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蓬莪术中的NO生成抑制剂和新的倍半萜



全 文 :己知化合物分别为补骨脂素 ( 4)、 独活
素 (5 )、 戊烯氧吠豆素 ( 6)、 甲氧吠豆素 (7 )、
(土 )一独活醇 (8 )、 (士 )一 p比 ule o nl (9 )、 异
欧芹属素乙 ( 10)、 (士 )一 sx a al ( n i1 1)、 (士 ) -
氧化前胡内酷水合物 ( 2 1)、 佛手 内酷 (3 1)、
(士 )一 8一 (3一氯 一 2一轻基 一 3一甲基丁氧基 )一补骨脂
素 ( 1 4)、 花椒毒酚 ( 15 )、 p ab ul ar ino ne ( 6 1)·
奥斯索 (7 1)、 哥伦比亚昔兀 ( 18 )、 哥伦比
亚昔元 一 O一 p一 D一毗喃葡糖昔 (9 1)、 (土 )一酸橙
素烯醇 ( aur ap te o nl, 2 0 ) 、 异橙皮内酷 ( 2 1 ) 、
奥斯生诺 (2 2 ) 、 东蓑蓉 内酷 ( 23 ) 、 伞形酮
( 2 4 )
、 叔 一O 一甲基独活醇 ( 25 ) 、 异紫花前
胡内酷 ( 2 6 ) 、 ( + ) 一 u l o p teor l ( 2 7 ) 、 i-( ) 一氧
化前胡内酷 甲醇物 ( 2 8 ) 、 去甲一 7 软木花椒
内酷 ( 2 9 ) 、 i s o g o s P h e or l ( 3 0 ) 、 ( + ) 一前胡
醇 ( 3 1 ) 、 ” e h g e s in 一B ( 3 2 ) 、 印度楹悖昔
( m a r l l l e s i n i n e
,
3 3 )
曾报道过具有抗免疫缺 陷病毒活性的香
豆素衍生物的分离 , 那些化合物中包括此次
分离得到的化合物 4 、 5 、 9 、 1 1 、 13 ·
(敖 平摘译 )
2 0 9 日本框树中具有神经保护活性的二节
基丁酸内醋木脂素 〔英〕 / Jan g .Y 二 / lP an at
M e d

2 0 0 1
,
6 7 ( 5 ) 一7 0 ~ 4 7 2
在寻找具有神经保护作用 的大然药物系
列研究中 , 发现生长于 日本和韩国的红豆杉
科植物日本框树 ( oT r 匀夕a nu c沙 rQ ) 的树皮
甲醇提取物具有显著保护大鼠皮质细胞抗谷
氨酸致毒的作用 。 本次以生物活性检测为指
导 , 对其树皮 甲醇提取物进一步分离 , 得到
活性成分 l ~ 5o
材料和方法 : 干燥日本楹树树皮 (3 . kI g )
用 甲醇超声提取 5 次 , 真空除去溶剂 , 得到
甲醇提取物 ( 3 559 ) , 在水和二氯 甲烷中分
配 。 具神经保护活性的二氯甲烷部分 ( 12 0 9 )
上硅胶柱 , 用氯仿一 甲醇梯度洗脱 , 得到 巧
个部分 。 其中活性部分再上硅胶柱 , 用己烷 -
乙酸乙酷 一甲醇梯度洗脱 , 经 H PL C 分离纯
化 , 得到 5 种化合物 。
经鉴定 , 化合物 l 、 2 、 4 、 5 分别为 (一 ) -
牛薯子营元 、 ( 一 ) 一 tr ax i l l a g e n i n 、 牛薯子昔
和 tr a x i l la s i d e 。
新成分化合物 3 ( 15 l m g ) 为 (一 )一 ’ 一去
甲 axtr i l l
a g en i
n
[ ( ZR
,
3 R )

2

(4
, ,一轻基一 3 , ,一甲氧
节基 一3 一 (4 一轻基 一3’, 5’ 一二 甲氧节基 )一丁 酸内
酷〕, 白色粉末 , [a 猎一 3 5 . 2 。 ( c = l , 氯仿 ) 。
化合物 l ~ 5 均具有显著神经保护活性 , 浓
度范围为 0 . 1一 10 . 0林M 。 这些木脂素类 酬 一经
基部位的 p葡糖基化对其神经保护活性无 明
显影响 , 其中在 C 一 3 位上有一 个 3 , 4 一二甲氧
节基的牛菩子昔元 , 其活性最强 , 与 M K 一 801
( d i Z 0 c i lp in e m e l e a t e ) 活性相当 , 强于 e N Q x
( 6
一氰一7一硝基哇琳一 2 , 3 一二酮 ) 。
( 赦 平摘译 )
2 1 0 蓬获术中的 N O 生成抑制剂和新的倍
半 砧 〔英 〕 / M a t s u d a H … / C h e m p hamr
B u ll

2 0 0 1
,
4 9 ( 12 ) 一 15 5 8~ 15 6 6
曾报 道 姜 科 植 物 蓬 羲 术 ( C “ cr u 从a
ez do
a ir a ) 中的倍半菇成分显示强烈的舒张
血管和保肝活性 , 并分离和鉴定出 7种成分 ,
分别为羲术醇内酷 A ( 10 ) 、 B ( 11 ) 、 C ( 12 ) 、
羲术酮 ( 13 ) 、 4 5 一二氢获术酮 ( 14 ) 、 羲术
无名精醇 (e r u cr a a br a nol s) A(1 5) 、B (1 6) 。
本次又从蓬羲术丙酮水溶液提取物中分离出
1 种新的按烷型倍半菇 (1 ) 、 6种新的愈创
木烷或断愈创木烷型倍半菇 2 (一 7) 、3 6种
己知倍半菇类和 2种二芳基庚烷类化合物 ;
并对其结构进行了确证 ;同时检测 了上述成
分对脂多搪诱发小鼠腹膜巨噬细胞产生 NO
的抑制作用 。
蓬教术 (栽培于 中国四川省 ) 0 8% 丙
酮水溶液提取物在乙酸乙酷和水中分配 , 得
到溶于乙酸乙酷的部分和水相 , 水相再用丁
醇提取 , 得到溶于丁醇的部分和溶于水的部
分 , 各部分分别经硅胶柱和 O D S 柱分离 ,
H PL C 纯化 , 从溶于 乙酸乙酷的部分中得到
新成分 l ~ 5 、 成分 8 、 9及 30 种倍半菇类 ( 10 ~
3 3

3 7

3 8

4 0~ 4 3 ) 和 l 种二芳基庚烷类
姜黄素 (4 ) 。 从溶于丁醇的部分中得 到新
成分 6 、 7 和 5 种倍半菇类 ( 3 3一 3 6 、 3 9 )
及 1 种二芳基庚烷类二 (4一轻基肉桂酞 )甲烷
( 4 5 )

新成分 1 ( .0 创洲) 2% )为 6一氧一8 , 12 ·环氧一7 , 11-
按 二 烯 一 1 ,-4 二 醇 , 称 为 吠 喃 蓬 获 术
( z油。 允拍n ) , 无色油 , [a猎+ 2 6 . 0 0 ( 。 =
0
.
10
, 氯仿 ) , 分子式 e 巧H ZoO 4 。 新成 分 2
(0
.创x 巧% ) 为 4 一表羲术醉 , 无色油 , 【a] 尝十
12 0
.
1
0
( e = 1
.
8 0
, 氯仿 ) , 分子式 C , 5 H 2 2O 2 。
新成分 3 ( .0 00 14 % ) 为新教术醇 , 无色油 ,
a[ 猎+ 巧 . 30 ( c = .2 0 , 氯 仿 ) , 分 子式
e l , H二 0 2 。 新成分 4 ( 0 . 00 2% ) 称为羲术内
酷 ( g aj ust ul a c t o ne ) A , 母 核 为 8, 9一裂 -
7 ( 11)
,
9( 10)
一愈创木二烯 一8, 4一交酷 , 无色油 ,
[a 猎一 12 5 4 0 ( c = 0 . 10 , 氯仿 ) , 分子 式
e 1 5H 2 2 o 2
。 新成分 5 ( 0 . 00 20,0 ) 称为羲术内
酷 B , 母核为 8 , 9一裂一 7 ( 1 1 ) , 9 ( 10 ) 一愈创木二
烯一 8斗交醋 , 无色油 , [a招一35 . 0 ( 。 = 0 . 10 ,
氯仿 ) , fa措一 5 3 . 4 0 ( c = 0 . 10 , 甲醇 ) , 分子
式 C , 5 H 22 0 2 。 新成分 6 ( 0 . 00() 2% ) 为 一, 10 -
环氧 4, 8, 9一三轻基 一 7 ( 1 1 )一愈创木烯 一 1 2, 8一交
酷 , 称 为蓬羲术交酷 ( ez do aor h de ) A , 无
色油 , [a 猎一 32 . 5 0 ( 。 = 0 . 10 , 甲醇 ) , 分子
式 e 1 5H Z o o 6 。 新成分 7 ( 0 . 0 0 0 7% ) 称为蓬荻
术交酷 B , 无色油 , 【a 昭一 2 0 . 6 0 ( c = 1 . 8 0 ,
甲醇 ) , 分子式 C 1 5H 2 2O 5 。
蓬羲术的活性成分对脂多糖诱发小鼠腹
膜巨噬细胞产生 N O 的抑制试验表 明 , 有 16
种倍半菇类显示出抑制活性 , IC 5 0 分别为 :
新成分 4 ( 9 3林M ) 、 新成分 5 ( 8 4“ M ) 、 我
术酮 ( 13 , 5 2朴M ) 、 吠喃二烯 ( 1 7 , 7 5 p M ) 、
异吠喃二烯 ( 一8 , 6 5林M ) 、 1 3一轻基吉马酮 ( 2 1 ,
9 8“ M ) 、 活血丹内酷 ( 2 2 , 4 2协M ) 、 新姜黄
二酮 ( 2 5 , 9 5林M ) 、 羲术醇 ( 2 7 , 5 5林M ) 、
异羲术醇 ( 28 , 57 林M ) 、 原羲术醇 ( 29 ,
5 6林M ) 、 ( + ) 一芳基 一姜黄酮 ( 3 7 , 9 2拼M ) 、
没药获术醇 ( 3 5 , 7 6林M ) 、 没药羲术酮 ( 3 9 ,
5 6 “ M ) 、 p一按醇 ( 4 0 , 科协M ) 、 p一网地藻醇
( p

d i e yt 叩 et or l , 4 1 , 9 6” M ) 、 姜黄素 (科 ,
13 ” M ) 、 二 (4 一轻基肉桂酞 ) 甲烷 (4 5 , 8 7林M ) 。
(龚苏晓摘译 江纪武校 )
21 1 假鹰爪属植物 刀此 . 05 内即 . a ch alu : 中
的杀锥虫成分〔英〕 / A s aur d in M … / N a t u ar l
M de i
e in e s一 2 0 0 1 , 5 5 ( 3 ) 一 14 9~ 15 1
番荔枝科包括约 12 0 个属和 2 田O 多个
种 , 其中原产于印度 、 马来西亚 、 澳洲 、 西