全 文 ：书云南大学学报(自然科学版)，2016，38(1):127～ 132 DOI:10．7540 / j．ynu．20150406
Journal of Yunnan University
佛甲草细胞毒活性成分研究
*
杨新洲1，徐 婵1，黄 密1，郑思建1，麻新华1，宋 萍2，万定荣1
(1．中南民族大学 药学院，湖北 武汉 430074;2．青海民族大学 科技处，青海 西宁 810007)
摘要:采用半制备高效液相和中压柱色谱方法对佛甲草的化学成分进行纯化分离，并利用现代波谱技术鉴
定单体化合物的结构，并采用 MTT法对所得到的化合物进行细胞毒活性筛选．从佛甲草甲醇提取物中分离到 9
个纯化合物，分别鉴定为山奈酚(1)、木犀草素(2)、3，5，7，3，5－五羟基黄酮(3)、槲皮素(4)、紫云英苷(5)、咖
啡酸(6)、阿魏酸(7)、4－羟基苯甲酸(8)和 β－谷甾醇(9)．化合物 1～8均为首次从该属植物中分得．体外细胞毒
活性评价结果显示化合物 1～7对 HepG2和 Hep3B两个肝癌细胞株有不同程度的抑制作用．其中，苯丙酸类成
分 6～7比黄酮类成分 1～5显示出强的细胞毒活性，IC50值范围为 19．7～56．4 μg /mL．
关键词:佛甲草;细胞毒活性;化学成分;黄酮;苯丙素
中图分类号:Ｒ 284．1;Ｒ 284．2 文献标志码:A 文章编号:0258－7971(2016)01－0127－06
景天科景天属植物约 470种，主要分布在北半球，一部分分布于南半球的非洲和拉丁美洲，而在西半
球以墨西哥种类丰富．该属在中国有 124种、1 亚种、14 变种及 1 变型，在中国西南地区种类繁多．佛甲草
(Sedum lineare Thunb．)又名佛指甲、铁指甲、狗芽菜、鼠牙半支莲、禾雀劂，为景天科(Crassulaceae)景天
属植物，嫩叶在鄂西作为蔬菜食用，其新鲜或干燥全草是武陵山区土家族较常用的民族药［1］，曾经为 1977
年版《中国药典》收载［2］，其味甘性寒，具有清热解毒、散瘀消肿、止血等功效［1－2］，主要用于治疗黄疸、迁延
性肝炎、咽喉肿痛、痈肿、丹毒、烫伤、蛇咬伤、痢疾等病症［1－2］．以前对佛甲草的化学成分研究显示其主要含
有黄酮［3］、异黄酮［4］、甾体［5］、三萜［6］和长链烷烃［1－2］等，而现代药理研究显示佛甲草提取物具有麻醉［3］、
镇痛［3］、抑菌［3］、杀虫［3］、抑制血小板凝集［3］、抗癌［7］、抗炎［8］、抗疲劳［9］、抗肝纤维化［10］等功效．
为了更好地利用和开发这一民族药物资源，我们对佛甲草的化学成分进行了系统的分离纯化，得到 9
个纯化合物，鉴定为山奈酚(1)、木犀草素(2)、3，5，7，3，5－五羟基黄酮(3)、槲皮素(4)、紫云英苷(5)、
咖啡酸(6)、阿魏酸(7)、4－羟基苯甲酸(8)、β－谷甾醇(9)，其中化合物 1～8 首次从该属植物中发现．采用
MTT法来测试化合物 1～7的体外细胞毒活性，结果表明化合物 1～7 对 HepG2 和 Hep3B 两个肝癌细胞株
均有不同程度的抑制活性，它们的 IC50值范围为 67．5 ～ 143．8 μg /mL;而阿魏酸(7)具有较强的细胞毒活
性，对 HepG2和 Hep3B肝癌细胞株的 IC50值分别测定为 19．7 μg /mL和 27．5 μg /mL．
1 实 验
1．1 仪器与材料
熔点:显微熔点仪(Kofler) ，未校正温度;紫外光谱:UV－250型紫外光谱仪(Shimadzu) ;质谱:MAT－95
型质谱仪(Finnigan) ，Q－TOF Micro 液质联用质谱仪(Waters) ;核磁共振:DＲX－ 500 MHz 核磁共振仪
(Bruker);中压制备色谱:Alga公司;半制备型高效液相:Waters 2535 高效液相系统，配备 2998 二极管阵
列检测器和 2707自动进样器;色谱柱:Thermo C18高效液相色谱柱(150 mm×10 mm，5 μm;150 mm×22
* 收稿日期:2015－07－10
基金项目:国家科技支撑计划项目(2012BAI27B06);国家自然科学基金(81573561);青海省自然科学基金(2012－Z－904)．
作者简介:杨新洲(1977－) ，男，湖北人，博士，副教授，主要从事基于天然来源的先导化合物发现研究．
通信作者:万定荣(1958－)，男，湖北人，教授，主要从事民族药物资源开发及品质评价方面的研究．E－mail1:wan－dr666@ 163．com．
mm，5 μm);活性测试用显微镜:B202型(Olympus) ;酶标仪:Spectra Max 340PC 型(Molecular Devices)．柱
色谱和薄层色谱硅胶:烟台江友硅胶开发有限公司;MCI 树脂(CHP－20P) :日本三菱化学公司;HPLC 级
甲醇和乙腈:Merck;细胞株:肝癌细胞株 HepG2 和 Hep3B 及人胚肾成纤维细胞株 HEK－293(American
Type Culture Collection，Ｒockville，MD，USA)．
图 1 化合物 1～ 7的化学结构
Fig．1 Chemical structures of compounds 1—7
1．2 植物材料 佛甲草(Sedum lineare Thunb．)全草于 2011年 5月采于湖北省黄梅县五祖寺，经中南民族
大学药学院万定荣教授鉴定，药材标本(编号 20110505S)存放于中南民族大学药学院标本馆．
1．3 提取分离 佛甲草全草粉碎成细粉，取 200 g粉末倒入 2 L的锥形瓶中，向其添加 1．2 L甲醇后，用摇
床振摇 4 h;用双层纱布过滤，滤出提取液，向锥形瓶中继续加入 1．2 L 甲醇，再次振摇 4 h，过滤得到提取
液;重复前 2次提取操作，将 3次提取所得的提取液进行合并，减压浓缩蒸干，得到 13．6 g 甲醇提取物．取
11．5 g佛甲草甲醇提取物，加入甲醇 400 mL加热溶解，加入 150 g聚酰胺(0．054～0．077 mm)，减压蒸干，常
压聚酰胺柱层析(0．054～0．077 mm，1 200 g)进行分离，采用水、10%、30%、50%、70%、95%乙醇水溶液进行
梯度洗脱，得 6个洗脱部位 Fr．1～6．取 Fr．5部位 2．4 g，加入 30 mL甲醇溶解，加入 70 g聚酰胺层析柱中，纯
甲醇洗脱，真空减压回收得到 1．3 g 黄色固体;前面得到的固体粉末溶解于 3．0 mL 甲醇－DMSO(体积比
30% ∶ 70%)混合溶剂，采用半制备高效液相色谱进行分离，直接进样，采用混合流动相(水和甲醇体积比
70% ∶ 30%→0 ∶ 100%，50 min，流速 9．0 mL /min，两相分别含 0．1%甲酸)，线性梯度洗脱，得到化合物 1
(24．5 mg，t保留26．9 min)，2(14．6 mg，t保留31．5 min)，8(25．7 mg，t保留39．3 min)．取 Fr．4 部位 4．3 g，溶解于 40
mL甲醇，用 100 g聚酰胺层析柱吸附去除色素，纯甲醇洗脱，真空减压回收得到 2．3 g 黄色固体粉末;该粉
末采用 4．0 mL甲醇－DMSO(体积比 50% ∶ 50%)混合溶剂溶解，半制备型高效液相色谱进行分离，直接进
样，采用混合流动相(水和甲醇体积比 80% ∶ 20%→0 ∶ 100%，60 min，流速 9．0 mL /min，两相分别含 0．1%
甲酸)线性梯度洗脱，得到化合物 3(3．2 mg，t保留26．3 min) ，4(13．2 mg，t保留27．9 min)．Fr．3部位 3．9 g溶解于
50 mL甲醇，用 120 g聚酰胺层析柱吸附去除色素，采用纯甲醇洗脱，真空减压回收得到 2．7 g 淡黄色固体
粉末;该粉末用 4．0 mL甲醇－水(体积比 50% ∶ 50%)混合溶剂溶解，半制备型高效液相色谱进行分离，直
接进样，采用混合流动相(水和甲醇体积比 90% ∶ 10%→30% ∶ 70%，80 min，流速 9．0 mL /min，两相分别含
0．1%甲酸)线性梯度洗脱，得到化合物 6(4．5 mg，t保留34．6 min)，7(6．7 mg，t保留38．5 min)，5(54．3 mg，t保留
47．8 min)．取 Fr．6部位 1．8 g 溶解于 50 mL 热的甲醇中，自然冷却，析出白色针状结晶，过滤得化合物 9
(160 mg)．
1．4 细胞毒活性测试 参考文献方法［11－12］，取对数生长期的 3 种细胞株 HepG2、Hep3B、HEK－293，向 96
孔培养板的每个孔中添加入 200 μL的含上述 3种细胞株的培养液(细胞浓度控制为 5×104个 /mL)，培养
24 h后，向每孔添加 100 μL的待测样品溶液(采用含 10%小牛血清的 ＲPMI 1640培养液溶解配置) ，梯度
稀释使样品浓度分别为 200、100、40、20、10 μg /mL．每个质量浓度一式 3孔，同时我们设置不加测试样品的
821 云南大学学报(自然科学版) http:/ /www．yndxxb．ynu．edu．cn 第 38卷
细胞培养液作为阴性对照，和不加样品和细胞的培养液作为空白对照．分别于培养 24、48、72 h 后，每孔分
别换液 1次，培养 72 h后，每孔分别加入 20 μL的 5 mg /mL的 MTT，继续培养 4 h 后，吸弃培养液，向每孔
添加 150 μL的 DMSO，均匀振摇 30 min，使细胞内生成的紫色甲臜结晶充分溶解，在 550 nm下测定每孔的
A值．按以下公式计算生长抑制率，生长抑制率 =［1－(实验组 A－空白组 A)/(对照组 A－空白组 A) ］×
100%．按文献计算测试样品的半数抑制浓度(IC50)．
2 结构鉴定
化合物 1 黄色粉末，m．p．276～278 ℃;ESI－MS:m/z 309［M + Na］+;1H NMＲ(DMSO－d6，500 MHz)δ:
8．02(2H，d，J= 8．3 Hz，H－2，6)，6．90(2H，d，J= 8．3 Hz，H－3，5) ，6．42(1H，d，J= 2．1 Hz，H－8) ，6．17(1H，
d，J= 2．1 Hz，H－6) ;13C NMＲ(DMSO－d6，125 MHz)δ:146．8(C－2)，135．8(C－3) ，175．6(C－4) ，156．2(C－
5) ，98．3(C－6) ，164．2(C－7) ，93．6(C－8) ，160．5(C－9) ，103．2(C－10) ，121．6(C－1) ，129．6(C－2，6) ，
115．7(C－3，5) ，159．3(C－4)．以上数据与文献报道的山奈酚基本一致［13］，化合物 1 鉴定为山奈酚
(kaempferol)．
化合物 2 黄色粉末，m．p．326 ～ 328 ℃;ESI－MS:m/z 285［M－H］－;1H NMＲ(DMSO－d6，500 MHz)δ:
7．46(1H，dd，J= 8．4，2．0 Hz，H－6)，7．44(1H，d，J= 2．0 Hz，H－2) ，6．91(1H，d，J= 8．4 Hz，H－5) ，6．69(1H，
s，H－3) ，6．45(1H，d，J= 2．0 Hz，H－8) ，6．20(1H，d，J= 2．0 Hz，H－6) ;13C NMＲ(DMSO－d6，125 MHz)δ:164．2
(C－2)，103．0(C－3) ，181．6(C－4) ，161．7(C－5) ，98．9(C－6) ，164．5(C－7) ，94．0(C－8) ，157．5(C－9) ，103．9
(C－10) ，121．7(C－1) ，113．6(C－2) ，145．9(C－3) ，149．6(C－4) ，116．2(C－5) ，119．2(C－6)．以上数据
与文献报道的木犀草素基本一致［14］，化合物 2鉴定为木犀草素(luteolin)．
化合物 3 淡黄色粉末(MeOH) ;ESIMS:m/z 603［2M－H］－，303［M + H］+，301［M－H］－;1 H NMＲ
(DMSO－d6，500 MHz)δ:6．99(2H，s，H－2，H－6)，6．50(1H，s，H－4) ，6．43(1H，d，J = 2．1 Hz，H－8) ，6．21
(1H，d，J= 2．1 Hz，H－6) ;13C NMＲ(DMSO－d6，125 MHz)δ:147．1(C－2)，135．7(C－3) ，175．8(C－4) ，156．7
(C－5) ，98．6(C－6) ，163．9(C－7) ，94．5(C－8) ，160．7(C－9) ，103．4(C－10) ，128．3(C－l) ，105．2(C－2) ，
159．1(C－3) ，101．8(C－4) ，159．1(C－5) ，105．2(C－6)．以上数据与文献报道的 3，5，7，3，5－五羟基黄酮
基本一致［15］，化合物 3鉴定为 3，5，7，3，5－五羟基黄酮(3，5，7，3，5－pentahydroxyflavone)．
化合物 4 黄色针状结晶(MeOH) ，m．p．308 ～ 310 ℃;ESI－MS:m/z 301［M－H］－;1H NMＲ(DMSO－d6，
500 MHz)δ:7．68(1H，d，J= 2．4 Hz，H－2)，7．53(1H，dd，J = 8．3，2．4 Hz，H－6) ，6．90(1H，d，J = 8．3 Hz，H－
5) ，6．41(1H，d，J= 2．0 Hz，H－8) ，6．18(1H，d，J= 2．0 Hz，H－6) ;13C NMＲ(DMSO－d6，125 MHz)δ:147．0(C
－2)，135．9(C－3) ，176．0(C－4) ，156．3(C－5) ，98．4(C－6) ，164．1(C－7) ，93．6(C－8) ，160．9(C－9) ，103．2(C
－10) ，122．1(C－l) ，115．2(C－2) ，145．2(C－3) ，147．9(C－4) ，115．7(C－5) ，120．1(C－6)．以上数据与文
献报道的槲皮素基本一致［13］，化合物 4鉴定为槲皮素(quercetin)．
化合物 5 黄色针状结晶(MeOH)，m．p．174 ～ 176 ℃;ESI－MS:m/z 471［M + Na］+;1H NMＲ(DMSO－
d6，500 MHz)δ:8．04(2H，d，J= 8．5 Hz，H－2，6)，6．87(2H，d，J= 8．5 Hz，H－3，5) ，6．42(1H，d，J= 2．2 Hz，H
－8) ，6．18(1H，d，J= 2．2 Hz，H－6) ，5．45(1H，d，J = 7．5 Hz，Glc H－1″) ;13 C NMＲ(DMSO－d6，125 MHz)δ:
156．4(C－2)，133．3(C－3) ，177．6(C－4) ，161．3(C－5) ，98．9(C－6) ，164．6(C－7) ，93．8(C－8) ，156．5(C－9) ，
104．1(C－10) ，121．2(C－1) ，131．0(C－2，6) ，115．2(C－3，5) ，160．2(C－4) ，101．0(Glc C－1″) ，74．3(C－
2″) ，76．5(C－3″) ，70．0(C－4″) ，77．6(C－5″) ，61．2(C－6″)．以上数据与文献报道的紫云英苷基本一致［13］，化
合物 5鉴定为紫云英苷(astragalin)．
化合物 6 淡黄色粉末(MeOH) ，m．p．207 ～ 209 ℃;ESI－MS:m/z 179［M － H］－;1H NMＲ(MeOH－d4，
500 MHz)δ:7．50(1H，d，J= 15．9 Hz，H－7)，7．04(1H，d，J = 2．0 Hz，H－2) ，6．92(1H，dd，J = 8．1，2．0 Hz，H－
6) ，6．75(1H，d，J= 8．1 Hz，H－5) ，6．17(1H，d，J= 15．9 Hz，H－8) ;13C NMＲ(MeOH－d4，125 MHz)δ:126．2(C
－1) ，115．3(C－2) ，145．8(C－3) ，148．3(C－4) ，114．9(C－5) ，121．4(C－6) ，144．8(C－7) ，116．0(C－8) ，168．2
(C－9)．以上数据与文献报道的咖啡酸基本一致［16］，化合物 6鉴定为咖啡酸(caffeic acid)．
921第 1期 杨新洲等:佛甲草细胞毒活性成分研究
化合物 7 无色针状结晶(MeOH) ，m．p．173 ～ 175 ℃;ESI－MS:m/z 193［M－H］－;1H NMＲ(DMSO－d6，
500 MHz)δ:7．52(1H，d，J= 15．6 Hz，H－8)，7．23(1H，d，J = 1．5 Hz，H－2) ，7．05(1H，dd，J = 8．1，1．5 Hz，H－
6) ，6．81(1H，d，J= 8．1 Hz，H－5) ，6．32(1H，d，J = 15．9 Hz，H－7) ，3．82(3H，s，OMe) ;13C NMＲ(DMSO－d6，
125 MHz)δ:126．0(C－1)，111．4(C－2) ，149．2(C－3) ，148．0(C－4) ，115．8(C－5) ，123．2(C－6) ，144．8(C－
7) ，115．6(C－8) ，169．2( C O)，55．7(OMe)． 以上数据与文献报道的阿魏酸基本一致［17］，化合物 7 鉴定
为阿魏酸(ferulic acid)．
化合物 8 无色针状结晶(MeOH) ，m．p．214 ～ 216 ℃;ESI－MS:m/z 137［M－H］－;1H NMＲ(MeOH－d4，
500 MHz)δ:7．76(2H，d，J= 8．5 Hz，H－2，6)，6．80(2H，d，J= 8．5 Hz，H－3，5) ;13C NMＲ(MeOH－d4，125 MHz)
δ:121．3(C－1) ，131．8(C－2，C－6) ，115．2(C－3，C－5) ，161．6(C－4) ，168．2( C O)．以上数据与文献报道的
4－羟基苯甲酸基本一致［18］，化合物 8鉴定为 4－羟基苯甲酸(4－hydroxybenzoic acid)．
化合物 9 无色针状结晶(MeOH) ，m．p．140～142 ℃;EI－MS m/z 414［M］+;1H NMＲ(CDCl3，500 MHz)
δ:5．34(1H，d，J = 5．0 Hz，H－6)，3．50(1H，m，H－3) ;13C NMＲ(CDCl3，125 MHz)δ:37．5(C－1)，31．8(C－2) ，
72．3(C－3) ，42．5(C－4) ，140．9(C－5) ，122．0(C－6) ，32．2(C－7) ，32．0(C－8) ，50．2(C－9) ，36．7(C－10) ，
21．2(C－11) ，39．9(C－12) ，42．5(C－13) ，57．1(C－14) ，24．3(C－15) ，28．5(C－16) ，56．2(C－17) ，12．1(C－
18) ，19．5(C－19) ，36．2(C－20) ，18．9(C－21) ，34．2(C－22) ，26．4(C－23) ，46．2(C－24) ，29．3(C－25) ，20．1
(C－26) ，19．2(C－27) ，23．3(C－28) ，12．0(C－29)．以上数据与文献报道的 β－谷甾醇基本一致［13］，化合物 9
鉴定为 β－谷甾醇(β－sitosterol)．
3 活性结果
对分离到的化合物 1～7，我们采用 MTT法来测试它们对 HepG2 和 Hep3B 两个肝癌细胞株的体外抗
肿瘤活性，选取人胚肾成纤维细胞株 HEK－293来测试 7 个化合物对人体正常细胞的可能毒性．表 1 结果
显示，2个苯丙酸衍生物和 5 个黄酮类化合物对 HepG2 和 Hep3B 两个细胞株均显示一定程度的抗癌活
性，对 HEK293细胞在 200 μg /mL时未显示毒性，其抗肝癌活性 IC50值范围在 19．7～ 143．8 μg /mL之间，而
2个苯丙酸衍生物 6和 7比黄酮类成分 1 ～ 5 显示更强的抗癌活性，其 IC50值范围在 19．7 ～ 56．4 μg /mL 之
间;其中阿魏酸(7)显示最强的细胞毒活性，它们对 HepG2 和 Hep3B 肝癌细胞株的 IC50值分别为 19．7 和
27．5 μg /mL．
表 1 化合物 1 ～ 7 细胞毒活性结果(IC50，μg /mL;mean±
SD，n=3)
Tab．1 Cytotoxicactivity of compounds 1—7 from S．lineare
化合物
细胞株
HepG2 Hep3B HEK293
1 73．6 ± 6．2 83．5 ± 6．7 ＞200
2 143．8 ± 11．7 96．5 ± 8．3 ＞200
3 63．6 ± 5．4 57．1 ± 3．9 ＞200
4 65．1 ± 4．4 58．9 ± 4．8 ＞200
5 79．4 ± 4．8 73．1 ± 5．3 ＞200
6 56．4 ± 4．6 38．5 ± 2．9 ＞200
7 19．7 ± 2．0 27．5 ± 2．1 ＞200
5－FUa 7．5 ± 1．8 9．3± 1．5 14．7± 0．4
a 5－氟尿嘧啶作为阳性对照
4 结 论
从土家族药物佛甲草中分离到 9 个化学成
分，分别属于黄酮类(1 ～ 5)、苯丙酸类(6，7)、有
机酸(8)和甾体类(9)．其中山奈酚(1)、木犀草素
(2)、3，5，7，3，5 －五羟基黄酮(3)、槲皮素(4)、
紫云英苷(5)、咖啡酸(6)、阿魏酸(7)、4－羟基苯
甲酸(8)为首次从该药材中分离到，并且咖啡酸
(6)和阿魏酸(7)则为首次从景天属中分离到．化
合物 1～7对 HepG2 和 Hep3B 两个细胞株均均显
示出一定程度的细胞毒活性，其抗肝癌活性 IC50
值范围在 19．7～143．8 μg /mL之间，而对人胚肾成
纤维细胞株 HEK293在 200 μg /mL的高浓度下未
显示出毒性;而两个苯丙酸类化合物咖啡酸(6)
和阿魏酸(7)比黄酮类成分显示更强的抗癌活性．
对民族药佛甲草的系统化学成分分离纯化及抗肝
031 云南大学学报(自然科学版) http:/ /www．yndxxb．ynu．edu．cn 第 38卷
癌活性研究将为这个资源丰富的民族药的开发和利用打下基础．
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Cytotoxic chemical constituents from Sedum lineare Thunb．
YANG Xin-zhou 1，XU Chan1，ZHENG Si-jian1，MA Xin-hua1，SONG Ping2，WAN Ding-rong1
(1．College of Pharmacy，South－Central University for Nationalities，Wuhan 430074，China;
2．Division of Science ＆ Technology，Qinghai University for Nationalities，Xining 810007，China)
Abstract:To discover new cytotoxic constituents from the traditional Chinese folk medicine“Fo Jia Cao”
(whole plants of Sedum lineare Thunb．)，the isolation and purification of a methanolic extract was performed with
medium－pressure column chromatography and preparative HPLC．Chemical Structures of isolated compounds were
elucidated by detailed spectral analysis． Cytotoxic activity of compounds was evaluated using the MTT method．
Nine pure compounds were obtained and their structures were elucidated as kaempferol (1) ，luteolin (2) ，3，5，
7，3，5－pentahydroxyflavone (3) ，quercetin (4) ，astragalin (5) ，caffeic acid (6) ，ferulic acid (7) ，4－hydroxy-
benzoic acid (8)and β－sitosterol (9)．Compounds 1—8 were firstly isolated from the title plant． Compounds 1—
7 displayed cytotoxic activity． Phenylpropanoid acids 6 and 7 exhibited better cytotoxic activity than flavonoids
1—5 with IC50 values ranging from 19．7 to 56．4 μg /mL．
Key words:Sedum lineare Thunb．;cytotoxicity;chemical constituents;flavonoids;phenylpropanoids
231 云南大学学报(自然科学版) http:/ /www．yndxxb．ynu．edu．cn 第 38卷