全 文 ：云南师范大学学报（自然科学版）
２０１４年７月３４卷４期（Ｖｏｌ．３４Ｎｏ．４）
Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｙｕｎｎａｎ　Ｎｏｒｍａｌ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ
ＤＯＩ：１０．７６９９／ｊ．ｙｎｎｕ．ｎｓ－２０１４－０５７
羊脆木树皮的化学成分研究（Ⅰ）
＊
吴云飞１，　罗蕾１，　李祖强２，　潘明俊１，　吴焕１，　马国义３
（１．云南师范大学 化学化工学院，云南 昆明６５００９２；２．云南大学 化学科学与工程学院，云南 昆明６５００９２；
３．密西西比大学 药学系，美国）
摘　要：　采用硅胶柱色谱、重结晶、高效液相色谱半制备法等方法，对羊脆木（Ｐｉｔｔｏｓｐｏｒｕｍ　ｋｅｒｒｉｉ
Ｃｒａｉｂ）树皮的氯仿、甲醇部位进行化学成分研究，分离纯化得７个单体，通过波谱分析鉴定其结构，分别
为：β－ｓｔｉｇｍｓｔｅｒｏｌ（１）、β－ｓｔｉｇｍａｓｔｅｒｏｌ－３－Ｏ－β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（２）、ｅｔｈｙｌ　ｃａｆｆｅａｔｅ（３）、２，６－ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ－１，
４－ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｎｅ（４）、３－ｈｙｄｒｏｘｙ－４－ｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｏｉｃ　ａｃｉｄ（５）、ｓｙｒｉｎｇａｒｅｓｉｎｏｌ－４，４′－ｄｉ－Ｏ－β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ（６）、３，
４，５－ｔｒｉｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｌ－１－Ｏ－β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（７），其中４、５为首次从该属中分离得到．细胞毒试验表
明氯仿提取物及从其中分离出来的化合物３、４都具有明显的细胞毒活性，对Ｋ５６２细胞的ＩＣ５０分别为
３．７、４．０、３．０μｇ／ｍＬ．
关键词：　羊脆木树皮；细胞毒性；苯丙素；苯醌；丁香脂素
中图分类号：　Ｑ９４６　　　文献标志码：　Ａ　　　文章编号：　１００７－９７９３（２０１４）０４－００６１－０４
　　羊脆木（Ｐｉｔｔｏｓｐｏｒｕｍ　ｋｅｒｒｉｉ　Ｃｒａｉｂ）为海桐
花科 （Ｐｉｔｔｏｓｐｏｒａｃｅａｅ）海 桐 花 属 （ｐｉｔｔｏｓｐｏｒｕｍ
Ｂａｎｋ）植物，该属植物约１５０种，本属一些种的根
及果实常供药用，根皮治毒蛇咬伤，有镇痛、消炎
等作用．羊脆木根皮及树皮可入药，具有疏风、解
表、止疟功效［１］．本研究小组已对羊脆木枝叶的化
学成分作过报道［２］，本文则对其树皮化学成分及
细胞毒活性进行研究．
对羊脆木树皮的氯仿和甲醇部位进行化学成
分分离纯化，得到７个单体，通过波谱分析，分别
鉴 定 为：β－ｓｔｉｇｍｓｔｅｒｏｌ（１）、β－ｓｔｉｇｍａｓｔｅｒｏｌ－３－
Ｏ－β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（２）、ｅｔｈｙｌ　ｃａｆｆｅａｔｅ（３）、
２，６－ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ－１，４－ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｎｅ（４）、３－ｈｙｄｒｏｘｙ－
４－ｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｏｉｃ　ａｃｉｄ（５）、ｓｙｒｉｎｇａｒｅｓｉｎｏｌ－４，４′－
ｄｉ－Ｏ－β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ（６）、３，４，５－ｔｒｉｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅ－
ｎｏｌ－１－Ｏ－β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（７），化合物１－７的
结构见图１．其中化合物４、５为首次从该属中分离
得到．细胞毒试验表明氯仿提取物以及从其中分离
出来的化合物３、４具有明显的细胞毒活性，对
Ｋ５６２细胞的ＩＣ５０分别为３．７、４．０、３．０μｇ／ｍＬ．
１　实验部分
１．１　仪器和材料
熔点用北京泰克仪器有限公司ＸＴ－４型显微
熔点测定仪测定，温度未校正．ＮＭＲ用Ｂｒｕｋｅｒ
公司 Ａｖａｎｃｅ　５００型核磁共振仪测定，ＴＭＳ为内
标．ＭＳ用 Ｗａｔｅｒｓ公司Ｘｅｖｏ　ＴＱ－Ｓ质谱仪测定．
Ａｇｉｌｅｎｔ　１２００制备型高效液相色谱仪，Ｅｃｌｉｐｓｅ
ＸＤＢ－Ｃ１８（９．４×２５０ｍｍ，５μｍ）（美国安捷伦公
司）．柱层析用粗硅胶（３７～７５μｍ），为青岛海洋
化工厂产品；细硅胶（４０～６０μｍ）及ＴＬＣ硅胶片
（Ｆ２５４）为 Ｍｅｒｃｋ公司产品．羊脆木树皮采自云南
省石屏县，由云南大学胡志浩教授鉴定，植物拉丁
＊ 收稿日期：２０１４－０５－２７
基金项目：国家自然科学基金资助项目（２０９６２０２４）．
作者简介：吴云飞（１９９０－），男，江西景德镇人，硕士研究生，主要从事天然药物化学方面研究．
通信作者：罗　蕾，副教授，主要从事天然药物化学方面研究．Ｅ－ｍａｉｌ：ｌｕｏ１２＠ｙａｈｏｏ．ｃｏｍ．
学名为Ｐｉｔｔｏｓｐｏｒｕｍ　ｋｅｒｒｉｉ　Ｃｒａｉｂ．
１．２　分离提取
取２０ｋｇ干燥的羊脆木树皮用９５％乙醇冷
浸３０ｄ，减压浓缩提取液，得粗提物浸膏 Ｙ０
（１　２００ｇ），对浸膏进行处理后，加入填充剂，再分
别用石油醚、氯仿、乙酸乙酯、丙酮和甲醇等溶剂
依次萃取，得组分 Ｙ１（８０ ｇ）、Ｙ２（７０ ｇ）、Ｙ３
（８０ｇ）、Ｙ４（１５０ｇ）、Ｙ５（３３０ｇ）．其中氯仿组分经
过反复硅胶柱层析及多次重结晶的方法，分离、纯
化、鉴定了５个单体（化合物１－５）．甲醇组分通过
半制备高压液相色谱分离得到２个单体（化合物
６、７）．
１．３　细胞毒性试验
分别称取１０～１５ ｍｇ的Ｙ０、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、
Ｙ５及化合物（１－７）１２个样品，用二甲亚砜溶解配
成０、１、１０、１００μｇ／ｍＬ等４种浓度，置于培养瓶
中，分别加入含有等同数目Ｋ５６２（人白血病）细胞
的ＲＰＭＩ１６４０培养基（１０％小牛血清），保存在
５％ＣＯ２的３７℃的恒温箱内．分别在１２、２４、４８、７２
小时观察细胞生长情况，最后用染料排斥试验法
计算对Ｋ５６２细胞生长抑制率．体外试验由美国
密西西比大学药学系药理实验室负责人马国义合
作完成．
２　结果与讨论
２．１　细胞毒活性
羊脆木树皮的粗提物（Ｙ０）及其分步提取组
分（Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５）对 Ｋ５６２细胞的ＩＣ５０分别
为６．６、２３．０、３．７、６．２、４０．０、５０．０μｇ／ｍＬ，化合物
（１－７）对Ｋ５６２细胞的ＩＣ５０分别为３０．０、４０．０、４．
０、３．０、３５．０和２０．０μｇ／ｍＬ．结果表明，氯仿及乙
酸乙酯提取组分及化合物３、４有明显的细胞毒
活性．
２．２　结构鉴定
化合物１，白色针晶（石油醚－乙酸乙酯），
ｍ．ｐ．１４５～１４６℃．分 子 式：Ｃ２９ Ｈ４８ Ｏ．ＥＳＩ－ＭＳ
（ｍ／ｚ）：４１３［Ｍ＋ Ｈ］＋．１　Ｈ－ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δ：５．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝４．７Ｈｚ，Ｈ－６），５．１９
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．１，８．７Ｈｚ，Ｈ－２２），５．０４（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１５．１，８．６Ｈｚ，Ｈ－２３），３．５６（１Ｈ，ｍ，Ｈ－３），１．
０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．０４（３Ｈ，ｓ），０．８９（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），０．８３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），０．７４
（３Ｈ，ｓ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３７．３（ｔ，
Ｃ－１），３１．７（ｔ，Ｃ－２），７１．８（ｄ，Ｃ－３），４２．３（ｔ，Ｃ－４），
１４０．８（ｓ，Ｃ－５），１２１．７（ｄ，Ｃ－６），３１．９（ｔ，Ｃ－７），３１．８
（ｄ，Ｃ－８），５０．２（ｄ，Ｃ－９），３６．５（ｓ，Ｃ－１０），２１．１（ｔ，Ｃ－
１１），３９．７（ｔ，Ｃ－１２），４２．２（ｓ，Ｃ－１３），５６．９（ｄ，Ｃ－
１４），２４．４（ｔ，Ｃ－１５），２８．９（ｔ，Ｃ－１６），５６．０（ｄ，Ｃ－
１７），１２．２（ｑ，Ｃ－１８），１９．４（ｑ，Ｃ－１９），４０．５（ｄ，Ｃ－
２０），２１．２（ｑ，Ｃ－２１），１３８．３（ｔ，Ｃ－２２），１２９．３（ｔ，Ｃ－
２３），５１．３（ｄ，Ｃ－２４），３１．９（ｄ，Ｃ－２５），１９．０（ｑ，Ｃ－
２６），２１．１（ｑ，Ｃ－２７），２５．４（ｔ，Ｃ－２８），１２．１（ｑ，Ｃ－
２９）．以上数据与文献［２］对照，鉴定为β－ｓｔｉｇｍｓ－
ｔｅｒｏｌ．
化合物２，白色粉末（氯仿－甲醇），ｍ．ｐ．２７５
～２７７℃．分子式：Ｃ３５Ｈ５８Ｏ６．ＥＳＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：５７３
［Ｍ－Ｈ］－．１　Ｈ－ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ，Ｃ５Ｄ５Ｎ）δ：５．３３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，Ｈ－６），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．
１，８．７ Ｈｚ，Ｈ－２２），５．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ＝１５．１，８．
６Ｈｚ　Ｈ－２３），５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝７．８ Ｈｚ，Ｈ－１′ｏｆ
Ｇｌｃ），４．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．０，１．５Ｈｚ，Ｈａ－６′），４．
４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．０，５．６Ｈｚ，Ｈｂ－６′），４．３１（２Ｈ，
ｍ，Ｈ－３′，４′），４．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｈ－２′），３．
９８（１Ｈ，ｍ，Ｈ－５′），３．９８（１Ｈ，ｍ，Ｈ－３），１．０５（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），０．９２（３Ｈ，ｓ），０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
５Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），０．８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６．５Ｈｚ），０．６５（３Ｈ，ｓ）；１３　Ｃ－ＮＭＲ（１２５ ＭＨｚ，Ｃ５
Ｄ５Ｎ）δ：３７．３（ｔ，Ｃ－１），３０．１（ｔ，Ｃ－２），７８．４（ｄ，Ｃ－
３），３９．１（ｔ，Ｃ－４），１４０．７（ｓ，Ｃ－５），１２１．７（ｄ，Ｃ－６），
３２．０（ｔ，Ｃ－７），３１．８（ｄ，Ｃ－８），５０．１（ｄ，Ｃ－９），３６．７
（ｓ，Ｃ－１０），２１．１（ｔ，Ｃ－１１），３９．６（ｔ，Ｃ－１２），４２．１（ｓ，
Ｃ－１３），５６．７（ｄ，Ｃ－１４），２４．３（ｔ，Ｃ－１５），２９．１（ｔ，Ｃ－
１６），５５．９（ｄ，Ｃ－１７），１１．９（ｑ，Ｃ－１８），１９．２（ｑ，Ｃ－
１９），４０．６（ｄ，Ｃ－２０），２１．１（ｑ，Ｃ－２１），１３８．６（ｔ，Ｃ－
２２），１２９．２（ｔ，Ｃ－２３），５１．２（ｄ，Ｃ－２４），３２．０（ｄ，Ｃ－
·２６· 云南师范大学学报（自然科学版）　　　　　　　　　　　　　　　第３４卷　
２５），１９．０（ｑ，Ｃ－２６），２１．３（ｑ，Ｃ－２７），２５．５（ｔ，Ｃ－
２８），１２．３（ｑ，Ｃ－２９），１０２．４（ｄ，Ｃ－１′），７５．１（ｄ，Ｃ－
２′），７８．３（ｄ，Ｃ－３′），７１．５（ｄ，Ｃ－４′），７７．９（ｄ，Ｃ－５′），
６２．６（ｔ，Ｃ－６′）．上述数据与文献［２］对照，鉴定为
β－ｓｔｉｇｍａｓｔｅｒｏｌ－３－Ｏ－β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ．
化合物３，白色针晶（石油醚－乙酸乙酯），分
子式：Ｃ１１Ｈ１２Ｏ４．ＥＳＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：２０９［Ｍ＋Ｈ］＋，
２３１ ［Ｍ＋Ｎａ］＋，４３９［２Ｍ＋Ｎａ］＋．ｍ．ｐ．１４５～
１４７℃．１　Ｈ －ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ，（ＣＤ３）２ＣＯ）δ：７．
５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，Ｈ－３），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．０Ｈｚ，Ｈ－５），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．０Ｈｚ，Ｈ－
９），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ｈ－８），６．３０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１５．９Ｈｚ，Ｈ－２），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ ＝７．１Ｈｚ，－
ＯＣＨ２－），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ ＝７．１Ｈｚ，－ＣＨ３），１３　Ｃ－
ＮＭＲ（１２５ ＭＨｚ，（ＣＤ３）２ＣＯ）δ：１６６．５（ｓ，Ｃ－１），
１１５．５（ｓ，Ｃ－２），１４５．４（ｄ，Ｃ－３），１２６．８（ｓ，Ｃ－４），
１１５．５（ｄ，Ｃ－５），１４５．４（ｄ，Ｃ－６），１４７．８（ｄ，Ｃ－７），
１１６．５（ｄ，Ｃ－８），１２１．７（ｓ，Ｃ－９），５９．６（ｔ，－ＯＣＨ２－），
１３．８（ｑ，－ＣＨ３）．上述波谱数据与文献［３］对照，鉴
定为ｅｔｈｙｌ　ｃａｆｆｅａｔｅ．
化合物４，黄棕色针晶（石油醚－乙酸乙酯），
分子式：Ｃ８Ｈ８Ｏ４．ＥＳＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５９［２Ｍ＋
Ｎａ］＋．１　Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：５．８８（２Ｈ，
ｓ，Ｈ－３，５），３．８５（６Ｈ，ｓ）．１３　Ｃ－ＮＭＲ（１２５ ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δ：１８６．８３（ｓ，Ｃ－４），１７６．６６（ｓ，Ｃ－１），１５７．
３４（ｓ，Ｃ－２，６），１０７．４２（ｄ，Ｃ－３，５），５６．４７（ｑ，２，６－
ＯＣＨ３）．以上数据与文献报道［４］对照，鉴定为２，
６－ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ－１，４－ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｎｅ．
化合物５，白色粉末（石油醚－乙酸乙酯），分
子式：Ｃ８Ｈ８Ｏ４．ＥＳＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：１６７［Ｍ－Ｈ］－．１　Ｈ－
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，（ＣＤ３）２ＣＯ）δ：７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８．２，１．９Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），６．９３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ）．以上数据与文献
报道 ［５］对 照，鉴 定 为 ３－ｈｙｄｒｏｘｙ－４－ｍｅｔｈｏｘｙ－
ｂｅｎｚｏｉｃ　ａｃｉｄ．
化合物６，白色粉末（氯仿－甲醇），分子式：Ｃ３４
Ｈ４６Ｏ１８．ＥＳＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：７６５［Ｍ＋Ｎａ］＋．１　Ｈ－ＮＭＲ
（５００ＭＨｚ，Ｃ５Ｄ５Ｎ）δ：６．９３（４Ｈ，ｓ，Ｈ－２，６，２′，６′），
４．９５（２Ｈ，ｓ，Ｈ－１″），４．３３（２Ｈ，ｓ，Ｈ－７，７′），４．０４
（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝８．８Ｈｚ，Ｈｂ－９，９′），３．９４（２Ｈ，ｂｒｓ，
Ｈａ－９，９′），３．１５（２Ｈ，ｍ，Ｈ－８，８′），３．７９（１２Ｈ，ｓ，３，
５，３，５′－ＯＣＨ３），５．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝６．８Ｈｚ，Ｈ－
１″）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ ＭＨｚ，Ｃ５Ｄ５Ｎ）δ：１５３．８（ｓ，Ｃ－
３，５，３′，５′）１３８．１（ｓ，Ｃ－４，４′），１３５．１（ｓ，Ｃ－１，１′），
１０４．７（ｄ，Ｃ－２，６，２′，６′），８６．０（ｄ，Ｃ－７，７′），７２．１（ｔ，
Ｃ－９，９′），５４．６（ｄ，Ｃ－８，８′），５６．６（ｑ，３，５，３′，５′－
ＯＣＨ３），１０４．９（ｄ，Ｃ－１″），７８．５（ｄ，Ｃ－５″），７８．２（ｄ，
Ｃ－３″），７５．９（ｄ，Ｃ－２″）７１．４（ｄ，Ｃ－４″），６２．４（ｔ，Ｃ－
６″）．上述波谱数据与文献［３］对照，鉴定为ｓｙｒｉｎ－
ｇａｒｅｓｉｎｏｌ－４，４′－ｄｉ－Ｏ－β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ．
化合物７，白色晶粒（氯仿－甲醇），分子式：Ｃ１５
Ｈ２２Ｏ９．１　Ｈ－ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：６．７７
（２Ｈ，ｓ，Ｈ－２，６），４．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，Ｈ－１′），
３．８２（３Ｈ，ｓ，４－ＯＣＨ３），３．７０（６Ｈ，ｓ，３，５－
ＯＣＨ３）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１５６．０
（ｓ，Ｃ－１），９６．２（ｄ，Ｃ－２，６），１５４．８（ｓ，Ｃ－３，５），１３４．５
（ｓ，Ｃ－４），１０３．２（ｄ，Ｃ－１′），７４．９（ｄ，Ｃ－２′），７８．４（ｄ，
Ｃ－３′），７１．７（ｄ，Ｃ－４′），７８．１（ｄ，Ｃ－５′），６２．７（ｔ，Ｃ－
６′），５６．５（ｑ，３，５－ＯＣＨ３），６１．２（ｑ，４－ＯＣＨ３）．上述
波谱数据与文献［６］对照，鉴定为３，４，５－ｔｒｉｍｅ－
ｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｌ－１－Ｏ－β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｐｉａｎｏｓｉｄｅ．
２．３　讨论
对有细胞毒活性的羊脆木树皮氯仿部分进行
分离纯化，鉴定出５个化合物（１－５），其中化合物
４、５为首次从该属中分离得到．由于化合物５获
得量较少，所以只对化合物１－４做了细胞毒试验，
通过试验发现苯丙素类化合物３及苯醌类化合物
４具有明显的细胞毒活性．需要对该部位继续进
行分离纯化、单体结构鉴定和细胞毒药理试验，以
望获得更多的活性成分．
由于甲醇部位的得率相对较高，遂对非活性
的甲醇部位进行分离纯化，鉴定出２个单体（６、
７）．通过细胞毒试验发现这两个化合物也表现出
一定的细胞毒活性，表明从非活性部位也可以获
得含有活性的单体，继续分离该部位有望获得其
他活性成分．
·３６·　第４期　　　　　　　　　　　　　吴云飞，等：　羊脆木树皮的化学成分研究（Ⅰ）
图１　化合物１－７的结构
Ｆｉｇ．１　Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｏｆ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　１－７
参　考　文　献：
［１］　江苏省植物研究所，中国医学科学院药物研究所等
编著．新华本草纲要（第三册）［Ｍ］．上海：上海科学
技术出版，１９９０．
［２］　罗蕾，李祖强，张吕丽，等．羊脆木的化学成分研究
［Ｊ］．云南大学学报：自然科学版，２０１３，３５（１）：
８３－８６．
［３］　潘争红，罗蕾，李祖强，等．柄果海桐化学成分研究
［Ｊ］．云南大学学报：自然科学版，２０１２，３４（４）：
４５０－４５３．
［４］　胡疆，张卫东，柳润辉，等．两面针的化学成分研究
［Ｊ］．中国中药杂志，２００６，３１（２０）：１６８９－１６９１．
［５］　康文艺，张百让，许启泰，等．帽蕊木化学成分研究
［Ｊ］．中药材，２００６，２９（６）：５５７－５６０．
［６］　李翠红，周红娇，羊晓东，等．棒柄花的化学成分研
究［Ｊ］．天然产物研究与开发，２００４，１６（６）：５１４－５１５．
Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｉｎ　ｔｈｅ　Ｂａｒｋ　ｏｆ　Ｐｉｔｔｏｓｐｏｒｕｍ　Ｋｅｒｒｉｉ　Ｃｒａｉｂ（Ⅰ）
ＷＵ　Ｙｕｎ－ｆｅｉ　１，ＬＵＯ　Ｌｅｉ　１，ＬＩ　Ｚｕ－ｑｉａｎｇ２，ＰＡＮ　Ｍｉｎｇ－ｊｕｎ１，ＷＵ　Ｈｕａｎ１，ＭＡ　Ｇｕｏ－ｙｉ　３
（１．Ｓｃｈｏｏｌ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｙｕｎｎａｎ　Ｎｏｒｍａｌ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｋｕｎｍｉｎｇ　６５０５００，Ｃｈｉｎａ；
２．Ｓｃｈｏｏｌ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｙｕｎｎａｎ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｋｕｎｍｉｎｇ　６５００９１，Ｃｈｉｎａ；
３．Ｆａｃｕｌｔｙ　ｏｆ　Ｐｈａｒｍａｃｙ，Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　ｏｆ　Ｍｉｓｓｉｓｓｉｐｐｉ，ＵＳＡ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：　Ｔｈｅ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｉｎ　ｔｈｅ　ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ　ａｎｄ　ｍｅｔｈａｎｏｌ　ｅｘｔｒａｃｔ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｂａｒｋ　ｏｆ　Ｐｉｔｔｏｓｐｏｒｕｍ
ｋｅｒｒｉｉ　Ｃｒａｉｂ　ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｂｙ　ｓｉｌｉｃａｇｅｌ　ｃｏｌｕｍｎ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ，ｒｅｃｒｙｓｔａｌｉｚａｔｉｏｎ，ｓｅｍｉｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ
ＨＰＬＣ　ａｎｄ　ｓｏ　ｏｎ．Ｔｈｅｉｒ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｗｅｒｅ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ｂｙ　ｓｐｅｃｔｒａｌ　ａｎｄ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ａｎａｌｙｓｉｓ．Ｓｅｖｅｎ　ｃｏｍ－
ｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ａｎｄ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ａｓβ－ｓｔｉｇｍｓｔｅｒｏｌ（１），β－ｓｔｉｇｍａｓｔｅｒｏｌ－３－Ｏ－β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ
（２），ｅｔｈｙｌ　ｃａｆｆｅａｔｅ（３），２，６－ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ－１，４ －ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｎｅ（４），３－ｈｙｄｒｏｘｙｌ－４－ｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｏｉｃ　ａｃｉｄ（５），
ｓｙｒｉｎｇｅｒｅｓｉｎｏｌ－４，４′－ｄｉ－Ｏ－β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ（６）ａｎｄ　３，４，５－ｔｒｉｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｌ－１－Ｏ－β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（７）．
Ｃｏｍｐｏｕｎｄ　４，５ａｒｅ　ｏｂｔａｉｎｅｄ　ａｎｄ　ｒｅｐｏｒｔｅｄ　ｆｒｏｍＰｉｔｔｏｓｐｏｒｕｍｆｏｒ　ｔｈｅ　ｆｉｒｓｔ　ｔｉｍｅ．Ｔｈｅ　ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ　ｅｘ－
ｔｒａｃｔ　ａｎｄ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　３，４ｉｎ　ｗｈｉｃｈ　ｉｔ　ｉｓ　ｓｅｐａｒａｔｅｄ　ｆｒｏｍ　ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ　ｅｘｔｒａｃｔ　ｐｏｓｓｅｓｓ　ｏｂｖｉｏｕｓ　ａｃｔｉｖｉ－
ｔｉｅｓ　ｓｈｏｗｅｄ　ｂｙ　ｃｙｔｏｔｏｘｉｃ　ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ　ｔｅｓｔｓ，ｔｈｅ　ＩＣ５０ａｒｅ　３．７，４．０，３．０μｇ／ｍＬ　ｆｏｒ　Ｋ５６２ｃｅｌ，ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅ－
ｌｙ．
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：　Ｂａｒｋ　ｏｆ　Ｐｉｔｔｏｓｐｏｒｕｍ　ｋｅｒｒｉｉ　Ｃｒａｉｂ；Ｃｙｔｏｔｏｘｉｃｉｔｙ；Ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐａｎｏｉｄ；Ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｎｅ；Ｓｙ－
ｒｉｎｇａｒｅｓｉｎｏｌ
·４６· 云南师范大学学报（自然科学版）　　　　　　　　　　　　　　　第３４卷