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山核桃外果皮化学成分的研究
刘元慧1 ,成则丰2 ,乔文涛3 ,袁　珂1＊
(1.浙江林学院天然药物研发中心 ,浙江 临安　311300;2.浙江师范大学化学与生命科学学院 ,浙江 金华　321004;
3.河南中医学院药学院 , 河南 郑州　450008)
摘　要:目的　研究山核桃 J uglans mandshurica 外果皮的化学成分。方法　采用 Diaion HP-20、Sephadex LH-
20、MCI CHP-20 及硅胶等柱色谱法进行分离纯化 , 利用理化性质及光谱数据鉴定化合物的结构。 结果　分离鉴
定了 12 个化合物:球松素(Ⅰ)、槲皮素(Ⅱ)、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ)、大黄酚(Ⅳ)、没食子酸(Ⅴ)、对羟基肉
桂酸甲酯(Ⅵ )、香草醛(Ⅶ )、咖啡酸(Ⅷ)、对羟基肉桂酸(Ⅸ)、β-谷甾醇(Ⅹ)、胡萝卜苷(Ⅺ)、5-羟基-1 , 4-萘醌(ⅩⅡ)。
结论　化合物Ⅰ 、Ⅳ、Ⅵ ～ Ⅸ 为首次从该属植物中分离得到。
关键词:山核桃外果皮;对羟基肉桂酸甲酯;5-羟基-1 , 4-萘醌
中图分类号:R284.1　　　文献标识码:A　　　文章编号:0253-2670(2009)09-1359-04
Chemical constituents from exocarp of Juglans mandshurica
LIU Yuan-hui1 , CHENG Ze-feng2 , QIAO Wen-tao3 , YUAN Ke1
(1.Research and Development Center o f Na tur al Medicine , Zhejiang Fo restry Unive rsity , Lin′an 311300 , China;
2.Zhejiang No rmal Univer sity , Jinhua 321004 , China;3.College o f Pharmacy , H enan Univer sity
of T raditional Chinese Medicine , Zheng zhou 450008 , China)
Abstract:Objective　To study the chemical constituents f rom the exocarp of Juglans mandshurica.
Methods　T he compounds w ere isolated by Diaion HP-20 , Sephadex LH-20 , MCI CHP-20 , and silica gel
column chromatog raphy.Their st ructures w ere identified by physicochemical properties and spect roscopic
analysis.Results　Tw elve compounds w ere elucidated as pino st robin (Ⅰ), quercetin (Ⅱ), que rcetin-3-O-
β-D-g luco side (Ⅲ), chry sophanol (Ⅳ), gallic acid (Ⅴ), 4-hydro xy l-cinnamic acid methy l este r (Ⅵ ),
vanillin (Ⅶ ), caf feic acid (Ⅷ), 4-hydro xy lcinnamic acid (Ⅸ), β-sitosterol (Ⅹ), daucostero l (Ⅺ), and
5-hydro xyl-1 , 4-naphthoquinone(ⅩⅡ).Conclusion　The compounds Ⅰ , Ⅳ , and Ⅵ — Ⅸ are iso lated f rom
J.mandshurica for the first time.
Key words:the exocarp of Juglans mandshurica Maxim.;4-hydro xyl-cinnamic acid methy l este r;
5-hydro xyl-1 , 4-naphthoquinone
　　山核桃 Jug lans mandshurica Maxim.为胡桃
科山核桃属植物 ,主产于浙江临安 、淳安和安吉等
地[ 1] 。山核桃未成熟时核外部有一层厚厚的绿色果
皮 ,随着山核桃逐渐成熟并被采摘剥离后 ,该外果皮
颜色会渐渐变棕红 。剥离后的山核桃外果皮量非常
大 ,果实与外果皮质量比几乎为 1 ∶1 ,因此废弃后
·1359·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs　第 40 卷第 9 期 2009 年 9 月
＊ 收稿日期:2009-02-18　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　基金项目:浙江省森林培育重中之重学科开放基金项目(2000607)＊通讯作者　袁　珂　T el:(0571)63743607　E-mai l:yuan ke001@163.com
造成极大的浪费。山核桃叶 、树皮和外果皮均可入
药[ 2] 。山核桃树皮味苦 、辛 ,性寒 ,可清热 、燥湿 、清
肠 、杀虫 。近年来它应用于治疗消化系统 、肿瘤 ,尤
其对食管癌 、胃癌均有显著疗效[ 3] 。经文献检索 ,对
山核桃树皮及树叶中化学成分的研究已有报道 ,而
关于山核桃外果皮的化学成分的研究尚未见文献报
道。为了搞清楚山核桃外果皮中具有药效活性的物
质基础 ,为综合开发利用资源提供科学依据 ,本实验
对山核桃外果皮进行了化学成分的系统研究 ,从中
分离鉴定了 12个化合物 ,分别为球松素(Ⅰ)、槲皮素
(Ⅱ)、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ)、大黄酚(Ⅳ)、没
食子酸(Ⅴ)、对羟基肉桂酸甲酯(Ⅵ)、香草醛(Ⅶ )、
咖啡酸(Ⅷ)、对羟基肉桂酸(Ⅸ)、β-谷甾醇(Ⅹ)、胡
萝卜苷(Ⅺ)、5-羟基-1 ,4-萘醌(ⅩⅡ)。其中化合物Ⅰ、
Ⅳ、Ⅵ ～ Ⅸ为首次从该属植物中分离得到 。
1　仪器与材料
WRS —1B型数字熔点测定仪(上海精密科学
仪器有限公司);Bruker Dal tonics 质谱仪;Bruker
DPX-400核磁共振仪(TMS 为内标);真空薄膜浓
缩装置(自装)[ 4] ;柱色谱填料 Diaion HP-20 、MCI-
Gel CHP-20为日本三菱公司产品 , Sephadex LH-
20凝胶为 Pharmacia Bio tech 产品;柱色谱硅胶
(200 ～ 300目)和 GF254系青岛海洋化工厂产品;实
验试剂均为分析纯。
山核桃外果皮采自浙江临安 ,由浙江林学院药
用植物学教授楼炉焕鉴定为胡桃科山核桃属植物山
核桃 J.mandshurica Max im.的外果皮 。
2　提取与分离
取山核桃外果皮 10 kg ,室温自然晾干后粉碎
成粗粉 ,用 6倍量 70%Me2CO冷浸提取 2 次 。合
并提取液 ,真空薄膜减压浓缩得到总浸膏680 g 。将
浸膏超声分散于水中 ,依次用石油醚 、醋酸乙酯 、正
丁醇萃取 。将所得各萃取部位进行减压浓缩分别得
到石油醚部位(56 g)、醋酸乙酯部位(80 g)、正丁醇
部位(135 g)和水部位(360 g)。将石油醚部位(56
g)通过硅胶柱色谱 ,依次以石油醚 、石油醚-醋酸乙
酯 、醋酸乙酯-甲醇溶剂系统进行梯度洗脱 ,从中分
离得到化合物Ⅳ(12 mg)、Ⅶ (25 mg)、Ⅹ(560 mg)、
ⅩⅡ(120 mg)。取所得醋酸乙酯部位(80 g)分散于
水中 ,通过大孔吸附树脂 Diaion HP-20柱 ,依次用
H 2O 、10%MeOH 、20%MeOH 、40% MeOH 、60 %
MeOH 、70%Me2CO 洗脱。其中 Diaion 柱的 40 %
MeOH 洗脱部位通过 MCI-Gel CHP-20柱色谱 ,以
甲醇-水溶剂系统反复分离纯化 ,从中分离得到化合
物 Ⅲ(18 mg)、Ⅴ(30 mg)、Ⅵ(25 mg)、Ⅺ(60 mg)。
Diaion柱的 60% MeOH 洗脱部位通过 Sephadex
LH-20柱色谱 ,以甲醇-水溶剂系统及氯仿-甲醇溶
剂系统反复洗脱得到化合物 Ⅰ(160 mg)、Ⅱ(46
mg)、Ⅷ(15 mg)和 Ⅸ(28 mg)。
3　结构鉴定
化合物 Ⅰ:无色晶体(CHCl3), mp 96 ～ 98 ℃。
UV 254下显示紫红色荧光 ,遇 FeCl3-K 3 [ Fe(CN)6 ]
试剂显蓝色 , 示存在酚羟基 。 EI-MS m/z :270
[ M] +。 1H-NMR(400 MHz , CDCl3)δ:7.42(1H ,
d , J =2.4 Hz , H-2′, 6′), 7.44(1H , d , J =2.4 Hz ,
H-3′, 5′), 7.40(1H , dd , J =2.4 Hz , H-4′), 6.08
(1H ,d , J =2.4 Hz ,H-8), 6.07(1H , d , J =2.4 Hz ,
H-6), 5.43(1H , dd , J =12.0 , 3.0 Hz , H-2), 3.10
(1H , dd , J =16.0 , 12.0 Hz , H-3), 2.82(1H , dd ,
J =16.0 , 4.0 Hz , H-3), 3.82(3H , s , 7-OCH 3)。
13C-NMR(100 MHz ,CDCl3)δ:79.2(C-2),43.4(C-
3),195.8(C-4), 164.1(C-5), 95.1(C-6), 168.0(C-
7),94.3(C-8),162.8(C-9),103.1(C-10), 138.3(C-
1′),126.1(C-2′,6′),128.9(C-3′,5′),128.9(C-4′),
55.7(7-OCH 3)。以上光谱数据与文献报道[ 5] 基本
一致 ,确定该化合物结构为 5-羟基-7-甲氧基二氢黄
酮 ,即球松素 。
化合物 Ⅱ:黄色粉末 ,mp 313 ～ 315 ℃, UV 254下
显示紫红色荧光 ,遇 FeCl3-K 3 [ Fe(CN)6 ] 试剂显蓝
色 ,示存在酚羟基;盐酸-镁粉反应阳性 ,提示可能为
黄酮类 。1H-NMR(400 MHz , MeOD)δ:7.78(1H ,
d , J =1.6 Hz , H-2′), 7.55(1H , dd , J =8.0 , 1.6
Hz , H-6′), 6.92(1H , d , J =8.0 Hz , H-5′), 6.45
(1H ,d , J =2.0 Hz ,H-8), 6.19(1H , d , J =2.0 Hz ,
H-6)。13 C-NMR(100 MHz , MeOD)δ:146.2(C-2),
138.5(C-3), 176.4(C-4), 154.2(C-5), 99.6(C-6),
164.2(C-7), 94.8(C-8),160.1(C-9),103.4(C-10),
121.0(C-1′),114.2(C-2′), 145.8(C-3′), 146.8(C-
4′),116.4(C-5′),118.8(C-6′)。以上数据与文献中
光谱数据[ 6] 基本一致 ,且与对照品混合熔点不下降 ,
故鉴定该化合物为 3 , 5 ,7 , 3′, 4′-五羟基黄酮 ,即槲
皮素。
化合物 Ⅲ:黄色粉末 ,mp 228 ～ 230 ℃, UV 254下
显示紫红色荧光 ,遇 FeCl3-K 3 [ Fe(CN)6 ] 试剂显蓝
色 ,示存在酚羟基;盐酸-镁粉及 Molish反应均显示
阳性 ,提示可能为黄酮苷类 。 1H-NMR(400 MHz ,
MeOD)δ:6.26(1H ,d , J =1.6 Hz , H-6),6.48(1H ,
d , J =1.6 Hz , H-8),7.66(1H ,dd , J =7.6 ,1.6 Hz ,
·1360· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs　第 40 卷第 9 期 2009 年 9 月
H-6′),7.85(1H ,d , J =1.6 Hz ,H-2′),6.88(1H , d ,
J =7.6 Hz , H-5′), 3.39(1H , m), 3.33(1H , m),
3.30(1H , m), 3.36 (1H , m), 3.60 (2H , m)。
1 3
C-NMR(100 MHz , MeOD)δ:157.8(C-2), 134.7
(C-3),179.6(C-4), 162.4(C-5), 99.6(C-6), 165.2
(C-7),95.2(C-8),160.2(C-9),104.8(C-10),121.2
(C-1′), 114.2(C-2′), 145.6(C-3′), 148.8(C-4′),
121.4(C-5′), 120.2(C-6′), 104.1(C-1″), 74.8(C-
2″),76.3(C-3″), 70.1(C-4″), 77.6(C-5″), 61.8(C-
6″)。以上波谱数据与文献报道[ 7] 一致 ,确定为槲皮
素-3-O-β-D-葡萄糖苷 。
化合物Ⅳ:橙黄色针晶 ,mp 194 ～ 196 ℃, UV 254
下显示紫红色荧光 ,遇 FeCl3-K 3 [ Fe(CN)6 ]试剂显
蓝色 ,示存在酚羟基 。1H-NMR(400 MHz ,CDC l3)
在芳氢区给出 5个芳香质子信号 , δ7.28(1H , s , H-
2), 7.10(1H , s , H-4), 7.65(1H , dd , J =8.4 , 7.6
Hz , H-6), 7.68(1H , d , J =8.4 Hz , H-5), 7.83
(1H ,d , J =8.4 Hz , H-7),在最低场显示两个酚羟
基上的质子信号 , δ12.01(s , 1-OH), 12.12(s , 8-
OH),2.47(3H , s , 3-CH 3)为高场区的甲基质子信
号。13 C-NMR(100 MHz , CDCl3)表明化合物中有
15个碳信号 ,其中化学位移分别为 192.6及 182.0
的两个碳信号 ,提示该化合物可能为一蒽醌类成分 ,
δ162.8(C-1), 124.6(C-2), 133.3(C-3), 124.4(C-
4),121.4(C-5),119.7(C-6),136.7(C-7),162.5(C-
8), 192.6(C-9), 182.0(C-10), 116.0(C-11), 149.4
(C-12), 113.8(C-13), 127.4(C-14), 22.3(C-15)。
以上核磁数据与文献报道[ 8] 一致 ,鉴定该化合物为
大黄酚。
化合物Ⅴ:无色针晶 ,遇 FeCl3-K 3 [ Fe(CN 6)]试
剂显蓝黑色 ,mp 241 ～ 243 ℃。13 C-NMR(100 MHz ,
MeOD)δ:120.2(C-1), 110.8(C-2 , 6), 146.3(C-3 ,
5),140.8(C-4), 169.4(1-COOH)。将该化合物与
没食子酸对照品混合熔点不下降 ,与没食子酸对照
品混合物共 TLC检识显示一个斑点 ,确定该化合物
为没食子酸。
化合物Ⅵ :白色针晶 ,mp 210 ～ 212 ℃, ESI-MS
m/z :177 [ M - H ] - , 相对分 子质量为 178。
1H-NMR (400 MHz , CDCl3 ) 与 13C-NMR
(100 MHz ,CDCl3)数据与文献报道[ 9] 一致 ,鉴定为
对羟基肉桂酸甲酯。
化合物 Ⅶ :无色针晶 ,mp 82 ～ 84 ℃, UV 254下显
荧光 ,遇 FeCl3-K 3 [ Fe(CN)6 ]试剂显蓝色 ,示存在酚
羟基 。1H-NMR(400 MHz , CDCl3)δ:7.04(1H , d ,
J =8.0 Hz , H-5), 7.43(1H , dd , J =8.0 , 1.2 Hz ,
H-6)与 7.42(1H , d , J =1.2 Hz , H-2)构成一个
ABX系统 ,δ9.83处的质子信号为 4位酚羟基上的
质子信号。 13C-NMR(100 MHz , CDCl3)δ:129.9
(C-1),127.6(C-2),147.1(C-3),151.7(C-4),114.4
(C-5), 108.7 (C-6), 190.9 (C-CHO), 56.1 (3-
OCH 3)。以上光谱数据与文献报道[ 10] 一致 ,确定该
化合物为香草醛。
化合物 Ⅷ:无色针晶 ,mp 222 ～ 224 ℃, UV 254下
显荧光 ,遇 FeCl3-K 3 [ Fe(CN)6 ]试剂显蓝色 ,示存在
酚羟基。ESI-MS m/z :179[ M -H] - ,相对分子质
量为 180。 1H-NMR(400 MHz , Me2CO-d6)与
13C-NMR(100 MHz , Me2CO-d6)数据与文献报
道[ 1 1] 一致 ,且与对照品混合熔点不下降 ,确定该化
合物为咖啡酸。
化合物 Ⅸ :白色针晶 , mp 210 ～ 212 ℃,ESI-MS
m/z :163[ M -H ] - ,化合物相对分子质量为 164。
1H-NMR (400 MHz , CDCl3 )与 13C-NMR (100
MHz ,CDCl3)数据与文献报道[ 12] 一致 ,鉴定为对羟
基肉桂酸。
化合物 Ⅹ :白色针晶 , mp 138 ～ 140 ℃, Liber-
mann-Burchard 反应阳性 。 13 C-NMR(100 MHz ,
CDCl3)数据与文献报道[ 13] 对照基本一致 ,且在薄层
板上与 β-谷甾醇对照品对照 Rf 值相同 ,样品与对照
品混合熔点不下降 ,鉴定该化合物为 β-谷甾醇 。
化合物Ⅺ:白色结晶 , mp 284 ～ 286 ℃,Molish反
应阳性 ,与胡萝卜苷对照品共薄层色谱 Rf值一致 ,与
对照品混合熔点不下降 ,确定该化合物为胡萝卜苷。
化合物 ⅩⅡ:橙黄色针晶 ,mp 153 ～ 155 ℃, ESI-
MS m/z :173 [ M -H ] -1 。 1H-NMR(400 MHz ,
CDCl3)数据与文献报道[ 14] 基本一致 ,鉴定为 5-羟
基-1 , 4-萘醌 ,即胡桃醌。
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大鼠灌胃灯盏花素后血浆 、胆汁 、尿液以及粪便中代谢产物的鉴定
夏宏军1 ,朱　珊1 ,梁键谋1 ,陈丽霞1 ,邸　欣2 ,邱　峰1＊
(1.沈阳药科大学中药学院 ,辽宁 沈阳　110016;2.沈阳药科大学药学院 , 辽宁 沈阳　110016)
摘　要:目的　对大鼠灌胃灯盏花素后收集的血浆 、胆汁 、尿液以及粪便中存在的灯盏乙素的代谢产物进行鉴定。
方法　通过使用 HPLC 结合光电二极管阵列检测器(DAD), 采用梯度洗脱的方法 ,对比分析给药组大鼠和空白组
大鼠的血浆 、胆汁 、尿液以及粪便样品 ,并且在相同的液相色谱条件下与对照品的保留时间和紫外吸收特征进行对
照来鉴定主要代谢产物。结果　从大鼠 ig 20 、200 mg/ kg 灯盏花素的血浆中鉴定了代谢产物野黄芩素-6-O-β-D-葡
萄糖醛酸苷(scutella rein-6-O-β-D-g lucuronide ,M5);从大鼠 ig 20 、200 mg/ kg 灯盏花素的胆汁中鉴定了代谢产物野
黄芩素-6 , 7-O-β-D-二葡萄糖醛酸苷(scutella rein-6 , 7-di-O-β-D-glucuronide , M1)、6-O-甲基-灯盏乙素(6-O-methyl-
scutellarin , M3)、野黄芩素-6-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(scutellarein-6-O-β-D-g lucuronide , M5)和灯盏乙素(黄芩素苷 ,
scutellarin , M7), 从大鼠 ig 20 mg/ kg 灯盏花素的尿液中鉴定了代谢产物野黄芩素-6 , 7-O-β-D-二葡萄糖醛酸苷
(scutellar ein-6 , 7-di-O-β-D-glucuronide , M1),从大鼠 ig 200 mg/ kg灯盏花素的尿液中鉴定了代谢产物野黄芩素-6 ,
7-O-β-D-二葡萄糖醛酸苷(scutella rein-6 , 7-di-O-β-D-g lucur onide , M1)、野黄芩素(scutellar ein , M2)和灯盏乙素
(scutella rin ,M7);从大鼠 ig 200 mg/kg 灯盏花素的粪便中鉴定了代谢产物野黄芩素(scutellarein , M2)。结论　灯
盏乙素在大鼠体内发生了广泛的代谢 ,并且主要以其代谢产物的形式存在;灯盏乙素在大鼠体内产生的代谢产物
主要通过尿液和胆汁排泄。
关键词:灯盏花素;灯盏乙素;代谢产物
中图分类号:R284.1　　　文献标识码:A　　　文章编号:0253-2670(2009)09-1362-05
Identification of metabolites in plasma , bile , urine , and faeces samples of rats
after ig administered with breviscapine
XIA Hong-jun1 , ZH U Shan1 , LIA NG Jian-mou1 , CHEN Li-xia1 , DI Xin2 , QIU Feng 1
(1.Schoo l o f Chinese Materia M edica , Shenyang Pharmaceutical Unive rsity , Shenyang 110016 , China;
2.School of Pha rmacy , Shenyang Pharmaceutical Unive rsity , Shenyang 110016 , China)
Abstract:Objective　To identi fy the metabo li tes o f scutellarin in plasma , bile , urine , and faeces sam-
ples of rats af ter ig administered wi th breviscapine.Methods　To compare the plasma , bile , urine , and
feces samples of rats after ig administered w ith breviscapine w ith tho se of rats of cont rol groups by HPLC-
DAD in a g radient elution w ay and identi fy the majo r metabolites by comparing their re tention t ime and
UV absorption w ith those o f standard samples under the same HPLC conditions.Results　Scutellarein-6-
O-β-D-g lucuronide(M5)was identi fied in rat plasma samples after ig administered w i th 20 mg/kg and 200
mg/kg breviscapine respectively;Scutellarein-6 , 7-di-O-β-D-g lucuronide (M1), 6-O-methy l-scutellarin
(M3), scutellarein-6-O-β-D-glucuronide (M5), and scutellarin (M7)were identif ied in rat bile samples
af ter ig administe red w ith bo th 20 and 200 mg/kg breviscapine;Scutellarein-6 , 7-di-O-β-D-glucuronide
(M1)was ident ified in rat urine sample af ter ig adm inistered w ith 20 mg/kg breviscapine , and scutellarein-
·1362· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs　第 40 卷第 9 期 2009 年 9 月
＊ 收稿日期:2009-02-16　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　基金项目:教育部博士点基金(200801630004)作者简介:夏宏军(1980—),新疆乌苏人 ,博士研究生 ,主要从事中药有效成分的体内代谢研究。 　E-m ail:xiah ong jun1980@163.com＊通讯作者　邱　峰　E-mai l:fengqiu2000@t om.com