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收稿日期:2014-01-02
作者简介:刘华清(1984-) ，女，硕士，中药师，主要从事中药化学研究;E-mail:layuerlhq@ gmail. com。
* 通讯作者:王天麟，E-mail:cpuwtl@ gmail. com。
蒲公英水溶性化学成分研究
刘华清1，王天麟2*
(1. 南京市第二医院药剂科，江苏 南京 210003;2. 南京中医药大学，江苏 南京 210023)
摘要 目的:研究蒲公英全草的水溶性化学成分。方法:采用多种层析分离技术进行分离纯化，根据理化性质
和波谱数据进行结构鉴定。结果:从蒲公英干燥全草的 85%乙醇提取物的水溶性部位中分离得到 9 个化合物，分
别鉴定为:反式对羟基-苯丙烯醇(1)、反式对羟基-苯丙烯醛(2)、对羟基苯甲酸(3)、对羟基苯丙酸(4)、4-羟基-2，6-
甲氧基苯酚-1-O-β-D-葡萄糖苷(5)、原儿茶醛(6)、芦丁(7)、槲皮素(8)、山柰酚-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→6)-β-
D-葡萄糖苷(9)。结论:其中，化合物 1 ～ 6 为首次从该植物中分离得到。
关键词 蒲公英;酚类;黄酮
中图分类号:Ｒ284. 1 /Ｒ284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2014)06-0989-03
Study on Water-soluble Chemical Constituents of Taraxacum mongolicum
LIU Hua-qing1，WANG Tian-lin2
(1. The Second Hospital of Nanjing，Nanjing 210009，China;2. Nanjing University of Chinese Medicine，Nanjing 210023，China)
Abstract Objective:To study the water-soluble chemical constituents of Taraxacum mongolicum. Methods:The chemical constitu-
ents were isolated and purified by means of several chromatographic techniques and their structures were elucidated by spectroscopic
methods. Ｒesults:Nine compounds were isolated and identified as trans-p-coumaryl alcohol(1) ，trans-p-coumaryl aldehyde(2) ，p-
hydroxybenzoate(3) ，p-hydroxyphenyl-propionic acid(4) ，4-hydroxy-2，6-dimethoxyphenol-1-O-β-D-glucopyranoside(5) ，protocate-
chuic aldehyde(6) ，rutin(7) ，quercetin(8) ，kaempferal-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside(9). Conclusion:Com-
pounds 1 ～ 6 are isolated from this plant for the first time.
Key words Taraxacum mongolicum Hand. -Mazz.;Phenol;Flavonoid
蒲公英 Taraxacum mongolicum Hand. -Mazz. 为
菊科蒲公英属植物，分布广泛，几乎遍及全国多数地
区〔1〕。蒲公英始载于《唐本草》，《图经本草》作仆公
罂，《本草纲目》作地丁。全草入药，味苦、甘，性寒。
具有清热解毒、消肿散结、利尿通淋之功效，用于疔
疮肿毒、乳痈、瘰疬、目赤、咽痛、肺痈、肠痈、湿热黄
疸、热淋涩痛〔2〕。此前，有研究表明蒲公英中含有
倍半萜、三萜、黄酮等类型化学成分〔3-6〕。为了进一
步阐明蒲公英的药效物质基础，笔者对其化学成分
进行系统研究，从蒲公英全草 85%乙醇提取物中分
离得到了 9 个化合物，分别鉴定为:反式对羟基-苯
丙烯醇(1)、反式对羟基-苯丙烯醛(2)、对羟基苯甲
酸(3)、对羟基苯丙酸(4)、4-羟基-2，6-甲氧基苯酚-
1-O-β-D-葡萄糖苷(5)、原儿茶醛(6)、芦丁(7)、槲
皮素(8)、山柰酚-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→6)-β-
D-葡萄糖苷(9)。其中，化合物 1 ～ 6 为首次从该植
物中分离得到。
1 仪器与材料
Bruker AV-300、AV-500 型核磁共振光谱仪
(TMS内标) ;Ｒeichert 型微量熔点仪(温度计未校
正) ;Finnigan MAT-95、Finnigan LCQ-DECA 型质谱
仪;半制备型高效液相色谱仪 Waters 600E 型，Wa-
ters 2487 紫外检测器;Agilent-1100 高效液相色谱
仪。薄层色谱和柱色谱硅胶均为青岛海洋化工产
品;大孔吸附树脂(D101)为山东鲁抗立科药物化学
有限公司产品;ＲP-C18(YMC GEL ODS-A-HG:S-50
·989·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 6 期 2014 年 6 月
μm) ;MCI GEL(CHP20P 75 ～ 100 μm) ;Sephadex
LH-20(GE Healthcare)。柱色谱试剂均为分析纯，
高效液相色谱试剂均为色谱纯。蒲公英于 2009 年
2 月采自湖南省邵阳市，由南京中医药大学何立巍
教授鉴定为菊科蒲公英属植物蒲公英 Taraxacum
mongolicum Hand. -Mazz. 的 干 燥 全 草。标 本
(No. 20090201)保存在南京中医药大学药学院。芦
丁(批号:100080-200707)、槲皮素(批号:10081-
200907)对照品均购自中国食品药品检定研究院。
2 提取与分离
蒲公英干燥全草 9. 4 kg，用 85%乙醇回流提取
3 次，每次 3 h，合并提取液，减压浓缩得稠浸膏 1. 3
kg;再加水溶解至混悬液，依次用石油醚(60 ～ 90
℃)、乙酸乙酯萃取，剩余水溶液上 D101 大孔树脂
柱，分别用水、25%乙醇、50%乙醇、75%乙醇、95%
乙醇洗脱，得水洗脱部分 Fr. Ⅰ(500 g)、25%乙醇洗
脱部分 Fr. Ⅱ(52 g)、50%乙醇洗脱部分 Fr. Ⅲ(60
g)、75%乙醇洗脱部分 Fr. Ⅳ(45 g)、95%乙醇洗脱
部分 Fr. Ⅴ(25 g)。取 Fr. Ⅱ，经 Sephadex LH-20、
ＲP-18 反相柱层析、半制备型高效液相色谱等方法，
分离得到化合物 5(15 mg)、7(91 mg)、8(121 mg)。
取 Fr. Ⅲ，经 Sephadex LH-20、ＲP-18 反相柱层析、半
制备型高效液相色谱等方法，分离得到化合物 1(15
mg)、2(91 mg)、3(121 mg)、4(1. 5 g)、6(50 mg)、9
(15 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:黄色油状物。分子式为 C9H10O2。易
溶于甲醇、DMSO，不溶于氯仿、乙酸乙酯。TLC紫外
灯下有强荧光，浓硫酸-香草醛显色为蓝色。ESI-MS
m/z:173［M + Na］+。1H-NMＲ(DMSO-d6，500 MHz)
δ:9. 42(1H，br s) ，7. 20(2H，d，J = 8. 5 Hz) ，6. 70
(2H，d，J = 8. 5 Hz) ，6. 40(1H，d，J = 16. 0 Hz) ，6. 10
(1H，td，J = 16. 0，5. 5 Hz) ，4. 70(1H，br s) ，4. 04
(1H，m) ;13C-NMＲ(DMSO-d6，125 MHz)δ:158. 8(C-
4) ，134. 6(C-7) ，129. 4(C-1) ，128. 7(C-2，6) ，123. 5
(C-8) ，116. 4(C-3，5) ，65. 1(C-9)。以上波谱数据
与文献〔7〕报道对照基本一致，故确定化合物 1 为反
式对羟基-苯丙烯醇(trans-p-coumaryl alcohol)。
化合物 2:黄色油状物。分子式为 C9H8O2。易
溶于氯仿、乙酸乙酯。TLC紫外灯下有强荧光，浓硫
酸-香草醛显色为蓝色。ESI-MS m/z:149［M +
H］+。1H-NMＲ(CDCl3，300 MHz)δ:9. 67(1H，d，J =
7. 7 Hz，H-9) ，7. 75(2H，d，J = 8. 5 Hz，H-2，6) ，7. 42
(1H，d，J = 15. 9 Hz，H-1) ，6. 87(2H，d，J = 8. 5 Hz，
H-3，5) ，6. 62(1H，dd，J = 15. 9，7. 7 Hz，H-8) ;13 C-
NMＲ(75 MHz，CDCl3)δ:193. 1(C-9) ，158. 9(C-4) ，
152. 2(C-7) ，130. 7(C-2，6) ，126. 6(C-8) ，126. 4(C-
1) ，116. 2(C-3，5)。以上波谱数据与文献〔8〕报道对
照基本一致，故确定化合物 2 为反式对羟基-苯丙烯
醛(trans-p-coumary aldehyde)。
化合物 3:白色无定形粉末。分子式为
C7H6O3。ESI-MS m/z:137 ［M － H］
－。1H-NMＲ
(CD3OD，300 MHz)δ:7. 82(2H，d，J = 8. 6 Hz，H-2，
6) ，6. 73 (2H，d，J = 8. 6 Hz，H-3，5) ;13C-NMＲ
(CD3OD，75 MHz)δ:162. 7(C-7) ，133. 0(C-2，6) ，
122. 7(C-1) ，116. 5(C-3，5)。以上波谱数据与文
献〔9〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 3 为对羟基
苯甲酸(p-hydroxybenzoate)。
化合物 4:白色无定形粉末。分子式为 C9H10
O3。ESI-MS m/z:165 ［M － H］
－，331 ［2M －
H］－。1H-NMＲ(CD3OD，300 MHz)δ:7. 02(2H，d，J
= 8. 2 Hz，H-2，6) ，6. 67(2H，d，J = 8. 2 Hz，H-3，5) ，
2. 80(2H，t，J = 7. 7 Hz，H-7) ，2. 43(2H，t，J = 7. 7
Hz，H-8) ;13C-NMＲ(CD3OD，75 MHz)δ:172. 1(C-
9) ，155. 2(C-4) ，130. 7(C-1) ，130. 0(C-2，6) ，116. 5
(C-3，5) ，37. 2(C-8) ，31. 0(C-7)。以上波谱数据与
文献〔10〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 4 为对羟
基苯丙酸(p-hydroxyphenyl-propionic acid)。
化合物 5:白色无定形粉末(甲醇)。ESI-MS m/
z:355［M + Na］+。1H-NMＲ(CD3OD，300 MHz)δ:
6. 12(2H，s，H-3，5) ，4. 66(1H，d，J = 7. 2 Hz，H-1) ，
3. 79(1H，dd，J = 11. 8，2. 1 Hz，H-6a) ，3. 79(6H，s，
2，6-OMe) ，3. 66(1H，dd，J = 11. 8，5. 1 Hz，H-6b) ，
3. 38 ～ 3. 50(3H，m，H-2 ～ 4) ，3. 19(1H，m，H-5)。
以上波谱数据与文献〔11〕报道对照基本一致，故鉴定
化合物 5 为 4-羟基-2，6-甲氧基苯酚-1-O-β-D-葡萄
糖苷(4-hydroxy-2，6-dimethoxyphenol-1-O-β-D-gluco-
pyranoside)。
化合物 6:白色无定形粉末(甲醇)。分子式为
C7H6O3。ESI-MS m/z:137 ［M － H］
－。1H-NMＲ
(CD3OD，300 MHz)δ:9. 65 (1H，s，-CHO) ，7. 29
(1H，d，J = 7. 9 Hz，H-6) ，7. 28(1H，s，H-2) ，6. 88
(1H，d，J = 7. 9 Hz，H-5) ;13C-NMＲ(CD3OD，75
MHz)δ:193. 1(-CHO) ，155. 1(C-4) ，147. 6(C-3) ，
130. 3(C-1) ，126. 9(C-6) ，116. 4(C-2) ，115. 0(C-
5)。以上波谱数据与文献〔12〕报道对照基本一致，故
鉴定化合物 6 为原儿茶醛(protocatechuic alde-
hyde)。
化合物 7:黄色粉末(冻干) ，mp 185 ～ 186 ℃。
分子式为 C27H30 O16。ESI-MS m/z:633［M + Na］
+。
·099· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 6 期 2014 年 6 月
盐酸-镁粉反应和 Molish 反应均为阳性，TLC 紫外
(365 nm)下无荧光，喷 1% AlCl3 的乙醇液，显黄色
荧光。其与芦丁对照品 Ｒf值及斑点颜色一致，相互
混合熔点不下降，高效液相检测与芦丁对照品保留
时间相同，故鉴定化合物 7 为芦丁(rutin)。
化合物 8:黄色粉末(甲醇)。分子式为 C15 H10
O7。盐酸-镁粉反应阳性，TLC紫外(365 nm)下无荧
光，喷 1%AlCl3 的乙醇液，显黄色荧光。ESI-MS m/
z:325［M + Na］+。1H-NMＲ(DMSO，500 MHz)δ:
12. 48(1H，s，5-OH) ，10. 74(1H，s，7-OH) ，7. 67
(1H，d，J = 2. 2 Hz，2-H) ，7. 54(1H，dd，J = 2. 2，8. 4
Hz，6-H) ，6. 88(1H，d，J = 8. 5 Hz，5-H) ，6. 40(1H，
d，J = 2. 0 Hz，8-H) ，6. 18(1H，d，J = 2. 0 Hz，6-H)。
以上波谱数据与文献〔13〕报道对照基本一致，且与槲
皮素对照品 Ｒf值及斑点颜色一致，相互混合熔点不
下降，高效液相检测与槲皮素对照品保留时间相同，
故鉴定化合物 8 为槲皮素(quercetin)。
化合物 9:黄色无定形粉末(甲醇)。ESI-MS m/
z:593［M － H］－。1H-NMＲ(CD3OD，400 MHz )δ:
8. 06(2H，d，J = 8. 8 Hz，H-2，6) ，6. 89(2H，d，J =
8. 8 Hz，H-3，5) ，6. 41(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，
6. 21(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6) ，5. 10(1H，d，J = 7. 6
Hz，H-1″) ，4. 51(1H，d，J = 1. 6 Hz，H-1) ，3. 62 ～
3. 80(H-2″ ～ 6″，2 ～ 5) ，1. 12(3H，d，J = 6. 4 Hz，H-
6) ;13C-NMＲ(CD3OD，100 MHz)δ:179. 9(C-4) ，
166. 5(C-7) ，163. 5(C-5) ，162. 0(C-4) ，159. 9(C-
9) ，159. 0(C-2 ) ，136. 0(C-3 ) ，132. 9(C-2，6) ，
123. 2(C-1) ，116. 6(C-3，5) ，106. 1(C-10) ，105. 1
(C-1) ，102. 9(C-1″) ，100. 5(C-6 ) ，95. 4(C-8) ，
78. 6(C-3) ，77. 8(C-5) ，76. 2(C-2) ，74. 4(C-
4″) ，72. 8(C-3″) ，72. 6(C-2″) ，71. 9(C-4) ，70. 2(C-
5″) ，69. 0(C-6) ，18. 4(C-6″)。以上波谱数据与文
献〔14〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 9 为山柰
酚-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→6)-β-D-葡萄糖苷
［kaempferal-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1 → 6)-β-D-
glucopyranoside］。
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1537-1542.
《中药材》杂志为中国中文核心期刊。
·199·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 6 期 2014 年 6 月