全 文 ：大叶黄杨叶、茎、果挥发油成分及抗病毒作用
卫 强* 刘 洁
(安徽新华学院药学院 合肥 230088)
摘 要 研究了大叶黄杨叶、茎、果挥发油的化学成分及抗病毒活性。采用超临界二氧化碳萃取，应用气相色
谱-质谱联用(GC-MS)法鉴定挥发油化学成分，考察体外抗病毒作用。共鉴定 133 个化合物，大叶黄杨叶挥发
油中主要有 2-乙氧丙烷(41. 92%)、(E)-2-己烯-1-醇(17. 8%)、(E)-香叶醇(7. 86%)、甲基环己烷(6. 60%)
等;大叶黄杨茎挥发油中主要有甲氧基苯基肟(33. 10%)、二十八烷(14. 34%)、α-甲基-α-［4-甲基-3-戊烯基］
环氧乙烷甲醇(12. 48%)、甲苯(11. 88%)、二十一烷(7. 74%)等;大叶黄杨果挥发油中主要有苯甲醛
(15. 52%)、甲苯(15. 03%)、甲基环己烷(14. 76%)、(Z)-3-己烯-1-醇(10. 98%)等。大叶黄杨叶、茎、果的环
己烷、乙醚萃取挥发油对特定病毒有显著抑制效果。大叶黄杨叶、茎、果中挥发油萃取部位成分差异明显，有
特定抗病毒活性。
关键词 大叶黄杨叶、茎、果;挥发油;化学成分;抗病毒活性
中图分类号:O658 文献标识码:A 文章编号:1000-0518(2016)06-0719-08
DOI:10． 11944 / j． issn． 1000-0518． 2016． 06． 150323
2015-09-02 收稿，2015-10-21 修回，2015-11-20 接受
安徽省质量工程项目(2014zy078);安徽省大学生创新创业训练项目(AH201412216009)
通讯联系人:卫强，副教授;Tel:0551-65872078;Fax:0551-65872323;E-mail:weiqiang509@ sina． com;研究方向:天然产物活性成分
大叶黄杨(Euonymus japonicus Thunb．)又名“冬青卫矛”，来自卫矛科卫矛属常绿灌木或小乔木［1］。
大叶黄杨具有生长快、易繁殖、耐修剪、抗寒、抗旱、抗贫瘠特征，对各种有毒气体及烟尘都有很强的抵抗
能力，可作绿篱、几何造型、大色块造型、孤植等多种种植形式，在城市道路景观和园林绿化中广泛使
用，具有显著的生态学和经济学价值［2］。国内外研究表明，采用大叶黄杨叶为原料进行制备叶绿素铜钠
盐［3］，广泛应用于食品、医药行业。从其根皮乙酸乙酯提取物中分离出芳香萜类、鞘糖脂类羽扇豆醇、豆
甾醇、谷甾醇、β-胡萝卜素［4-5］和具有杀粘虫的倍半萜类化合物 ejaponineA、ejaponine B［6］，同时，大叶黄
杨作为一种药用植物，具有祛风湿、强筋骨、活血止血的功效，可治疗风湿痹痛、腰膝酸软、跌打伤肿、骨
折、吐血等疾病［7］。国内研究已发现麻叶千里光挥发油成分可延缓副流感病毒、流感病毒致细胞病变作
用［8］，荆芥挥发油具有抗甲型流感病毒作用［9］，鱼腥草挥发油具有抗流感病毒［10］。本文对大叶黄杨叶、
茎、果实挥发油成分研究，探索其抗病毒活性，以期为其应用开发提供一定基础。
1 实验部分
1． 1 材料和仪器
大叶黄杨叶、茎、果于 2014 年 5 月采自安徽合肥大蜀山地区，经安徽新华学院李启照副教授鉴定来
自大叶黄杨(Euonymus japonicus Thunb．);腺病毒 3 型(Ad3)、甲型流感病毒 FM1株、呼吸道合胞病毒
(ＲSV)、单纯疱疹病毒Ⅰ型(HSV-1)株、柯萨奇病毒 B3(CVB3)和伪狂犬病病毒(PＲV)Bartha 株购于中
国医学科学院北京病毒研究所。其它试剂均为分析纯。
HA221-50-01 型超临界二氧化碳萃取设备(江苏南通华安超临界有限公司);Agilent 6890-5973N 型
气相色谱仪(美国安捷伦公司)。
1． 2 实验方法
1． 2． 1 挥发油的提取 分别取干燥粉碎后的大叶黄杨叶、茎、果各 250 g 装入料筒，放入超临界二氧化
碳萃取装置萃取釜内，设置萃取压力 40 MPa，萃取温度 30 ℃，萃取流量 20 L /h，萃取 3 h后，打开分离釜
第 33 卷 第 6 期 应 用 化 学 Vol． 33 Iss． 6
2016 年 6 月 CHINESE JOUＲNAL OF APPLIED CHEMISTＲY June 2016
排料阀，收集萃取物。萃取物经减压蒸馏后分别以环己烷、乙醚萃取，N2气吹去溶剂，得到挥发油，环己
烷层挥发油几近无色，乙醚层挥发油呈淡黄色，3 次萃取，以油重 /样品重得大叶黄杨叶环己烷、乙醚萃
取挥发油得率为 0. 88%、1. 11%，大叶黄杨茎经环己烷、乙醚萃取挥发油得率为 0. 52%、0. 96%，大叶黄
杨果经环己烷、乙醚萃取挥发油得率为 0. 41%、0. 73%。
1． 2． 2 色谱条件 HP-5 MS石英毛细管柱(30 m ×0. 25 mm ×0. 25 μm)，载气为高纯 He气，不分流，进
样量 1 μL;程序升温，柱起始温度为 40 ℃，保持 1 min 后以 5 ℃ /min 升至 150 ℃，保持 2 min，再以
10 ℃ /min升至 280 ℃，保持 7 min，再以 5 ℃ /min升至 300 ℃，保持至完成分析。电子轰击能量 60 eV，
扫描范围 m/z 25 ～ 550，离子源温度 220 ℃，接口温度 280 ℃，全离子扫描［11］。通过面积归一化法测定
鉴定的化合物的相对含量，检索为数据库 Nist2011。
1． 2． 3 抗病毒实验 将大叶黄杨叶、茎、果挥发油以无水乙醇分别稀释成浓度为 0. 2、0. 4、0. 6、0. 8、
1. 0、1. 2 g /L，以利巴韦林为阳性对照药以无菌水稀释成相同浓度。待 96 孔板细胞长成完整单层细胞
后，弃去上清液，磷酸盐缓冲液(PBS)冲洗 3 次。按 50 μL /孔加入 6 种病毒，置于 CO2培养箱中 37 ℃培
养 1 h。选用受试样品的最大无毒浓度(TC0)为最高浓度，以病毒生长液作连续倍比稀释，加入含不同浓
度药物的病毒生长液 100 μL /孔，同时设置正常细胞对照组、病毒对照组和阳性对照组，每个浓度做
4 个复孔。每日按常规于倒置显微镜下观察试验细胞病变状态，记录体外病变效应(CPE)如下:无 CPE
为“－”;25%细胞出现病变为“+”;25% ～ 50%细胞病变为“+ +”;50% ～ 75%细胞病变为“+ + +”;
75% ～100%的细胞病变为“++++”［12］。平行实验 3 次，取平均值。
2 结果与讨论
2． 1 大叶黄杨叶、茎、果挥发油化学成分
图 1 大叶黄杨叶(A．环己烷，B．乙醚)、茎(C．环己烷，D．乙醚)、果(E．环己烷，F．乙醚)挥发油不同部分总离
子流色谱图
Fig． 1 Total ion chromatograms of volatile oil of leaf(A． CYH，B． EE)，stem(C． CYH，D． EE)and fruit(E． CYH，
F． EE)from Euonymus japonicus Thunb．(“CYH”means the extract of cyclohexane，“EE”means the extract of ethyl
ether)
大叶黄杨叶、茎、果挥发油不同萃取部分总离子流图见图 1，Nist图谱检测结果见表 1。由表 1 可知，
从大叶黄杨叶、茎、果挥发油中共鉴定出 133 种化学成分，主要有烃类、酯类、苯类、醇类、醛类、酮类、杂
027 应 用 化 学 第 33 卷
环、酸类、醚类等。在大叶黄杨叶环己烷萃取挥发油中共鉴定出 48 种挥发性成分，占总挥发性成分的
71. 24%，主要是醇类(31. 40%)、烃类(19. 78%)、酯类(8. 96%)、苯类(7. 94%)。醇类化合物中主要有
(E)-2-己烯-1-醇(17. 8%)、(E)-香叶醇(7. 86%);烃类化合物中主要有甲基环己烷(6. 60%)、叔己基
过氧化氢(4. 00%)、二十八烷(4. 08%);酯类化合物中主要有邻苯二甲酸二丁酯(2. 84%) ;苯类化合物
中主要有甲苯(6. 54%)。在大叶黄杨叶乙醚萃取挥发油中共鉴定出 62 种挥发性成分，占总挥发性成分
的 80. 16%，主要是烃类(51. 11%)、醇类(13. 73%)、酯类(6. 59%)。烃类中主要有 2-乙氧丙烷
(41. 92%)、十六碳酰胺(3. 08%);醇类中主要有 2，3-丁二醇(4. 81%);酯类中主要有 2-丁基-5-甲基-2-
己烯酸乙酯(1. 97%)、骆驼蓬碱乙烯酯(1. 41%)。
表 1 大叶黄杨叶、茎、果挥发油不同部位化学成分
Table 1 Volatile oils＇chemical constituents of leaf，stem and fruit from Euonymus japonicus Thunb．
No．
Ｒetention
time /min
Molecular
formula
Compounds
Ｒelative content /%
Leaf
(CYH)
Leaf
(EE)
Stem
(CYH)
Stem
(EE)
Fruit
(CYH)
Fruit
(EE)
Hydrocarbon
1 4． 866 C7H4 Methyl cyclohexane 6． 60 － 1． 17 － 14． 76 －
2 5． 186 C11H20O4 Heptamethylene diacetate － － 0． 09 0． 96 －
3 6． 030 C5H12O 2-Ethoxy-propane － 41． 92 － － － 1． 24
4 7． 583 C6H14O2 Hexyl hydroperoxide 4． 00 － － 0． 30 － －
5 9． 207 C10H22O2 1，1-Diisobutoxy-ethane － － － － － 0． 72
6 11． 020 C10H16 α-Myrcene 0． 14 － － 0． 21 － －
7 12． 027 C8H16O trans-2，3-Bis(1-methylethyl)-oxirane － － － － － 0． 48
8 12． 428 C9H10 Deltacyclene 0． 12 － － 0． 48 0． 24 －
9 14． 501 C12H22 Hexen-1-yl cyclohexane － － 0． 39 － － －
10 19． 215 C21H44 2，6，10，15-Tetramethyl-heptadecane － － － － 0． 38
11 19． 345 C17H36 2，6，10-Trimethyl-tetradecane 0． 16 0． 12 0． 51 － 0． 42 0． 20
12 22． 630 C14H30 Tetradecane － 0． 25 － － － 0． 54
13 24． 260 C26H54 3-Ethyl-5-(2-ethylbutyl)-octadecane － － － － － 0． 46
14 25． 488 C15H32 Pentadecane － 0． 32 － 1． 55 － 0． 70
15 25． 613 C15H24 α-Farnesene － 0． 27 － － － －
16 27． 870 C16H34 Hexadecane － 0． 33 － － － 0． 74
17 29． 586 C20H42 2，6，10，14-Tetramethyl-hexadecane － － － － － 0． 98
18 31． 063 C18H38 Octadecane － － － － － 0． 36
19 32． 205 C18H31ClO (Z，Z)-9，12-Octadecadienoyl chloride － 0． 30 － － － －
20 32． 406 C31H64 Hentriacontane － － － － － 1． 3
21 34． 625 C25H52 Pentacosane － － － － 1． 4
22 35． 269 C16H33NO Hexadecanamide 0． 64 3． 08 0． 69 － 0． 93 －
23 37． 975 C27H56 Heptacosane 2． 12 1． 29 0． 87 0． 48 0． 69 1． 74
24 36． 330 C21H44 Heneicosane 1． 24 － 7． 74 － 2． 64 5． 36
25 37． 061 C18H37NO Octadecanamide － 2． 21 － － 0． 42 －
26 37． 131 C24H50 Tetracosane － － － － － 1． 84
27 42． 240 C28H58 Octacosane 4． 08 1． 02 14． 34 － － 3． 86
28 41． 077 C30H50
(all-E)-2，6，10，15，19，23-Hexamethyl-
2，6，10，14，18，22-tetracosahexaene
0． 68 － 0． 63 － － －
Esters
29 5． 186 C9H16O2 6-Heptenyl acetate － － 0． 69 － － －
30 5． 218 C6H12O2 Acetic acid，1-methylpropyl ester 0． 38 － － － － －
31 25． 997 C20H38O2 Cyclohexanecarboxylic acid，4-tridecyl ester － － 0． 39 － 0． 6 －
32 34． 517 C17H32O2 7-Methyl-Z-tetradecen-1-ol acetate 0． 34 － － － － －
33 28． 395 C14H12O2 Harmine，ethenyl(ester) － 1． 41 － － － －
34 28． 839 C13H24O2 2-Butyl-5-methyl-2-hexenoic acid，ethyl ester － 1． 97 － － － －
35 29． 975 C20H38O2 Z-8-Octadecen-1-ol acetate 0． 26 － － － － －
36 31． 919 C16H22O4 1，2-Benzenedicarboxylic acid，bis(2-methylpropyl)ester 1． 74 1． 04 1． 65 － 0． 84 1． 22
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127第 6 期 卫强等:大叶黄杨叶、茎、果挥发油成分及抗病毒作用
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No．
Ｒetention
time /min
Molecular
formula
Compounds
Ｒelative content /%
Leaf
(CYH)
Leaf
(EE)
Stem
(CYH)
Stem
(EE)
Fruit
(CYH)
Fruit
(EE)
37 32． 270 C21H36O4
(Z，Z，Z)-9，12，15-Octadecatrienoic
acid，2，3-dihydroxypropyl ester
－ 0． 32 － － － －
38 32． 676 C17H34O2 Hexadecanoic acid，methyl ester 0． 32 0． 32 0． 78 － 0． 42 －
39 33． 039 C38H68O8 l-(+)-Ascorbic acid 2，6-dihexadecanoate － － － － － 1． 54
40 33． 050 C16H22O4 Dibutyl phthalate 2． 84 0． 51 4． 14 － 4． 74 －
41 35． 090 C22H40O2 Butyl 9，12-octadecadienoate 0． 56 － － － － －
42 35． 145 C20H34O2 Ethyl 9，12，15-octadecatrienoate 1． 20 － － － － －
43 33． 656 C16H28O3 Z-(13，14-Epoxy)tetradec-11-en-1-ol acetate － 0． 26 － － － －
44 35． 085 C21H38O2 Methyl 11，14-eicosadienoate － － 0． 63 0． 75 － －
45 36． 968 C34H68O2 Hexadecanoic acid，octadecyl ester － 0． 24 － － － －
46 37． 017 C22H42O2 Hexadecanoic acid，cyclohexyl ester 0． 42 － － － 0． 21 －
47 38． 268 C24H38O4 1，2-Benzenedicarboxylic acid，diisooctyl ester 0． 90 0． 52 1． 65 － 1． 62 －
Benzenes
48 5． 435 C7H8 Toluene 6． 54 0． 64 11． 88 － 15． 03 －
49 7． 123 C8H10 Ethylbenzene － 0． 55 1． 74 － 2． 13 0． 92
50 7． 654 C8H10 1，3-Dimethyl-benzene － － － － 4． 23 －
51 7． 989 C8H10 o-Xylene － 0． 16 － － － －
52 8． 265 C8H10 p-Xylene 0． 54 － 1． 11 － 1． 29 －
53 8． 888 C8H9NO2 Methoxy phenyl oxime 0． 26 － － 33． 10 － 0． 14
54 19． 784 C10H14O Thymol － － － － － 0． 82
55 19． 995 C10H14O 2-Methyl-5-(1-methylethyl)-phenol － － － － － 0． 84
56 20． 471 C9H10O2 2-Methoxy-4-vinylphenol 0． 14 0． 47 － － － －
57 21． 445 C10H12O2 Eugenol － 0． 35 － － － 0． 34
58 24． 590 C10H14O3 5-s-Butylpyrogallol － 0． 26 － － － －
59 25． 813 C14H22O 2，4-Bis(1，1-dimethylethyl)-phenol 0． 46 0． 47 0． 72 0． 93 0． 45 3． 44
Alcohols
60 4． 303 C8H18O 3-Methyl-3-heptanol － － － － － 0． 34
61 4． 937 C5H10O (Z)-2-Penten-1-ol － 0． 95 － 0． 12 － －
62 5． 294 C4H10O2 2，3-Butanediol 0． 38 4． 81 － － － 4． 64
63 5． 716 C9H20O4 3-(1-Ethoxyethoxy)-2-methylbutane-1，4-diol － － － － － 3． 52
64 7． 302 C6H12O (E)-2-Hexen-1-ol 17． 80 0． 9 － － －
65 7． 253 C6H12O (Z)-3-Hexen-1-ol － － 0． 75 － 10． 98 －
66 7． 372 C9H20O3 3-(1-Ethoxyethoxy)-2-methyl-1-butanol － － － － － 1． 02
67 7． 573 C6H14O 1-Hexanol － － 0． 87 0． 18 － －
68 8． 125 C6H14O2 3-Methyl-1，5-pentanediol － － － 0． 96 0． 6 －
69 8． 466 C7H16O 2-Heptanol 0． 26 － － － 0． 72 －
70 9． 153 C6H14O2 1-Propoxy-2-propanol － 0． 30 － 3． 06 － －
71 11． 800 C10H18O 3-Decyn-2-ol － － － － 2． 04 －
72 11． 854 C6H14O2 3-Methyl-2，4-pentanediol － 0． 19 － － － －
73 11． 962 C8H18O (S)-3-Ethyl-4-methylpentanol 0． 42 － 0． 63 － 2． 04 －
74 12． 347 C7H8O Benzylalcohol － － － － － 4． 82
75 13． 456 C8H18O 1-Octanol 0． 50 － 0． 72 － － －
76 13． 481 C10H18O2 α-Methyl-α-［4-methyl-3-pentenyl］oxiranemethanol 0． 20 0． 38 － 12． 48 0． 60 1． 42
77 13． 867 C10H18O2 trans-5-Ethenyltetrahydro-α，α，5-trimethyl-2-furanmethanol － 0． 75 0． 33 0． 15 － 1． 38
78 14． 084 C10H20O 2，2，3，4-Tetramethylhex-5-en-3-ol － 1． 19 － － － －
79 14． 349 C10H18O 3，7-Dimethyl-1，6-octadien-3-ol 0． 30 0． 12 0． 27 － 0． 27 1． 04
80 14． 355 C10H16O 3，7-Dimethyl-1，5，7-octatrien-3-ol － － － － － 0． 62
81 14． 593 C8H16O 2，6-Dimethyl-cyclohexanol － 0． 22 － － － －
82 14． 869 C10H16O 2-Methyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-ol 0． 08 － － － 6． 33 －
83 15． 692 C8H15ClO 1-Chloro-3，5-dimethyl-1-hexen-4-ol － － － － － 0． 44
84 16． 162 C9H16O trans，cis-2，6-Nonadien-1-ol － 0． 22 － － － －
85 16． 503 C10H18O2 6-Ethenyltetrahydro-2，2，6-trimethyl-2H-pyran-3-ol － 0． 28 － － 0． 24 －
86 16． 466 C10H18O Isoborneol － － － － － 0． 5
87 17． 137 C10H18O (S)-α，α，4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-methanol － 0． 45 － － － 1． 18
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No．
Ｒetention
time /min
Molecular
formula
Compounds
Ｒelative content /%
Leaf
(CYH)
Leaf
(EE)
Stem
(CYH)
Stem
(EE)
Fruit
(CYH)
Fruit
(EE)
88 17． 261 C10H16O 6，6-Dimethyl-bicyclo［3． 1． 1］hept-2-ene-2-methanol 0． 32 － 2． 55 － 1． 68 －
89 18． 051 C10H20O 3，7-Dimethyl-6-octen-1-ol 1． 46 － － － －
90 18． 073 C10H16O 4，6，6-Trimethyl-bicyclo［3． 1． 1］hept-3-en-2-ol － － － － 1． 29 －
91 18． 728 C10H18O (E)-3，7-Dimethyl-2，6-octadien-1-ol 7． 86 0． 25 － － 2． 25 0． 76
92 19． 193 C10H18O (－)-cis-Myrtanol － － 3． 21 － 2． 25 －
93 27． 047 C15H26O (E)-3，7，11-trimethyl-1，6，10-Dodecatrien-3-ol － － － － － 1． 08
94 28． 909 C15H26O α-Cadinol 0． 58 － － － － 1． 14
95 31． 605 C20H40O Phytol 1． 04 0． 38 － － 0． 45 －
96 32． 330 C17H36O 2-Methyl-1-hexadecanol 0． 20 0． 38 － － － －
97 32． 849 C20H40O Isophytol － 0． 33 － 1． 53 － －
98 33． 710 C37H76O 1-Heptatriacotanol － 0． 23 － 0． 15 － －
99 34． 868 C20H38O 3，7，11，15-Tetramethyl-1-hexadecyn-3-ol － 1． 40 － － － －
Aldehydes
100 5． 748 C4H8O3 1，3-Dioxan-5-ol － 2． 00 － － － －
101 10． 295 C7H6O Benzaldehyde 0． 28 － 0． 51 － － 15． 52
102 12． 731 C8H8O Benzeneacetaldehyde 0． 48 0． 32 － 0． 48 － －
103 16． 309 C9H10O 4-Ethyl-benzaldehyde 0． 18 － － 0． 30 － 0． 58
104 22． 880 C12H24O Dodecanal － － － 0． 33 － 0． 54
105 25． 992 C11H18O2 cis-2-Methyl-3-oxo-cyclohexanebutanal 0． 18 － － － － －
106 29． 889 C16H32O Hexadecanal － 0． 96 － － － －
107 31． 323 C18H35BrO 2-Bromo-octadecanal － 0． 15 － 0． 30 － －
Ketones
108 8． 347 C6H10O 2-Methyl-cyclopentanone 0． 10 0． 16 － － 0． 45 －
109 9． 521 C4H8O2 3-Hydroxy-2-butanone － － － － － 0． 58
110 10． 295 C10H11ClO α-Chlorobutyrophenone － － － － 0． 42 －
111 15． 881 C10H16O (1S)-1，7，7-Trimethyl-bicyclo［2． 2． 1］heptan-2-one － － － － 0． 45 －
112 17． 754 C10H16O ［1，1-Bicyclopentyl］-2-one － 0． 10 － 0． 30 －
113 22． 620 C11H16O 3-Methyl-2-pent-2-enyl-cyclopent-2-enone 0． 64 － 0． 42 － 0． 39 －
114 22． 944 C13H20O 4-(2，6，6-Trimethyl-1，3-cyclohexadien-1-yl)-2-butanone － 0． 09 － 0． 33 － －
115 25． 023 C13H20O 4-(2，6，6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one 0． 68 0． 22 0． 45 － － －
116 26． 143 C11H16O2 cis-Hexahydro-8a-methyl-1，8(2H，5H)-naphthalenedione 0． 50 0． 13 0． 78 － 1． 35 －
117 31． 686 C18H36O 6，10，14-Trimethyl-2-pentadecanone 0． 30 0． 38 0． 42 － － 0． 56
118 32． 460 C18H30O (E，E)-6，10，14-Trimethyl-5，9，13-pentadecatrien-2-one － 0． 49 － － － －
119 34． 522 C16H30O2 5-Dodecyldihydro-2(3H)-furanone － － － － － 2． 10
120 35． 226 C22H42O Z-5-Methyl-6-heneicosen-11-one － － － 0． 12 － 1． 02
121 36． 113 C27H40O4 (3α，5α，14α，20α，22α，25Ｒ)3-Hydroxy-spirost-8-en-11-one － － － 0． 15 － －
Heterocycles － － － － － －
122 4． 834 C6H12O2 2，4-Dimethyl-1，3-dioxane － － － － － 0． 44
123 4． 552 C6H12O2 2，4，5-Trimethyl-1，3-dioxolane － － － 3． 58 － 1． 00
124 23． 583 C10H18 S trans，cis-2-Methyl-1-thiadecalin － 0． 19 － － －
Acids
125 15． 410 C9H9NO3 α-Hydroxyimino benzenepropanoic acid － － － － 0． 44
126 32． 720 C17H24O2
6-(1，1-Dimethylethyl)-2，3-dihydro-1，1-dimethyl-
1H-indene-4-acetic acid
－ － － － － 0． 58
127 33． 023 C16H32O2 n-Hexadecanoic acid － 0． 34 － 1． 53 － －
128 35． 020 C 18H36O2 Octadecanoic acid － － － 0． 75 － －
Ethers
129 8． 958 C8H16O4 12-Crown-4 － 0． 13 － － － －
130 9． 223 C8H18O Di-sec-butyl ether － 0． 02 － － － 0． 94
131 9． 348 C10H20O5 15-Crown-5 － － － － － 0． 60
132 11． 215 C11H20O5 4-Methoxycarbonylbutyl-1-methyl-2-methoxycarbonylethyl ether － － － － － 0． 60
133 14． 452 C9H20O Ether，hexyl isopropyl － 0． 15 － － － －
327第 6 期 卫强等:大叶黄杨叶、茎、果挥发油成分及抗病毒作用
在大叶黄杨茎经环己烷萃取挥发油中共鉴定出 32 种挥发性成分，占总挥发性成分的 63. 63%，主
要是烃类(26. 34%)、苯类(15. 45%)、醛类(13. 35%)、酯类(9. 93%)、醇类(9. 33%)。烃类中主要有二
十八烷(14. 34%)、二十一烷(7. 74%);苯类中主要有甲苯(11. 88%);醛类中主要有十八醛(2. 67%)、
2-溴十八醛(2. 07%);酯类化合物中主要有邻苯二甲酸二丁酯(4. 14%) ;醇类中主要有(－)-cis-桃金娘
烯醇(3. 21%)、6，6-二甲基二环［3. 1. 1］庚-2-烯-2-甲醇(2. 55%)。在大叶黄杨茎乙醚萃取挥发油中共
鉴定出 28 种挥发性成分，占总挥发性成分的 64. 69%，主要是苯类(34. 04%)、醇类(18. 63%)等。苯类
中主要有甲氧基苯基肟(33. 10%)。醇类中有 α-甲基-α-［4-甲基-3-戊烯基］环氧乙烷甲醇(12. 48%)、1-
丙氧基-2-丙醇(3. 06%)。
在大叶黄杨果经环己烷萃取挥发油中共鉴定出 38 种挥发性成分，占总挥发性成分的 87. 42%，主
要是醇类(31. 74%)、苯类(23. 13%)、烃类(21. 06%)、酯类(8. 43%)。醇类中主要有(Z)-3-己烯-1-醇
(10. 98%)、3-癸炔-2-醇(2. 04%)、(S)-3-乙基-4-甲基戊醇(2. 04%)、2-甲基-5-(1-甲基己烯基)-2-环己
烯-1-醇(6. 33%);苯类中主要有甲苯(15. 03%)、乙苯(2. 13%)、间二甲苯(4. 23%);烃类中主要有甲
基环己烷(14. 76%)、二十一烷(2. 64%);酯类化合物中主要有邻苯二甲酸二丁酯(4. 74%)。在大叶黄
杨果乙醚萃取挥发油中共鉴定出 54 种挥发性成分，占总挥发性成分的 80. 96%，主要是醇类
(23. 90%)、烃类(22. 30%)、醛类(16. 64%)等。醇类中主要有苯甲醇(4. 82%)、2，3-丁二醇(4. 64%)、
3-(1-乙氧乙氧基)-2-甲基丁烷-1，4-二醇(3. 52%);烃类中主要有二十一烷(5. 36%)、二十八烷
(3. 86%);醛类中主要有苯甲醛(15. 52%)。
大叶黄杨叶、茎、果经萃取后挥发油中共有成分有烃类(甲基环己烷、2，6，10-三甲基十四烷、十六碳
酰胺、二十七烷、二十一烷、二十八烷)，酯类(十六酸甲酯、邻苯二甲酸二异丁酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻
苯二甲酸二异辛酯)，苯类(甲苯、乙苯、对二甲苯、甲氧基苯基肟、2，4-二叔丁基苯酚)，醇类((S)-3-乙
基-4-甲基戊醇、α-甲基-α-［4-甲基-3-戊烯基］环氧乙烷甲醇、trans-α，α-5-三甲基-5-乙烯基四氢化呋喃-2-
甲醇、3，7-二甲基-1，6-辛二烯-3-醇、6，6-二甲基二环［3. 1. 1］庚-2-烯-2-甲醇)，酮类(茉莉酮、cis-六氢-
8α-甲基-1，8(2H，5H)-萘二酮、6，10，14-三甲基-2-十五烷酮)。其中叶、果中甲基环己烷含量远高于茎，
分别达到 6. 60%和 14. 76%。叶中十六酰胺、二十七烷含量高于茎、果，最高达 3. 08%和 2. 12%。茎、果
中二十一烷、6，6-二甲基二环［3. 1. 1］庚-2-烯-2-甲醇含量高于叶，最高分别达 7. 74%、5. 36% 和
2. 55%、1. 68%。甲苯在叶、茎、果中含量均较高，且呈现依次增高的趋势，分别达到 6. 54%、11. 88%、
15. 03%。二十八烷、甲氧基苯基肟、α-甲基-α-［4-甲基-3-戊烯基］环氧乙烷甲醇以茎中含量最高，分别
达到 14. 34%、33. 10%、12. 48%。果中 2，4-二叔丁基苯酚、(S)-3-乙基-4-甲基戊醇、苯甲醛含量最高，达
到 3. 44%、2. 04%、15. 52%。
2． 2 抗病毒作用
如表 2 所示，大叶黄杨叶经环己烷萃取后挥发油对柯萨奇病毒 B3(CVB3)、腺病毒Ⅲ型(AdⅢ)，乙
醚萃取挥发油对甲型流感病毒(FM1)、呼吸道合胞病毒(ＲSV)、柯萨奇病毒 B3(CVB3)有显著抑制作
用;大叶黄杨茎经环己烷萃取后挥发油对单纯疱疹病毒Ⅰ型(HSV-Ⅰ)、柯萨奇病毒 B3(CVB3)，茎乙醚
萃取挥发油对呼吸道合胞病毒(ＲSV)、伪狂犬病病毒(PＲV)抑制作用显著;大叶黄杨果经环己烷萃取
后挥发油对甲型流感病毒(FM1)、伪狂犬病病毒(PＲV)，乙醚萃取挥发油对单纯疱疹病毒Ⅰ型(HSV-
Ⅰ)、柯萨奇病毒 B3(CVB3)抑制作用明显。
表 2 大叶黄杨叶、茎、果挥发油抑制病毒效应(n =3)
Table 2 Antiviral effect aroused from essential oils of leaf stem and stem from Euonymus japonicus Thunb．
Classification
Adeno
virus
(AdⅢ)
Influenza virus
of mouse
(FM1)
Ｒespiratory
syncytial
virus (ＲSV)
Herpes
simplex virus Ⅰ
(HSV-Ⅰ)
Coxsackie
virus B3
(CVB3)
Para
influenza
(PＲV)
Cell control － － － － － －
Virus control ++++ ++++ ++++ ++++ ++++ ++++
Ｒibavirin + + － － ++ ±
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427 应 用 化 学 第 33 卷
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Classification
Adeno
virus
(AdⅢ)
Influenza virus
of mouse
(FM1)
Ｒespiratory
syncytial
virus (ＲSV)
Herpes
simplex virus Ⅰ
(HSV-Ⅰ)
Coxsackie
virus B3
(CVB3)
Para
influenza
(PＲV)
Essential oil of leaf(CYH) － ± ++ +++ － ++
Essential oil of Leaf(EE) ++ － － ± － ++
Essential oil of Stem(CYH) +++ ++ ± － － +
Essential oil of Stem(EE) ++ ++ － ± ++ －
Essential oil of Fruit(CYH) ++ － + ± ± －
Essential oil of Fruit(EE) + ± ± － － ++
Note:“ －”means no pathogenic cell;“ ±”means the effect of delaying pathogenicity;“ +”means ≤1 /4 pathogenic cells;“ ++”means
1 /4 － 1 /2 pathogenic cells;“ +++”means 1 /2 ～ 3 /4 pathogenic cells;“ ++++”means ≥3 /4 pathogenic cells．“CYH”means the extract of
cyclohexane，“MM”means the extract of ethyl ether．
3 结 论
从大叶黄杨叶、茎、果经环己烷萃取后挥发油中共鉴定出 133 种化学成分。其中大叶黄杨叶挥发油
中主要是烃类、醇类、酯类、苯类成分，包括 2-乙氧丙烷(41. 92%)、(E)-2-己烯-1-醇(17. 80%)、(E)-香叶
醇(7. 86%)、甲基环己烷(6. 60%)、甲苯(6. 54%)、邻苯二甲酸二丁酯(2. 84%)等。大叶黄杨茎萃取挥发
油主要是醇类、苯类、烃类、酯类成分，包括甲氧基苯基肟(33. 10%)、α-甲基-α-［4-甲基-3-戊烯基］环氧乙
烷甲醇(12. 48%)、甲苯(11. 88%)、二十八烷(14. 34%)等。大叶黄杨果萃取挥发油主要是苯类、醇类、
烃类、醛类成分，包括苯甲醛(15. 52%)、甲苯(15. 03%)、甲基环己烷(14. 76%)、(Z)-3-己烯-1-醇
(10. 98%)等。叶、茎、果挥发油中有烃类、酯类、苯类、醚类相同成分 23 种(占 17. 29%)，说明成分类型
有显著差异。不同部位含量差异较大，如叶中十六酰胺、二十七烷含量高于茎、果;茎、果中二十一烷、6，
6-二甲基二环［3． 1． 1］庚-2-烯-2-甲醇含量高于叶;二十八烷、甲氧基苯基肟、α-甲基-α-［4-甲基-3-戊烯
基］环氧乙烷甲醇以茎中含量最高;果中 2，4-二叔丁基苯酚、(S)-3-乙基-4-甲基戊醇、苯甲醛含量最高。
大叶黄杨叶、茎不同萃取挥发油对不同病毒有特殊抑制效果，与其挥发油成分和组成不同有关。如大
叶黄杨叶乙醚萃取挥发油中成分 2-乙氧丙烷(41. 92%)、2，3-丁二醇(4. 81%)由于含量较高，可能是明显
抑制甲型流感病毒(FM1)、呼吸道合胞病毒(ＲSV)、柯萨奇病毒 B3(CVB3)的主要活性成分。同样，大叶黄
杨茎乙醚萃取挥发油中甲氧基苯基肟(33. 10%)、α-甲基-α-［4-甲基-3-戊烯基］环氧乙烷甲醇(12. 48%)含
量占据绝对优势，也可能是明显抑制呼吸道合胞病毒(ＲSV)、伪狂犬病病毒(PＲV)的主要活性成分。另
外，大叶黄杨叶环己烷萃取和乙醚萃取挥发油、茎环己烷萃取挥发油和果乙醚萃取挥发油均对柯萨奇病
毒 B3(CVB3)具有明显抑制作用，从这 4 种挥发油组成看，可能与醇类和烃类的含量较高有关。
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Chemical Components of the Essential Oils of Leaf，
Stem and Fruit from Euonymus japonicus
Thunb． and Their Antiviral Activities
WEI Qiang* ，LIU Jie
(Pharmacy School，Anhui Xinhua University，Hefei 230088，China)
Abstract To analyze the chemical constituents of the essential oils of leaf，stem，and fruit from Euonymus
japonicus Thunb． and study their antiviral activities，the volatile oils were extracted by supercritical carbon
dioxide and were separated and identified by GC-MS． Their antiviral activities in vitro were inspected． There
are 133 components identified，in which the main constituents are 2-ethoxy-propane(41. 92%)，(E)-2-
hexen-1-ol(17. 80%) ，(E)-3，7-dimethyl-2，6-octadien-1-ol(7. 86%) ，methyl cyclohexane(6. 60%)from
the leaf volatile oil，methoxy phenyl oxime(33. 10%) ，octacosane(14. 34%) ，α-methyl-α-［4-methyl-3-
pentenyl］oxiranemethanol(12. 48%) ，toluene(11. 88%)and heneicosane(7. 74%)from the stem volatile oil
and benzaldehyde(15. 52%) ，toluene(15. 03%) ，methyl cyclohexane(14. 76%)and (Z)-3-hexen-1-ol
(10. 98%)from the fruit volatile oil． The volatile oils of the leaf，stem and fruit extracted by cyclonexane and
ether show special inhibiting activities against some viruses． Chemical compositions of the volatile oils of the
leaf，stem，and fruit show significant differences and special antiviral activities．
Keywords leaf，stem，and fruit from Euonymus japonicus Thunb．;volatile oil;chemical components;
antiviral activities
Ｒeceived 2015-09-02;Ｒevised 2015-10-21;Accepted 2015-11-20
Supported by the Quality Engineering Project of Anhui Province(No． 2014zy078)，College Students Innovation and Entrepreneurship Training
Program of Anhui Province(No． AH201412216009)
Corresponding author:WEI Qiang， associate professor;Tel:0551-65872078;Fax:0551-65872323;E-mail:weiqiang509@ sina． com;
Ｒesearch interests:chemical components of natural products
627 应 用 化 学 第 33 卷