全 文 ：126　　ChinJNatMed　Mar.2008　Vol.6　No.2 　2008年 3月　第 6卷　第 2期
水蔓菁中的酚性成分
洪俊丽 1, 2 ,秦民坚1, 2＊ ,吴　刚 1, 2 ,戴　璐1
1中国药科大学中药资源学研究室 , 南京 210038;
2中国药科大学现代中药教育部重点实验室 , 南京 210038
【摘　要】　目的:研究玄参科婆婆纳属植物水蔓菁(VeronicalinarifoliaPal.exLinksubsp.dilatata(Nakai
etKitagawa)Hong)中的酚性化学成分。方法:采用 75%乙醇提取 ,运用各种色谱方法进行化学成分的分离纯
化 , 用理化方法及波谱手段解析其化学结构。结果:分离并鉴定了 14个酚性化合物 , 其中黄酮类 7个 ,分别为
3′, 4′, 5, 6, 7-五羟基黄酮-7-O-β-D-葡萄糖基-(1″※2′)-β-D-葡萄糖苷(Ⅰ )、4′, 5, 7-三羟基-3′, 6-二甲氧基黄酮-7-
O-β-D-葡萄糖苷(Ⅱ)、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷甲酯(Ⅲ)、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷乙酯(Ⅳ)、芹菜
素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷丁酯(Ⅴ)、芹菜素 (Ⅵ )、木犀草素(Ⅶ );酚酸类 5个 ,分别为香草酸(Ⅷ )、对羟基苯
甲酸 (Ⅸ )、原儿茶酸(Ⅹ )、原儿茶酸乙酯(Ⅺ)、异阿魏酸(≫), 还分到儿茶酚( )、大黄素( )。 结论:除化
合物Ⅵ 、Ⅶ 外 ,其余均为在该植物中首次分得 ,其中化合物Ⅱ ～ Ⅴ 、Ⅺ、 、 为该属植物中首次分得。
【关键词】　婆婆纳属;水蔓菁;酚性成分
【中图分类号】　R284　　【文献标识码】　A　　【文章编号】　1672-3651(2008)02-0126-04
doi:10.3724/SP.J.1009.2008.00126
【收稿日期】　2007-10-30
【＊通讯作者】　秦民坚:教授 , 博导 , Tel:025-85391290, E-mail:
minjianqin@sina.com
　　水蔓菁 ,别名勒马回 ,为玄参科婆婆纳属植物
水蔓菁 (VeronicalinarifoliaPal.exLinksubsp.
dilatata(NakaietKitagawa)Hong)的干燥全草 ,具
有清热解毒 、利尿 、止咳化痰的功效 。用于咳嗽 、
肺痈 、水肿 ,外用于痔疮 、皮肤湿疹 、风疹瘙痒等
症 。近年研究发现 , 婆婆纳属植物中酚性成分具
有明显的抗菌消炎活性[ 1] 。其中的黄酮类成分有
明显的镇咳 、体外促凝血和清除自由基活性 [ 2, 3] ,
有机酸类成分有保肝抗肿瘤的药理作用[ 4, 5] 。水
蔓菁因具有较强的抗菌 、消炎等生理活性 ,在民间
被誉为 “中药抗生素”。为开发和利用该属药用植
物资源 ,现对水蔓菁中的酚性成分进行了研究 ,本
文报道从中分离并鉴定的 14个酚性化合物。
　仪器 、试剂与材料
X-4型显微熔点测定仪 ,温度未校正;Bruker
ACF-500核磁共振仪;Agilent1100 MSDTrap电喷
雾质谱仪。薄层和柱层析硅胶均为青岛海洋化工
厂生产 。所用试剂均为分析纯 。
水蔓菁采自山西万荣县 ,原植物经作者鉴定
为婆婆纳属植物水蔓菁 (VeronicalinarifoliaPal.
exLinksubsp.dilatata(NakaietKitagawa)
Hong)。凭证标本存放于中国药科大学中药资源
教研室。
　提取与分离
水蔓菁干燥全草 6.5 kg,粉碎后用 75%乙醇
加热回流提取 3次 ,减压回收乙醇 ,浸膏依次用石
油醚 、乙酸乙酯 、正丁醇萃取 ,回收萃取溶剂 ,得乙
酸乙酯部位浸膏 250g,正丁醇部位浸膏 300g。乙
酸乙酯部位进行硅胶柱层析 ,氯仿 -甲醇(100∶1 ～
2∶1)梯度洗脱得 10个流份(A～ J)。流份 A(氯
仿-甲醇 =100∶1)经硅胶柱层析 ,石油醚-乙酸乙酯
梯度洗脱 ,得化合物 (20 mg)。流份 B(氯仿-甲
醇 =50∶1)经硅胶柱层析 ,石油醚 -乙酸乙酯梯度
洗脱 , SephadexLH-20凝胶柱纯化得化合物 Ⅷ
(600 mg), (5 mg), Ⅺ(5 mg)。流份 C(氯仿-甲
醇 =19∶1)经硅胶柱层析 ,氯仿 -丙酮梯度洗脱得
化合物≫(5mg), Ⅵ (20mg)。流份 D(氯仿-甲醇
=9∶1)经硅胶柱层析 ,氯仿 -丙酮 、氯仿-甲醇梯度
洗脱 , SephadexLH-20凝胶柱纯化得化合物 Ⅹ (10
mg), Ⅸ (105 mg), Ⅶ (10 mg)。正丁醇部位经
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D101大孔树脂分离 ,乙醇 -水梯度洗脱得 5个流份
(K～ O)。流份 L(30%乙醇)经硅胶柱层析 ,氯仿-
甲醇梯度洗脱 , SephadexLH-20柱纯化得到化合
物 Ⅰ(20 mg), Ⅱ (5 mg)。流份 M(50%乙醇)经
硅胶柱层析 ,氯仿-甲醇梯度洗脱 , SephadexLH-20
柱纯化得到化合物 Ⅲ(3mg), Ⅳ(5 mg), Ⅴ (30
mg)。
　结构鉴定
化合物Ⅰ　黄色粉末(MeOH), mp299 ～ 302 ℃。
分子式:C27H30O17。 ESI-MSm/z626[ M] + , 465,
303。 1HNMR(DMSO-d6 , 500 MHz)δ:12.74(1H,
s)为 5位羟基特征峰 , 9.41(2H, brs), 8.12(1H,
s)为 3个羟基信号 , 7.43-7.41(1H, dd, J=8.3
Hz, 2.1 Hz, H-6′), 7.40(1H, d, J=2.1 Hz, H-2′),
6.96(1H, s, H-8), 6.90(1H, d, J=8.6 Hz, H-5′),
6.69(1H, s)为 3位氢的特征峰 , 5.21(1H, d, J=
7.5Hz), 4.61(1H, d, J=7.8 Hz)为 2个糖的端
基质子 。 13CNMR(DMSO-d6 , 125 MHz)δ:164.3
(C-2), 102.5(C-3), 182.3(C-4), 145.8(C-5),
130.6(C-6), 151.0(C-7), 94.0(C-8), 149.0(C-
9), 105.9(C-10), 121.6(C-1′), 113.5(C-2′),
146.5(C-3′), 149.7(C-4′), 115.9(C-5′), 118.9
(C-6′)。 99.4(糖端基 C-1″), 81.6(C-2″), 76.2
(C-3″), 69.2(C-4″), 77.0(C-5″), 60.3(C-6″)和
103.9(糖端基 C-1 ), 74.3(C-2 ), 75.5(C-3 ),
69.7(C-4 ), 76.7(C-5 ), 60.5(C-6 )为 2个葡
萄糖。比较 C-2 的 13CNMR, C-2″位移值由于苷化
向低场移至 81.6,因此 C-1 应连接在 C-2″位上。
上述数据与文献 [ 6]报道一致 ,故此化合物鉴定为
3′, 4′, 5, 6, 7-五羟基黄酮 -7-O-β-D-葡萄糖基-(1″※
2′)-β-D-葡萄糖苷。
化合物 Ⅱ　黄色粉末(MeOH), mp226 ～ 227
℃。分子式:C23H24O12。 ESI-MSm/z492 [ M] +,
331, 316。 1HNMR(DMSO-d6 , 500 MHz)δ:12.95
(1H, s, 5-OH), 7.60(1H, d, J=2.1 Hz, H-2′),
7.58(1H, dd, J=5.3Hz, 2.1 Hz, H-6′), 7.05(1H,
s, H-8), 6.97(1H, d, J=6.1 Hz, H-5′), 6.96(1H,
s, H-3), 5.11(1H, d, J=7.35Hz,糖的端基质子),
3.89 (3H, s, -OCH3 ), 3.78 (3H, s, -OCH3 )。
13CNMR(DMSO-d6 , 125 MHz)δ:164.3(C-2),
103.1(C-3), 182.4(C-4), 152.5(C-5), 132.6(C-
6), 156.5(C-7), 94.6(C-8), 152.2(C-9), 105.8
(C-10), 121.4(C-1′), 110.3(C-2′), 148.1(C-
3′), 150.9(C-4′), 115.8(C-5′), 120.5(C-6′)。
100.4(糖端基 C-1″), 73.2(C-2″), 76.8(C-3″),
69.6(C-4″), 77.4(C-5″), 60.6(C-6″), 55.9(3′-
OCH3), 60.3(6-OCH3)。上述数据与文献 [ 7]报道
一致 ,故此化合物鉴定为 4′, 5, 7-三羟基-3′, 6-二甲
氧基黄酮 -7-O-β-D-葡萄糖苷 。
化合物 Ⅲ　白色粉末(MeOH), mp234 ～ 236
℃。分子式:C22H20O11。 ESI-MSm/z460[ M] - ,
269。 1HNMR(DMSO-d6 , 500 MHz)δ:12.98(1H,
s, 5-OH), 10.40(1H, s, 4′-OH), 7.96(2H, d, J=
8.6Hz, H-2′, 6′), 6.95(2H, d, J=8.6 Hz, H-3′,
5′), 6.87(1H, d, J=1.2 Hz, H-8), 6.86(1H, d, J
=1.2 Hz, H-6), 6.47(1H, s, H-3), 5.33(1H, d, J
=7.2 Hz,糖的端基质子), 3.67(3H, s)为葡萄糖
醛酸甲酯的-OCH3。上述数据与文献[ 8]报道一致 ,
故此化合物鉴定为芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷
甲酯 。对药材乙醇提取物和该化合物的 HPLC图
谱进行比较 ,发现药材的液相图谱中有与该化合
物保留时间一致的色谱峰 ,因此认为化合物 Ⅲ不
是人工产物。
化合物Ⅳ　白色粉末(MeOH), mp220 ～ 223
℃。分子式:C23H22O11。 ESI-MSm/z474[ M] - ,
283。 1HNMR(DMSO-d6 , 500 MHz)δ:12.98(1H,
s, 5-OH), 10.40(1H, s, 4′-OH), 7.94(2H, d, J=
8.5 Hz, H-2′, 6′), 6.94(2H, d, J=8.5 Hz, H-3′,
5′), 6.87(1H, brs, H-8), 6.85(1H, brs, H-6),
6.50(1H, s, H-3), 5.31(1H, d, J=7.3 Hz,糖的端
基质子)。 4.13(2H, q, J=7.3Hz)和 1.20(3H, t,
J=7.3Hz)为葡萄糖醛酸乙酯的-OCH2CH3。上述
数据与文献[ 9]报道一致 ,故此化合物鉴定为芹菜
素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷乙酯 。对药材甲醇提取
物和该化合物的 HPLC图谱进行比较 ,发现药材
的液相图谱中没有与该化合物保留时间一致的色
谱峰 ,原因可能是化合物 IV在药材中含量低不被
检测出 ,或可能为人工产物。
化合物Ⅴ　白色粉末(MeOH), mp238 ～ 240
℃。分子式:C25H26O11。 ESI-MSm/z502[ M] -。
1HNMR(DMSO-d6 , 500 MHz)δ:12.96(1H, s, 5-
OH), 10.38(1H, s, 4′-OH), 7.96(2H, d, J=8.7
Hz, H-2′, 6′), 6.95(2H, d, J=8.5 Hz, H-3′, 5′),
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6.85(1H, d, J=2.1 Hz, H-8), 6.86(1H, s, H-6),
6.46(1H, s, H-3), 5.30(1H, d, J=7.3Hz,糖的端
基质子)。 4.08(2H, t, J=6.8 Hz), 1.57(2H, m),
1.32(2H, m)和 1.20(3H, t, J=7.3 Hz)为葡萄糖
醛酸丁酯的 -OCH2CH2CH2CH3。 13CNMR(DMSO-
d6 , 125 MHz)δ:162.5(C-2), 103.3(C-3), 182.0
(C-4), 161.4(C-5), 99.5(C-6), 168.6(C-7),
94.8(C-8), 156.9(C-9), 105.6(C-10), 121.1(C-
1′), 128.6(C-2′, 6′), 116.1(C-3′, 5′), 161.2(C-
4′), 99.5(糖端基 C-1″), 72.9(C-2″), 75.3(C-
3″), 71.2(C-4″), 75.6(C-5″), 164.3(C-6″乙酰
化)。 64.4, 30.1, 18.5, 13.5为葡萄糖醛酸丁酯
的 -OCH2CH2CH2CH3。上述数据与文献 [ 10]报道一
致 ,故此化合物鉴定为芹菜素 -7-O-β-D-葡萄糖醛
酸苷丁酯。对药材甲醇提取物和该化合物的
HPLC图谱进行比较 ,发现药材的液相图谱中有与
该化合物保留时间一致的色谱峰 ,因此认为化合
物 V不是人工产物。
化合物 Ⅵ 、Ⅶ 　水蔓菁中已分离得到的黄酮 ,
通过理化性质 、ESI-MS、1HNMR的综合分析以及
与文献对照 ,分别为芹菜素(apigenin)[ 11] 、木犀草
素(luteolin)[ 12] 。
化合物 Ⅷ 　白色针晶(MeOH), mp205 ～ 208
℃。分子式:C8H8 O4。 ESI-MSm/z168 [ M] -。
1HNMR(DMSO-d6 , 500 MHz)δ:7.45(1H, d, J=
2.0Hz, H-2), 7.43(1H, d, J=6.6 Hz, H-5), 6.85
(1H, dd, J=6.6 Hz, 2.1 Hz, H-6), 3.8(3H, s, -
OCH3), 12.5(1H, s, -COOH), 9.8(1H, s, -OH)。
上述数据与文献 [ 13]报道一致 ,故此化合物鉴定为
香草酸(vanilicacid)。
化合物 Ⅸ 　白色粉末(MeOH), mp213 ～ 214
℃。分子式:C7 H6 O3。 1HNMR(DMSO-d6 , 500
MHz)δ:12.23(1H, s, -COOH), 10.35(1H, s, -
OH), 7.83(2H, m, H-2和 H-6), 6.87(2H, m, H-3
和 H-5)。上述数据与文献 [ 14]报道一致 ,故此化合
物鉴定为对羟基苯甲酸(p-hydroxybenzoicacid)。
化合物 Ⅹ 　白色针晶(MeOH), mp197 ～ 199
℃。分子式:C7 H6 O4。 1HNMR(CD3 OD, 500
MHz)δ:7.44(1H, d, J=3.3 Hz, H-2), 7.43(1H,
dd, J=8.1Hz, 2.1 Hz, H-5), 6.80(1H, d, J=8.1
Hz, H-6),上述数据与 Sadlter标准光谱对照 [ 15] ,与
protocatechuicacid基本一致 , 故此化合物鉴定为
原儿茶酸 (protocatechuicacid)。
化合物Ⅺ　无色结晶(EtOAc), mp128 ～ 130
℃。分子式:C9 H10 O4。 1HNMR(DMSO-d6 , 500
MHz)δ:9.48(2H, brs, OH-2和 OH-5), 7.36(1H,
d, J=2.0 Hz, H-6), 7.32(1H, dd, J=8.2 Hz, 2.0
Hz, H-4), 6.81(1H, d, J=8.2 Hz, H-3), 4.26(2H,
q, J=7.2 Hz, -OCH2-), 1.28(3H, t, J=7.0 Hz,
-CH3),上述数据与文献 [ 16]报道一致 ,故此化合物
鉴定为原儿茶酸乙酯 (protocatechuicacidethyles-
ter)。对药材甲醇提取物和该化合物的 HPLC图
谱进行比较 ,发现药材的液相图谱中有与该化合
物保留时间一致的色谱峰 ,因此认为化合物Ⅺ不
是人工产物。
化合物≫　白色针晶(CHCl3 -MeOH), mp180
～ 182 ℃。分子式:C10H10O4。1HNMR(DMSO-d6 ,
500 MHz)δ:12.15(1H, brs, -COOH), 8.30(1H,
s, -OH), 7.46(1H, d, J=15.9 Hz,反式双键氢 , H-
7), 7.09(1H, dd, J=8.4 Hz, 2.0 Hz, H-6), 7.06
(1H, d, J=2.0 Hz, H-2), 6.95(1H, d, J=8.2Hz,
H-5), 6.25(1H, d, J=15.9 Hz,反式双键氢 , H-
8), 3.82(3H, s, -OCH3)。上述数据与文献 [ 17] 报
道一致 , 故此化合物鉴定为异阿魏酸(isoferulic
acid)。
化合物 　无色结晶 (MeOH), mp105 ℃。
分子式:C6H6O2。 1HNMR(DMSO-d6 , 500 MHz)
δ:8.76(2H, s, 2 ×-OH), 6.75(2H, dd, J=9.4
Hz, 3.5 Hz, H-3和 H-6), 6.62 (2H, dd, J=9.4
Hz, 3.6 Hz, H-4和 H-5)。上述数据与文献 [ 18] 报
道一致 ,故此化合物鉴定为儿茶酚 (catechol)。
化合物 　橙红色针晶 (MeOH), mp263 ～
264 ℃。分子式:C15H10O5。 1HNMR(DMSO-d6 ,
500 MHz)δ:12.06(1H, s, OH-8), 11.99(1H, s,
OH-1), 11.33(1H, s, OH-6), 7.12(1H, s, H-2),
7.45(1H, s, H-4), 7.09(1H, d, J=2.4 Hz, H-5),
6.57(1H, d, J=2.4 Hz, H-7), 2.39(3H, s, -CH3)。
13CNMR(DMSO-d6 , 125 MHz)δ:164.4(C-1),
108.7(C-2), 165.5(C-3), 108.9(C-4), 135.0(C-
4a), 132.8(C-4b), 120.4(C-5), 148.2(C-6),
124.0(C-7), 161.4(C-8), 113.3(C-8a), 107.8(C-
8b), 189.7(C-9), 181.3(C-10), 21.4(-CH3)。上
述数据与文献 [ 19]报道一致 ,故此化合物鉴定为大
黄素(emodin)。
　2008年 3月　第 6卷　第 2期 ChinJNatMed　Mar.2008　Vol.6　No.2　129　
参 考 文 献
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1ResearchDepartmentofTraditionalChineseMedicinalResources;
2KeyLaboratoryofModernChineseMedicines, MinistryofEducation, ChinaPharmaceuticalUniversity, Nanjing
210038 , China
【ABSTRACT】　AIM:ToinvestigatethechemicalconstituentsofVeronicalinarifoliaPal.exLinksubsp.dilatata(Nakaiet
Kitagawa)Hong.METHODS:Extractedwith75 % alcohol, isolatedbycolumnchromatographyonsilicaGel, andpurifiedby
recrystallization.RESULTS:FourteenphenoliccompoundswereisolatedfromVeronicalinariifolia.Onthebasisofthephysical
propertiesandspectraldata, thestructureswereidentifiedas3′, 4′, 5, 6, 7-pentahydroxyflavone-7-O-β-D-glucosyl-(1″※2′)-β-
D-glucoside(Ⅰ ), 4′, 5, 7-trihydroxy-3′, 6-dimethoxyflavone-7-O-β-D-glucoside(Ⅱ), apigenin-7-O-β-D-glucuronidemethyles-
ter(Ⅲ), apigenin-7-O-β-D-glucuronideethylester(Ⅳ), apigenin-7-O-β-D-glucuronidebuthylester(Ⅴ), apigenin(Ⅵ ), luteo-
lin(Ⅶ ), vanilicacid(Ⅷ ), p-hydroxybenzoicacid(Ⅸ ), protocatechuicacid(Ⅹ ), protocatechuicacidethylester(Ⅺ), isoeru-
licacid(≫), catechol( )andemodin( ).CONCLUSION:Exceptforapigeninandlutelin, theothertwelvecompounds
wereobtianedfromthisplantforthefirsttime, andcompoundsⅡ -Ⅴ , Ⅺ, , wereobtianedfromgenusVeronicaforthefirst
time.
【KEYWORDS】　Veronica;Veronicalinariifolia;Phenolicconstituents