全 文 ：天然产物研究与开发 NatProdResDev2010, 22:979-983
文章编号:1001-6880(2010)06-0979-05
　
　
　收稿日期:2009-02-24　　　接受日期:2009-04-10
　基金项目:国家自然科学基金(30271590)
＊通讯作者 Tel:86-27-83692482;E-mail:homespringchen@ 126.com
紫红獐牙菜口山酮及环烯醚萜类化合物的研究
田峦鸢 ,陈家春＊ ,白　雪 ,方进波
华中科技大学同济医学院药学院 天然药物化学与资源评价湖北重点实验室 , 武汉 430030
摘　要:采用各种柱色谱法对紫红獐牙菜的石油醚和正丁醇部位进行分离纯化 , 从石油醚部位分离鉴定得到 6
个化合物 , 利用理化性质和波谱学方法分别鉴定为 oleanolicacid(1), swerchirin(2), sweriaperenine(3), belidifo-
lin(4), gentiacaulein(5)和 1, 7, 8-trihydroxy-3-methoxyxanthone(6);从正丁醇部位分离鉴定得到 9个化合物 , 分别
鉴定为 8-[ (β-D-glucopyranosyl)oxy] -1, 5-dihydroxy-3-methoxyxanthone(7), 5-[ (β-D-glucopyranosyl)oxy] -1, 8-di-
hydroxy-3-methoxyxanthone(8), 7-[ (β-D-xylopyranosyl)oxy] -1, 8-dihydroxy-3-methoxyxanthone(9), 8-[ (β-D-gluco-
pyranosyl)oxy] -1, 3, 5-trimethoxyxanthone(10), swertiamarin(11), tetrahydrosertianolin(12), 8-hydroxy-10-hydro-
sweroside(13), campestroside(14)以及 uridine(15)。其中 ,化合物 15首次从该属植物中得到 ,化合物 9、10、12和
13首次从该植物中分离得到。
关键词:紫红獐牙菜;石油醚部位;正丁醇部位;口山酮;烯醚萜
中图分类号:R284.1;Q946.91 文献标识码:A
XanthonoidsandIridoidGlycosidesfromSwertiapuniceaHemsl.
TIANLuan-yuan, CHENJia-chun＊, BAIXue, FANGJin-bo
HubeiKeyLaboratoryofNaturalMedicinalChemistryandResourceEvaluation, TongjiSchoolofPharmaceutical
Sciences, HuazhongUniversityofScienceandTechnology, Wuhan430030 , China
Abstract:ThechemicalconstituentsofSwertiapuniceaHemsl.wereisolatedbyvariouscolumnchromatographicmeth-
ods.Fifteencompoundswereobtainedandidentifiedasoleanolicacid(1), swerchirin(2), sweriaperenine(3), belidi-
folin(4), gentiacaulein(5), isobelidifolin(6), 8-[ (β-D-glucopyranosyl)oxy] -1, 5-dihydroxy-3-methoxyxanthone(7),
5-[ (β-D-glucopyranosyl)oxy] -1, 8-dihydroxy-3-methoxyxanthone(8), 7-[ (β-D-xylopyranosyl)oxy] -1, 8-dihydroxy-3-
methoxyxanthone(9), 8-[ (β-D-glucopyranosyl)oxy] -1, 3, 5-trimethoxyxanthone(10), swertiamarin(11), tetra-
hydrosertianolin(12), 8-hydroxy-10-hydrosweroside(13), campestroside(14), anduridine(15).Compounds15 were
isolatedfromthisgenusand9, 10, 12, 13 wereobtainedfromthisplantforthefirsttime.
Keywords:SwertiapuniceaHemsl.;petroleumetherfraction;n-butanolfraction;xanthonoids;iridoidglycosides
　　紫红獐牙菜 SwertiapuniceaHemsl.为龙胆科
(Gentianaceae)獐牙菜属(SwertiaL.)植物 ,主要分
布于湖北 、四川及贵州等省 ,药用全草 ,具有清利肝
胆 、清热除湿的功效 [ 1] 。现代药理研究表明紫红獐
牙菜具有抗乙型肝炎病毒 (HBV)活性和降低 STZ
糖尿病小鼠血糖的作用 [ 2, 3] 。目前 , 已报道紫红獐
牙菜主要有口山酮 、三萜和环烯醚萜类等化学成
分 [ 4-12] 。为了研究该药用植物抗 HBV和降血糖的
活性物质基础 ,我们对其展开了进一步的化学成分
研究 ,前期已报道其乙酸乙酯部位和部分水溶性的
化学成分 [ 12] ,本实验对该植物的石油醚部位和正丁
醇部位进行了系统分离 ,从中得到 15个化合物:
oleanolicacid(1), swerchirin(2), sweriaperenine
(3), belidifolin(4), gentiacaulein(5), 1, 7 , 8-trihy-
droxy-3-methoxyxanthone(6), 8-[ (β-D-glucopyrano-
syl)oxy] -1, 5-dihydroxy-3-methoxyxanthone(7), 5-
[ (β-D-glucopyranosyl)oxy] -1, 8-dihydroxy-3-me-
thoxyxanthone(8), 7-[ (β-D-xylopyranosyl)oxy] -1, 8-
dihydroxy-3-methoxyxanthone(9), 8-[ (β-D-glucopyr-
anosyl)oxy] -1, 3, 5-trimethoxyxanthone(10), swer-
tiamarin(11), tetrahydrosertianolin(12), 8-hydroxy-
10-hydrosweroside(13), campestroside(14)和 uridine
(15)。其中化合物 14和 15首次从该属植物中分
离得到 ,化合物 9、10、12和 13首次从该植物分离得
到 。
1　仪器与材料
　　XT-4显微熔点仪 (温度未校正);BrukerAM-
400型核磁共振仪(TMS为内标);BrukermicroTOF-
Q型质谱仪;NicoleNEXUS型傅立叶转换红外光谱
仪;薄层色谱及柱色谱用硅胶(中国青岛海洋化工
公司);TOYOPEARLHW-40(TOSOH公司);Sepha-
dexLH-20 , ODS-A(50 μm, YMC公司)。标准品
oleanolicacid(中 国 生物 制 品研 究 所 , 批 号:
110742200314)。
药材于 2005年 9月采自湖北省鹤峰县 ,经本文
作者陈家春教授鉴定为 SwertiapuniceaHemsl.,凭
证标本存放于华中科技大学同济医学院药学院生药
学研究室。
2　提取与分离
　　3.6kg干燥全草用 90%乙醇渗漉提取 ,提取液
适当浓缩后依次用石油醚 、醋酸乙酯 、正丁醇萃取 。
分别得到石油醚萃取物 172 g和正丁醇萃取物 119
g。取石油醚萃取物拌入 120 g硅胶 ,经硅胶(100 ～
200目)柱层析 ,用石油醚 -醋酸乙酯(30∶1 ～ 2∶1)梯
度洗脱得到 3个组分 P1-P3。组分 P1和 P2经
TOYOPEARLHW-40(氯仿 -甲醇 2∶1)洗脱 ,再经硅
胶柱色谱(石油醚 -醋酸乙酯 50∶1)洗脱分别得到化
合物 1 (1 g)、2 (73 mg)和化合物 3 (1.5 g)、4
(228mg)、5 (114 mg);组分 P3经硅胶柱色谱(石
油醚-醋酸乙酯 15∶1)洗脱 ,再经 SephadexLH-20(甲
醇)纯化得到化合物 6 (12 mg)。正丁醇萃取物拌
入 125g硅胶 ,经(100 ～ 200目)硅胶柱层析用氯仿-
甲醇(8∶2, 7∶3, 6∶4 , 4∶6)梯度洗脱得到 5个组分
B1-B5。组分 B1和 B2经 TOYOPEARLHW-40(氯
仿 -甲醇 2∶1)和硅胶柱色谱(氯仿 -甲醇 9∶1-8∶2)洗
脱 ,再用 SephadexLH-20(甲醇)纯化分别得到化合
物 7(78 mg), 8(160 mg)和化合物 11(156 mg);组
分 B3经硅胶柱色谱(氯仿 -甲醇 5∶1)洗脱后得到 2
个组分 B3-1和 B3-2, B3-1和 B3-2分别经 ODS-A
(甲醇-水 1∶9)分离 ,再经 SephadexLH-20(甲醇)纯
化得到化合物 9(6 mg)、10(9 mg)和 12(16mg),组
分 B4和组分 B5经硅胶柱色谱(氯仿-甲醇 4∶1)分
离后用 SephadexLH-20(甲醇)纯化分别得到化合物
13(60 mg)、14(24 mg)和化合物 15(40 mg)。
3　结构鉴定
　　化合物 1　白色针状结晶。 mp.307 ～ 309 ℃;
IR、薄层 Rf值与标准品 oleanolicacid对照相一致 。
　　化合物 2　黄色针晶。 mp.185 ～ 187 ℃;ESI-
MSm/z287 [ M-H] -;1HNMR(CD3OD, 400MHz)δ:
11.94、11.83(each1H, s, 1, 8-OH)7.24(1H, d, J=
9.2 Hz, H-6), 6.72(1H, d, J=9.2 Hz, H-7), 6.55
(1H, d, J=2.4Hz, H-4), 6.36(1H, d, J=2.4Hz, H-
2), 3.96(3H, s, OCH3-3), 3.90(3H, s, OCH3-5);13C
NMR(CD3OD, 100 MHz):184.6(C=O), 167.5(C-
3), 162.9(C-1), 157.8(C-4a), 154.4(C-8), 145.5
(C-4b), 139.9(C-5), 120.5(C-6), 109.3(C-8a),
108.2(C-7), 102.9(C-8b), 97.9(C-2), 93.2(C-4),
57.4(OCH3 -3), 56.0(OCH3 -5)。以上数据与文
献[ 13]对照 ,确定化合物 2为 swerchirin。
　　化合物 3　黄色针晶 。 mp.186 ～ 188 ℃;ESI-
MSm/z287 [ M-H] -;1HNMR(DMSO-d6 , 400MHz)
δ:11.94 , 11.83(each1H, s, 1, 8 -OH), 7.40(1H, d, J
=9.0Hz, H-6), 6.91(1H, d, J=9.0Hz, H-5), 6.48
(1H, d, J=2.0Hz, H-4), 6.33(1H, d, J=2.0Hz, H-
2), 3.91(3H, s, OCH3-3), 3.90(3H, s, OCH3-7);13C
NMR(DMSO-d6 , 100 MHz)δ:184.3(C=O), 167.0
(C-3), 162.0(C-1), 157.5(C-4a), 149.3(C-4b),
148.8(C-8), 142.3(C-7), 120.8(C-6), 107.0(C-
8a), 105.3(C-5), 101.5(C-8b), 96.9(C-2), 92.4
(C-4)56.4(OCH3 -6), 55.7(OCH3 -2)。以上数据与
文献 [ 13]对照 ,确定化合物 3为 sweriaperenine。
　　化合物 4　黄色针状结晶 (甲醇), mp.262 ～
265 ℃;ESI-MSm/z:273 [ M-H] -;1HNMR(DMSO-
d6 , 400 MHz)δ:11.911, 11.078, 9.722(each1H, s,
1, 8, 5-OH), 7.261(1H, d, J=9.0 Hz, H-6), 6.655
(1H, d, J=9.0 Hz, H-7), 6.641(1H, d, J=2.5 Hz,
H-4), 6.396(1H, d, J=2.5 Hz, H-2), 3.901(3H, s,
OCH3 -3);13CNMR(DMSO-d6 , 100 MHz)δ:185.9(C
=O), 168.7(C-3), 163.9(C-1), 158.8(C-4a),
154.2(C-8), 144.6(C-4b), 138.1(C-5), 124.9(C-
6), 110.1(C-7), 108.5(C-8a), 103.3(C-8b), 98.3
(C-2), 93.7(C-4), 56.7(OCH3-3)。以上数据与文
献[ 14]对照 ,确定化合物 4为 belidifolin。
　　化合物 5　黄色针晶 。 mp.193 ～ 194 ℃;ESI-
MSm/z287[ M-H] -;1HNMR(DMSO-d6 , 400 MHz)
δ:13.28, 8.32(each1H, s, 1 , 7-OH), 7.41(1H, d, J
980 天然产物研究与开发　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　Vol.22
=9.2 Hz, H-6), 7.21(1H, d, J=9.2 Hz, H-5), 6.45
(1H, d, J=2.4Hz, H-4), 6.29(1H, d, J=2.4Hz, H-
2), 3.91(3H, s, OCH3 -3), 3.90(3H, s, OCH3 -8);13C
NMR(DMSO-d6 , 100 MHz)δ:181.7(C=O), 167.6
(C-3), 164.6(C-1), 158.2 (C-4a), 151.2(C-8),
147.8(C-4b), 146.2(C-7), 124.6(C-6), 116.0(C-
8a), 114.6(C-5), 104.6(C-8b), 97.6(C-2), 92.5
(C-4), 62.3(OCH3-6), 56.4(OCH3-1)。以上数据
与文献 [ 13]对照 ,确定化合物 5为 gentiacaulein。
　　化合物 6　黄色针状结晶(乙醇)。 mp.206 ～
208 ℃;ESI-MSm/z273 [ M-H] -;1HNMR(DMSO-
d6 , 400 MHz)δ:11.89, 11.63, 9.43(each1H, s, 1, 8,
7-OH), 7.29(1H, d, J=9.0HZ, H-6), 6.90(1H, d, J
=9.0 Hz, H-5), 6.60(1H, d, J=2.5 Hz, H-4), 6.39
(1H, d, J=2.5 Hz, H-2), 3.876(3H, s, OCH3-3 )。
13CNMR(DMSO-d6 , 100 MHz)δ:184.3(C=O),
167.1(C-3), 161.9(C-1), 157.7(C-4a), 148.0(C-
4b), 147.0(C-8), 140.6(C-7), 124.2(C-6), 107.4
(C-8a), 106.1(C-5), 101.9(C-8b), 97.25(C-2),
92.8(C-4), 56.3(OCH3-3)。以上数据与文献 [ 15]对
照 ,确定化合物 6为 1, 7, 8-trihydroxy-3-methoxyxan-
thone。
　　化合物 7　黄色无定形粉末。 ESI-MSm/z435
[ M-H] -;1HNMR(DMSO-d6 , 400 MHz)δ:13.09,
10.06(each1H, s, 1, 5 -OH), 7.27(1H, d, J=8.4
Hz, H-6), 7.13(1H, d, J=8.4 Hz, H-7), 6.58(1H,
d, J=2.0 Hz, H-4), 6.37(1H, d, J=2.0 Hz, H-2),
4.82(1H, d, J=8.0 Hz, H-1′), 3.20 ～ 3.73(m,糖上
质子), 3.89(3H, s, OCH3-3);13 CNMR(DMSO-d6 ,
100MHz)δ:181.8(C=O), 167.0(C-3), 163.4(C-
1), 157.1(C-4a), 150.2(C-8), 145.8(C-4b), 141.7
(C-5), 121.8(C-6), 113.2(C-7), 112.7(C-8a),
104.3(C-1′), 103.9(C-8b), 97.9(C-2), 92.9(C-
4), 78.2(C-5′), 76.8(C-3′), 74.2(C-2′), 70.5(C-
4′), 61.6(C-6′), 56.6(OCH3 -3)。以上数据与文
献 [ 16]对照 ,确定化合物 7为 8-[ (β-D-glucopyrano-
syl)oxy] -1, 5-dihydroxy-3-methoxyxanthone。
　　化合物 8　黄色无定形粉末。 ESI-MSm/z435
[ M-H] -;1HNMR(DMSO-d6 , 400 MHz)δ:11.81、
11.37(each1H, s, 1, 8 -OH), 7.62(1H, d, J=9.0
Hz, H-6), 6.73(1H, d, J=9.0 Hz, H-7), 6.68(1H,
d, J=2.0 Hz, H-4), 6.42(1H, d, J=2.0 Hz, H-2),
4.6-3.674(糖上质子), 4.90(1H, d, J=8.0 Hz, H-
1′), 3.90(3H, s, OCH3 -3);13CNMR(DMSO-d6 , 100
MHz)δ:183.8(C=O), 167.2(C-3), 161.8(C-1),
157.4(C-4a), 150.2(C-8), 145.4(C-4b), 137.3(C-
5), 125.8(C-6), 109.4(C-7), 107.5(C-8a), 102.3
(C-1′), 102.1(C-8b), 97.8(C-2), 93.3(C-4), 77.2
(C-5′), 76.5(C-3′), 73.4(C-2′), 69.7(C-4′), 61.6
(C-6′), 56.6(OCH3 -3)。以上数据与文献[ 16]对照 ,
确定化合物 8为 5-[ (β-D-glucopyranosyl)oxy] -1, 8-
dihydroxy-3-methoxyxanthone。
　　化合物 9　黄色无定形粉末 。ESI-MSm/z435
[ M-H] -;1HNMR(CD3OD, 400MHz)δ:7.58(1H, d,
J=9.2 Hz, H-6), 6.85(1H, d, J=9.2 Hz, H-5),
6.47(1H, d, J=2.4 Hz, H-4), 6.31(1H, d, J=2.4
Hz, H-2), 5.07(1H, d, J=7.6 Hz, H-1′), 4.37-3.30
(m, 糖上质子 ), 3.88(3H, s, -OCH3 );13 CNMR
(CD3OD, 100MHz)δ:183.2(C=O), 166.3(C-3),
161.1(C-1), 156.5(C-4a), 149.7(C-4b), 149.2(C-
8), 104.1(C-5), 125.4(C-6), 137.9(C-7), 106.5
(C-8a), 100.3(C-1′), 99.5(C-8b), 98.7(C-2),
90.9(C-4), 76.4(C-5′), 75.8(C-3′), 72.1(C-2′),
68.5(C-4′), 59.8(C-6′), 54.8(OCH3 -3)。以上数
据与文献 [ 17]对照 ,确定化合物 9为 7-[ (β-D-xylopy-
ranosyl)oxy] -1, 8-dihydroxy-3-methoxyxanthone。
　　化合物 10　黄色无定形粉末 。 ESI-MSm/z
421 [ M-H] -;1H NMR(CD3OD, 400 MHz)δ:6.97
(1H, d, J=8.8Hz, H-7), 6.92(1H, d, J=8.8Hz, H-
6), 6.15(1H, d, J=2.4 Hz, H-4), 5.91(1H, d, J=
2.4 Hz, H-2), 4.49(1H, d, J=7.6 Hz, H-1′), 3.15
～ 3.67(m,糖上质子);13CNMR(CD3OD, 100MHz)
δ:180.2(C=O), 164.8(C-3), 162.3(C-1), 155.7
(C-4a), 149.0(C-8), 144.3(C-4b), 140.2(C-5),
119.9(C-6), 112.1(C-7), 111.0(C-8a), 103.0(C-
1′), 101.7(C-8b), 97.6(C-2), 92.2(C-4), 75.8(C-
5′), 74.5(C-3′), 72.1(C-2′), 68.5(C-4′), 59.8(C-
6′)。以上数据与文献 [ 16]对照 ,确定化合物 10为 8-
[ (β-D-glucopyranosyl)oxy] -1, 3, 5-trimethoxyxantho-
ne。
　　化合物 11　白色无定形粉末 。ESI-MSm/z397
[ M+Na] +;UV(MeOH)λmaxnm:234。1HNMR
(C5D5N, 400 MHz)δ:7.95(1H, s, H-3), 5.96(1H, br
s, H-1), 5.29(1H, d, J=7.8 Hz, H-1′), 5.06 ～ 5.37
(3H, m, H-8、 10), 3.02(1H, d, J=9.8 Hz, H- 9),
1.77 ～ 1.79(2H, m, H-6);13 CNMR(C5D5N, 100
981Vol.22 　　　　　　田峦鸢等:紫红獐牙菜口山酮及环烯醚萜类化合物的研究 　
MHz)δ:163.836(C=O), 151.054(C-3), 131.524
(C-8), 119.330(C-10), 108.516(C-4), 97.733(C-
1′), 96.241(C-1), 78.085(C-5′), 77.234(C-3′),
73.420(C-2′), 70.052(C-4′), 63.339(C-7), 62.854
(C-5), 61.180(C-6′), 49.527(C-9), 31.588(C-6)。
以上数据与文献 [ 18] 对照 ,确定化合物 11为 swer-
tiamarin。
　　化合物 12　淡黄色无定形粉末。 ESI-MSm/z
439[ M-H] -;1HNMR(CD3OD, 400 MHz)δ:6.57
(1H, d, J=4.0Hz, H-4), 6.36(1H, d, J=4.0Hz, H-
2), 4.99(1H, t, J=4.0 Hz, H-8), 4.73(1H, d, J=
8.0Hz, H-1′), 4.65(1H, dd, J=9.6, 7.2 Hz, H-5),
3.92(1H, dd, J=12.0, 2.4 Hz, Hb-6′), 3.89(3H, s,
OCH3 -3), 3.75(1H, dd, J=12.0, 4.0 Hz, Ha-6′),
3.42(1H, t, J=8.8 Hz, H-3′), 3.35(1H, m, H-5′),
3.30(1H, m, H-4′), 3.17(1H, dd, J=8.8, 8.0 Hz,
H-2′), 2.33(1H, dq, J=12.0, 4.0 Hz, Heq-7), 2.13
(2H, m, H-6), 1.81(1H, t, J=12.0, 4.0 Hz, Hax-
7);13CNMR(CD3OD, 100 MHz)δ:180.2(C=O),
165.7(C-4b), 164.6(C-3), 160.3(C-1), 156.2(C-
4a), 115.2(C-8a), 103.3(C-8b), 102.3(C-1′),
96.2(C-2), 90.5(C-4), 75.2(C-5′), 75.0 (C-3′),
72.8(C-2′), 68.6(C-4′), 68.1(C-8), 64.6(C-5),
60.0(C-6′), 53.6(C-OCH3), 25.1(C-7), 24.5(C-
6)。以上数据与文献 [ 19]对照 ,确定化合物 12为 tet-
rahydrosertianolin。
　　化合物 13　白色无定形粉末。 ESI-MSm/z399
[ M+Na] +;1HNMR(CD3OD, 400 MHz)δ:7.61
(1H, d, J=2.4Hz, H-3), 5.93(1H, d, J=1.6Hz, H-
1), 4.69(1H, d, J=8.0 Hz, H-1′), 4.37(1H, m, H-
7a), 4.23(1H, m, H-7b), 3.91(1H, dd, J=12.0, 2.0
Hz, H-6′a), 3.68(1H, dd, J= 12.0, 4.0 Hz, H-6′
b), 3.47(1H, dd, J=8.0 , 9.0 Hz, H-2′), 3.42(1H,
m, H-3′), 3.37(1H, m, H-4′), 3.23 (1H, dd, J=
6.0, 6.4 Hz, H-8), 3.17 (1H, m, H-5′), 3.07 (1H,
m, H-5), 2.02(1H, m, H-6a), 1.99(1H, m, H-9),
1.89(1H, m, H-6b), 1.32(1H, d, J=6.4 Hz, H-
10);13CNMR(CD3OD, 100MHz)δ:165.8(C=O),
151.9(C-3), 103.6(C-4), 97.0(C-1′), 92.9(C-1),
75.5(C-3′), 75.2(C-5′), 72.0(C-2′), 68.7(C-4′),
67.2(C-8), 62.3(C-7), 60.1(C-6′), 41.6(C-9),
25.8(C-5), 23.4(C-6), 21.3(C-10)。以上数据与
文献[ 20]对照 ,确定化合物 13为 8-hydroxy-10-hydro-
sweroside。
　　化合物 14　黄色无定形粉末 。ESI-MSm/z425
[ M-H] - , 1HNMR(CD3OD, 400 MHz)δ:6.57(1H,
d, J=2.0 Hz, H-4), 6.36(1H, d, J=2.0 Hz, H-2),
4.99(1H, t, J=2.8 Hz, H-8), 4.73(1H, d, J=8.0
Hz, H-1′), 4.64(1H, dd, J=9.6, 2.4Hz, H-5), 3.90
(1H, dd, J=12.0, 2.0 Hz, Ha-6′), 3.75(1H, dd, J
=12.0, 5.2 Hz, Hb-6′), 3.43 ～ 3.35(2H, m, H-3′、
H-5′), 3.31(1H, m, H-4′), 3.16(1H, dd, J=1.2,
8.0 Hz, H-2′), 2.33(1H, brd, J=14.4 Hz, Heq-7),
2.13(2H, m, H-6), 1.81(1H, t, J=14.4, 3.2 Hz,
Hax-7);13CNMR(CD3OD, 100 MHz)δ:180.0(C=
O), 165.4(C-4b), 163.3(C-3), 160.5(C-1), 156.4
(C-4a), 114.9(C-8a), 102.5(C-8b), 102.3(C-1′),
97.2(C-2), 92.1(C-4), 75.3(C-5′), 75.0(C-3′),
72.8(C-2′), 68.6(C-4′), 68.3(C-8), 64.6(C-5),
59.9(C-6′), 25.0(C-7), 24.5(C-6)。以上数据与
文献 [ 21]对照 ,确定化合物 14为 campestroside。
　　化合物 15　白色粉末。 ESI-MSm/z243[ M-
H] -;1HNMR(CD3OD, 400 MHz)δ:6.72(1H, d, J=
8.0 Hz, H-6), 4.62(1H, d, J=4.8 Hz, H-1′), 4.42
(1H, d, J=8.0 Hz, H-5), 2.92-2.86(2H, m, H-3′,
4′), 2.73(1H, m, H-2′), 2.56(1H, dd, J=12.4, 2.8
Hz, H-5), 2.451 (H, dd, J=12.4, 2.8 Hz, H-5);13C
NMR(CD3OD, 100 MHz)δ:163.3(C-4), 149.6(C-
2), 139.8(C-6), 99.8(C-5), 87.8 (C-1′), 83.4(C-
4′), 72.8(C-2′), 68.4(C-3′), 59.4(C-5′)。以上数
据与文献 [ 22]对照 ,确定化合物 15为 uridine。
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