全 文 ：doi:10.3969/ j.issn.1005-8141.2013.11.003
美汉草挥发油化学成分GC-MS 分析
黄建军 ,张　岩 ,张崇禧
(山东大学(威海)海洋学院 ,山东 威海 264209)
　　摘要:为了研究美汉草挥发油的化学成分 , 采用气相色谱—质谱联用技术(GC-MS)对美汉草挥发油的挥发性成分进行了分离
鉴定。实验共分离出 85种成分 , 鉴定了其中的 62 种化合物 ,占总成分的 91.37%;运用峰面积归一法确定了各成分的相对含量 , 检
出率为72.95%。其中 , 主要成分为石竹素(19.922%)、荜澄茄油萜(8.018%)、α-杜松醇(6.179%)、篮桉醇(6.173%)、石竹烯(5.
191%)。
关键词:美汉草;挥发油;GC-MS 分析;化学成分
中图分类号:Q545+.1;TQ028.2+1　　文献标志码:A　　文章编号:1005-8141(2013)11-1130-03
Analysis of Chemical Composition of Volatile Oil from Meehania urticif olia (Miq.)Makino Using GC-MS
HUANG Jian-jun , ZHANG Yan , ZHANG Chong-xi
(Marine College , Shandong University at Weihai ,Weihai 264209 , China)
Abstract:In order to study the chemical composition of volatile oil from Meehania urticifolia(Miq.)Makino , the chemical components of the
volatile oil were examined by GC-MS , 85 compounds were isolated , 62 compounds were identified , and the relative contents were 91.37%.The rela-
tive contents of the components were analyzed by the peak -area normalization , the detectablerate was 72.95%.The main compounds were
Caryophyllene oxide(19.922%), cubebene(8.018%), alpha-cadinol(6.179%), tau-Muurolol(6.173%), Caryophyllene(5.191%).
Key words:Meehania urticifolia (Miq.)Makino;volatile oil;GC-MS;chemical components
　　收稿日期:2013-09-17;修订日期:2013-10-04
第一作者简介:黄建军(1964-),男 , 内蒙古自治区包头人, 研究
员 ,主要从事功能食品开发研究。
　　美汉草为唇形科(Labiatae)龙头草属(Meehania)植
物芝麻花(Meehania urticifolia (Miq.)Makino)的干燥地
上部分[ 1] ,别名荨麻叶龙头草 、美汉花[ 2] ,异名水升麻
(四川)[ 3] ,为多年生草本植物 ,分布于通化 、浑江等地 ,
朝鲜 、日本也有分布[ 4] 。全草入药 ,可作为民间药 。美
汉草味辛 、苦 、性微寒 ,具有清热解表 ,利水消肿等功
效 ,用于感冒发热 、泻痢腹痛 、肝炎 、胆囊炎 、小便不利 、
跌打损伤 、肿毒 、蛇咬伤等症[ 1 , 3] 。美汉草花艳丽 ,可
用于观赏 ,也可作为蜜源植物。美汉草天然资源极为
丰富 ,蕴含量大 ,但对其化学成分和挥发油的研究尚未
见报道 。本文通过对美汉草挥发油化学成分的研究 ,
为开发此种资源提供理论依据 。
当今 ,各种广泛使用的合成香料精油由于其潜在
的毒性和致癌作用等逐渐受到了人们的关注 ,因此以
天然植物为原料 ,从中寻找天然 、高效 、无毒害的香料
精油已成为研究的热点和发展的必然趋势。
本文采用水蒸气蒸馏法提取美汉草的挥发油 ,利
用气相色谱—质谱联用技术(GC-MS)对美汉草挥发
油的挥发性成分进行了系统分析[ 5-10] ,为进一步研究
美汉草挥发油的资源的综合开发利用提供科学依据 ,
也为天然香料精油的研发增添新品种。
1　材料
1.1　实验样品来源
实验样品美汉草采吉林省临江 ,为唇形科植物美
汉草(Meehania urticifolia (Miq.)Makino)全草 ,干燥避
光保存。
1.2　仪器
仪器主要采用:Agilent-5975气相质谱联用仪(美
国Agilent公司)、KQ-250B 型超声波清洗器(昆山市
超声仪器有限公司)、RE-52AA 旋转蒸发器(上海亚
荣生化仪器厂)。
1.3　试剂
试剂主要为:无水硫酸钠 、乙醚均为国产分析纯
(北京化工厂)。
2　方法
2.1　挥发油提取
取干燥的美汉草 100g ,粉碎后置于玻璃蒸馏容器
中 ,加 500mL蒸馏水和沸石 ,参照《中国药典》附录 XD
进行测定 ,提取 10h;将馏出液用乙醚萃取 ,合并乙醚
液 ,用无水硫酸钠脱水 ,蒸馏回收乙醚 ,得到美汉草挥
发油 ,油呈淡黄色 、透明 ,有特殊香味。
2.2　GC-MS分析条件
色谱条件:色谱柱为Agilent 19091J-416毛细管柱
(60m ×0.32mm , 0.25μm);升温从 50℃开始 , 保持
3min;以 5℃/min升至 300℃,保持 10min;载气为高纯
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度氦气 ,汽化室温度为 250℃,进样量 1.0μL , 分流比
50∶1 ,流量 1.0mL/min 。
质谱条件:EI 离子源 ,电子能量 70 eV ,离子源温
度200℃,扫描质量范围 50—600amu ,所得各组分的质
谱数据入NIST 数据库进行检索 ,同时通过面积归一法
从总离子流图中计算各成分的相对百分含量 。
2.3　挥发油成分鉴定
采用气相色谱对美汉草的挥发油化学成分进行分
析 ,然后按照峰面积归一法测得美汉草各组分的百分
含量 。
3　结果
经毛细管色谱分析分离出美汉草的 85种成分 ,对
总离子流图中的各峰经质谱扫描后得到质谱图 ,经计
算机NIST 标准质谱数据库检索各色谱峰的质谱裂片
图 ,并结合相关文献 ,分别对各色谱峰加以确认 ,共鉴
定出 62种成分 ,确定了美汉草挥发油的基本化学成
分。分析鉴定结果见总离子流色谱图(图 1 ,封二)和
表1 。
　
表 1　美汉草挥发油化学成分的分析结果
编号 化合物英文名称 化合物中文名称 相对百分含量(%)
1 1-Octen-3-ol 1-辛烯-3-醇 1.414
2 3-Octanol 3-辛醇 0.349
3 cis-Linaloloxide 顺式-芳樟醇氧化物 0.118
4 3 , 7-dimethyl-1 ,6-Octadien-3-ol 3 , 7-二甲基-1 , 6-辛二烯-3-醇 2.936
5 trans-1-methyl-4-(1-methylethenyl)-2-Cyclohexen-1-ol 反式-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯醇 0.128
6 p-menth-1-en-8-ol α-萜品醇 0.220
7 Pulegone 长叶薄荷酮 0.207
8 Aciphyllene — 0.126
9 Copaene 古杷烯 0.314
10
[ 1S-(1.alpha., 3a.alpha., 3b.beta.,6a.beta., 6b.alpha.)] -decahydro-3a-methyl-6-methylene-1-(1
-methylethyl)-Cyclobuta[ 1 ,2:3 , 4] dicyclopentene β-波旁烯 0.758
11 [ 1S-(1.alpha., 2.beta., 4.beta.)] -1-ethenyl-1-methyl-2 , 4-bis(1-methylethenyl)-Cyclohexane β-榄香烯 3.052
12 [ 1R-(1R＊, 4Z ,9S＊)] -4 ,11 , 11-trimethyl-8-methylene-Bicyclo[ 7.2.0] undec-4-ene [ 1R-(1R＊, 4Z , 9S＊)] -4 , 11, 11-三甲基-8 -亚甲基 -二环[ 7.2.0] 4-十一烯 0.278
13 Caryophyllene 石竹烯 5.191
14 (Z)-7 , 11-dimethyl-3-methylene-1 , 6 , 10-Dodecatriene (Z)-7 , 11-二甲基-3-亚甲基-1, 6 , 10-十二碳三烯 0.152
15 .alpha.-Caryophyllene α-律草烯 0.425
16
(1.alpha., 4a.alpha., 8a.alpha.)-1 , 2 , 3 , 4 , 4a , 5, 6 , 8a-octahydro-7-methyl-4-methylene-1 -(1 -
methylethyl)-Naphthalene
(1α, 4aα,8aα)-1 , 2, 3 , 4 , 4a , 5 , 6 , 8a-八氢-7 -甲基 -4-
亚甲基-1-(1-甲基乙基)-萘 0.939
17 4-(2 , 6, 6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-Buten-2-one β-紫罗兰酮 0.488
18 cubebene 荜澄茄油萜 8.018
19
[ 2R-(2.alpha., 4a.alpha., 8a.beta.)] -8-dimethyl-2 -(1-methylethenyl)-, 1, 2 , 3 , 4 , 4a , 5 , 6 , 8a-oc-
tahydro-4a ,Naphthalene
α-桉叶烯
　 0.287
20
(1.alpha.,4a.alpha., 8a.alpha.)-1 , 2 , 4a , 5 ,6 , 8a-hexahydro-4 , 7-dimethyl-1-(1-methylethyl)-Naph-
thalene
α-衣兰油烯
　 1.581
21 1 , 2 , 4a , 5, 6 , 8a-hexahydro-4 , 7-dimethyl-1-(1-methylethyl)-Naphthalene 1 , 2, 4a , 5 , 6 ,8a-六氢-4, 7-二甲基-1-(1-异丙基)-萘 0.847
22 (1S-cis)-1, 2 , 3 , 4-tetrahydro-1 , 6-dimethyl-4-(1-methylethyl)-Naphthalene 1S-顺-1 , 6-二甲基-4-异丙基四氢萘 0.226
23 (1S-cis)-1, 2 , 3 , 5, 6 , 8a-hexahydro-4 , 7-dimethyl-1-(1-methylethyl)-Naphthalene 1S-顺-1 , 2 ,3 , 5 , 6 ,8a-六氢-4 , 7-二甲基 -1-(1-甲基乙基)-萘 2.211
24 Aristolene epoxide 土青木香烯环氧化物 0.465
25
[ 1R-(1.alpha., 4a.alpha., 8a.alpha.)] -1, 2 , 4a , 5 , 6, 8a-hexahydro-4 , 7-dimethyl-1-(1-methylethyl)
-Naphthalene
[ 1R-(1α, 4aα, 8aα)] - 1 , 2, 4a , 5, 6, 8a-六氢 -4 , 7-二甲
基-1-(1-甲基乙基)-萘 0.287
26 1-ethenyl-3-methylene-Cyclopentane 1-乙烯基-3-亚甲基环戊烷 0.192
27 Caryophyllene oxide 石竹素 1.049
28 .gamma.-Elemene γ-榄香烯 0.555
29 Caryophyllene oxide 石竹素 17.824
30
2-methyl-4-oxo-3-(2-pentenyl)-2-cyclopenten-1-ylester, [ 1R-[ 1.alpha.[ S＊(Z)] , 3.beta.] ] -
2 , 2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-Cyclopropanecarboxylic acid 茉酮菊素 I 0.496
31 Caryophyllene oxide 石竹素 1.049
32 [ 1R-(1R＊, 3E , 7E , 11R＊)] -1, 5 , 5 ,8-tetramethyl-12-Oxabicyclo[ 9.1.0] dodeca-3 ,7-diene (-)- 草烯环氧化物 II 1.143
33
(1.alpha., 4a.alpha., 8a.alpha.)-1 , 2 , 3 , 4 , 4a , 5, 6 , 8a-octahydro-7-methyl-4-methylene-1 -(1 -
methylethyl)-Naphthalene
(1α, 4aα,8aα)-1 , 2, 3 , 4 , 4a , 5 , 6 , 8a-八氢-7 -甲基 -4-
亚甲基-1-(1-甲基乙基)-萘 0.939
34 cis-Z-.alpha.-Bisabolene epoxide 顺式-Z-α-红没药烯环氧化物 0.746
35
[ 1S-(1.alpha., 3a.beta., 4.alpha., 8a.beta.)] -decahydro -4, 8 , 8 - trimethyl -9 -methylene -1 , 4 -
Methanoazulene
[ 1S-(1α,3aβ , 4α, 8aβ)] -十氢-4 , 8 , 8-三甲基-9-亚甲
基-1 , 4-甲桥 0.528
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(续表 1)
编号 化合物英文名称 化合物中文名称 相对百分含量(%)
36
[ 1aR-(1a.alpha.,4a.beta.,7.alpha.,7a.beta.,7b.alpha.)] -decahydro-1 , 1 , 7-trimethyl-4-methylene-
1H-Cycloprop [ e] azulene 香树烯 0.531
37 tau.-Muurolol 篮桉醇 6.173
38 alpha-Cadinol α-杜松醇 6.179
39 [ 1R-(1R＊, 4Z ,9S＊)] -4 ,11 , 11-trimethyl-8-methylene-Bicyclo[ 7.2.0] undec-4-ene [ 1R-(1R＊,4Z , 9S＊)] -4 , 11, 11-三甲基-8-亚甲基-二环[ 7.2.0] 4-十一烯 0.278
40
[ 1aR-(1a.alpha.,4a.beta.,7.alpha.,7a.beta.,7b.alpha.)] -decahydro-1 , 1 , 7-trimethyl-4-methylene-
1H-Cycloprop [ e] azulene 香树烯 0.531
41 5-ethylidene-1-methyl-Cycloheptene 5-亚乙基-1-甲基环庚烯 0.603
42 (E)-2 ,3 , 3-trimethyl-2-(3-methyl-1 ,3-butadienyl)-Cyclohexanone 2 ,3 , 3-三甲基-2-[(E)-3-甲基-1 , 3-丁间二烯基]环己酮 0.667
43 3-[ 4-(tert-butyl)phenoxy] -2-Butanone 3-[ 4-(叔-丁基)苯氧基] -2-丁酮 0.607
44 Isoaromadendrene epoxide 环氧异香橙烯 2.813
45 1-Hexadecyne 1-十六碳炔 1.443
46 Aromadendrene oxide-(2) 香橙烯氧化物-(2) 2.440
47 2 , 5-dipropyl- 1 ,5-Hexadiene 2 , 5-二丙基- 1 , 5-己二烯 0.782
48 2-Methyl-1-phenyl-2-propen-1-ol 2-甲基-1-苯基-2-丙烯-1-醇 1.238
49 Isoaromadendrene epoxide 环氧异香橙烯 0.320
50 Aromadendrene oxide-(2) 香橙烯氧化物-(2) 0.413
51 Isoaromadendrene epoxiee 环氧异香橙烯 1.626
52 6 , 10, 14-trimethyl-2-Peotadecanone 6 , 10 , 14-三甲基-十五烷-2-酮 1.452
53 Alloaromadendrene oxide-(1) 别香橙烯氧化物-(1) 0.203
54 Isoaromadendrene epoxide 环氧异香橙烯 0.150
55 Hexadecanoic acid ,methyl ester 十六烷酸甲酯 0.541
56 n-Hexadecanoic acid 棕榈酸 1.382
57 1 , 2 , 3, 4 , 4a , 7-hexahydro-1 , 6-dimethyl-4-(1-methylethyl)- 1 , 2, 3 , 4 ,4a ,7-六氢-1 , 6-二甲基-4-(1-甲基乙基)-萘 0.388
58 8 , 11-Octadecadienoic acid ,methylester 8 , 11-十八碳二烯酸甲酯 0.073
59 (Z ,Z ,Z)-9 , 12 ,15-Octadecatrienoicacid ,methylester (Z , Z , Z)-9 , 12 , 15-十八烷三烯酸甲酯 0.273
60 1 , 2 , 3, 4 , 4a , 7-hexahydro-1 , 6-dimethyl-4-(1-methylethyl)- 1 , 2, 3 , 4 ,4a ,7-六氢-1 , 6-二甲基-4-(1-甲基乙基)-萘 0.517
61 Phytol 叶绿醇 1.413
62 Eicosane 二十烷 2.794
4　结论
本实验首次对美汉草的挥发性成分进行详细分
析 ,共分离出 85种成分 ,鉴定了其中的 62种化合物 ,
占总成分的91.37%。美汉草的挥发油成分主要为石
竹素(19.922%)、荜澄茄油萜(8.018%)、α-杜松醇
(6.179%)、篮桉醇(6.173%)、石竹烯(5.191%)、β-榄
香烯(3.052%)等 。分析结果表明 , 美汉草富含脂肪
酸 、烷烃 、脂肪醇 、酯类 、甾醇类 、萜等成分 ,为后继开发
利用美汉草提供科学依据 。
本文通过对美汉草挥发油的提取 ,利用气相色谱
—质谱联用技术(GC-MS)对其挥发性成分进行了系
统的分析研究 ,为进一步研究美汉草挥发油中的生物
活性物质提供理论依据。此外 ,美汉草挥发油提取率
高 ,可将其开发成食品香料 、植物精油等 ,应用于食品 、
医药用品和化妆品等行业 。
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