全 文 ：收稿日期:2013 － 12 － 30;修回日期:2014 － 01 － 25
基金项目:教育部新世纪优秀人才支持计划(NCET － 11 － 0926) ;贵州省优秀青年科技人才培养对象专项［黔科合人字(2011)34 号］;贵州
省高校工程技术研究中心建设项目“贵州省中药民族药创制工程中心”［黔教合 KY字(2012)018 号］;贵州省科学技术基金项目
“贵州民间药食两用植物地枇杷活性成分及药理作用研究”［黔科合 J字(2012)2173 号］;贵州大学青年教师科研基金项目“地瓜
藤抑制破骨细胞活性部位”［贵大自青基合字(2012)007 号］
* 通讯作者:E － mail:yingzhou71@ 126． com
地枇杷石油醚层化学成分研究
田民义1，2，3，彭礼军2，3，4，俸婷婷2，3，4，陈 琳2，3，4，周 英1，2，3，4*
(1． 贵州大学 生命科学学院，贵州 贵阳 550025;2． 贵州省中药民族药创制工程中心，贵州 贵阳 550025;
3．贵州大学 中药天然药研发中心，贵州 贵阳 550025;4． 贵州大学 药学院，贵州 贵阳 550025)
摘 要:本文对地枇杷(Ficus tikoua Bur)叶与茎石油醚层的化学成分进行分离纯化和结构鉴定。分离得到 6 个
单体化合物，分别鉴定为 β －谷甾醇(I)、佛手内酯(II)、齐墩果酸(III)、β －香树脂醇(IV)、α －香树脂醇(V)、西
米杜鹃醇(Ⅵ)。其中，α －香树脂醇和西米杜鹃醇为地枇杷叶与茎中首次分离得到。
关键词:地枇杷;石油醚部位;化学成分
中图分类号:Ｒ284 文献标识码:A 文章编号:1008 － 0457(2014)02 － 0089 － 03
Chemical constituents from Petroleum ether extract of the Ficus tikoua Bur leaves and stem
TIAN Min-yi1，2，3，PENG Li-jun2，3，4，FENG Ting-ting2，3，4，CHEN Ling2，3，4，ZHOU Ying1，2，3，4* (1． College of Life
Science，Guizhou University，Guiyang Guizhou 550025，China;2． Guizhou Engineering Center for innovative Tradi-
tional Chinese Medicine and Ethnic Medicine，Guizhou University，Guiyang Guizhou 550025，China;3． Traditional
Chinese Medicine and Natural Medicine Ｒesearch ＆ Development Center of Guizhou University，Guiyang Guizhou
550025，China;4． College of Pharmacy，Guizhou University，Guiyang Guizhou 550025，China)
Abstract:Six compounds were isolated from the Petroleum ether extract of Ficus tikoua Bur leaves and stem，
and the structures were identified by physicochemical analysis and spectral analysis technology． The six com-
pounds were identified as sitosterol (I) ，bergapten (II) ，oleanolic acid (III) ，β － amyrin(IV) ，α － amyrin
(V) ，simiarenol (Ⅵ)． α － amyrin and simiarenol were firstly isolated from leaves and stem of Ficus tikoua
Bur．
Key words:Ficus tikoua Bur;the Petroleum ether extract;chemical composition
地枇杷(Ficus tikoua Bur)又名地石榴、地瓜藤、
地板藤、遍地金、钻地龙、地果等，为桑科榕属植物地
瓜的茎叶，性味苦、寒，《贵州民间方药集》收纳为地
方性常用药材，并可作为食用。地枇杷味苦、性寒，
清热利湿、活血通络、解毒消肿，主治肺热咳嗽、痢
疾、小儿消化不良、风湿疼痛、带下、跌打损伤。国内
对该属植物的药理学研究表明，该属植物具有降血
糖、松弛平滑肌、抗肿瘤、抑菌等作用，表明该属植物
具有潜在的药用价值［1 － 5］。目前研究表明，该属植
物地枇杷全株含有酚酸类、三萜类、甾醇类、香豆素
类等化合物，但国内外尚未有文献报道关于地枇杷
抑制人肿瘤细胞恶性增殖的有效活成分，为了寻找
抗癌活性化合物，本研究对地枇杷茎叶石油醚层的
化学成分进行分离纯化和结构鉴定，旨在为该植物
的药用开发提供一定的理论依据。
1 材料与方法
1． 1 材料
1．1．1 供试药材 地枇杷样品采集于贵州省贵阳市
花溪区，由贵州大学生命科学学院熊源新教授鉴定为
山 地农业生物学报 33(2) :089 ～ 091，2014
Journal of Mountain Agriculture and Biology
DOI:10.15958/j.cnki.sdnyswxb.2014.02.022
桑科榕属植物地枇杷(Ficus tikoua Bur)的茎叶。
1．1．2 仪器与试剂 旋转蒸发仪 ＲE －2000A(上海
亚荣生化仪器厂);DGG －9246A电热恒温鼓风干燥箱
(上海齐欣科学仪器有限公司);三用紫外分析仪(上
海奥瑞德精密仪器有限公司);HP 5973质谱仪(美国
惠普);柱色谱硅胶 40 ～80、100 ～200、200 ～300目，薄
层色谱硅胶 GF 254 硅胶板(青岛海洋化工有限公
司);Sephadex LH －20(美国 GE公司)。
1． 2 方法
1． 2． 1 分离纯化 地枇杷叶与茎 30． 0 kg粉碎后，
用 75%乙醇回流提取 3 次(时间依次为 3、2、1 h) ，
提取液合并过滤后，减压浓缩至无醇味，得到粗提
物总浸膏。总浸膏加入适量蒸馏水混悬后，依次用
石油醚、乙酸乙酯、水饱和正丁醇萃取，浓缩后得到
各组分浸膏。将石油醚萃取部位的浸膏(261 g)进
行硅胶(200 ～ 300 目)柱色谱分离，用薄层层析
(TLC)法分析柱色谱洗脱条件，选取石油醚 －乙酸
乙酯洗脱系统进行梯度洗脱，各馏分通过 TLC 检
测合并，并经反复的硅胶柱色谱(石油醚 －乙酸乙
酯)和 Sephadex LH － 20 凝胶柱色谱分离纯化，结
合重结晶的方法，共分离得到 6 个化合物。
1． 2． 2 结构鉴定 利用核磁共振(NMＲ)、电子轰
击离子源 －质谱联用法(EI － MS)等现代波谱解析
技术以及各化合物的理化数据对所得化合物进行
结构鉴定，通过与文献［6 － 8］的波谱数据对比，最
终确定各化合物结构(图 1)。
图 1 化合物Ⅰ －Ⅵ的结构
Fig． 1 The Structures of compoundsⅠ －Ⅵ
2 结果与分析
2． 1 化合物Ⅰ
C29H50 O，白色针晶(石油醚)，mp:140 ～ 141 ℃。
薄层色谱展开后以 5%硫酸乙醇显紫红色，与 β －谷
甾醇对照品共薄层Ｒf值一致。EI －MS m/ z(%):414
［M+］，396，381，354，342，329，303，273，255，273，255，
231，213，故鉴定化合物Ⅰ为 β －谷甾醇。
2． 2 化合物Ⅱ
C12H8O4，浅黄色针晶(石油醚) ，mp:159 ～
160℃。EI － MS m / z (%) :216［M +］，201，188，
173，145，89，74，63，51;1H － NMＲ (400 MHz，
CDCl3) ，δ:8. 14 (1H，d，J = 5. 6Hz，H － 4) ，7. 59
(1H，d，J = 2. 4Hz，H － 2) ，7. 11(1H，s，H － 8) ，
7. 02(1H，t，H －3) ，6. 26(1H，d，J = 10Hz，H － 3) ，
4. 27(3H，s，－ OCH3) ;
13 C － NMＲ (100 MHz，
CDCl3) ，δ:161. 2 (C － 2) ，158. 3(C － 7) ，152. 5
(C －6) ，149. 5(C －10) ，144. 7(C －8) ，139. 3(C －
2) ，112. 5(C － 5) ，112. 4(C － 3) ，106. 2(C － 9) ，
105. 0(C － 4) ，93. 7(C － 3) ，60. 0(OCH3)。以上
波谱数据与文献报道［6］的佛手内酯光谱数据一
致，故确认化合物Ⅱ为佛手内酯。
2. 3 化合物Ⅲ
C30H48 O3，白色粉末，mp:307 ～ 308℃。EI －
MS m / z (%) :456［M +］，248，203，189，175，133，
119，95，69。1H － NMＲ (400 MHz，CDCl3) ，δ:5. 15
(1H，t，H －12) ，3. 36(1H，dd，J = 9. 2，3. 8 Hz，H －
3) ，2. 79(1H，dd，J = 12. 7，4. 1 Hz，H － 18) ，1. 15
(3H，s，H －27) ，0. 99(3H，s，H － 25) ，0. 93(3H，s，
H － 30) ，0. 91(3H，s，H － 29) ，0. 88(3H，s，H －
23) ，0. 85(3H，s，H － 24) ，0. 77(3H，s，H － 26) ;
13C － NMＲ (100 MHz，DMSO － d6) ，δ:38. 5(C －
1) ，27. 3(C －2) ，77. 2(C － 3) ，38. 7(C － 4) ，55. 21
(C －5) ，18. 3(C － 6) ，32. 8(C － 7) ，39. 4(C － 8) ，
47. 5(C － 9) ，37. 0(C － 10) ，23. 0(C － 11) ，122. 0
(C － 12) ，143. 6(C － 13) ，41. 8(C － 14) ，27. 6
(C －15) ，23. 3(C － 16) ，46. 2(C － 17) ，41. 2(C －
18) ，45. 9(C － 19) ，30. 8(C － 20) ，33. 7(C － 21) ，
32. 5(C － 22) ，28. 6(C － 23) ，15. 5(C － 24) ，15. 4
(C －25) ，16. 4(C －26) ，26. 0(C －27) ，179. 0(C －
28) ，33. 2(C － 29) ，23. 0(C － 30)。以上数据与文
献报道的齐墩果酸数据一致［7］，故确认化合物Ⅲ
为齐墩果酸。
2. 4 化合物Ⅳ与Ⅴ
C30H50 O，为混合物，无色针状晶体(二氯甲
烷) ，mp:188 ～ 192 ℃。EI － MS m / z (%) :426
［M +］，用 5%硫酸乙醇溶液显色为紫色，1H － NMＲ
(400 MHz，CDCl3)谱呈典型的三萜类化合物特征。
13C － NMＲ (100 MHz，CDCl3)显示，δc 145. 1 和 δc
09 山地农业生物学报 2014 年
121. 7 有 1 对烯键碳，结合1HNMＲ，δH 5. 19(1H，t)
为 β － 香树脂醇的特征，13 C － NMＲ (100 MHz，
CDCl3)显示，δc139. 5 和 δc124. 4 有 1 对烯键碳，
结合1H － NMＲ，δH 5. 13(1H，t)为 α －香树脂醇的
特征;1H － NMＲ(400 MHz，CDCl3) ，δ:0. 79(3H，
s) ，0. 83(3H，s) ，0. 86(3H，s) ，0. 87(3H，s) ，0. 95
(3H，s) ，0. 97(3H，s) ，1. 00 (3H，s) ，1. 13(3H，s)
为香树脂醇 23、24、25、26、27、28、29、30 位的甲基
峰，3. 23(1H，t)为香树脂醇 3 位氢的峰，5. 18
(1H，t，β －香树脂醇 H －12) ，5. 13(1H，t，α －香树
脂醇 H －12)［7］。以上氢谱数据显示出 α －香树脂
和 β － 香树脂醇的特征。13 C － NMＲ (100 MHz，
CDCl3) ，δ:38. 7(C － 1) ，27. 4(C － 2) ，79. 0(C －
3) ，38. 7(C － 4) ，55. 1(C － 5) ，18. 3(C － 6) ，32. 6
(C －7) ，38. 5(C －8) ，47. 6(C －9) ，37. 1(C －10) ，
23. 7(C － 11) ，121. 7(C － 12) ，145. 2(C － 13) ，
41. 7(C － 14) ，26. 1(C － 15) ，27. 2(C － 16) ，32. 9
(C － 17) ，47. 2(C － 18) ，46. 8(C － 19) ，31. 2(C －
20) ，34. 7(C － 21) ，37. 1(C － 22) ，28. 1(C － 23) ，
15. 6(C － 24) ，15. 5(C － 25) ，16. 8(C － 26) ，26. 1
(C － 27) ，28. 4(C － 28) ，33. 3(C － 29) ，23. 5(C －
30)以上数据与 β －香树脂醇的文献一致［7］。δ:
38. 7(C －1) ，27. 2(C －2) ，79. 0(C －3) ，38. 7(C －
4) ，55. 1(C － 5) ，18. 3(C － 6) ，32. 9(C － 7) ，39. 9
(C － 8) ，47. 6(C － 9) ，36. 9(C － 10) ，23. 3(C －
11) ，124. 4(C －12) ，42. 0(C － 14) ，28. 7(C － 15) ，
26. 6(C － 16) ，33. 7(C － 17) ，59. 0(C － 18) ，39. 6
(C －19) ，39. 6(C － 20) ，31. 1 (C － 21) ，41. 5(C －
22) ，28. 1(C － 23) ，15. 6(C － 24) ，15. 5(C － 25) ，
16. 8(C － 26) ，23. 3(C － 27) ，28. 1(C － 28) ，27. 4
(C －29) ，21. 4(C － 30)以上数据与 α －香树脂醇
的文献一致［7］，故确认化合物Ⅳ为 β －香树脂醇
与Ⅴ为 α －香树脂醇。
2. 5 化合物Ⅵ
C30H50O，白色针晶(二氯甲烷)。EI － MS m / z
(%) :426［M +］，411，274，259，245，231，152，134，
55，41。1H － NMＲ (400 MHz，CDCl3) ，δ:0. 78(3H，
s，H －28) ，0. 83(3H，s，H － 30) ，0. 89(3H，s，H －
25) ，0. 89(3H，d，H － 29) ，0. 92(3H，s，H － 27) ，
1. 00(3H，s，H － 26) ，1. 04(3H，s，H － 23) ，1. 14
(3H，s，H － 24) ，3. 47(1H，brs) ，5. 61(1H，s，H －
6) ;13 C － NMＲ (100 MHz，CDCl3) ，δ:141. 9(C －
5) ，122. 0(C － 6) ，76. 6(C － 3) ，60. 0(C － 21) ，
51. 7(C － 18) ，50. 2(C － 10) ，44. 2(C － 8) ，42. 7
(C － 17) ，40. 8(C － 4) ，39. 3(C － 14) ，38. 6(C －
13) ，35. 4(C － 16) ，34. 8(C － 9) ，34. 1(C － 11) ，
30. 8(C － 22) ，29. 7(C － 15) ，29. 0(C － 23) ，28. 9
(C －12) ，28. 3(C － 20) ，27. 7(C － 2) ，25. 4(C －
24) ，24. 0(C － 7) ，22. 9(C － 30) ，21. 9(C － 29) ，
19. 9(C － 19) ，18. 0(C － 1) ，17. 8(C － 25) ，16. 0
(C －28) ，15. 7(C － 26) ，15. 0(C － 27)。以上波谱
数据与文献［8］报道的西米杜鹃醇数据一致，故化
合物Ⅵ确认为西米杜鹃醇。
3 讨 论
地枇杷所含化学成分丰富，本次试验从地枇杷
石油醚层中分离得到 6 个单体化合物，分别为:β －
谷甾醇、佛手内酯、齐墩果酸、β －香树脂醇、α －香
树脂醇、西米杜鹃醇。其中，α －香树脂醇和西米杜
鹃醇为地枇杷茎叶中首次分离得到的化合物。由
于国内对地枇杷的化学成分研究及药理研究较匮
乏，因此深入开展地枇杷各提取部位进行化学成分
研究，可为该植物的资源利用提供一定的理论依
据。
参 考 文 献:
［1］ 国家中医药管理局中华本草编委会． 中华本草:第 2 卷［M］． 上海:上海科学技术出版社，1999:506．
［2］ 余传隆，黄泰康． 中药辞海:第 1 卷［M］． 北京:中国医药科技出版社，1993:1929．
［3］ 中国科学院植物研究所． 中国植物志:第 23 卷，第 1 分册［M］． 北京:北京科学出版社，1998:156 － 158．
［4］ LIU C C，LIU Y G，GUO K，et al． Exploitation of patchy soil water resources by the clonal vine Ficus tikoua in karst habitats
of southwestern China［J］． Acta Physiol Plant，2011，33:93 － 102．
［5］ 向 红，王绪英． 地果(Ficus tikoua Bur．)抗菌作用检测［J］． 六盘水师范高等专科学校学报，2005，17(6) :1 － 3．
［6］ CAI J N，WANG Z T，XU G J，et al． A new angular furanocoumarin isolated from furit of Cnidium monnieri［J］． Acta
Pharm Sin，1996，31(4) :267 － 270．
［7］ MAHATO S B，KUNDU A P． 13CNMＲ spectra of pentacyclictriter penoids a complication and some salient features［J］．
Phytochemistry，1994，37(6) :1 517 － 1 575．
［8］ NISHIMOTO K，ITO M，NAＲOＲI S，et al． The structure of arundoin cylindrin and fernenol［J］． Tetrahedron，1968，24
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19第 2 期 田民义，等:地枇杷石油醚层化学成分研究