全 文 ：阴干对枫香脂中挥发油成分的影响
李建明1， 宋清宏1， 耿洪亚2， 陈 川1 *
(1． 上海市中医老年医学研究所，上海 201203;2． 上海大学，上海 201900)
收稿日期:2013-05-31
基金项目:上海市卫生局中医药科研基金 (2012QJ003A)
作者简介:李建明 (1967—) ，男，博士，客座研究员，研究方向:中医老年医学理论与技术、中医药防治老年病新技术和新产品研
发。Tel:(021)64724748，E-mail:lijianmingg@ vip． sina． com
* 通信作者:陈 川 (1963—) ，男，硕士生导师，研究方向:中医药防治老年性痴呆、动脉粥样硬化及延缓衰老。Tel: (021)
64720010，E-mail:shagetcm@ 126． com
摘要:目的 考察阴干操作对枫香脂中挥发油成分的影响。方法 水蒸汽蒸馏法提取新鲜枫香阴干前后枫香脂挥发
油，计算产率，并对所得挥发油进行气相色谱分析和气相-质谱 (GC-MS)分析。结果 枫香脂饮中片挥发油含有量
仅为 2. 46%，而未进行阴干处理的新鲜枫香脂其挥发油含有量可以达到 23. 12%。气相分析结果显示，阴干前后枫香
脂挥发油具体成分无明显差别，但阴干后挥发油中保留时间短的组分相对含有量显著降低。GC-MS分析结果显示，新
鲜枫香脂共含有 34 种成分，而阴干后成分减少至 32 种。结论 《中国药典》2010 年版一部规定的枫香脂饮片炮制
方法显著降低了其中挥发性成分的量，改变了枫香脂挥发油的组成。
关键词:枫香脂;挥发油;气相;药典;气相-质谱联用
中图分类号:Ｒ283 文献标志码:A 文章编号:1001-1528(2014)04-0813-06
doi:10. 3969 / j． issn． 1001-1528. 2014. 04. 031
Effects of dry-in-the-shade on volatile oil contents of Liquidambaris Ｒesina
LI Jian-ming1， SONG Qing-hong1， GENG Hong-ya2， CHEN Chuan1
(1． Shanghai Geriatric Institute of Chinese Medicine，Shanghai 201203，China;2． Shanghai University，Shanghai 201900，China)
KEY WOＲDS:Liquidambaris Ｒesina;volatile oil;gas chromatograph;pharmacopeia;GC-MS
枫香脂为金缕梅科植物枫香 Liquidambar formo-
sana Hance 的干燥树脂。枫香脂味辛、微苦，性
平，归肺、脾经，具有活血止痛、解毒、生肌的功
效，用于跌扑损伤、痈疽肿痛、吐血、衄血等［1］。
枫香脂目前在医药、香料、蜡染、卫生、有机合成
中间体等方面均有广泛的应用［2-6］。枫香脂经过水
蒸汽蒸馏提取可以得到固体树脂和液体精油两部
分，枫香脂饮片的主要成分即为固体树脂和少量的
精油成分［7-8］，《中国药典》2010 年版一部规定枫
香脂在 7、8 月间割裂树干，使树脂流出，10 月至
次年 4 月采收，阴干［1］，阴干过程中挥发油成分也
随之大幅度减少，而枫香脂挥发油具有活血化瘀、
抑制癌细胞生长等功效［9-11］。中药加工必须尽可能
在保留有效活性成分的前提下进行。对于枫香脂饮
片炮制方法对药材本身的有效成分含有量及药效的
影响目前尚未见报道。因此，本实验考察 《中国
药典》2010 年版一部规定的阴干处理操作对于枫
香脂有效成分挥发油的影响，按照 《中国药典》
2010 年版一部描述的水蒸汽蒸馏法提取阴干前后
枫香脂的挥发油，采用正交试验法考察浸泡时间、
药材粉碎度、料液比和提取时间对枫香脂挥发油提
取率的影响，以得油率为指标，通过直观分析和方
差分析，得出最佳提取工艺，并利用气相色谱仪和
气质联用仪对阴干前后枫香脂挥发油的成分和含有
量进行分析。
1 仪器与试剂
1. 1 仪器 调温电热套 (DＲT-TW 型，郑州长城
科工贸有限公司)、圆底烧瓶、球形冷凝管、蛇形
冷凝管、集水管、圆底烧瓶、油水分离器、离心机
(LXJ-ⅡB型，上海安亭科学仪器厂)、气相色谱仪
(Agilent，GC6890N)、色谱柱 (Agilent，HP-5)，
二苯基聚硅氧烷共聚物色谱柱，顶空进样皿 (Agi-
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lent，7694E)，美国 Agilent7890A-5975C 型气相色
谱-质谱联用仪。
1. 2 试剂 无水硫酸钠 (Na2SO4，分析纯，购自
国药集团)，枫香脂购自云南省文山州，经由上海
中医药大学魏莉教授鉴定为金缕梅科植物枫香树
Liquidambar formosana Hance 的树脂。枫香脂阴干
样品为按照 《中国药典》2010 年版一部规定的枫
香脂饮片制备方法，阴干所得。乙酸乙酯 (EtO-
Ac，分析纯，购自国药集团)，二甲亚砜 (DMSO，
分析纯，购自国药集团)。
2 方法与结果
2. 1 正交试验设计 按照正交试验法，根据 《中
国药典》2010 年版一部规定的挥发油提取方法提
取枫香脂挥发油，考察浸泡时间、粉碎程度、料液
比和提取时间 (未阴干枫香脂为具有流动性胶状
物，因此仅选择干燥样品作为考察对象)对枫香
脂挥发油提取率的影响，因素水平见表 1。
表 1 正交试验因素水平
Tab. 1 Factors levels
水平
浸泡时间 /h
A
粉碎度 /目
B
料液比(m ∶ V)
C
提取时间 /h
D
1 0 10 1 ∶ 3 3
2 12 20 1 ∶ 6 5
3 24 40 1 ∶ 9 7
取枫香脂饮片 100 g，按 L9(3
4)正交试验设
计表确定的条件提取挥发油，冷却至室温，测定挥
发油体积。
根据正交试验因素水平表，设计如下 9 组试
验，并将结果列于表 2 中。
表 2 正交试验设计 (阴干样品)
Tab. 2 Design of orthogonal test (dried sample)
试验号 A B C D 挥发油量 /mL
1 1 1 1 1 1. 42
2 1 2 2 2 1. 74
3 1 3 3 3 1. 90
4 2 1 2 3 1. 91
5 2 2 3 1 1. 82
6 2 3 1 2 2. 14
7 3 1 3 2 2. 07
8 3 2 1 3 1. 98
9 3 3 2 1 1. 81
以挥发油量为指标，将表 2 以直观数据的形式
展出，如表 3 所示。
直观分析表明，以挥发油得率为指标，提取时
间影响最大，其余因素按影响大小排序依次为:浸
泡时间、粉碎度、料液比。选取最优的水平组合为
A2B3C3D2。方差分析见表 4。
表 3 正交试验直观分析 (以挥发油得率为指标)
Tab. 3 Visual analysis of orthogonal test (using the yield
of essential oil as index)
A B C D
Ⅰ 1. 687 1. 800 1. 847 1. 683
Ⅱ 1. 957 1. 847 1. 820 1. 983
Ⅲ 1. 953 1. 950 1. 930 1. 930
极差 0. 270 0. 150 0. 110 0. 300
表 4 正交试验方差分析 (以挥发油得率为指标)
Tab. 4 Variance analysis of orthogonal test (using the
yield of essential oil as index)
方差来源 方差平方和 自由度 F比 F临界值
A 0. 144 2 1. 632 4. 460
B 0. 035 2 0. 397 4. 460
C 0. 020 2 0. 227 4. 460
D 0. 154 2 1. 745 4. 460
误差 0. 350 8
F0. 1(3，2)= 0. 05
方差分析表明:提取时间、浸泡时间、粉碎目
数、料液比对挥发油的提取量均没有显著性影响;
但提取时间和浸泡时间影响远大于粉碎目数、料液
比的影响。
综上，阴干后枫香脂挥发油的提取工艺定为:
取一定量枫香脂，粉碎过 40 目筛，加 9 倍量水，
浸泡 12 h，水蒸汽提取 5 h。按照相同的提取条件，
取相同质量的新鲜枫香脂，无需粉碎加 9 倍量水浸
泡 12 h，采用水蒸汽蒸馏提取 5 h。将收集得到的
枫香脂挥发油离心去水，加入适量的无水硫酸钠静
置过夜，充分去除其中的水分，量取体积，精确到
0. 01 mL，重复 5 次，按照公式 (1)对提取率进
行计算，并将所得结果列于表 5。
提取率 = vm × 100% (1)
式中:v———所得枫香脂精油体积，单位 mL;
m———加入枫香脂的质量，单位 g。
表 5 正交试验结果
Tab. 5 Ｒesult of orthogonal test
编号
挥发油提提取率 /%
阴干样品 新鲜样品
1 2. 98 24. 05
2 2. 24 23. 24
3 2. 11 23. 58
4 2. 95 22. 17
5 2. 01 22. 56
平均提取率 /% 2. 46 23. 12
从表 5 中可以看到，按照正交试验结果得出的
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提取工艺重复性好，方法可靠。
考虑到枫香脂中含有的水分对提取率的影响，
因此本实验在正交试验的基础上，对阴干前后枫香
脂中含水量进行测定。参照中国人民共和国国标中
(国标号 HG 5-1341-1980)酚醛树脂水分测定方
法，利用苯和水的共沸点为 69. 13 ℃的性质，在低
温下测定阴干前后枫香脂中的含水量。具体方法如
下，准确称取新鲜枫香脂和阴干后的枫香脂各 5 g，
转入 500 mL的圆底烧瓶中，按照国标描述的方法
搭建装置，在圆底烧瓶中加入无水苯 200 mL，并
加入少量沸石。水浴加热，保证冷凝管下部液滴的
滴速为每秒 3 ～ 4 滴。待集水管中的水分不再增加
时记录读数，按照式 (2)计算含水量，重复 5
次，并将结果列于表 6。
含水量 /% = VG × 100% (2)
式中:V———集水管中水分读数，单位是 mL;
G———样品质量，单位是 g。
表 6 水分测定结果
Tab. 6 Moisture determination results
编号
阴干前后质量差值
阴干样品质量差 /% 新鲜样品质量差 /%
1 10. 23 10. 12
2 10. 53 10. 41
3 10. 49 10. 67
4 10. 50 10. 51
5 10. 52 10. 46
平均差值 /% 10. 13 10. 22
由表 6 可知，阴干前后样品中的含水量相差不
大，均在 10%左右，因此阴干处理过程主要损失
的是枫香脂中的挥发油成分。
2. 2 气相色谱分析 将枫香脂精油用 DMSO 稀释
100 倍，温度梯度 70 ℃保持 10 min，5 ℃ /min 至
200 ℃，20 ℃ /min 升温至 300 ℃，保持 10 min。
顶空进样，进样器温度 100 ℃，平衡时间 45 min，
平衡温度 100 ℃，检测器温度 FID250 ℃，载气
(氮气)体积流量 3 mL /min，柱温 0 ～ 10 min 保持
80 ℃，随后 12 ℃ /min升至 200 ℃。
根据图 1 可知阴干前后枫香脂挥发油所含有的
成分种类无明显的差别，但由图谱中峰面积的比较
可知，阴干处理对于枫香脂中所含的挥发油相对含
有量具有很大影响。结合表 7 的数据可以得出，经
过阴干处理，枫香脂挥发油中保留时间短的组分的
相对含有量明显降低，结合提取率结果来看，在整
图 1 枫香脂挥发油的气相图谱
Fig. 1 Ｒesult of gas-phase
体挥发油大幅度损失的情况下，挥发油中的低沸点
组分降低幅度更大。
为进一步明确 《中国药典》2010 年版一部规
定的枫香脂饮片加工方法对于枫香脂精油中的具体
成分的影响，本实验在气色色谱分析的基础上，对
阴干前后样品进行了 GC-MS分析。
2. 3 产物 GC-MS分析
2. 3. 1 GC-MS条件 在文献 ［12］基础上稍加修
改。气相色谱条件:HP -5MS 毛细管柱 (30 m ×
250 μm × 0. 25 μm);起始柱温 60 ℃，保持
1 min，然后以 10 ℃ /min 升温至 250 ℃ 时保留
10 min，以 20 ℃ /min 升温，至 280 ℃ 时保留
9 min，以 4 ℃ /min 升温至 240 ℃;进样器温度
310 ℃;载气为 He;分流比 10 ∶ 1;进样量 1 μL。
图 2 阴干前后枫香脂挥发油总离子图
Fig. 2 GC /MS total ion chromatograms of vol-
atile oil from samples
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表 7 气相数据
Tab. 7 Ｒesult of gas-phase
样品 1-阴干处理
保留时间 /min 峰高 /mV 峰面积 /(pA* s)
样品 2-未阴干处理
保留时间 /min 峰高 /pA 峰面积 /(pA* s) 峰面积比
3. 23 79. 90 110. 00 3. 23 79. 50 118. 00 1. 07
6. 14 71. 97 207. 092 6. 14 71. 719 216. 64 1. 05
6. 81 31. 34 104. 93 6. 81 31. 525 116. 83 1. 11
8. 25 454. 76 1 793. 98 8. 285 908. 51 3 983. 65 2. 22
8. 90 229. 52 959. 41 8. 92 413. 50 1 785. 70 1. 86
10. 08 27. 28 135. 95 10. 09 40. 734 212. 96 1. 57
10. 31 298. 35 1 508. 86 10. 33 457. 19 2 444. 85 1. 62
11. 01 17. 02 93. 34 11. 01 34. 390 183. 08 1. 96
13. 41 35. 19 263. 32 13. 41 44. 120 335. 27 1. 27
13. 74 66. 65 452. 11 13. 75 85. 894 587. 89 1. 30
16. 92 35. 26 220. 38 16. 92 25. 064 158. 66 0. 72
21. 52 209. 26 955. 64 21. 51 120. 78 540. 55 0. 57
22. 52 35. 52 163. 56 22. 52 17. 316 75. 23 0. 46
23. 03 15. 71 73. 18 23. 04 7. 621 31. 27 0. 43
27. 62 23. 41 111. 51 27. 63 12. 607 60. 17 0. 54
30. 92 26. 45 171. 59 30. 92 19. 978 129. 31 0. 75
32. 57 11. 40 81. 30 32. 57 6. 551 9 47. 02 0. 58
33. 59 21. 97 180. 39 33. 59 10. 949 89. 67 0. 50
36. 01 437. 97 5 714. 11 35. 93 296. 69 3 259. 12 0. 57
36. 60 46. 97 434. 36 36. 58 26. 75 246. 87 0. 57
38. 69 9. 71 100. 01 38. 69 5. 85 61. 00 0. 61
41. 10 12. 79 148. 90 41. 09 8. 16 96. 88 0. 65
41. 50 20. 48 241. 27 41. 49 9. 83 117. 85 0. 49
43. 80 10. 48 143. 31 43. 80 6. 18 78. 74 0. 55
45. 56 12. 50 140. 85 45. 56 8. 11 91. 20 0. 65
46. 28 14. 92 140. 15 46. 28 7. 30 67. 38 0. 48
49. 19 22. 62 104. 26 49. 19 31. 76 158. 72 1. 52
50. 56 15. 96 67. 02 50. 57 7. 30 28. 64 0. 43
51. 12 98. 60 302. 19 51. 11 44. 39 137. 73 0. 46
质谱条件:EI 离子源;温度 280 ℃;电离电
压 70 eV;扫描质量范围 50. 0 ～ 500. 0 amu (m/z);
NIST05a谱库。
2. 3. 2 GC-MS测定结果 见表 8。
表 8 鲜品、干品枫香脂挥发油的化学成分分析结果
Tab. 8 Ｒesult of volatile oil from fresh and dried resina liquidambaris composition
峰号 组分名称 分子式 保留时间 /min
相对含有量 /%
新鲜 阴干
1 (Z，Z)-2，5-十五烯醇 Z，Z-2，5-Pentadecadien-1-ol C15H28O 4. 68 0. 29 0
2
2，6，6-三甲基双环［3. 1. 1］庚-2-烯
(1Ｒ)-2，6，6-Trimethylbicyclo［3. 1. 1］hept-2-ene莰烯
C10H16 5. 55 21. 48 11. 97
3 Camphene C10H16 5. 937 11. 35 6. 70
4 β-水芹烯 β-Phellandrene C10H16 6. 254 1. 703 1. 085
5
蒎烯 Bicyclo［3. 1. 1］heptane，6，6-dimethyl-2-methylene-，
(1S)-
C10H16 6. 358 13. 75 9. 47
6 β-月桂烯 β-Myrcene C10H16 6. 44 1. 33 0. 728
7
(2E，4E)3，7-二甲基-2，4-辛二烯
(2E，4E)-3，7-Dimethyl-2，4-octadiene
C10H18 6. 942 1. 32 0. 858
8 伞花烃 Benzene，1-methyl-3-(1-methylethyl)- C10H14 7. 005 1. 54 3. 61
9 乙酰苯 Acetophenone C8H8O 7. 657 4. 882 1. 379
10
1，1，2-三甲基-3-(2-甲兵基-1-烯亚基)环丙烷
1，1，2-trimethyl-3-(2-methylprop-1-enylidene)cyclopropane
C10H16 7. 946 0 0. 596
11 樟脑 (+)-2-Bornanone C10H16O 1. 172 4. 67 7. 43
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续表 8
峰号 组分名称 分子式 保留时间 /min
相对含有量 /%
新鲜 阴干
12 冰片 C10H18O 9. 158 0. 764 1. 52
13 萜烯醇 Terpinen-4-ol C10H18O 9. 294 0. 417 0. 847
14 α-松油醇 α-Terpineol C10H18O 9. 475 0. 261 0. 478
15 桃金娘烯醇 (-)-Myrtenol C10H16O 9. 579 0. 22 0. 351
16
3-十七碳烯-5-炔
3-Heptadecen-5-yne，(Z)-
C17H30 9. 769 0. 252 0. 334
17 乙酰龙脑酯 Bornyl acetate C12H20O2 10. 787 0. 715 1. 236
18 α-荜澄茄油烯 α-Cubebene C15H24 11. 674 1. 34 0. 169
19
(1S，2S，3Ｒ，4Ｒ，5Ｒ，7S，8Ｒ)-1，2，4-甲氧基-1 氢-1，7a-二甲基-5-
(甲基乙基)茚
2，4-Metheno-1H-indene，octahydro-1，7a-dimethyl-5-(1-methyleth-
yl)-，［1S-(1． alpha，2． alpha．，3a． beta．，4． alpha．，5． alpha．，
7a． beta．，8S* ) ］-
C15H24 11. 977 0. 284 0. 467
20 α-蒎烯 α-Copaene C15H24 12. 063 0. 525 0. 842
21 β-荜澄茄油烯 β-Cubebene C15H24 12. 226 3. 0 4. 63
22 β-石竹烯 β-Caryophyllene C15H24 12. 778 18. 44 26. 37
23 杜松烯 cadinene C15H24 13. 108 0. 589 0. 936
24 γ-依兰油烯 γ-Muurolene C15H24 13. 325 0. 820 1. 33
25 蓝桉烯 Epiglobulol C15H26O 13. 595 1. 22 1. 99
26 α-依兰油烯 α-Muurolene C15H24 13. 628 0. 851 1. 72
27 Cubenol C15H26O 13. 823 0. 76 1. 0
28
臭樟脑
Naphthalene，1，2，3，5，6，8a-hexahydro-4，7-dimethyl-1-(1-methyl-
ethyl)-，(1S-cis)-
C15H24 13. 868 0. 760 1. 40
29 石竹烯素 Caryophyllene oxide C15H24O 14. 628 1. 77 1. 74
30 Epiglobulol C15H26O 15. 117 0. 515 1. 39
31
1，2，3，4，4a，7，8，8a-八氢化-1，6-二甲基-4-(甲基乙基)蒽
1-Naphthalenol，1，2，3，4，4a，7，8，8a-octahydro-1，6-dimethyl-4-
(1-methylethyl)-，［1S-(1． alpha．，4． alpha．，4a． beta．，8a． be-
ta．) ］-
C15H26O 15. 388 1. 44 2. 95
32
2-丙烯酸，3-苯基-1，7，7-三甲基二环［2. 2. 1］胸腺嘧啶内酯
2-Propenoic acid，3-phenyl-，1，7，7-trimethylbicyclo ［2. 2. 1］
hept-2-yl ester，endo-
C19H24O2
C19H24O2
20. 885 0. 265 0. 703
33 乙基异胆甾醇 Ethyl iso-allocholate C26H44O5 22. 781 0. 228 0. 374
34 Unknown C27H54O4 Si2 24. 125 0. 219 0
新鲜枫香脂和阴干后的枫香脂的主要成分相
同，都是 2，6，6-三甲基双环 ［3. 1. 1］庚-2-烯、蒎
烯和莰烯 (见表 8) ，但是其相对含有量相差很大，
新鲜枫香脂中 3 种组分的含有量分别为 21. 48%、
11. 35%和 13. 75%，对样品进行阴干处理后其相
对含有量下降为 11. 97%、6. 70%和 9. 47%，这与
气相色谱中的结果相符，即保留时间短的组分相对
含有量在阴干后降低。在枫香脂精油中莰烯、β-月
桂烯［13-15］是合成医药，以及合成樟脑、香料等的
重要原料。β-水芹烯是天然的杀虫剂［16-18］。α-蒎
烯能够作用在白念珠菌的细胞壁上，作用后其形态
和超微结构发生明显的变化，菌体中的物质露出，
细胞破裂死亡［19-20］。而 α-荜澄茄油烯、杜松烯、
γ-依兰油烯、石竹烯素、桃金娘烯醇、樟脑、冰片
等组分在医药领域也有广泛的，具有较高的医药价
值，但是在阴干处理过程中其含有量大大降低。
此外，在阴干的样品中不含 (Z，Z)-2，5-十
五烯醇。同样的，保留时间为 24. 125 的未知组分
在阴干的样品中也不存在。
3 结论
本实验考察了阴干处理对于枫香脂饮片中挥发
油的影响，结果表明阴干前后枫香脂中所含有的挥
发油成分的相对组成和成分含有量有较大差异，枫
香脂经过阴干处理后，其挥发油提取率仅为
2. 46%，而未经处理的新鲜枫香脂所提取的挥发油
含有量为 23. 12%。新鲜枫香脂具有较好的流动
性，阴干后失去流动性，其性状类似于新鲜枫香脂
提取挥发油后所剩残渣。根据气相色谱仪分析结
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第 36 卷 第 4 期
中 成 药
Chinese Traditional Patent Medicine
April 2014
Vol． 36 No． 4
果，阴干处理对于枫香脂挥发油中所含有的成分种
类没有太大影响，然而其中保留时间较短的成分相
对含有量大幅降低，这一点也在 GC-MS 中得到验
证，而枫香脂精油中的萜类化合物都属于保留时间
较短的组分，已有文献报道植物中的单帖、三萜类
化合物都属于植物活性成分［21-22］。GC-MS 分析结
果显示，枫香脂中的主要成分 2，6，6-三甲基双环
［3. 1. 1］庚-2-烯、蒎烯和莰烯的相对含有量均大
幅下降，多种有效成分的量显著降低，且相对含有
量都发生了较大的改变。
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