全 文 ：中国药房 2012年第23卷第27期 China Pharmacy 2012Vol.23No.27
飞龙掌血Toddalia asiatica（Linn）Lam.为芸香科飞龙掌血
属（Toddalia）植物，该属植物只有飞龙掌血1种。飞龙掌血分
布于亚洲东及东南部、非洲东及东南部[1]，在中国是传统的活
血化瘀中草药[2]。许多文献报道了飞龙掌血提取物的药理作
用：胡兴尧等[3]研究了飞龙掌血乙醇提取物的镇痛抗炎作用；
郝小燕等 [4]发现飞龙掌血总碱具有镇痛抗炎的作用；王秋静
等 [5]发现飞龙掌血的水提取物具有镇痛抗炎的作用；栗世铀
等[6]的研究表明，飞龙掌血乙醇提取物具有抗A型流感病毒活
性。
近年来的研究表明，飞龙掌血主要含有香豆素类、生物碱
类、萜类等成分[7]。本课题组对飞龙掌血进行了持续研究，采
用气相色谱-质谱（GC-MS）联用法研究证明其脂溶性成分主
要为烃类和酯类[8]。药理学研究发现，飞龙掌血石油醚部位具
有止血活性[9]。为此，本试验对该植物的石油醚部位进行了系
统的化学成分分析，通过理化方法和波谱数据确定了6个化合
物的结构。
1 仪器与试药
UV-2000紫外-可见分光光度计（上海尤尼可仪器有限公
司）；旋转蒸发仪（东京理化器械株式会社）；电子天平（瑞士
Mettler Toledo公司）；Avance-400MHz核磁共振（NMR）仪（瑞
士Bruker公司）；EZ-中压制备液相色谱仪（上海利穗公司）。
飞龙掌血于2008年9月采集于贵州都匀市，经黔南民族
师范学院郭治友教授鉴定为真品。硅胶（200～300目）、硅胶
H 与 GF254（烟台江友硅胶开发有限公司）；进口硅胶（美国
Merck公司）；Sephadex LH-20（英国Amersham公司）；ODS（美
国Daiso公司）。
2 提取与分离
取飞龙掌血根1.3kg，以甲醇冷浸3次，每次7d，将滤液浓
缩后与80目进口硅胶拌样，分别以石油醚、乙酸乙酯和甲醇洗
脱，得到石油醚、乙酸乙酯和甲醇部位。取石油醚部位113g
上硅胶200～300目色谱柱，以石油醚-丙酮溶液（100∶1→8∶2，
V/V）梯度洗脱，薄层色谱（TLC）检测，浓缩、合并，得洗脱组分
13份。
取其中第5份与第6份合并拌样，干法上硅胶柱，以石油
醚-乙酸乙酯溶液为洗脱剂，反复经减压柱、凝胶柱纯化，得化
合物1（7.8mg）和化合物2（10.8mg）；取洗脱馏分第7份上硅
胶柱，以石油醚-乙酸乙酯溶液为洗脱剂，反复经减压柱、进口
硅胶柱、丙酮凝胶柱纯化，得化合物3（80mg）；取洗脱馏分第
9份上硅胶柱，以石油醚-丙酮溶液为洗脱剂，反复经减压柱、
进口硅胶柱、丙酮凝胶柱纯化，得化合物4（100mg）；取洗脱馏
分第10份上硅胶柱，以石油醚重结晶4次，经减压柱、凝胶柱
纯化，得化合物5（81.4mg）；取洗脱馏分第11份上硅胶柱，以
飞龙掌血石油醚部位的化学成分研究Δ
石 磊1＊，王 微2，姬志强1，康文艺2#（1.解放军第155中心医院，河南 开封 475003；2.河南大学中药研究所，
河南 开封 475004）
中图分类号 R284.1；R284.2 文献标志码 A 文章编号 1001- 408（2012）27-2531-02
DOI 10.6039/j.issn.1001-0408.2012.27.13
摘 要 目的：研究飞龙掌血石油醚部位的化学成分。方法：采用薄层色谱、硅胶与凝胶柱色谱法对飞龙掌血石油醚部位进行分
离纯化，通过理化方法和波谱数据进行结构鉴定。结果：从飞龙掌血的石油醚部位中分离得到6个化合物，通过波谱数据及理化
性质分别鉴定为十八酸（1）、油酸（2）、亚油酸（3）、β-谷甾醇（4）、茴芹内酯（5）和去甲白屈菜红碱（6）。其中化合物1～3为首次从该
植物中分离得到。结论：本试验结果可为飞龙掌血的进一步研究提供依据。
关键词 飞龙掌血；石油醚部位；化学成分；十八酸；油酸；亚油酸
Study on Chemical Constituents in Petroleum Parts of Toddalia asiatica
SHI Lei，JI Zhi-qiang（No. 155Central Hospital of PLA，Henan Kaifeng 475003，China）
WANG Wei，KANG Wen-yi（Institute of Chinese Materia Medica，Henan University，Henan Kaifeng 475004，
China）
ABSTRACT OBJECTIVE：To study the chemical constituents in petroleum parts of Toddalia asiatica. METHODS：The com-
pounds were isolated from petroleum parts of T. asiatica and purified by TLC，silica gel and gel column chromatography. The struc-
tures were elucidated by physicochemical properties and spectral analysis. RESULTS：Six compounds were obtained and elucidated
as octadecanoic acid（1），oleic acid（2），linoleic acid（3），β-sitosterol（4），pimpinellin（5）and norchelerythrine（6）by physico-
chemical properties and spectral analysis. Compounds 1～3were isolated from the plant for the first time. CONCLUSION：The tri-
al results provide reference for further study of T. asiatica.
KEY WORDS Toddalia asiatica；Petroleum part；Chemical components；Octadecanoic acid；Oleic acid；Linoleic acid
Δ 解放军济南军区后勤科研计划项目（CJN10L067）
＊ 主任药师。研究方向：中药制剂与医院药学。电话：0378-
3958759。E-mail：155SL@163.com
# 通讯作者：教授，硕士研究生导师，博士后。研究方向：中药活
性成分及新药研发。电话：0378-3 80680。E-mail：kangweny@ho-
tmail.com
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China Pharmacy 2012Vol.23No.27 中国药房 2012年第23卷第27期
石油醚-丙酮溶液为洗脱剂，经减压柱、凝胶柱纯化，得化合物
6（46.1mg）。
3 结构鉴定
化合物1：白色固体，化学式为C18H36O2。EI-MS（m/z）：284
[M] + 。 1H-NMR（CDCl3，400MHz）δ ：2.31（2H，J＝7.4Hz，
H-2），1.58（2H，J＝7.2Hz，H-3），0.85（3H，t，J＝6.9Hz，H-18）；
13C-NMR（CDCl3，400Hz）δ ：179.5（C-1），34.1（C-2），31.9
（C-3），30.1～27.4（C-4～15），24.8（C-16），22.7（C-17），14.2
（C-18）。以上数据与文献[10]报道一致，故鉴定化合物1为十八
酸。
化 合 物 2：浅 黄 色 油 状 物 。 EI-MS（m/z）：282[M] + 。
1H-NMR（CDCl3，400MHz）δ：5.34（2H，H-9，10），2.35（2H，J＝
7.6Hz，H-2），2.05（4H，H-8，11），1.63（2H，m，H-3），0.87
（3H，H-18）；13C-NMR（CDCl3，400Hz）δ：179.8（C-1），130.
（C-10），129.7（C-9），34.1（C-2），31.9（C-16），27.3（C-8，11），
24.7（C-3），22.6（C-17），14.2（C-18）。以上数据与文献[11]报道
一致，故鉴定化合物2为油酸。
化合物3：白色粉末，硫酸喷雾显紫色。EI-MS（m/z）：280
[M]+。1H-NMR（CDCl3，400MHz）δ：5.34～5.41（4H，H-9，10，
12，13），2.80～2.82（2H，H-11），2.34～2.38（2H，H-2），2.06～
2.10（4H，H-8，14），1.64（2H，H-3），1.28～1.35（14H，H-4～7，
15～17），0.89（3H，t，J＝6.2Hz，H-18）；13C-NMR（CDCl3，100
MHz）δ：179.5（C-1），34.3（C-2），32.1（C-3），29.2～29. （C-4～
7，15），27.5（C-8，14），128.2（C-9），130.3（C-10），25.8（C-11），
130.3（C-12），128.4（C-13），24.7（C-16），22.9（C-17），14.1
（C-18）。以上数据与文献[12]报道一致，故鉴定化合物3为亚油
酸。
化合物4：白色晶体，其TLC与β-谷甾醇标准品的Rf值一
致，且混合后熔点不下降。EI-MS（m/z）：413[M-1]+。13C-NMR
（CDCl3，400MHz）δ：37.3（C-1），31.7（C-2），71.8（C-3），42.3
（C-4），140.8（C-5），121.7（C-6），31.9（C-7），31.9（C-8），50.2
（C-9），36.5（C-10），21. （C-11），28.3（C-12），42.4（C-13），56.8
（C-14），24.3（C-15），39.8（C-16），56.1（C-17），11.9（C-18），
19.1（C-19），36.2（C-20），18. （C-21），34.0（C-22），26.2
（C-23），45.9（C-24），29.2（C-25），19.4（C-26），19.8（C-27），
23.1（C-28），12.0（C-29）。以上性质和数据与文献[13]报道一致，
故鉴定化合物4为β-谷甾醇。
化合物5：淡黄色针晶。EI-MS（m/z）：246[M]+。1H-NMR
（CDCl3，400MHz）δ：4.0（3H，s，OCH3），4.15（3H，s，OCH3），
6.31（1H，d，J＝9Hz，C3-H），8.03（1H，d，J＝9Hz，C4-H），7.03
（1H，d，J＝2Hz，C4′-H），7.59（1H，d，J＝2Hz，C5′-H）。以上
数据与文献[14]报道一致，故鉴定化合物5为茴芹内酯。
化合物6：淡黄色粉末。EI-MS（m/z）：333[M]+。1H-NMR
（CDCl3，400MHz）δ：9.73（1H，s，H-6），8.71（1H，s，H-4），8.36
（1H，d，J＝3.9Hz，H-10），8.33（1H，d，J＝3.9Hz，H-11），7.83
（1H，d，J＝9.0Hz，H-12），7.58（1H，d，J＝9.0Hz，H-9），7.25
（1H，s，H-1），6.12（2H，s，H-13），4.11（3H，s，7-OMe），4.04
（3H，s，8-OMe）；13C-NMR（CDCl3，400MHz）δ：146.5（C-6），
127.1（C-12），118.3（C-10），118.2（C-11），104. （C-1），102.1
（C-4），101.3（C-13），61.9（7-OMe），56.8（8-OMe）。以上数据
与文献[15]报道基本一致，故鉴定化合物6为去甲白屈菜红碱。
4 讨论
本研究采用硅胶柱色谱法对飞龙掌血的石油醚部位进行
分离纯化，通过波谱分析鉴定了6个化合物的结构，分别为3
个脂肪酸、1个甾体、1个内酯和1个生物碱类化合物。脂肪酸
类化合物（化合物1～3）为首次从飞龙掌血中分离得到，其中
油酸和亚油酸是人体必需的不饱和脂肪酸，对高血压、高胆固
醇有明显疗效[16]。因此，本研究可对开发利用飞龙掌血资源在
创制中成药新品种及综合利用等方面提供科学依据。
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（收稿日期：2012-03-05修回日期：2012-04-17）
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