全 文 ：婆婆纳属植物的研究进展
田　亮　周金云＊
(中国医学科学院中国协和医科大学药物研究所 ,北京 100050)
　　摘要　目的:综述国内外对婆婆纳属植物化学成分 、药理活性的研究。方法:查阅国内外文献并进行整理和归
纳。结果:婆婆纳属植物主要含有环烯醚萜 , 苯乙醇 ,黄酮等甙类化合物。药理研究表明该属植物有抗癌 、抗感染 、
镇咳 、利尿 、抗氧化等作用。结论:婆婆纳属植物资源丰富 , 具有一定的药理活性 , 有进一步研究的价值。
关键词　婆婆纳属　化学成分　药理活性
　　婆婆纳属 Veronica Linn.(玄参科)共有 80余种 ,
广泛分布于欧洲 、亚洲。我国有该属植物 61种 ,主
要分布在西北 、西南的广大地区〔1〕。在中国 、土耳
其 、埃及等国的传统药中 ,本属植物被用于治疗多种
疾病 ,如感冒 、咳血 、疝气 、止血活血 、清热利肺 、降血
压等。为了进一步研究和开发本属植物 ,本文对国
内外的研究成果进行了文献综述。
1 　化学成分
1.1 　苯乙醇类　婆婆纳属植物中的苯乙醇类化合
物均为双糖甙 ,三糖甙 ,甙元均为 3 、4二取代苯乙
醇 ,直接与甙元连接的糖均为葡萄糖 ,其糖的 2位或
3位连有阿拉伯糖 、鼠李糖和葡萄糖 ,在 4 位或 6位
常有 咖 啡 酸 、阿 魏 酸 等 取 代 基。 1986 年 ,
M.F.Laholoub 等人从 V.bellioides 中分离到了第一
个苯乙醇甙 ehrenoside(1)〔2〕 ,在以后的十几年中 ,随
着分离技术的提高 ,各国学者从该属植物中共分离
得到13个苯乙醇甙 ,其中 7个为新的三糖甙 。结构
见表1 。
1.2 　环烯醚萜类　婆婆纳属植物中含有多种环烯
醚萜 ,其中 7 、8位为氧桥且 6位有取代的化合物较
多 ,如具有降糖利尿作用的 Catapol(1)〔7〕及其 6位有
各种取代的化合物 2 ～ 9〔8 ～ 13〕 。从该属植物中还有
7位双键的化合物 10〔14〕 ,8位双键的化合物 11〔15〕及
9位双键的化合物 12〔12〕 。此外 ,8位有甲基取代的
化合物也较多 ,大致又可分为两类 , 8位甲基取代 , 7
位羟基或酯基取代的 14〔10〕、13〔12〕 , 8 位同 时有甲
基 ,羟基取代的化合物 15 、16〔15〕 、17〔12〕。从该属植
物水蔓菁(V.lnarifolia)中还分离到两个结构特殊的
环烯醚萜化合物 rehmaglutin(18)和 jiofuran(19)〔16〕 ,
其中化合物 18含氯原子。结构见表 2。
　　表 1 苯乙醇类化合物
No. name substituent
R1　 R2 R3 R4 source reference
1 ehrenoside ara rha caffeoyl H V.bellidioides [ 2]
2 perilloside E glu glu H feruloyl V.persica [ 3]
3 eugenyl-β-D-glucopyranoside glu glu H caffeoyl V.persica [ 3]
4 linalyl-β-D-glucopyranoside glu glu feruloy l H V.persica [ 3]
5 plantamajoside H glu caffeoyl H V.fushii [ 4]
6 fuhsioside H H H protocate chouyl V.fushii [ 4]
7 persicoside glu glu caffeoyl H V.persica [ 5]
8 acteoside H rha caffeoyl H V.persica [ 5]
9 isoacteoside H rha H caffeoyl V.persica [ 5]
10 lavandulifolioside H glc(2※1)ara caffeoyl H V.persica [ 5]
11 verpectoside A ara rha feruloy l H V.pectinata var.glandulosa [ 6]
12 verpectoside B glu rha caffeoyl H V.pectinata var.glandulosa [ 6]
13 verpectoside C glu rha feruloy l H V.pectinata var.glandulosa [ 6]
·67·中药材第27卷第 1 期 2004 年 1月
DOI :10.13863/j.issn1001-4454.2004.01.034
1.3 　黄酮类　目前从婆婆纳属植物中得到黄酮类
化合物的基本母核都为 2-苯基色原酮 ,其取代基只
有-OH , -OCH3。黄酮甙中糖均连在母核的 7位 ,与
甙元连接的糖均为 D-葡萄糖 。1981年 ,Mohan chari
发现了一种新的黄酮甙(5)〔19〕 ,其葡萄糖 2位有 6
位乙酰化的 allosylglucose 糖取代 ,这在黄酮甙结构
中是首次被发现 。 1995 年 , Changzeng Wang 从
V.didyma 中分离得到了 4个含这种糖的甙 9 ～ 12 ,
其中 11为新化合物 ,命名为 veronicoside A〔21〕 。
1.4 　有机酸　从该属植物还分离得到一系列有机
酸 ,如苯甲酸 、原儿茶酸 、咖啡酸 、对羟基苯甲酸 、香
草酸 、对香豆酸 、阿魏酸 、异阿魏酸等。
1.5 　其它　1998年 ,Baoning Su等人从 V.anagal-
lis-aquatica 植物中分离得到一个双倍半萜烯 aquati-
col
〔22〕 ,利用光谱推定了其结构 ,并通过X-ray得到
了确认 。
2 　光谱特征
2.1 　苯乙醇甙类　苯乙醇类化合物在1H-NMR谱
中的低场信号较少 ,主要集中在δ6.3 ～ 7.6之间 ,在
δ6.4 ～ 7.2范围内有两组ABX系统氢信号 ,其中咖
啡酸 、阿魏酸的芳氢信号因苯环与双键共轭而出现
在较低场。此外在δ6.3 ～ 6.5和δ7.5 ～ 7.7的一组
AB系统氢信号(J=16Hz)比较特征 ,为糖上咖啡酸 ,
阿魏 酸等 取 代 基的 反 式双 键 氢。 在 δ 4.5
左右显示二重峰的糖端基质子信号 ,葡萄糖端基氢
　　表 2 7、8位氧桥的环烯醚萜化合物
NO. name substituent source reference
1 catapol H V.polita [ 7]
2 veronicoside benzoyl V.officinalis [ 8]
3 verproside protocatechuoyl V.officinalis [ 9]
4 amphicoside vanilloyl V.triphyllos [ 10]
5 catalposide p-hydroxybenzoyl V.persica [ 11]
6 verminoside caffeoyl V.anagallis-aquatica [ 12]
7 minecoside isoferuloyl V.anagallis-aquatica [ 12]
8 speedoside 4-O-glucopyranosylcaffeoyl V.bellides [ 13]
9 welloside 4-O-glucopyranosylcaffeoyl V.bellides [ 13]
·68· 中药材第 27 卷第 1期 2004年 1 月
的偶合常数较大 , J=8 Hz左右 ,阿拉伯糖的较小 , J
=7 Hz左右 ,鼠李糖的更小 , J=2Hz ,其氢信号出现
较低场(δ5左右)。在高场区甙元 β位的两个氢在δ
2.8 ～ 3.0大多为一组多重峰。α位氢形成的多重峰
(δ3.6 ～ 4.0)易与糖上的氢信号相混淆。由于苯环
与双键共轭。紫外光谱在 300 ～ 340 nm 有较强的吸
收。
2.2 　环烯醚萜甙类　环烯醚萜类化合物 1位多被
糖取代 ,其端基氢的化学位移出现在δ5 ～ 6之间(J
=7 ～ 8 Hz)。3 、4位双键的 AB系统氢信号出现在δ
5 ～ 7之间(J=12 ～ 13Hz),且 3位氢的化学位较 4位
氢出现在较低场 ,当 4位氢有羧羰基取代时 , 3位氢
信号变成单峰 ,向低场位移至δ7.5 左右 。环烯醚
萜甙的紫外最大吸收主要出现在 220 、280 、340 nm
左右 。
2.3 　黄酮类　黄酮类化合物的低场氢信号较多 ,
主要集中在δ6 ～ 8之间 ,其中 3位氢较为特征 ,在δ
6 ～ 7之间为一尖锐单峰 ,但易与多氧取代的 A环孤
立芳氢单峰信号相混淆 。黄酮类化合物在紫外光谱
中有两个特征吸收带 ,240 ～ 280和 290 ～ 380 nm 。
3 　药理作用
3.1 　抗癌作用　研究表明该属植物 V.polita , V.
persica , V.hedrifolia , V.pectinata , V.cymbalaria的
甲醇 、氢仿提取物对人癌KB细胞 , B 16细胞有抑制
作用 ,而且氯仿提取物的抑制作用强于甲醇提取物。
除 V.cymbalaria外 ,其余四种对 KB 细胞有很强的
抑制作用 ,其中 V.persica , V.hedrifolia , V.pectina-
ta 的氯仿提取物在 100 μg/ml浓度时其抑制率可达
75%左右 , V.polita 的抑制率也可达 50%以上 。V.
pectinata , V.polita , V.persica 对 B 16细胞作用明
显 ,在 200 μg/ml浓度时 , V.persica 氯仿部分的抑制
率可达 90%以上 , V.pectinata , V.polita 也能达到
80%左右〔23〕 。
3.2 　抗炎作用　2002年 ,土耳其学者研究发现 V.
polita , V.persica , V.hedrifolia , V.pectinata var.
glandulosa , V.cymbalaria有抗炎作用 。其甲醇提取
　　表 3 黄酮类化合物
No.name substituent
R1 R2 R3 R4 R5 R6
source reference
1cynaroside OH OH OH H Oglu H V.spicata 17
2luetolin OH OH OH H OH H V.spicata 17
3apigenin H OH OH H OH H V.spicata 17
4chysoeriol OCH3 OH OH H OH H V.peregrina 18
5isoscutellarein-4′-0-methy l
ether 7-O-β-(6 -0-acetyl-2″-
O-all osylglucoside
OCH3 H H H O-6-O -Acety-β-D-al-
lo-(1 ※2″)-β-D-glu-
cosy l
H V.filiformis 19
64′-methyoxyscu tellurein 7-
O-D-glucoside H OCH3 OH OH Oglu H V.spicata 20
76-hydroxy luteolin 7-O-D-
glucoside
OH OH OH OH Oglu H V.spicata 20
8cosmosiin H OH OH H Oglu H V.didyma 21
93′-hydeoxy-4′-O-
methylisoscu tellarein-7-O-(6 -O-β-D-allpyr ansoyl)-(1 ※2″)-β-D-glucoside
OH OCH3 OH H O-6 -O-Acety-D-allo-(1 ※2″)-β-D-glucosyl OH V.didyma 21
10isoscutellarin-7-O-( 6 -O-β-
D-allpyransoyl)-(1 ※2″)-β-
D-glucoside
H OH OH H O-6 -O-Acety-D-allo-(1 ※2″)-β-D-glucosyl OH V.didyma 21
11veronicoside A OH OH OH H O-6″″-O-Acety-D-allo-(1″″※ 3 )-β-D-gluco-
syl-(1 ※2″)-D-gluco-
syl
- V.didyma 21
12isoscutellarin-7-O-( 6 -O-β-
D-allpyransoyl)-(1 ※2″)-β-
D-glucoside
H OH OH H O-6 -O-Acety-β-D-al-
lo-(1 ※2″)-β-D-glu-
cosy l
OH V.didyma 21
·69·中药材第27卷第 1 期 2004 年 1月
物对体外NO生成(研究结果认为 NO引起并加重炎
症)实验发现 ,粗提物的水溶部分为活性部位 ,而且
婆婆纳属植物对 NO生成的抑制作用主要是因为其
具有消除自由基作用 。进一步研究发现婆婆纳属植
物中所含的多种苯乙醇类化合物(prsicoside , ateo-
side , erenoside , vrpectoside A , vrpectorside B ,
vrpectoside C)为活性成分 。在消除自由基 DPPH的
实验中 , prsicoside , ateoside , BHA , dl-α-tocopherol 的
IC50分别为 3.2 ×10-4 , 2.4 ×10-4 , 6.3 ×10-4 , 4.8 ×
10-4 。苯乙醇类化合物的消除自由基作用对解释婆
婆纳属植物药理活性起重要作用 ,也部分说明了苯
乙醇类化合物抗肿瘤 、抗感染 、抗肾炎的作用机理 。
通过进一步分析认为 ,苯乙醇消除自由基的活性与
其结构中的酚羟基结构有关〔24、25〕 。
3.3 　体外促凝血作用　仙桃草的主要化学成分木
犀草素在体外凝血实验中 ,其凝血时间比空白对照
组缩短46.5%,显示有较好的体外促凝血作用〔26〕 。
3.4 　镇咳作用　该属植物含有的本犀草素和甘露
醇有止咳作用。水蔓菁总黄酮甙无明显镇咳作用 ,
其水解产物总黄酮甙元和甘露醇有明显的镇咳作
用〔27〕 。
3.5 　泻下和利尿作用　从该属植物分离得到的桃
叶珊瑚甙有泻下作用 ,服后 6 h起效 ,并能促进尿酸
排泄〔28〕 。印度产直立婆婆纳的地上部分经药理筛
选有利尿作用〔29〕 。
3.6 　保肝作用　该属植物中含有环烯醚萜甙 au-
cubin对 CCl4 及-amanitin 引起的小鼠肝损伤有很强
的保护作用。此外 ,它还可有效抑制 Hepatits B。进
一步研究表明 , aucubin降解为甙元在其抗病毒活性
中起关键作用〔30〕 。
　　＊E-mial Jinyunzhou@imm.ac.cn 010-63165229
参 考 文 献
1 　中华本草(第七册).第 1 版 , 上海:上海科技出版社 ,
1999∶402～ 410
2 　M.F.Lahloub , et al.Planta Med , 1986 , 52(5)∶352
3 　H.Aoshima , et al.Phytochemistry , 1994 , 37(2)∶547
4 　M.Oaipek , et al.Chem Pharm Bull , 1999 , 47(4)∶561
5 　U.S , Haput , et al.Chem Pharm Bull , 2002 , 50(6)∶869
6 　U.S.Harput , et al.Chem Pharm Bull , 2002 , 50(5)∶665
7 　F.Ozaki.Acta Pol Pharm , 1980 , 37(5)∶567
8 　F.Afifi-Yazar , et al.Helv Chim Acta , 1979 , 62(2)∶530
9 　F.Afifi-Yazar , et al.Helv Chim Acta , 1980 , 63(7)∶1905
10 　R.Taskova , et al.Phytochemistry , 1999 , 52∶1443
11 　M.F.Lahloub.Thesis , ETH Nr., 1980 , 7340 Zurich
12 　M.F.Lahloub , et al.Phytochemistry , 1993 , 33(2)∶401
13 　R.Taskova , et al.Phytochemistry , 1998 , 49(5)∶1323
14 　L.J.EI-Naggar.J Nat Prod , 1980 , 43∶649
15 　F.Afifi-Yazar.Helv Chim Acta , 1981 , 64(1)∶16
16 　杨丁铭 , 等.中草药 , 1991 ,(2)∶57
17 　N.F.Gusev.Khim prir Soedin , 1977 ,(5)∶704
18 　金继曙 , 等.中草药 , 1982 , 13(10)∶10
19 　V.M.Chart , et al.Ptyochemistry , 1981 , 20(8)∶1977
20 　F.Afifi-Yazar, et al.Khim Prir Soedin , 1984 ,(5):655
21 　C.Z.Wang , et al.Inadin J chem , 1995 , 34B(10)∶914
22 　B.N.Su , et al.Teletradon Lett , 1999 , 40∶357
23 　U.S.Harput , et al.Biol Pharm Bull , 2002 , 25(4)∶483
24 　U.S.Harput , et al.Chem Pharm Bull , 2002 , 50(5)∶665
25 　U.S.Harput , et al.Chem Pharm Bull , 2002 , 50(6)∶869
26 　都述虎 , 等.中草药 , 1986 , 27(7)∶416
27 　朱开贤 , 等.中草药 , 1989 , 20(11)∶486
28 　植物药有效成分手册.第 1 版.北京:人民卫生出版
社 , 1986∶102
29 　国外医学·中医中药分册 , 1981 , 3(1)∶38
30 　Chang , H-Moo.Emerging Drugs , 2001∶109
(2003-10-08收稿)
当归多糖的成分及药理学研究新进展
胡小平　李玉云　李先何　赖娟华
(江西省药物研究所 ,南昌 330029)
　　当归为伞形科当归属植物当归(Angelica sinensis
Colive)的干燥根 ,具有活血止血 、调经止带等功效 。
当归多糖是当归中的主要成分之一 ,近年来国内外
对当归多糖的成分研究和药理学研究有了新的进
展 ,发现其对机体免疫系统 、造血系统的明显作用以
及抗肿瘤 、抗放射性损伤的良好疗效 。现就其成分
和药理学方面近十年来的研究进展综述如下。
1 　当归多糖成分研究
商澎等〔1〕从新鲜中国当归中分离纯化得到当归
多糖亚组分 AP-O 、AP-1 、AP-2和 AP-3 ,并分别测定
了各组分中的总糖 、糖醛酸 、蛋白质的含量及其单糖
·70· 中药材第 27 卷第 1期 2004年 1 月