全 文 ：　 成都中医药大学学报JournalofChengduUniversityofTCM 2010年 9月第 33卷第 3期Sep.2010, Vol.33, No.3
醋炙蓬莪术和醋炙温莪术 CO2超临界萃取物的
化学成分比较研究
余葱葱1, 4 　林琪宇2 　曾莹3 　冯业琼2 　陶长戈 1 　余成浩1
(1.成都中医药大学 , 四川 成都　 610075;2.四川省自贡市药品检验所 , 四川自贡　 643000;
3.四川大学华西医院 药剂科 , 四川 成都　610041; 4.四川省中西医结合医院 , 四川 成都　610041)
　　摘　要:目的:比较研究醋炙蓬莪术和醋炙温莪术 CO2超临界萃取物的化学成分。方法:采用 CO2
超临界萃取法提取醋炙蓬莪术和醋炙温莪术的挥发油 , 用 GC-MS法进行化学成分比较研究 。结果:醋
炙蓬莪术 SFE提取物有 71个化合物 , 醋炙温莪术 SFE提取物有 84个化合物 , 二者在相同的保留时间有
44个相同的化合物 , 如 1, 8 -桉树脑 、 樟脑 、 异龙脑 、 β -榄香烯 、 吉马烯 -D、吉马烯 -B、 吉马酮 、
新莪术二酮 、臭樟脑 、 γ-谷甾醇等。结论:醋炙蓬莪术和醋炙温莪术的挥发油成分有差异 , 其挥发油的
化学成分值得研究。
关键词:蓬莪术;温莪术;CO2超临界萃取;气相色谱 -质谱联用;比较研究
中图分类号:R284.1;R931.5　　　文献标识码:A　　　文章编号:1004-0668 (2010)03-0072-04
基金项目:国家自然科学基金项目 (No.81001668);四川省教育厅资助项目 (2006A045);四川省科技厅资助项目
(07JY029-155);四川省委组织部 “天府英才” 工程 “自主创新领军人才培养项目”
通讯作者:余成浩 , 男 , 1976年生;医学博士;研究方向:实验方剂学教学科研工作 、 药理毒理等新药开发研究工作 。
IngredientsComparisonofVolatileOilsfromCurcumaPhaeocaulisVol.
andCurcumaWenyujinY.H.ChenetC.Lingby
Stir-heatingwithRiceVinegar
YUCong-cong, LINQi-yu, ZENGYing, etal
(ChengduUniversityofTraditionalChineseMedicine, Chengdu, 610075, China)
[ Abstract] Objective:TostudytheingredientscomparisonofvolatileoilsfromCurcumaphaeocaulisVal.andCurcumawenyu-
jinY.H.ChenetC.Lingbothbystir-heatingwithricevinegar.Methods:VolatileoilswereextractedbySFE, andwereanalyzedby
GC-MS.Results:VolatileoilsfromCurcumaphaeocaulisVal.hasseventyoneingredientsandCurcumawenyujinY.H.Chenet
C.Lingeightyfouringredients.TherearefortyfoursameingredientsbetweenCurcumaphaeocaulisVal.andCurcumawenyujin
Y.H.ChenetC.Ling, suchas1, 8 -Cineole、 Camphor、 Isoborneo1、 β -Elemene、 Germacrene-D、 Germacrene-B、 Germa-
crone、 Neocurdione、 Naphthalene、 γ-Sitosterol.Conclusions:Theresultsindicatedthatthereweregreatvariationsofingredients
betweenCurcumaphaeocaulisVal.andCurcumawenyujinY.H.ChenetC.Ling.
[ Keywords] :CurcumaphaeocaulisVal.;CurcumawenyujinY.H.ChenetC.LingC.;supercriticalfluidextraction;GC-
MS;comparison
　　化瘀药物 , 味辛 、苦 , 性温 , 归肝 、 脾经 , 具
行气破瘀 , 消积止痛之功 , 临床常用于气滞血瘀所
致的徵瘕痞块 、 经闭痛经 、血气心痛 、 饮食积滞 、
脘腹胀痛 、 跌打损伤等。蓬莪术主产于四川 、 福
建 、 广东等省;温莪术主产于浙江 、 四川 、台湾 、
江西等省 [ 4] 。
随着现代分离技术和分析方法的不断发展 , 已
明确知道莪术主要有效部位为挥发油和姜黄素类成
·72·
DOI :10.13593/j.cnki.51-1501/r.2010.03.025
第 3期 余葱葱 等　醋炙蓬莪术和醋炙温莪术 CO2超临界萃取物的化学成分比较研究　
分 。目前对挥发油中的成分进行了深入研究 , 莪术
油中的主要成分为多种倍半萜类物质 , 如莪术酮 、
榄香烯 , 莪术二酮 、 莪术醇 、 莪术烯等 [ 5] 。研究
发现 , 莪术的产地不同 , 挥发油的提取方法不同 ,
导致挥发油含量及化学组成差异很大 [ 6] 。有报道
采用 GC-MS分析法建立蓬莪术挥发油指纹图谱 ,
为莪术药材的质量控制提供参考 [ 7] 。在药理方面
莪术具有确切的药效作用 , 如抗肿瘤 、抗血栓 、抗
炎 、抗病毒 、抗菌 、 保肝 、抗银屑病 、抗纤维组织
增生 、 降血脂 、 抗氧化等作用 [ 8-9] 。随着近代莪术
有效成分的分离和新型剂型的开发 , 临床应用研究
有所拓宽 , 广泛应用于治疗呼吸 、消化 、 泌尿 、生
殖等系统疾病[ 10] 。
文献[ 11]报道了采用超临界萃取技术 (SFE)
对蓬莪术的挥发性成分进行研究 , 结果发现 , 与索
氏提取 、水蒸气蒸馏法相比 , SFE萃取能力更强 ,
效率更高。我们采用 SFE法从醋炙蓬莪术和醋炙
温莪术中提取挥发性成分 , 采用 GC-MS法对其
进行比较研究。
1　实验材料
蓬莪术:购自成都市五块石中药材市场 , 经成
都中医药大学李敏教授鉴定为 C.phaeocaulisVal.
的干燥根茎 。
温莪术:购自浙江瑞安县 , 经成都中医药大学
李敏教授鉴定为 C.wenyujinY.H.ChenetC.Ling的
干燥根茎。
2　实验仪器与条件
5+1升超临界二氧化碳萃取装置 , 5 +1 L,
四川德阳四创公司。气质联用仪为 HP6890 /
HP5973 GC/MS联用仪 (美国惠普公司)。气相色
谱条件:色谱柱为 HP— 1MS(50 m×0.25 mm,
0.25μm)弹性石英毛细管柱 。柱温:60℃ (1
min) ～ 160℃ (10℃/min), 160℃ ～ 180℃
(10℃/min), 180℃ ～ 220℃ (4℃/min), 220℃ ～
295℃ (2.5℃/min)恒温 10 min;气化室温度:
270℃;载气:高纯 He99.999 );柱前压:52.6
kPa;载气流量:1.0 mL/min;进样量:1 μL;分
流比:30∶1。质谱条件:离子源:EI源;离子源
温度:230℃;四极杆温度:150℃;电子能量:70
eV;发射电流:34.6 A;倍增器电压:1576V;接
口温度:280℃;扫描质量范围:20 ～ 450 AMU。
3　实验方法
将醋炙蓬莪术 、 醋炙温莪术粉碎 , 过 40目筛 ,
分别取 500g装入超临界萃取釜中 , 按照四川绿色
药业科技发展股份有限公司提供的萃取条件进行萃
取实验:萃取温度为 50℃, 萃取压力为 20 MPa,
经循环萃取 , 并保持恒温恒压 1.5 h后分离器出口
出料 , 得到超临界萃取的醋炙蓬莪术挥发性成分
8.4 g, 得率 1.68%;得到超临界萃取的醋炙温莪
术挥发性成分 9.8g, 得率 1.96%。
分别取醋炙蓬莪术 、醋炙温莪术挥发油 1 μL,
用气相色谱 -质谱联用仪分析鉴定 (在中国科学
院成都分院分析测试中心完成), 通过 HPMSD化
学工作站检索 NBS标准质谱图库和 WILEY275质
谱图库 , 并结合有关文献人工谱图解析 [ 12-14] , 确
认了醋炙蓬莪术 、 醋炙温莪术挥发油的各化学成
分。通过 HPMSD化学工作站数据处理系统 , 按峰
面积归一化法进行计算求出各化学成分在挥发油中
的体积分数。
4　实验结果
4.1　蓬莪术挥发油中化学成分及所得的各化学成
分在挥发油中的峰面积体积分数列 (表 1)
表 1　醋炙蓬莪术和醋炙温莪术挥发油化学成分比较表
序号 醋炙蓬莪术 RT Area(%)
1 1, 8-桉树脑(1, 8-Cineole) 0.08
2 樟脑(Camphor) 7.84 0.08
3 异龙脑(Isoborneo1) 8.19 0.05
4 β -榄香烯(β -Elemene) 12.27 0.37
5
2, 4-双甲氧基 -1, 3, 6-辛三烯(2, 4-
dimethoxy-1, 3, 6-Octatriene) 12.75 0.08
6 吉马烯-D(Germacrene-D) 13.73 0.12
7 呋喃酚(benzofuran) 13.87 2.07
8 α-蛇床烯(α-selinene) 14.01 0.19
9 吉马烯-B(Germacrene-B) 15.13 0.49
10 表莪术酮(Epicurzerenone) 15.71 8.18
11
2-甲基 -1, 3-苯乙胺(2-methyl-1, 3
-benzenediamine) 15.92 0.29
12 2, 7-dimethyl-Oxepine 16.25 0.81
13 阿米苯唑(amiphenazole) 16.4 1.31
14 丙酮(1-Propanone) 16.55 0.42
15 菲酮 9(1H)Phenanthrone 16.99 0.38
16
1(3H)异苯并呋喃酮(1(3H)Isobenzofura-
none) 17.09 1.54
17 1, 3, 6-辛三烯(1, 3, 6-Octatriene) 17.36 1.59
18
1, 3, 5 -环庚三烯(1, 3, 5 -Cyclohep-
tatriene) 17.67 1.00
19 吉马酮(Germacrone) 17.87 3.24
20 Benzenemethanolα-2-cyclonhexen-1-yl 18.08 3.40
21 莪术二酮(Curdione) 18.32 5.23
22 3-丁基苯酞(3-N-Butylphthalide) 18.54 7.78
23
1H-吲哚 -2, 3-二酮(1H-Indole-2, 3
-dione) 18.79 13.93
24 新莪术二酮(neocurdione) 19.19 1.27
25 臭樟脑(naphthalene) 19.5 0.40
26 匙叶桉油烯醇(spathulenol) 19.58 0.41
27
异香树烯氧化物(Aloaromadendreneoxide
-(2)) 19.68 0.33
28 1, 3-戊二烯(1, 3-Pentadiene) 19.83 1.80
·73·
成都中医药大学学报 2010年第 33卷
续表 1　醋炙蓬莪术和醋炙温莪术挥发油化学成分比较表
29 2(H)萘酮(Naphthalenone) 19.91 1.54
30 3-壬炔(3-Nonyne) 20.47 0.50
31 顺 -环氧红没药烯(Bisaboleneepoxide) 20.74 0.27
32 1-环庚烯(1-cycloheptene) 21.36 6.69
33 1, 6-庚二烯(1, 6-Heptadiene) 21.49 3.60
34 1(2)-萘酮 1(2H)-naphthalenone 21.79 0.79
35 新丁香三环烯(-)-alpha-Neoclovene 22.27 0.41
36 4-嘧啶胺(4-Pyrimidinamine) 22.49 0.30
37 aromadendreneoxide-(1) 22.86 0.44
38 蒽(2, 1-b)呋喃 Anthra(2, 1-b)furan 23.12 0.88
39
1, 6-Dimethyl-9-(1-methylethylidene)
-5, 12-dioxatricyclo[ 9, 1, 0, 0(4, 6)] do-
decan-8-one
23.71 0.14
40 新丁香三环烯(-)-α-Neoclovene 24.04 0.35
41 5-己烯醛(5-hexenal) 24.39 0.88
42
邻苯二甲酸 (1, 2 -benzenedicarboxylic
acid) 24.48 0.63
43
4, 4 -Dimethyl-3-(3-methylbut-2-
enylidene) 24.69 1.68
44 环己烯(cyclohexene) 24.91 0.93
45 环己烷(cyclohexane) 25.08 0.27
46 甲酸(Formicacid) 25.3 2.32
47 环己酮(Cyclohexanone) 25.56 0.61
48 2-萘酚(2-Naphthalenol) 25.76 0.75
49
苯并并 [ 1, 2-b:5, 4-b] 二呋喃 -2-羧
酸(Benzo[ 1, 2-b:5, 4-b] difuran-2-
carboxylicacid)
25.95 0.37
50 3, 5-Dimethyl-1-octylpyrazole 26.53 0.24
51 邻苯二甲酰亚胺(Phthalimide) 26.66 0.82
52 4(1H)-蝶啶(4(1H)Pteridinone) 26.82 0.49
53 2-十九烷酮(2-Nonadecanone) 27.32 0.10
54 亚麻油酸(Linoleicacid) 27.66 1.47
55 9, 17-十八二烯醛(9, 17-Octadecadienal) 27.73 1.10
56 亚油酸乙酯(ethyllinoleate) 27.84 0.41
57 十八酸(Octadecanoicacid) 27.96 0.46
58
2-Cyclonhexyl-2, 5-cyclohexadiene-1, 4
-dione 28.69 0.62
59 1-十八烯(1-Octadecene) 28.84 0.77
60 二十烷(Eicosane) 29.57 0.43
61 1, 11-十二烷二烯 (1, 11-Dodecadiene) 29.77 1.56
62 1-二十二烯(1-Docosene) 29.98 0.73
63 二十八烷(Octacosane) 30.09 0.34
64
3 -硝基邻苯二甲酸 (3 -Nitrophthalic
acid) 30.15 1.29
65 11, 13-Eicosadienoicacid, methylester 31.06 0.22
66 2, 6, 10, 14, 18, 22-Tetracosahexaene 31.86 0.15
67 环三硅氧烷(Cyclotrisiloxane) 32.8 0.11
68 2-(1H)萘酮(2(1H)-Naphthalenone) 34.32 0.29
69 麦角甾 -5烯 -醇(Ergost-5-enol) 35.42 0.20
70 豆甾醇(stigmasterol) 35.79 0.56
71 γ-谷甾醇(γ-Sitosterol) 36.56 1.10
1 β -蒎烯(β -Pinene) 5.44 0.05
2 1, 8-桉树脑(1, 8-Cineole) 6.19 0.22
3 樟脑(Camphor) 7.83 0.19
4 异龙脑(Isoborneo1) 8.19 0.08
5 α-松油烯 α-Terpinene 11.41 0.1
6 β -榄香烯(β -Elemene) 12.27 0.94
7 β -石竹烯(β -Caryophylene) 12.74 0.08
续表 1　醋炙蓬莪术和醋炙温莪术挥发油化学成分比较表
8 双氢姜黄烯(Dihydrocurcumene) 12.78 0.24
9 γ-榄香烯(γ-Elemene) 12.91 0.16
10 α-衣兰烯(α-Ylangene) 13.18 0.1
11 α-葎草烯(α-Humulene) 13.29 0.07
12 γ-蛇床烯(γ-selinene) 13.64 0.06
13 吉马烯-D(Germacrene-D) 13.74 0.31
14 呋喃酚(benzofuran) 13.86 5.79
15 去氢香橙烯(Dehydroaromadendrane) 14.03 0.53
16 β -蛇床烯(β -selinene) 14.18 0.14
17 β -愈创木烯(β -Guaiene) 14.61 0.07
18 吉马烯-B(Germacrene-B) 15.14 0.66
19 匙叶桉油烯醇(spathulenol) 15.4 0.18
20 丁香烯环氧物 caryophyleneoxide 15.51 0.18
21 表莪术酮(Epicurzerenone) 15.74 9.21
22 β -橄榄烯酮(β -elemenone) 15.83 0.79
23
2-hydroxy-2, 4, 6-Cycloheptatrien-1-
one 15.93 0.35
24 莪术醇(Curcumol) 16.27 1.11
25 异莪术醇(1socurcumenol) 16.39 1.19
26
1(3H)异苯并呋喃酮(1(3H)Isobenzofura-
none) 17.09 1.06
27
1-(5, 6-二甲基 -2-吡嗪基)-3-甲
基-1-丁酮(1-(5, 6 -Dimethyl-2-
pyrazinyl)-3-methyl-1-butanone)
17.16 0.79
28 环丙烷 (cyclopropane) 17.36 1.38
29
1, 3, 5 -环庚三烯(1, 3, 5 -Cyclohep-
tatriene) 17.7 0.79
30 吉马酮(Germacrone) 17.92 4.72
31 Benzenemethanolα-2-cyclonhexen-1-yl 18.22 3.76
32
6, 10-二甲基 -3-(1-甲基乙基)-6-
环癸烯-1, 4-二酮(6, 10-dimethyl-3-
(1-methylethyl)-6-cyclodecene-1, 4-
dione)
18.43 10.8
33 3-丁基苯酞(3-N-Butylphthalide) 18.51 7.04
34
1H-吲哚 -2, 3-二酮(1H-Indole-2, 3
-dione) 18.82 7.94
35 新莪术二酮(neocurdione) 19.25 2.2
36 臭樟脑(naphthalene) 19.53 0.3
37 环戊基甲醛(Cyclopentaneacetaldehyde) 19.6 0.3
38
异香树烯氧化物(Aloaromadendreneoxide
-(2)) 19.7 0.26
39 1, 4-戊二烯(1, 4-Pentadiene) 19.86 1.7
40 2(H)萘酮(Naphthalenone) 19.94 1.46
41
6-丁香二烯 -5β -o(caryophyla-3, 8-
dien-5β -o) 20.32 0.41
42 3-辛炔(3-Octyne) 20.49 0.4
43 顺-环氧红没药烯(Bisaboleneepoxide) 20.77 0.1
44
1H-茚 -3-甲醛;1H-Indene-3-car-
boxaldehyde 21.42 7.89
45
2, 6-二甲基 -1, 6-庚二烯(2, 6-dime-
thyl-1, 6-Heptadiene) 21.53 3.48
46 1, 8-壬二烯(1, 8-Nonadiene) 21.72 0.14
47
环氧化异香树烯(Isoaroma-dendreneep-
oxide) 21.81 0.44
48 邻苯二甲酸二丁酯(Dibutylphthalate) 22.12 0.39
49 2-丁酮(2-Butanone) 22.28 0.39
50 4-嘧啶胺(4-Pyrimidinamine) 22.5 0.21
51 aromadendreneoxide-(1) 22.86 0.21
·74·
第 3期 余葱葱 等　醋炙蓬莪术和醋炙温莪术 CO2超临界萃取物的化学成分比较研究　
续表 1　醋炙蓬莪术和醋炙温莪术挥发油化学成分比较表
52 蒽(2, 1-b)呋喃 Anthra(2, 1-b)furan 23.13 0.5
53
1, 6-Dimethyl-9-(1-methylethylidene)
-5, 12-dioxatricyclo[ 9, 1, 0, 0(4, 6)] do-
decan-8-one
23.71 0.17
54 新丁香三环烯(-)-α-Neoclovene 24.05 0.22
55 丁香烯环氧物 caryophyleneoxide 24.38 0.4
56
邻苯二甲酸 (1, 2 -benzeneDicarboxylic
acid) 24.49 0.64
57
4, 4 -Dimethyl-3-(3-methylbut-2-
enylidene) 24.68 0.88
58 环己烯(cyclohexene) 24.91 0.53
59 乙酸(Aceticacid) 25.28 0.93
60 环己酮(Cyclohexanone) 25.56 0.32
61 十三酸乙酯(Ethyltridecanoate) 25.74 0.44
62 茴芹内酯 Pimpinelin 25.94 0.16
63 3, 5-Dimethyl-1-octylpyrazole 26.52 0.12
64 邻苯二甲酰亚胺(Phthalimide) 26.65 0.53
65 4(1H)-蝶啶(4(1H)Pteridinone) 26.82 0.37
66 2-十九烷酮(2-Nonadecanone) 27.32 0.06
67 亚麻油酸(Linoleicacid) 27.65 0.84
68 9, 17-十八二烯醛(9, 17-Octadecadienal) 27.72 0.62
69 亚油酸乙酯(ethyllinoleate) 27.85 0.42
70 十八酸(Octadecanoicacid) 27.93 0.21
71 Arglabin(倍半萜烯内酯) 28.7 0.13
72 1-十八烯(1-Octadecene) 28.84 0.39
73 二十烷(Eicosane) 29.56 0.14
74 环十二炔(Cyclododecyne) 29.77 0.76
75 1-二十二烯(1-Docosene) 29.98 0.4
76 二十五烷(Pentacosane) 30.09 0.18
77
3 -硝基邻苯二甲酸 (3 -Nitrophthalic
acid) 30.16 0.97
78 Cyclotrisiloxane, hexamethyl- 31.05 0.23
79 2, 6, 10, 14, 18, 22-Tetracosahexaene 31.86 0.16
80 棕榈酸(hexadecanoicacid) 32.8 0.12
81 2-(1H)萘酮(2(1H)-Naphthalenone) 34.32 0.27
82 麦角甾 -5烯 -醇(Ergost-5-enol) 35.42 0.12
83 豆甾醇(stigmasterol) 35.79 0.32
84 γ-谷甾醇(γ-Sitosterol) 36.55 0.59
　　从表 1可知:醋炙温莪术 SFE提取物中的化
合物明显多于醋炙蓬莪术 SFE提取物中的化合物 ,
醋炙蓬莪术 SFE提取物有 71个化合物 , 醋炙温莪
术 SFE提取物有 84个化合物 , 二者在相同的保留
时间有 44个相同的化合物 , 在部分相同的保留时
间具有部分不同的化合物 。相同的化合物如 1, 8
-桉树脑 、 樟脑 、异龙脑 、 β -榄香烯 、 吉马烯 -
D、 吉马烯 -B、 吉马酮 、 3-丁基苯酞 、 新莪术二
酮 、臭樟脑 、异香树烯氧化物 、萘酮 、 4-嘧啶胺 、
环己烯 、邻苯二甲酰亚胺 、亚麻油酸 、十八烯 、二
十烷 、 麦角甾 -5烯 -醇 、 γ-谷甾醇等 。
5　讨论
5.1　SFE具有操作温度低 、 提取时间短 、 分离效
率高 、 得率高 、 有效成分提取完全 、无溶剂残留 、
不易造成有效成分的分解破坏等优点 。对于某些高
沸点 、热敏性物质的分离 、某些中草药有效成分的
提取和分离 , 有其独特的优点 。因其上述独特的优
点 , 该方法在中药有效成分的提取及质量研究方面
得到了广泛的应用 。
5.2　根据醋炙蓬莪术和醋炙温莪术的 GC-MS图
谱分析结果 , 二者在部分相同的保留时间具有部分
不同的化合物值得进一步探讨 。
致谢:感谢中国科学院成都分院分析测试中心
张家琦老师所作的 GC-MS工作!
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