f r o m p l a s m a p o l ym e
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( IR )
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K e y w o r d s a
一
P i n e n e , P l a s m a p o ly m e r i z a t i o n , Po ly m e r i z a t io n m e e h a n is m
学 术 活
中国林学会木材科学学会 第五次学米
研讨会在黄山 市召开
中国林学会木材科学学会第五次学术研讨会于 1 9 9 3 年 10 月 16 ~ 19 日在安徽省黄山
市举行 。 来自全国高等农林院校 、 科研单位 、木材公司和生产厂家等 31 个单位计 65 名代表
出席了会议 。 此次学术研讨会 , 检阅了学会一年来的科研及学术成果 ,代表们提交了 47 篇学
术论文 ,大会宣读论文 35 篇 。 中国留 日学者 、 原北海道大学农学博士 、 日本筑波纸浆研究所
吴 晋先生作了《我在木材结构研究方面的一些新结果 》的学术讲演 , 受到与会代表的热烈欢
迎 。
遵照中国林学会章程的有关规定 ,学会进行了换届选举 ,选举产生了新一届理事会 ,理
事 39 名 ,林化所孙诚志同志当选为理事 。全体理事一致推举著名木材学家 、 原理事长申宗沂
教授为学会名誉理事长 。 理事会选举产生了常务理事及正副理事长 。
会议初步商定 , 第六次学术研讨会将在广西举行 。
(李 萍 )
林 产 化 学 与 工 业 第 14 卷
质松节油样品 ,对其倍半褚烯成分进行分析核实 。
1 实验
重油样品分别来 自广西岑溪松香厂和广东德庆林产化工厂的马尾松重质松节油 。
1
.
1 样品处理
将重油样品用 乙醚溶解稀释 , 用 5 %氢 氧化钠水溶液洗涤至 p H 为 10 ,再 用水洗至 中
性 , 无水硫酸钠干燥 。 蒸去 乙醚 , 减压分馏 , 分别收集一 10 4 C l/ . 6 k P a 和 10 4一 70 C / L 6
k P a 馏分 ,后者为倍半菇烯馏分 。
1
.
2 气相色谱分析条件
岛津 G C 一 7 A G 或 G C 一 g A G 型气相色谱仪 , O V 一 1 0 1 弹性石英毛细管柱 (中。 . 2 m m 只 25
m )
。 载气 ( N Z ) : 0 . 9 8 1 只 1 0 5 P a ; 氢气 : 0 . 5 8 7 又 1 0 5 P a ; 空气 : 0 . 4 9 1 只 1 0 5 P a 。 汽化室温度 :
I C / m i
n Z C /m i
n
2 3。 ` C ,柱温 (程序升温 ) : 80 — ~ 1 0 — ~ 23 o C 。 进样量 : 。 . 25 拼L ,灵敏度 : l 。 , 。 定量分析采用面积归一化法 。
1
.
3 气相色谱一质谱联用分析条件
气质联用谱在 V G Z A B一 H S 型有机质谱仪上测定 。
气相色谱分析条件同上 。
质谱分析条件 : 离子源 E l ;扫描范围 5 0 一 4 0一 5 0 0 ;分辨率 1 0 0 0 ; 以 G C 方式进样 。
1
.
4 a
一长叶菠烯 (1 )
M S ( m / z )
: 2 0 4 (M +
,
2 5 )
,
1 8 9 ( 1 3 )
,
1 6 1 ( 1 9 )
,
1 3 3 ( 4 8 )
,
1 1 9 ( 1 0 0 )
,
10 7 ( 3 0 )
,
1 0 5 ( 4 9 )
,
9 3 ( 3 6 )
,
9 2 ( 1 9 )
,
9 1 ( 3 2 )
,
7 9 ( 1 5 )
,
7 7 ( 1 7 )
,
6 9 ( 1 6 )
,
5 5 ( 2 0 )
,
4 1 ( 2 4 )
1
.
5 长叶环烯 (2 )
M S ( m / z )
: 2 0 4 (M
+ , 4 3 )
,
1 8 9 ( 3 3 )
,
1 6 1 ( 4 9 )
,
1 4 7 ( 2 0 )
,
1 3 3 ( 4 2 )
,
1 2 1 ( 3 4 )
,
1 2 0 ( 3 8 )
,
1 1 9 ( 7 3 )
,
1 0 7 ( 5 0 )
,
1 0 5 ( 8 0 )
,
9 5 ( 5 2 )
,
9 4 ( 1 0 0 )
,
9 3 ( 5 1 )
,
9 1 ( 6 2 )
,
8 1 ( 1 8 )
,
7 9 ( 3 5 )
,
7 7 ( 3 1 )
,
6 9
( 3 0 )
,
6 7 ( 1 9 )
,
6 5 ( 1 5 )
,
5 5 ( 3 9 )
,
5 3 ( 1 8 )
,
4 3 ( 2 1 )
,
4 1 ( 7 0 )
1
.
6 1
一甲墓 一 4一 ( l 一异丙墓 )一 1 0一亚甲基一三环「4 , 3 , i , 0 , ’ ]癸烷 ( 3 )
M S ( m / z )
: 2 0 4 (M +
,
3 0 )
,
1 8 9 ( 2 0 )
,
1 6 1 ( 6 5 )
,
1 4 7 ( 2 0 )
,
1 3 3 ( 3 2 )
,
1 1 9 ( 3 4 )
,
1 0 8 ( 1 0 0 )
,
10 6
( 4 9 )
,
9 3 ( 5 1 )
,
9 1 ( 5 7 )
,
8 1 ( 3 0 )
,
7 9 ( 3 5 )
,
7 7 ( 2 6 )
,
6 9 ( 1 3 )
,
5 5 ( 3 3 )
,
5 3 ( 1 6 )
,
4 3 ( 3 0 )
,
4 1 ( 6 1 )
1
.
7 长叶烯 ( 4 )
M S ( m / z )
: 2 0 4 (M +
,
4 7 )
,
1 8 9 ( 5 4 )
,
1 7 5 ( 2 0 )
,
1 6 1 ( 1 0 0 )
,
1 4 7 ( 3 1 )
,
1 3 5 ( 4 5 )
,
1 3 3 ( 4 5 )
,
1 2 1
( 3 6 )
,
1 2 0 ( 2 8 )
,
1 1 9 ( 4 7 )
,
1 0 9 ( 4 5 )
,
1 0 8 ( 4 0 )
,
1 0 7 ( 6 5 )
,
1 0 6 ( 2 9 )
,
1 0 5 ( 6 2 )
,
9 5 ( 5 9 )
,
9 4 ( 7 4 )
,
9 3 ( 6 2 )
,
9 1 ( 6 9 )
,
8 1 ( 2 9 )
,
7 9 ( 5 1 )
,
7 7 ( 3 1 )
,
6 9 ( 2 5 )
,
6 7 ( 3 2 )
,
6 5 ( 1 5 )
,
5 5
( 4 5 )
,
5 3 ( 2 1 )
,
4 3 ( 1 8 )
,
4 1 ( 6 9 )
1
.
8 ( E )
一
p
一石竹烯 ( 5 )
M S ( m / z )
:
2 04 (M +
,
1 4 )
,
1 8 9 ( 1 7 )
,
1 6 1 ( 3 0 )
,
1 4 8 ( 2 4 )
,
1 4 7 ( 2 4 )
,
1 3 3 ( 7 0 )
,
1 2 1 ( 2 5 )
,
1 2 0 ( 3 7 )
,
1 1 9 ( 2 8 )
,
1 0 7 ( 3 8 )
,
1 0 6 ( 2 7 )
,
1 0 5 ( 4 1 )
,
9 3 ( 9 0 )
,
9 1 ( 5 6 )
,
8 1 ( 3 7 )
,
7 9 ( 6 2 )
,
7 7 ( 3 3 )
,
第 1 期 刘 震等 : 马尾松松节油倍半菇烯成分的分析
6 9 ( 9 6 )
,
6 7 ( 3 2 )
,
5 5 ( 4 1 )
,
5 3 ( 3 0 )
,
4 1 ( 1 0 0 )
1
.
9 ( 3 E
,
6 E )
一
a
一金合欢烯 ( 6 )
M S ( m / z )
:
2 0 4 (M +
,
2 0 )
,
1 8 9 ( 1 1 )
,
1 6 1 ( 3 1 )
,
1 4 7 ( 1 3 )
,
1 3 3 ( 2 2 )
,
1 2 1 ( 2 0 )
,
1 1 9 ( 2 4 )
,
1 0 7 ( 2 7 )
,
1 0 5 ( 3 3 )
,
9 5 ( 1 7 )
, 9 3 ( 3 3 )
,
9 1 ( 3 8 )
,
8 1 ( 3 0 )
,
7 9 ( 3 2 )
,
7 7 ( 2 0 )
,
6 9 ( 4 2 )
,
6 7 ( 3 1 )
,
5 8
( 2 6 )
,
5 7 ( 2 6 )
,
5 6 ( 2 2 )
,
5 5 ( 5 3 )
,
5 3 ( 1 9 )
,
4 3 ( 8 3 )
,
4 1 ( 1 0 0 )
1
.
1 0 a
一辣草烯 ( 7 )
M S ( m / z )
: 2 0 4 ( M +
,
1 0 )
,
1 4 7 ( 1 5 )
,
1 2 1 ( 3 0 )
,
1 0 9 ( 1 1 )
,
1 0 7 ( 1 5 )
,
1 0 5 ( 1 0 )
,
9 3 ( 1 0 0 )
,
8 0 ( 3 3 )
,
7 9 ( 1 8 )
,
7 7 ( 1 3 )
,
6 7 ( 1 5 )
,
5 5 ( 1 4 )
,
5 3 ( 1 3 )
,
4 3 ( 1 0 )
,
4 1 ( 2 7 )
1
.
1 1 ( Z )
一
p
一金合欢烯 ( 8 )
M S ( m / z )
:
2 0 4 ( M +
,
8 )
,
1 6 1 ( 1 0 )
,
1 3 3 ( 1 9 )
,
1 2 0 ( 1 7 )
,
1 0 9 ( 7 )
,
10 7 ( 1 0 )
,
1 0 5 ( 6 )
,
9 3 ( 5 1 )
,
8 1
1
.
1 2
( 1 9 )
,
7 9 ( 2 0 )
,
7 7 ( 1 1 )
,
6 9 ( 1 0 0 )
,
6 7 ( 2 1 )
,
5 5 ( 2 1 )
,
5 3 ( 1 5 )
,
4 3 ( 1 1 )
,
4 1 ( 8 4 )
( Z )
一
p
一石竹烯 ( 9 )
M S ( m / z )
:
2 0 4 (M +
,
5 )
,
1 8 9 ( 1 0 )
,
1 6 1 ( 2 1 )
,
1 4 7 ( 2 1 )
,
1 3 3 ( 3 7 ) 1 1 9 ( 2 8 )
1 0 7 ( 2 8 )
, 10 5 ( 2 6 )
,
9 3 ( 7 0 )
,
9 1 ( 3 8 )
,
8 1 ( 3 4 )
,
7 9 ( 4 5 )
1 2 1 ( 2 1 )
,
1 2 0 ( 2 2 )
,
7 7 ( 2 7 )
,
6 9 ( 8 5 )
,
6 7 ( 3 2 )
,
5 5
( 4 6 )
,
5 3 ( 3 5 )
,
4 3 ( 3 7 )
,
4 1 ( 1 0 0 )
1
.
1 3 y
一杜松烯 ( 10 )
M S ( m / z )
: 2 04 (M +
,
2 7 )
,
1 8 9 ( 1 1 )
,
1 6 1 ( 1 0 0 )
,
1 4 8 ( 1 0 )
,
1 3 3 ( 2 8 )
,
1 1 9 ( 4 5 )
,
1 0 5 ( 4 9 )
,
9 3 ( 4 8 )
,
1
.
14
9 1 ( 4 7 )
,
8 1 ( 2 8 )
,
7 9 ( 3 6 )
,
7 7 ( 2 7 )
,
6 9 ( 2 1 )
,
6 7 ( 1 9 )
,
5 5 ( 3 5 )
,
4 3 ( 4 0 )
,
4 1 ( 6 1 )
( 3 2
,
6 E )
一
a
一金合欢烯 ( 1 1 )
M S ( m / z )
:
2 0 4 (M +
,
2 3 )
,
1 8 9 ( 1 3 )
,
1 6 1 ( 3 5 )
,
1 4 7 ( 1 3 )
,
1 3 3 ( 3 3 )
,
1 2 1 ( 1 8 )
,
1 2 0 ( 2 0 )
,
1 1 9 ( 3 0 )
,
1 0 9 ( 2 4 )
,
1 0 7 ( 2 7 )
,
1 0 5 ( 3 4 )
,
9 3 ( 5 3 )
,
9 1 ( 4 6 )
,
8 1 ( 3 0 )
,
7 9 ( 3 7 )
,
7 7 ( 3 4 )
,
6 9 ( 3 5 )
,
6 7
( 3 1 )
,
5 7 ( 3 4 )
,
5 5 ( 6 0 )
,
4 3 ( 8 0 )
,
4 1 ( 10 0 )
1
.
1 5 1
,
5
一杜松二烯 ( 1 2 )
M S ( m / z )
: 2 0 4 (M +
,
4 6 )
,
1 8 9 ( 2 5 )
,
1 6 1 ( 5 7 )
,
1 4 7 ( 2 6 )
,
1 3 5 ( 2 0 )
,
1 3 3 ( 2 3 )
,
1 2 1 ( 2 4 )
,
1 1 9 ( 5 1 )
,
1 0 5 ( 1 0 0 )
,
9 4 ( 3 0 )
,
9 3 ( 4 2 )
,
9 1 ( 3 9 )
,
8 1 ( 2 6 )
,
7 9 ( 2 4 )
,
7 7 ( 2 4 )
,
6 9 ( 1 9 )
,
5 5 ( 3 0 )
,
4 3
( 2 9 )
,
4 1 ( 5 0 )
1
.
16 ( S )
一
p
一防风根烯 ( 13 )
M S ( m / z )
: 2 0 4 (M +
,
2 9 )
,
1 6 1 ( 5 9 )
,
1 3 3 ( 1 5 )
,
1 2 1 ( 1 6 )
,
1 1 9 ( 2 9 )
,
1 0 9 ( 2 3 )
,
1 0 7 ( 2 1 )
,
1 0 5 ( 3 0 )
,
9 4 ( 3 0 )
,
9 3 ( 7 3 )
,
9 1 ( 3 5 )
,
8 1 ( 2 2 )
,
7 9 ( 3 6 )
,
7 7 ( 2 5 )
,
6 9 ( 8 5 )
,
6 7 ( 3 5 )
,
5 5 ( 3 1 )
,
5 3
( 2 3 )
,
4 3 ( 2 7 )
,
4 1 ( 1 0 0 )
1
.
1 7 去氢白酉蒲烯 l( 4)
M S ( m / z )
: 2 0 2 (M +
,
9 )
,
1 6 0 ( 1 5 )
,
1 5 9 ( 1 0 0 )
,
1 4 4 ( 7 )
,
1 3 1 ( 8 )
,
1 2 9 ( 1 0 )
,
1 2 7 ( 1 0 )
,
1 1 5 ( 6 )
,
1 0 5
( 8 )
,
9 1 ( 5 )
,
7 1 ( 6 )
,
6 9 ( 7 )
,
5 8 ( 9 )
,
5 7 ( 9 )
,
5 6 ( 8 )
,
5 5 ( 1 2 )
,
4 3 ( 2 8 )
,
4 1 ( 2 3 )
1
.
1 8 1
,
6
一杜松二烯 ( 1 5 )
M S ( m / z )
: 2 0 4 ( M
+ , 5 0 )
,
1 8 9 ( 1 9 )
,
1 6 1 ( 1 0 0 )
,
1 3 4 ( 6 2 )
,
1 1 9 ( 5 5 )
,
1 0 5 ( 5 2 )
,
9 1 ( 3 6 )
,
8 1 ( 2 8 )
,
7 9 ( 1 3 )
,
7 7 ( 2 0 )
,
6 9 ( 1 6 )
,
5 5 ( 2 7 )
,
4 3 ( 2 7 )
,
4 1 ( 5 0 )
24 林 产 化 学
2结果和讨论
重 质松节油经 碱处理除去少量 酸性组分
后 ,得到中性油 。 分馏除去前馏分单菇烯 、 单菇
氧化物和后馏分二菇类物质 , 得到倍半菇馏分 ,
其气相色谱图如图 1 所示 。 在给定的气相色谱
条件下 ,共得到 15 个基本分离的倍半菇烯峰 (1
一 1 5 ) ( G L C 含量 > 0 . 1% ) 。 峰 ( 1 5 ) 以后的峰质
谱检测为倍半菇氧化物 。
笠野雅信等曾分别用 P E G 4 。。 O 填充柱 、
P E G Z o M Z o m 毛细管柱和 O V 一 1 0 1 3 o m 毛细
管 柱分析倍半菇组成 。 但作者发现 , P E G 20 M
20 m 毛细管柱对菇烯组分的分离效果极差 ,各
组 分相 对保 留时 间相 差 甚小 , 无 法分 离 。 而
O V
一
1 01 25 m 毛细管柱则分离效果较好 ,各菇
烯组分基本得到分离 , 因而可以结合质谱对各
组分进行定性分析 。 另外 , 由于各倍半菇烯组分
多数为同分异构体 ,质量相差极小 , 在气相色谱
中的响应值基本相 同 , 所 以可以 采用面积 归一
化法进行定量分析 。
分析结果见表 1 和图 2 。 化合物编号与气
相色谱 出峰顺序相同 。
与 工 业 第 14 卷
图 1 倍半菇烯组分气相色谱图
F ig
.
1 G a s e h
r o
m
a t o g r a m
o
f
s e s q u l t e r p e n e
P a r t
需要说明的是 ,各组分含量是指在倍半菇烯总量中的相对含量 。 因此 ,含量值除取决于
分析样品的来源外 ,还取决于处理样品过程中的差别 , 特别是蒸馏条件的影响 。 所以 ,含量值
只能表明一个大概的范围和趋势 ,不是绝对的 ,即使对同一样品而言 。
分析结果表明 : 1 . 采用 O V 一 1 01 弹性石英毛细管柱能够将各倍半菇烯组分基本分离 ; 2 .
松节油中倍半菇烯常量组分 ( 1 、 2 、 4 、 5 、 7) 的分析与笠野雅信等江’习的分析结果基本一致 ,而与
梁志勤等 〔`一 5〕的结果有较大出入 , 即 ( 1) 和 ( 2) 分别为 a 一长叶旅烯和长叶环烯 , 而不是 a 一雪松
烯和 a 一檀香烯 ; 3 . 组分 ( 3) 的质谱经与标准质谱图反复核实 , 确定为 1一 甲基 一 4 一 ( 1一异丙基 ) -
1于亚甲基 一三环 [ 4 , 3 , 1 , 05 , ]癸烷 , 而并非 卜依兰烯 ; 4 . 在重油分析中 ,检测到 7 个以前未发
现 的倍半菇烯成分 , 即 ( 3 ) 、 ( 3 E , 6E ) 一 a 一金合欢烯 ( 6 ) 、 ( z ) 一月一石竹烯 ( 9 ) 、 ( 3 2 , 6 E ) 一 a 一金合欢
烯 ( 1 1 ) 、 1 , 5一杜松二烯 ( 1 2 ) 、 ( S ) 一p一防风根烯 ( 1 3 )和 l , 6一杜松二烯 ( 1 5 ) 。
25第 1 期 刘 震等 : 马尾松松节油倍半菇烯成分的分析
表 l 马尾松松节油的倍半菇烯成分
T
a
b l
e1 C
o m p o n en ts o fs s eq ui tr ep n e ep r ati n g um tr up n eti n 0 e11 f r o m P ; ns u刀 Z a万S O n l n a a
编号
N o
.
化 合 物
C o m p o
und
s
百分 含量 ( % )
P r n e e et ag o e em Ps o i t一o n
广西 广东
G u an g x i G
u an gd o n g
鉴定方法
M
eth od o f
记 n et一f l e at一o n
2
a一长叶旅烯 a一 L o n g : p i n en e
长叶环烯 L o n g i ey el en e
1 一甲基 一 4 一 ( 1 一异丙基 ) 一1于亚 甲基 一三环
[ 4
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倍半菇烯组分的分子结构
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o l e e u l a r s t r u e t u r e s o f s e s q u i t e r p e n e e o m p o n e n t s
林 产 化 学 与 工 业 第 14 卷
参 考 文 献
笠野雅信 , 松原羲治 . 油化学 . 1 9 7 8 , 2 7 ( 8 ) : 5 3 0 ~ 5 3 3
谢博进 ,松原羲治 . 油化学 , 1 9 8 1 , 5 0 ( 4 ) : 2 5 2一 2 5 4
谢博进 , 松原羲治 . N i p p o n N 6g e ik a g a k u K a i s h i , 2 9 5 1 , 5 5 ( 6 ) : 4 7 7一 4 5 1
梁志勤 ,姜紫荣 . 马尾松松脂重质松节油化学组成的研究 . 林产化学与工业 , 198 1 , 1 ( 2 ) : 40 ~ 48
梁志勤 , 姜紫荣 . 松脂中主要化学组成的毛细管气相色谱分析 . 林产化学与工业 , 198 2 , 2 ( 3 ) : 13 一 21
法国专利 2 , 3 2 7 , 9 7 5 ( 1 9 7 7 )
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D E T E R M I N A T I O N O F S E S Q U I T E R P E N E
C O M P O N E N T S IN G U M T U R P E N T I N E
O I L F R O M P I N U S M A S S O N I A N A
L i u Z h e n C h e n g Z h i
( N a 刃i n g F o r e s t勺 U n i o e sr i t夕 , N a nj i n g 2 1 0 0 3 7 )
A b s t r a e t T h
e s e s q u it e r p e n e e o m p o n e n t s o f g u m t u r p e n t in e 0 11 f r o m P i n u s m a s s o n i a n a in C h in a w e r e i n v e s
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《松香 、 松节油再加工 》专辑征订启事
为适应当前我国松香工业的发展 , 振兴松香产业工程的需要 , 中国林学会林产化学化工
学会定于 1 9 9 4 年 3 月召开松香 、 松节油再加工学术讨论会 。 为此 , 本刊特 出专辑一本 。 内容
包括松香 、 松节油加工技术与工艺设备 ;松香 、 松节油再加工产品工艺技术 ,如松香的高分子
产品 、 松香酷类及其衍生物 、 松香造纸胶料与乳化剂 、 其他改性松香的生产与研究 、 松节油合
成香料等 ; 国内外市场 、 贸易与销售 , 共计 32 篇文章 ,约 25 万字 ,定价 6 . 50 元 。 欲订购者 ,请
直接汇款至本编辑部 ,地址 : 南京市龙蟠路林 产化工研究所 , 邮编 : 2 1 0 0 3 7 。 请注明订购此书
的费用 。
《林产化学与工业 》编辑部