全 文 ：少花斑鸠菊中苯丙素类化合物的结构鉴定
袁珂＊ 贾 安　朱建鑫
(浙江林学院食品与药学院 , 临安 311300) (河南中医学院药学院 , 郑州 450008)
摘　要　利用 DiaionHP-20、ToyopearlHW-40、MCI-GelCHP-20、SephadexLH-20、RP18、硅胶等柱色谱法对海
南少花斑鸠菊(Vernoniachuni)中的化学成分进行分离纯化 , 根据理化性质和光谱方法(1HNMR、13CNMR、
DEPT、1H-1HCOSY、HSQC、HMBC、ESI-MS、IR)鉴定化合物的结构。从中分离鉴定了 7个苯丙素类化合物:
3, 2′-二-(3, 4-二羟基苯基)-5, 3′-二羟基-6, 7-骈二氢吡喃-3, 4-二氢苯骈吡喃酮(Ⅰ )、1, 3-二咖啡酰基奎宁酸
(Ⅱ)、1, 5-二咖啡酰基奎宁酸(Ⅲ )、 1-(3, 4-二甲氧基苯基)-2, 3-二羟甲基-6, 7-二甲氧基-1, 2, 3, 4-四氢萘
(Ⅳ)、绿原酸(Ⅴ)、咖啡酸(Ⅵ )、阿魏酸(Ⅶ )。其中Ⅰ为新化合物 ,另外 6个化合物为首次从该植物中分离
得到。
关键词　少花斑鸠菊 , 苯丙素 ,核磁共振 ,质谱 , 红外光谱
　 2007-04-14收稿;2007-08-21接受
＊ E-mail:yuan ke001@ 163.com
1　引　言
少花斑鸠菊为菊科斑鸠菊属植物 (VernoniachuniChanginSunyatsenia)[ 1] ,该属植物全世界约
35种 ,我国有 30种 ,主要分布于南部及东南部。海南分布有 6种 ,特有种 1种。该属植物药用价值较
高 ,民间用于治疗感冒咳嗽 、风湿痹痛 、活血止血和咽喉炎等 [ 2] 。文献 [ 3]报道从海南少花斑鸠菊乙醇
提取物的石油醚萃取部位分离鉴定了 5个三萜类化合物。在此基础上继续对其化学成分进行研究 ,以
寻找其中的药效物质基础 ,为合理开发利用这一药用植物提供科学依据 。本实验对少花斑鸠菊乙醇提
取物的乙酸乙酯萃取部位及正丁醇萃取部位进行了分离纯化 ,从中分离得到了 1个新的和 6个已知的
苯丙素类化合物 。新化合物被鉴定为 3, 2′-二-(3, 4-二羟基苯基)-5, 3′-二羟基-6, 7-骈二氢吡喃-3, 4-二
氢苯骈吡喃酮(Ⅰ ),已知化合物分别被鉴定为 1, 3-二咖啡酰基奎宁酸(Ⅱ)、1, 5-二咖啡酰基奎宁酸
(Ⅲ)、 1-(3, 4-二甲氧基苯基)-2, 3-二羟甲基 -6, 7-二甲氧基-1, 2 , 3, 4-四氢萘(Ⅳ)、绿原酸(Ⅴ)、咖啡
酸(Ⅵ )、阿魏酸(Ⅶ )。经折算 ,这 7个组分的总量占总提取物干重的 0.03%,说明苯丙素类化合物在
该植物中比较集中且有一定的含量。本研究报道新化合物的核磁共振谱(1H-NMR、 13C-NMR、 DEPT、 1
H-1HCOSY、 HSQC、 HMBC)、质谱(ESI-MS、 HRESI-MS)和红外光谱(IR),详细讨论了一维及二维
NMR谱的特征 ,并结合化合物的质谱及红外光谱 ,对其进行了结构分析及鉴定 ,同时通过理化性质及光
谱方法对另外 6个已知化合物进行了结构分析与鉴定。
2　实验部分
2.1　药材 、仪器和实验材料
少花斑鸠菊采自海南三亚 ,由海南大学药用植物学教授黄世满鉴定为菊科斑鸠菊属植物 。标本存
于本研究室 。
WRS-1B型数字熔点测定仪(上海精密科学仪器有限公司 ,未校正);BrukerDaltonics质谱仪;Bruker
DPX-400核磁共振仪(TMS为内标);真空薄膜浓缩装置 [ 4] (自装);旋转蒸发仪(上海亚荣生物技术有限
公司)。
柱色谱填料 DiaionHP-20、ToyopearlHW-40(C)、MCI-GelCHP-20(日本三菱公司产品), Sephadex
LH-20凝胶(PharmaciaBioteck产品);RP18(日本 YMC公司产品)。柱色谱硅胶(0.98 ～ 0.05 mm粒
径)、薄层色谱用硅胶 G和 GF254均系青岛海洋化工厂产品 。
第 36卷
2008年 1月　　　 　　　　　　　　　
分析化学 (FENXIHUAXUE)　研究报告
ChineseJournalofAnalyticalChemistry 　　　　 　　　　　　　　
第 1期
47～ 51
2.2　样品的提取分离
取少花斑鸠菊药材 10kg,干燥后粉碎成粗粉 ,用 10倍量 90%乙醇渗滤提取。提取液用真空薄膜
浓缩装置进行减压浓缩至无醇味 ,得浓缩后的总浸膏 1.2kg。将浸膏加入适量水分散 ,依次用石油醚 、
乙酸乙酯 、正丁醇进行萃取 。将所得各部分萃取液进行减压浓缩得到石油醚部位(120 g)、乙酸乙酯部
位(285 g)、正丁醇部位(226g)和水部位(640g)。将所得乙酸乙酯部位取 100g分散于水中 ,通过大孔
吸附树脂 DiaionHP-20柱 ,依次用 H2O、10%、20%、30%、40%、60%甲醇和 70%丙酮洗脱。其中 Diaion
柱的 30%MeOH洗脱部分通过 SephadexLH-20和 MCI-GelCHP-20柱色谱 ,以甲醇 -水溶剂系统反复分
离纯化 ,从中分得化合物 Ⅰ(18 mg)、化合物Ⅳ(12mg)、化合物 Ⅵ (48mg)和化合物 Ⅶ (29mg)。将所得
正丁醇部位取 150 g分散于水中 ,通过 DiaionHP-20柱 ,依次用水及不同浓度的甲醇洗脱 。其中 Diaion
柱的 40%MeOH洗脱部分通过 ToyopearlHW-40、RP18柱色谱及硅胶制备薄层色谱反复分离纯化 ,从中
分离得到化合物 Ⅱ(25mg),化合物Ⅲ(32 mg),化合物Ⅴ(56mg)。
3　结果与讨论
3.1　化合物 Ⅰ的鉴定
化合物 Ⅰ ,白色无定形粉末 , mp:223 ～ 225 ℃(MeOH), 易溶于水和甲醇 ,遇 FeCl3 -K3 [ Fe(CN)6 ]试
剂显蓝色 ,异羟肟酸铁反应阳性 , ESI-MSm/z451 ,表明该化合物的分子量为 452。HRESI-MS[ M-H] -
m/z451.1028(计算值 451.1029),质谱结合 13CNMR和 DEPT谱确定化合物的分子式为 C24H20O9。 IR
(KBr)cm-1:3 380(酚 -OH), 1750 (C=O), 1 625, 1 590, 1 500(苯环)。1HNMR(400MHz, MeOH)谱显
示芳香区有 7个 H信号:δ6.52(1H, d, J=2.0 Hz), δ6.36(1H, dd, J=8.2, 2.0 Hz)与 δ6.49(1H, d,
J=8.2 Hz)以及 δ6.72(1H, d, J=2.0Hz), δ6.40(1H, dd, J=8.0, 2.0Hz)与 δ6.61(1H, d, J=8.0
Hz)分别构成两个 ABX系统 ,说明分子中有两个 1, 2, 4-三取代的苯环存在 ,而 δ6.15(1H, s)为一独立
无耦合的芳香 H, 提示分子中还存在一五取代的苯环 。13CNMR(100 MHz, MeOH)显示分子中共有
24个 C信号 ,其中 δ172.5为羰基 C的特征信号 ,在脂肪区还有 5个 C信号 ,除此之外的 18个 C信号
为芳香环上的 C信号 ,提示分子中含有一内酯环结构。 DEPT135显示分子中有 2个亚甲基 , 10个次甲
基 , 12个季碳。1H-1HCOSY谱中 , δ6.36与 δ6.49相关 , δ6.40与δ6.61相关 , δ2.88与 δ2.70相关 ,
δ3.89与 δ2.34, δ4.26相关 。由 HSQC, HMBC及 1H-1HCOSY谱确定了各碳氢的归属(表 1)。经文
献检索 ,未见报道 ,证实为一新化合物 ,命名为 3, 2′-二 -(3, 4-二羟基苯基)-5, 3′-二羟基-6, 7-骈二氢吡
喃 -3, 4-二氢苯骈吡喃酮(图 1)。
　图 1　化合物Ⅰ 3, 2′-二(3, 4-二羟基苯基)-5, 3′-二羟
基-6, 7-骈二氢吡喃-3, 4-二氢苯骈吡喃酮
Fig.1　CompoundⅠ 3, 2′-bis(3, 4-dihydroxyphenyl)-5,
3′-dihydroxy-6, 7-combine-dihydropyran-3, 4-dihydro-
benzopyrone
　图 2　从 HMBC谱找到的化合物Ⅰ 的重要相关
Fig.2　KeycorrelationsofcompoundⅠ foundfromits
HMBCspectrum
3.2　化合物 Ⅱ ～ Ⅶ 的鉴定
化合物 Ⅱ:白色无定形粉末 ,易溶于水和甲醇 ,遇 FeCl3 -K3 [ Fe(CN)6 ]试剂显蓝色 ,说明为酚性成
分 。质谱 ESI-MSm/z515,质谱结合 13CNMR和 DEPT谱确定化合物的分子式为 C25H24O12。1HNMR
(400 MHz, D2O)δ:6.5 5(1H, d, J=2.0Hz, H-5′)、 6.5 7(1H, dd, J=8.0 , 2.0Hz, H-9′)与
48　　 分 析 化 学 第 36卷
表 1　化合物Ⅰ的一维及二维氢谱和碳谱波谱数据(400MHz, inMeOD)
Table1　13CNMRand1HNMRspectraldataofcompoundⅠ (400MHz, inMeOD)
NO. 13CNMRδ 1HNMRδ DEPT HMBC 1H-1Hcosy
2 172.5 C
3 33.9 4.37(1H, d, J=6.6Hz) CH 37.2, 119.2, 135.2, 150.4, 172.5, 105.7
4 37.2 2.70(1H, m) CH2 105.7, 172.5, 135.2, 33.9, 151.1 2.88
2.88(1H, dd, J=16.0, 7.8Hz) 2.70
5 151.1 C
6 104.4 C
7 154.9 C
8 96.2 6.15(1H, s) CH 104.4, 150.4, 154.9
9 105.7 C
10 150.4 C
2′ 77.8 4.26(1H, br, s) CH 65.1, 114.7, 118.6 3.89
3′ 65.1 3.89(1H, br, s) CH 104.4 2.34, 4.26
4′ 27.8 2.34(1H, dd, J=8.0, 3.9Hz) CH2 65.1, 77.8, 104.4, 151.1 2.53, 3.89
2.53(1H, m) 2.34
1″ 135.2 C
2″ 114.7 6.52(1H, d, J=2.0Hz) CH 33.9, 119.2, 143.1
3″ 144.5 C
4″ 143.1 C
5″ 116.7 6.49(1H, d, J=8.2Hz) CH 135.2, 144.5, 143.1 6.36
6″ 119.2 6.36(1H, dd, J=8.2, 2.0Hz) CH 33.9, 114.7, 143.1, 116.7 6.49
1 130.9 C
2 114.1 6.72(1H, d, J=2.0Hz) CH 143.6, 77.8, 118.6, 143.6
3 143.9 C
4 143.6 C
5 116.2 6.61(1H, d, J=8.0Hz) CH 130.9, 143.9 6.40
6 118.6 6.40(1H, dd, J=8.0, 2.0Hz) CH 77.8, 114.1, 143.6 6.61
　
6.40(1H, d, J=8.0 Hz, H-8′)以及 6.54(1H, d, J=2.0 Hz, H-5″)、 6.59(1H, dd, J=8.0, 2.0 Hz,
H-9″)与 6.48(1H, d, J=8.0 Hz, H-8″)分别构成两个 ABX系统 , 5.95(1H, d, J=16 Hz, H-2′)与
7.24(1H, d, J=16 Hz, H-3′)以及 6.08(1H, d, J=16Hz, H-2″)与 7.13(1H, d, J=16Hz, H-3″)分
别构成两个反式烯氢的特征信号 ,表明分子中有两个咖啡酰基存在 。 2.15(1H, d, J=16.4 Hz, H-2)、
2.88(1H, d, J=16.4Hz, H-2)、5.08(1H, d, J=2.8 Hz, H-3)、3.62(1H, dd, J=10.0, 3.6 Hz, H-
4)、4.20(1H, m, H-5)、1.60(1H, d, J=12.0Hz, H-6)、2.27(1H, d, J=13.2Hz, H-6)。13CNMR(100
MHz, D2O)δ82.7(C-1)、30.8(C-2)、73.8(C-3)、73.5(C-4)、67.1(C-5)、 41.0(C-6)、177.8(C-7)、
169.4(C-1′)、114.5(C-2′)、147.1(C-3′)、126.7(C-4′)、114.8(C-5′)、147.1(C-6′)、143.9(C-7′)、115.7
(C-8′)、122.7(C-9′)、 168.7(C-1″)、115.2(C-2″)、146.6(C-3″)、126.9(C-4″)、114.7(C-5″)、146.6(C-
6″)、143.9(C-7″)、 115.8(C-8″)、122.7(C-9″)。以上光谱数据与文献 [ 5]报道的基本一致 ,故确定该化
合物的结构为 1, 3-二咖啡酰基奎宁酸 。
化合物 Ⅲ:白色无定形粉末 ,易溶于水和甲醇 ,遇 FeCl3-K3 [ Fe(CN)6 ]试剂显蓝色 ,说明为酚性成
分 。质谱 ESI-MSm/z515,质谱结合 13CNMR和 DEPT谱确定化合物的分子式为 C25H24O12。1HNMR
(400 MHz, D2O)δ:7.01(1H, d, J=2.0Hz, H-5′)、6.74(1H, dd, J=8.0, 2.0Hz, H-9′)与 6.89(1H,
d, J=8.0 Hz, H-8′)以及 7.06(1H, d, J=2.0 Hz, H-5″)、6.71(1H, dd, J=8.0 , 2.0 Hz, H-9″)与
6.92(1H, d, J=8.0 Hz, H-8″)分别构成两个 ABX系统 , 6.13(1H, d, J=16 Hz, H-2′)与 7.36(1H,
d, J=16Hz, H-3′)以及 6.20(1H, d, J=15.6 Hz, H-2″)与 7.46(1H, d, J=15.6Hz, H-3″)分别构成
两个反式烯氢的特征信号 ,表明分子中有两个咖啡酰基存在 。 2.38(1H, d, J=11.8 Hz, H-2)、1.80
(1H, d, J=12.2 Hz, H-2)、4.08(1H, d, J=2.8 Hz, H-3)、3.53(1H, dd, J=9.6, 2.8 Hz, H-4)、
5.26(1H, d, J=15.6Hz, H-5)、1.79(1H, d, J=12.2Hz, H-6)、2.37(1H, m, H-6)。13CNMR(100
MHz, D2O)δ:82.6(C-1)、38.1(C-2)、69.4(C-3)、 72.9(C-4)、 70.7(C-5)、 35.3(C-6)、174.9(C-7)、
49第 1期 袁 珂等:少花斑鸠菊中苯丙素类化合物的结构鉴定 　　
165.3(C-1′)、116.2(C-2′)、143.6(C-3′)、125.4(C-4′)、114.7(C-5′)、146.6(C-6′)、149.3(C-7′)、116.1
(C-8′)、120.6(C-9′)、166.6(C-1″)、113.6(C-2″)、145.2(C-3″)、124.7(C-4″)、114.7(C-5″)、146.4(C-
6″)、150.4(C-7″)、116.1(C-8″)、121.5(C-9″)。以上光谱数据与文献 [ 6 , 7]报道的基本一致 ,故确定该
化合物的结构为 1, 5-二 -咖啡酰基奎宁酸 。
化合物Ⅳ:淡黄色粉末 ,易溶于甲醇及丙酮 。 ESI-MSm/z387,结合 1HNMR及 13CNMR谱确定化合
物的分子式为 C22H28O6。1HNMR(400 MHz, MeOD)δ:6.75(1H, d, J=2.0 Hz, H-2)、6.58(1H, dd,
J=7.6, 2.0 Hz, H-6)与 6.71(1H, d, J=7.6Hz, H-5)构成一个 ABX系统 。 3.94(1H, d, J=5.6Hz,
H-7)、1.90(1H, br, s, H-8)、3.84, 3.92(2H, d, H-9)、6.65(1H, s, H-2′)、6.18(1H, s, H-5′)、2.85
(2H, m, H-7′)、2.04(1H, s, H-8′)、3.67, 3.75 (2H, d, H-9′)、3.79(6H, s, -OCH3 , H-3, H-4)、3.80
(6H, s, -OCH3 , H-3′, H-4′)。13CNMR(100 MHz, MeOD)δ:138.4(C-1)、114.3(C-2)、148.9(C-3)、
145.9(C-4)、116.1(C-5)、123.0(C-6)、47.9(C-7)、45.2(C-8)、67.5(C-9)、129.2(C-1′)、112.4(C-2′)、
145.2(C-3′)、147.2(C-4′)、117.4(C-5′)、138.4(C-6′)、33.6(C-7′)、39.1(C-8′)、64.8(C-9′)、56.3(C-
3, C-4)、56.4(C-3′, C-4′)。以上光谱数据与文献报道数据对照基本一致[ 8, 9] ,故鉴定为 1-(3, 4-二甲氧
基苯基)-2 , 3-二羟甲基-6, 7-二甲氧基 -1, 2, 3, 4-四氢萘 。
化合物Ⅴ:白色针状结晶 , mp206 ～ 208 ℃,易溶于 MeOH中 ,遇 FeCl3 -K3 [ Fe(CN)6 ]试剂显蓝色。
ESI-MSm/z353。1HNMR(400MHz, MeOD)δ:6.34(1H, d, J=16.0Hz, H-2′), 7.63(1H, d, J=16.0
Hz, H-3′), 6.79(1H, d, J=8.0 Hz, H-8′), δ6.96(1H, dd, J=1.6, 8.0 Hz, H-9′), δ7.10(1H, d,
J=1.6 Hz, H-5′), 2.16(2H, m, H-2), 5.30(1H, t, J=4.2 Hz, H-3), 3.68(1H, m, H-4), 4.18(1H,
m, H-5), 1.98(1H, q, H-6), 2.21(1H, m, H-6)。13CNMR(100 MHz, MeOD)δ:170.0(C-1′), 116.5
(C-2′), 147.5(C-3′), 128.3(C-4′), 116.5(C-5′), 150.4(C-6′), 147.6(C-7′), 116.0(C-8′), 124.1(C-
9′), 75.8(C-1), 36.8(C-2), 73.6(C-3), 74.6(C-4), 68.8(C-5), 42.6(C-6), 177.9(C-7)。将以上光谱
数据与文献 [ 10]对照基本一致 ,与绿原酸对照品混合熔点测定不下降 ,与绿原酸对照品混合物共薄层
色谱显示单一斑点 ,故确定该化合物为 5-咖啡酰基奎宁酸 ,即绿原酸。
化合物 Ⅵ :黄白色针晶 ,易溶于丙酮 、甲醇 ,可溶于水 ,遇 FeCl3 -K3 [ Fe(CN)6 ]试剂显蓝色 ,说明为酚
性成分 ,在 365 nm下显天蓝色荧光 。ESI-MSm/z179,化合物分子量为 180。红外光谱:IR(KBr)cm-1:
3 435 , 3 245, 1780, 1 620, 1 596, 1 450, 1 281。1HNMR(400 MHz, Me2CO-d6)δ:7.16(1H, d, J=2.0 Hz,
H-2), 7.06(1H, dd, J=8.0, 2.0 Hz, H-6), 6.88(1H, d, J=8.0Hz, H-5), 7.45(1H, d, J=16.0 Hz,
H-7), 6.25(1H, d, J=16.0 Hz, H-8)。13CNMR(100 MHz, Me2CO-d6)δ:127.0(C-1), 116.2(C-2),
146.5(C-3), 148.8(C-4), 121.8(C-5), 116.2(C-6), 146.0(C-7), 146.5(C-8), 168.2(C-9)。以上光谱
数据与文献 [ 11]报道一致 ,且混合熔点测定不下降 ,确定该化合物为咖啡酸。
化合物 Ⅶ :白色针晶 , mp186 ～ 188 ℃,易溶于丙酮 、甲醇 ,遇 FeCl3 -K3 [ Fe(CN)6 ]试剂显蓝色 ,说明
为酚性成分 , UV365 nm下显蓝色荧光 。 ESI-MSm/z193。1HNMR(400 MHz, Me2CO-d6)δ:7.54(1H,
d, J=16.0 Hz, H-7)、6.76(1H, d, J=16.0 Hz, H-8)、7.14(1H, d, J=8.0 Hz, H-5)、7.36(1H, d,
J=8.0, 1.8 Hz, H-6)、7.38(1H, d, J=1.8Hz, H-2)、4.42(3H, s)。以上光谱数据与文献 [ 12]报道
一致 ,且混合熔点测定不下降 ,确定该化合物为阿魏酸。
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StructuralIdentificationofPhenylpropanoids
fromVernoniaChuni
YuanKe＊1 , JiaAn2 , ZhuJian-Xin2
1(ColegeofFoodandPharmacy, ZhejiangForestryUniversity, Lin′an311300)
2(CollegeofPharmacy, HenanUniversityofTraditionalChineseMedicine, Zhengzhou450008)
Abstract　TostudythechemicalconstituentsofVernoniachuniofHainanprovince, theconstituentswere
separatedandpurifiedbycolumnchromatographywithmacroporousadsorptionresinDiaionHP-20, Sephadex
LH-20, ToyopearlHW-40(C), MCIGelCHP-20 , RP-18andnormalphasesilicagel.Theirstructureswere
identifiedonthebasisofphysiochemicalpropertiesandspectralmethods(1HNMR、13CNMR、distorsionless
enhamecmentbypolarizationtransfer(DEPT), 1H-1Hcorrelationspeclroscopy(1H-1HCOSY), helernuclear
singlequantumcorelation(HSQC), heternuclearmultiplebondcorelation(HMBC), ESI-MS, IR).Seven
compoundswereisolatedandidentifiedas:3, 2′-bis(3, 4-dihydroxyphenyl)-5, 3′-dihydroxy-6, 7-combine
dihydropyran-3, 4-dihydro-benzopyrone(Ⅰ ), 1, 3-di-o-cafeoylquinicacid(Ⅱ ), 1, 5-di-o-cafeoylquinicacid
(Ⅲ), 1-(3, 4-dimethoxyphenyl)-2, 3-dimethanol-6, 7-dimethoxy-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalene(Ⅳ), Chlo-
rogenicacid(Ⅴ), Cafeicacid(Ⅵ )andFerulicacid(Ⅶ ).CompoundⅠ isanewcompound, theothercom-
ponudswereisolatedfromthisplantforthefirsttime.
Keywords　Vernoniachuni, phenylpropanoids, nuclearmagneticresonance, massspectrum, infrared
spectrum
(Received14April2007;accepted21August2007)
51第 1期 袁 珂等:少花斑鸠菊中苯丙素类化合物的结构鉴定