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阿拉善马先蒿植物中单萜环烯醚甙的研究



全 文 :V o l
.
1 4
1 9 9 3年 3月
高 等 学 校 化 学 学 报
C H EM IC人 L J O U R N A L O F C H IN E S E U N IV E R S IT IE S
N o

3
3 6 6~ 3 6 7
〔研究简报〕
阿拉善马先离植物中单枯环烯醚贰的研究 `
高建军 贾忠建 刘 自民
(兰州大学有机化学研究所 , 应用有机化学国家重点实毅室 , 兰州 , 7 3。。。0)
关扭词 阿拉善马光蔑 , 玄参朴 , 单花环蜂眺武 , 1 0一 ` 跳基挑叶珊期武
阿拉善马先篙 (阿众翻如 , 衍 a 如cs ha : 。 anI o ln )系玄参科马先蔺属植物 , 民间可代替夏枯草入
药 , 主治淋巴结核 、 淋巴腺炎 、 高血压和甲状腺肿大等疾病川 . 其化学成分研究 尚未见报道 .
我们从马先筒中分离得到 2 个单菇环烯醚贰 P i 和 P么 P Z 经质谱 ( F A B MS ) 、核磁共振谱 ( ’ H
和 ’ 3 c N M R )和红外光谱等数据与文献对照确定为桃叶珊瑚贰 ( 。解幼咖 ) 「幻 , lP 为一新化合物 .
本文报道它们的分离与鉴定 .
化合物 P I , 淡黄色无定形粉末 , M iol hs 反应 呈阳性 . u v
濡严 : 2 1 0 n m ; IR 磷盆 ( e m 一 ’ ) : 3 4 0 0 (经基 ) , 1 7 1 2 (醋基 ) , 1 6 5 6
(双键 ) . F A B M s (。 / : )给出准分子离子峰 3 9 5〔M + L i尹和 牡 l
〔M + N a尹 , 结合` 3c N M R数据 (见表 1) 推出化合物 lP 的分子
式为 e l 了H 2 4 O ,。 .
H 0 4
R娜 P I R ~ 人 Cp 至 R 二 H1 0 O G万e
化合物 p Z , 白色针状晶体 , m . p . 1 8 2~ 18 4 oC , IR 诸盔( e m 一 ’ ) : 3 2 7 3 (轻基 ) , 1 6 5 2 (双键 ) ,
x谧5 l . F ^ B M s (二 / : ) 3 5 3〔M + L i〕+ 和 3 6 9〔M + 嘛 j + , ’ H 、 ’ 3 e N M R数据见表 1 .
将化合物 1P 与 P Z 的 ` H和 ’吮 N M R数据进行 比较 , 发现 P I 与 P Z 的结构基本相似 , 只是
在 P l 的 ’ H和 ’ 3C N M R中多了一个乙酞基信号〔人 : 2 . 0 3 p m ( s ) , 矢 : 1 7 6 . 6 p p m ( e ) , 2 3 . 2 p m
( c H
3
)〕. 同时 H 一 10 的化学位移也相应地从 .4 召 0 P m 移向低场 4 , 51 P m , 表明乙酞基连在 c -
1 0 位上 , 由此导致在 ’ 3 c N M R中 a 位的 c 一 10 向低场位移 2 . 89 pp l n , 声位的 c 一 8 向高场位移
5
.
3 3 p p m
,
, 位的 c 一 7 向低场位移 2 . 89 P m川 . 将化合物 P I 碱水解得到化合物 P 2 . 综上所
述 , 化合物 P l 的结构可推断为 1 0一乙酞基桃叶珊瑚贰 ( 10一 0 一 ac e yt la uc ub in) ·
1 实验仪器
Nl co
L E T 1 70 s x 型红外光谱仪 ; 日本 u v 24 0 型紫外光谱仪 ; v G z A B 一 sH 型质谱仪 ,
BR u K E R A M

4 0 0 型核磁共振仪 .
2 P i

P Z 的分离
将 4 kg 阿拉善马先篙全草粉碎 , 用工业酒精热提取 3 次 , 提取液经减压浓缩成浸膏溶于
水 , 依次用石润醚 、 正丁醉萃取 . 正丁醇萃取物用聚酸胺柱层析分离 , 以水洗脱得化合物 1P
和 P Z的粗品 . 然后经硅胶柱纯化 , 氯仿一甲醇 (6 : l) 洗脱得 P i 纯品 , 氛仿一甲醉 一水 (8 : 4 :
收稿 日期 : 19 92 一 0 5一肠 . 修改稿收到 日期 : 1 99 2一 1压 】7 . 联 系人 : 贾忠建
, 国家自然科学基金和国家教委博士点基金资助课题 .
0
.
5)洗脱得 P Z 纯品 .
化合物 P I按常法碱水解 . []. 水解完全后 , 加入适量水溶解 . 用乙酸乙醋萃取 , 萃取物经
硅胶柱层析得化合物 P .2
T a b le 1 D a加 Of ’ H a o d ` , C NM R for c o m脚 u n山 P l a回 P Z ( D : 0 , J : P Pm , 玩 t e r n a l s t a dn ar d : D S S )
H P I P : C P I P Z
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参 考 文 献
1 x i加 i o a o y u a n B so r . x n s t . o i n es 。 ^ ca 血m y o r cs i e n ces (中国科学院西北高原生物研究所 ) ; Q i n g h a i j i雌苏劝 i w u z h i (青海
经济植物志 ) , x i n i n g (西宁 ) : Q ,。 。 h a i p eo p l e , 5 p r . (青海人 民出版社 ) , 19 8 7 : 5 23
2 肠 U e认 J . 吐 以二 J . N a t . P r团 , 1 98 0 , 4 , : 6 57
3 .Z il h
a A二 t 公 . , P h y toc h e m i s t r y , 19 9 1 , , O : 2 4 0 1
4 w a n` H o n g 一月 。 (王洪洁 ) , e h e n y a n 一 Y on g (陈延幼 ) , Y a o x u e X u e bao (药学学报 ) . 19 8 5 , 2 0 : 53 2
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