全 文 ：V o!
.
15
4 年 3月
高 等 学 校 化 学 学 报
C HE MA C I L JU OA R N L OFC HE E I N S N UI V它R ST I佗 S
N o
.
3
9 3 6~9 7 3
〔研究快报〕
阿拉善马先篙中新木脂素贰成分研究 ’
高建军 刘自民 王继 和二 贾忠建
(兰州大学有机化学研究所 , 应用有机化学国家重点实验室 , 兰州 , 7 3 。。。 0)
关键词 阿拉善马先蓄 , 玄参科 , 新木脂家贰
前文 〔` 〕报道了从阿拉善马先篙 ( P 尸d i c u l a r i s a l a s c h a n i c a M a x im )中分得的一个新环烯醚
菇 贰 . 本文报道从 该植物 中分得的 3 个新木脂 素贰 ( l 、 2 和 3) , 其中化合物 1 为 ic rt us in
A川 , 2 和 3 为新化合物 , 分别命名为阿拉善贰 A 和 .C
9
H《X二H z
/
G cl O
G比O
9甲
C H
:
O H
又蓄
O M e
1 t h r eo iso m
e 2 e r y t h
r o 一s o m e r
化合物 z 为白色粉末 , [ a 〕誉一 1 0 . 5 0 (M e O H , C , 0 . 3 7 ) . IR 哈票( e m 一 ` )示有经基 ( 3 4 1 7 ) 、
双键 ( 1 6 5 1 ) 、 芳 环 ( 1 6 0 1 , 1 5 1 2 ) . F A BM S 给 出准分子离子峰为 5 4 5 [ M + L i〕+ 和 5 6 1 [ M +
N a 〕+ . 结合 ` 3C N M R和 D E P T ( 表 1 )确定其分子式为 C 2 6H 3 . 0 1: . ’ H N M R谱表明分子内存在
反式松柏醇和 l 一苯基 一 2一苯醚 一丙烷 一 1 , 3一二醇部分 . 上述数据表明化合物 2 与 1 结构极为相
似 , 其差别在于前者 C 一 7 移向高场 , H 一 7 与 H一 8 偶合常数变小 , , p p m : 5 . 0 0 ( d , J ~ 4 H : ,
H
一
7 )
,
4
.
3 3 ( m
,
H
一
8 )〕. 由此确定化合物 2 为 。 i r t u s i n A 的赤式异构体 [3 ] .
化合物 3 为 白色粉末 , [ a 〕扩’ 一 10 0 0 (M e O H , C , 0 . 15 ) . I R 嵘之( e m 一 ` )示有轻基 ( 3 3 8 7 ) 、
双键 ( 1 6 2 7 ) 、 芳环 ( 1 6 0 1 , 15一4 ) . 由 F A BM S 〔5 2 7 (M + L i ) + 和 5 4 3 (M + N a ) + 〕和 ` 3C N M R确
定其分子式为 C 26 H 3 2 0 1 , . ` H N M R谱显示分 子内含有 5个芳环质子 、 2 个甲氧基 、 1 个 口 、 夕
不饱和醇基 , , p p m : 4 . 1 4 ( d , J = 5 . 8 H z ) , 6 . 1 5 ( d t , J 二 1 6 , 5 . 8 H z ) , 6 . 4 2 ( d , J ~ 1 6 H : ) 〕
和 l 个次 甲基氢 [占, p p m : 5 . 4 5 ( d , J 一 6 . Z H : )j . 由此确定化合物 3 为二氢苯丙峡喃型新木
脂素4[] . 酸水解 P C 检测糖为葡萄糖 , 贰元 为 vl ad ino ls 〕 . 根据贰化位移效应 , 贰元 C 一 4 为连
糖点 . 故化合物 3 的结构为 4一 O 一月一 D 一 g l u c o s y 一v 一a d i n o 一￡ .
收稿 日期 : 1 99 3一 。9一 1 6 . 修改稿收到 日期 : 19 9 4一。 1一 03 . 联系人 : 贾忠建 . 第一作者 : 高建军 , 男 , 2 5 岁 , 博士研究生 .
, 国家 自然科学基金及甘肃省 自然科学基 金资助课题 .
, , 甘肃省武威治沙研究所 .
a Tb l
e 一 ’ 3 C N M Rs脚 ct r目 dat a o f e o m即u n d l一3 ( 1 0 0M H z, D : O , l哭石 )
1 3 9
。
5
1 1 2
.
8
1 5 1
.
8
1 4 8
.
1
11 8
.
2
12 2
.
3
7 5
.
0
8 5
.
9
6 3
.
3
1 3 3
.
7
1 1 4
.
1
1 5 1
.
5
1 4 9
.
8
1 1 9
.
0
2
1 3 9
.
3
1 12
.
6
1习 . ,
1 48
.
0
1 18
.
2
1 2 3
.
2
7 2
.
5
8 6
。
l
6 3
.
2
1 3 3
。
9
1 1 4
.
4
1 5 1
.
3
1 4 9
.
6
1 1 8
.
8
3
13 9
.
3
1 13
.
4
1 5 1
。
9
14 8
.
5
1 19
.
2
12 1
.
5
9 0
.
6
55
.
8
6 5
.
9
13 1
.
7
1 13
.
9
15 0
.
1
14 6
.
7
1 34
.
4
D E P T
C
C H
C
C
C H
C H
C H
C H
C H:
C
C H
C
C
C
C
6 ,
7
少
8
`
,
,
O M e
1
1 2 2
.
4
1 3 3
.
3
1 2 9
.
7
6 5
。
I
58
.
5
58
.
6
2
1 2 3
.
6
1 3 3
.
3
1 2 9
.
7
6 5
.
4
5 8
.
2
5 8
.
6
3
1 1 8
.
5
1 3 3
.
9
12 9
.
4
6 5
.
4
5 8
.
9
5 9
.
0
D E P T
C H
C H
C H
C H :
C H ,
C H 3
G l e
1 0 3
.
7 5
.
1 0 3
.
8 I Q3
.
6
7 5
.
9
7 8
.
6
7 2
.
3
7 9
.
1
6 3
.
5
C H
C H
C H
C H
C H
C H :
,`叮口lQ甘ōb
.…亡J89目ó吕,d门才丹子月了了ōb通`19月b.…86目R一,J月了叮口了ō七nJ月,眨JD
234567591’3f引
参 考 文 献
G ^ O J i
a n 一 J u n (高建军 ) , J I A Z h o n g 一 J i a n (贾忠建 ) , I I U Z i一 M i n (刘 自民 ) . C h e m . J . C h i n e s e U n i v . (高等学校 化学学
报 ) , 19 9 3 , 14 : 3 6 6
aS w
a
b
e A
. 尸r a l . , N ip p o n N o g e ik a g a k t一 K a i s h i , 1 9 8 6 , 6 0 : 5 9 3
B
r a g a A
.
C
.
H
. 尸 t a l . ; P h y t o e h e m i s t r y , 19 8 4 , 2 3 : 2 02 5
M i丫a s e T
. 尹 r a l
.
, P h y t o
e h e m i
s r r y , 1 9 8 9 , 2 8 : 3 4 8 3
T a n R
.
X
.
f t a l
.
; P !
a n t a M e d i
e a , 1 9 9 0
,
5 0
: 4 7 5
N e o l i g n a n G l y e o s i d e s f r o in P e d i c
u l a r i s a l a s e h a n i e a
G A O J i
a n 一
J
u n , L IU 2 1
一
M i n
,
W A N G J i
一
h e
,
J I A Z h
o n g
一
J i a n
`
( I n s t i t u ze of o 限 a n i c hC e n : i s r卿 a n d S t a t e K勺 aL 加ar t o即 of AP P li e d O r g a n ` c C h e n : is t即 ,
加 n z h o u U n i t ,e 肖 i t夕 , aL n 二 h o u , 7 3 0 0 0 0 )
A b s t r a e t T w o n e w n e o l i g n a n g l y e o s id e s
, a la s e h a n i o s 一d e A a n d C , a l o n g w i t h e i r t u s in A
w e r e o b t a i n e d b y f u
r t h e r s t u d i e
s o n t h e e t h a n o l e x t
r a e t o f w h o l e p la n t
s o f P o d i e u l a r i s a l a s
-
c h a n i c a M a x im
.
O n t h e b a s i s o f e h e m ie a l e v id e n e e a n d s p e e t r a l d a t a
, a la s e h a n i o
s id e A a n d C
w e r e e l u e id a t e d a s e r y t h r o i s o m e r id e o f e i r t u s i n A a n d 4
一
O
一户 D 一 g l u e o s y l v l a d i n o l E , r e s p e e -
t i v e ly
.
K e y w o r d s P e d i c u l a r i s a l a s c h a , : i e a
,
S e r o p h u la r ia e e a e
,
N e o l i g n a n g l y e o s id e
( E d
.
;
J
,
H
,
A )
3 9 7