全 文 ：收稿日期:2013-09-10 接受:2013-12-21
基金项目:国家自然科学基金项目(31270402，21172094)
* 通讯作者 Tel:86-20-89023244;E-mail:yonghongliu@ scsio． ac． cn;
E-mail:txush@ jnu． edu． cn
天然产物研究与开发 Nat Prod Ｒes Dev 2014，26:1212-1215
文章编号:1001-6880(2014)8-1212-04
红树林植物无瓣海桑内生真菌 Neofusicoccum sp．
SaBA3 次级代谢产物的研究
秦 淳1，2，林秀萍2，艾 文2，钟志龙2，冼嘉韵2，徐石海1
*
，刘永宏2
*
1暨南大学化学系，广州 510632;2中国科学院南海海洋研究所 广东省海洋药物重点实验室，广州 510301
摘 要:采用硅胶 MPLC、Sephadex LH-20 凝胶柱色谱、常压硅胶柱色谱以及 PTLC 等方法从红树植物无瓣海桑
内生真菌 Neofusicoccum sp． SaBA3 的大米发酵物中分离到 8 个化合物，通过波谱数据、理化性质及文献对照分别
鉴定为:(3S * ，4S * )-3，4-二氢-3，4，8-三羟基-7-乙基-6-甲氧基萘-1-酮 (1)，4，7-二甲氧基-5-甲基香豆素 (2)，麦
角甾-5，7，22-三烯-3β-醇 (3)，麦角甾-6，2-二烯-5α，8α-环二氧-3-醇 (4)，麦角甾醇-5-烯-3-酮 (5)，3β-羟基-胆甾
醇 (6)，邻苯二甲酸二甲酯 (7) ，尿嘧啶 (8)。除化合物 1 外，其余化合物均首次从 Neofusicoccum 属中分离得
到。
关键词:红树林植物;无瓣海桑;Neofusicoccum sp．;次级代谢产物
中图分类号:Ｒ284. 2 文献标识码:A
Secondary Metabolites from Mangrove Sonneratia apetala
Endophytic Fungus Neofusicoccum sp． SaBA3
QIN Chun1，2，LIN Xiu-ping2，AI Wen2，ZHONG Zhi-long2，XIAN Jia-yun2，XU Shi-hai1* ，LIU Yong-hong2*
1Jinan University，Guangzhou 510632，China;2Guangdong Key Laboratory of Marine Materia
Medica，South China Sea Institute of Oceanology，Chinese Academy of Sciences，Guangzhou 510301，China
Abstract:Eight compounds were isolated from the fermentation of mangrove Sonneratia apetala endophytic fungus Neofu-
sicoccum sp． SaBA3 by using silica gel，Sephadex LH-20，MPLC，and PTLC． On the basis of 1D and 2D-NMＲ，ESI，and
by comparison with reported data，their structures were identified as (3S* ，4S* )-3，4-dihydro-3，4，8-trihydroxy-6-me-
thoxynaphthalen-1(2H)-one (1)，4，7-two methoxy-5-methy coumarin (2) ，ergosta -5，7，22- trien-3β-ol (3) ，5α，8α-
epidioxy-(22E，24Ｒ)- ergosta-6，22-dien-3β-ol (4) ，ergost-5-en-3-one (5) ，cholesterol (6) ，dimethy phthalate (7) ，
and uracil (8)． The compounds 2-8 are isolated from the genus Neofusicoccum for the first time．
Key words:mangrove;Sonneratia apetala;Neofusicoccum sp．;secondary metabolites
红树林作为自然生长在热带和亚热带海湾河口
潮间带的一种特殊的木本植物群落，一直处于高盐、
强风、高温、强紫外辐射和缺氧污泥的特殊环境。内
生真菌指生活在生物组织内部，不会引发生物组织
产生明显病症的一类真菌［1］。植物内生真菌全部
或部分生活周期都在植物体内，与植物形成互惠共
生的关系。由于红树林生存环境独特，根据自然进
化理论，可以推测红树植物及其内生真菌的次级代
谢产物可能蕴含着生物活性多样、结构新颖的代谢
产物［1］。近年来，世界各地的多个研究小组开展了
对红树林内生真菌次级代谢产物的研究，已分离出
一批结构新颖，具有细胞毒活性、抗菌、抗氧化，抗
炎，保肝等生物活性的化合物［2-6］。
为了获得结构新颖、生物活性良好的化合物，作
者对分离来自红树植物无瓣海桑 Sonneratia apetala
的一株内生真菌 Neofusicoccum sp． SaBA3 进行了大
米发酵。从其发酵产物中分离得到 8 个化合物，通
过 1D和 2D NMＲ以及文献对照等手段鉴定了这些
化合物的结构，化合物 2-8 首次从 Neofusicoccum 属
中分离得到。
1 仪器与材料
NMＲ谱用 Bruker AV-500 核磁共振仪测定;质
谱图采用 API2000 型 ESI 质谱仪测定;中压制备柱
DOI:10.16333/j.1001-6880.2014.08.004
色谱为 Buchi 公司产品(C615 /605);葡聚糖凝胶
Sephadex LH-20(Pharmacia);薄层色谱硅胶、柱色谱
硅胶和薄层制备板(20 × 20 × 0． 03 cm)均购自青
岛海洋化工厂，化学试剂均为国产分析纯。
海洋真菌 Neofusicoccum sp． SaBA3 从红树植物
无瓣海桑 Sonneratia apetala 的树枝中分离得到，无
瓣海桑 Sonneratia apetala与 2010 年 10 月采自广东
省广州市南沙区红树林。采集后的红树植物装于干
净容器中，避免挤压。放置于冰箱中，次日对其进行
内生真菌的分离。
发酵培养基及条件:大米 200 g，粗海盐 2 g，自
来水 200 mL，装于 1000 mL 三角瓶中，浸泡过夜，
121 ℃灭菌 20 分钟。将种子液接种到 20 瓶大米培
养基中，25 ℃恒温发酵一个月。
2 提取分离
固体发酵物用丙酮浸泡过夜，切成小块，充分搅
拌后，超声提取 10 min，抽滤，收集上清液。残渣再
用乙酸乙酯浸提三次，每次充分搅拌后，超声提取
10 分钟，抽滤，收集上清液。将四次得到的上清液
合并，减压旋转蒸发，水浴控制温度低于 60 ℃，得浸
膏 30． 3 g。粗浸膏溶解后按 1∶ 1 的比例与 100-200
的硅胶 H拌匀，干燥完全后用中低压正相硅胶柱分
离，石油醚-丙酮(1∶ 0 ～ 0∶ 1)梯度洗脱，经 TLC 薄层
检测合并，得到 15 个馏分 Frs． 1-15。Frs． 2 经 Seph-
adexLH-20 凝胶柱(氯仿-甲醇，1∶ 1)分离，得到 6 个
馏分 Frs． 21-Frs． 26，其中 Frs． 23 经硅胶柱分离，氯
仿-丙酮(100∶ 1，50∶ 1，20∶ 1)梯度洗脱，TLC 检测合
并，减压蒸馏得到化合物 5(86 mg);Frs． 3 经重结
晶，得到化合物 3(139 mg);Frs． 4 经 SephadexLH-20
凝胶柱(氯仿-甲醇，1 ∶ 1)分离，得到 3 个馏分 Frs．
41-Frs． 43，Frs． 41 经硅胶柱分离，石油醚-氯仿(100
∶ 0，50∶ 1，0∶ 100)梯度洗脱，TLC检测合并，减压蒸馏
得到化合物 7(16 mg);Frs． 6 经 Sephadex LH-20 凝
胶柱(氯仿-甲醇，1 ∶ 1)分离，得到 4 个馏分 Frs． 61-
Frs． 64，其中 Frs． 62 经正相硅胶柱分离，石油醚乙酸
乙酯(100∶ 0，50∶ 1，20∶ 1，5∶ 1)梯度洗脱，TLC检测合
并，减压蒸馏得到化合物 4(150 mg);Frs． 9 经 Seph-
adexLH-20 凝胶柱(氯仿-甲醇，1∶ 1)分离，得到 6 个
馏分 Frs． 91-Frs． 96，其中 Frs． 95 经硅胶柱分离，氯
仿-甲醇(100∶ 0，50 ∶ 1，20 ∶ 1，10 ∶ 1，5 ∶ 1)梯度洗脱，
TLC检测合并，经薄层制备板(氯仿-丙酮，2 ∶ 1)分
离，得到化合物 1 (1． 6 mg);Frs． 10 经 Sephadex LH-
20 凝胶柱(氯仿-甲醇，1 ∶ 1)分离，得到 3 个馏分
Frs． 101-Frs． 103，其中 Frs． 102 经硅胶柱分离，氯仿-
甲醇(100∶ 0，20∶ 1，10∶ 1，2∶ 1)梯度洗脱，TLC检测合
并，经薄层制备板(石油醚-丙酮，5∶ 1)分离，得到化
合物 2(1． 9 mg);Frs． 15 经 SephadexLH-20 凝胶柱
(甲醇)分离，得到 4 个馏分 Frs． 151-Frs． 154，其中
Frs． 151 经硅胶柱分离，氯仿-丙酮(100∶ 0，50∶ 1，20
∶ 1，10∶ 1)，TLC检测合并，经薄层制备板(石油醚-丙
酮，10∶ 1)分离，得到化合物 6 (3． 1 mg);Frs． 154 经
硅胶柱分离，氯仿-甲醇(50∶ 1，20∶ 1，10∶ 1，2∶ 1，0∶ 1)，经
TLC检测合并，得化合物 8(10． 2 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 白色固体，分子式为 C13H16O5。ESI-
MS m/z 253［M + H］+，此化合物在紫外(甲醇)222
和 288 nm处有最强吸收。13 C NMＲ(DEPT)显示 13
个碳信号，两个甲基其中包括一个氧甲基，两个亚甲
基，三个次甲基其中包括两个连氧的次甲基，六个季
碳其中包括一个羰基，两个连氧的季碳。通过
HSQC把相应的氢原子和碳原子连接起来。1H-1H-
COSY显示 H-C(2)/ H-C(3)/ H-C(4)相关，在结
合 HMBC里面的 H-C(2)跟 C(1)，C(3) ，C(4)相关
可以得到片段 1b(Fig． 1)。通过 H-C(4)跟 C(4a)，
C(5) ，C(8a)相关就能够把 1a，1b 这两个片段连接
起来。该化合物 3，4 位的相对立体构型是通过
NOESY确定的，NOESY 显示 H-3 和 H-4 不相关，说
明 H-3 和 H-4 不在同一侧，是反式构型。以上数据
和文献［7］报道基本一致，故确定该化合物为 (3S* ，
4S* )-3，4-二氢-3，4，8-三羟基-7-乙基-6-甲氧基萘 -
1-酮。具体的 NMＲ 数据归属如下:1H NMＲ (500
MHz，CD3OD)δH:6. 85 (1H，s，H-5)，4. 58 (1H，m，
H-4) ，4. 03 (1H，m，H-3) ，3. 95 (3H，s，-OCH3)，
3. 03 (1H，dd，J = 4. 0，4. 5 Hz，H-2) ，2. 68 (1H，m，
H-2) ，2. 68 (2H，m，H-2) ，1. 08 (3H，t，J = 7. 5
Hz，H-1) ;13 C NMＲ (125 MHz，CD3OD)δC:202. 3
(C-1)，165. 3 (C-6) ，162. 7 (C-8) ，145. 8 (C-4a) ，
119. 3 (C-7) ，111. 3 (C-8a) ，102. 9 (C-5) ，73. 9 (C-
4) ，71. 9 (C-3) ，56. 3 (-OCH3)，44. 5 (C-2) ，16. 3
(C-2) ，13. 5(C-1)。
化合物 2 无色针状结晶(氯仿)，分子式为 C12
H12O4。ESI-MS m/z 221［M + H］
+，此化合物在紫外
(甲醇)308 nm处有最强吸收。13C NMＲ (DEPT)显
示 12 个碳信号，三个甲基其中包括两个氧甲基，三
3121Vol. 26 秦 淳等:红树林植物无瓣海桑内生真菌 Neofusicoccum sp． SaBA3 次级代谢产物的研究
图 1 化合物 1 的结构片段，部分重要的 HMBC (H→
C)，1H，1H-COSY (—)相关
Fig. 1 Sturcture fragments of 1，and selected HMBC (H→
C)，1H，1H-COSY (—)correlations
个次甲基(双键)，6 个季碳其中包括三个连氧季碳
和一个酯羰基。1H NMＲ 显示 δH:6. 66 (1H，d，J =
2. 5 Hz，H-8)，6. 61 (1H，d，J = 2. 5 Hz，H-6) ，这是
苯环上间位的两个氢原子的相互耦合裂分的特征
峰。通过 HSQC 把相应的氢原子和碳原子连接起
来。HMBC显示 CH3-C (7)跟 C (10)，C (6) ，C
(7)相关，CH3O-(δH 3. 86)跟 C (7)，CH3O-(δ:
3. 93)跟 C (4)都有相关，就能够把三个甲基的相
对位置给定下来。H-C (3)跟 C (4)，C (10)相
关，H-C (8)跟 C (7) ，C (9) ，C (6) ，C (10)相关，
H-C (6)跟 C (10)，C (8) ，CH3-C (5)也有相关，
这样把化合物 2 的结构连接起来，如图 Fig. 2。以上
数据和文献［8］报道基本一致，故鉴定为 4，7-二甲氧
基-5-甲基香豆素。具体 NMＲ 数据归属如下:1H
NMＲ (500 MHz，CDCl3)δH:6. 66 (1H，d，J = 2. 5
Hz，H-8)，6. 61 (1H，d，J = 2. 5 Hz，H-6) ，5. 53
(1H，s，H-3) ，3. 93 (3H，s，-OCH3)，3. 83 (3H，s，-
OCH3)，2. 61 (3H，s，-CH3);
13 C NMＲ (125 MHz，
CDCl3)δC:169. 7 (C-4)，163. 1 (C-2) ，162. 0 (C-
7) ，156. 7 (C-9) ，138. 5 (C-5) ，115. 6 (C-6) ，107. 9
(C-10) ，98. 8 (C-8) ，87. 6 (C-3) ，55. 9 (-OCH3)，
55. 5 (-OCH3)。
图 2 化合物 2 的结构，部分 HMBC (H→C)相关
F ig. 2 Structure of 2，and selected HMBC (H→C)correlations
化合物 3 白色针状结晶(甲醇)，分子式为 C28
H44O。254 nm下有紫外吸收，碘熏显色，TLC 展开
10%硫酸乙醇显红色斑点。1H NMＲ (500 MHz，
CDCl3)显示有 6 个甲基 1. 03 (3H，d，J = 6. 5 Hz，
H-21)，0. 94 (3H，s，H-19) ，0. 91 (3H，d，J = 7. 0
Hz，H-28) ，0. 83 (3H，d，J = 7. 0 Hz，H-27) ，0. 80
(3H，d，J = 7. 0 Hz，H-26) ，0. 63 (3H，s，H-18) ，
0. 91 (3H，d，J = 7. 0 Hz，H-28)和 3. 36 (1H，m，H-
3)连氧次甲基的信号，推测该化合物为甾醇类。δH
5. 56 (1H，brs，H-6)，5. 38 (1H，brs，H-7) ，为环上的
双键，5. 22 (1H，dd，J = 15. 3，7. 0 Hz，H-22)，5. 18
(1H，dd，J = 15. 3，7. 1 Hz，H-23) ，为侧链上的反式
双键。13C NMＲ (125 MHz，CDCl3)δC:38. 4 (C-1)，
32. 0 (C-2) ，70. 5 (C-3) ，40. 8 (C-4) ，139. 8 (C-
5) ，119. 6 (C-6) ，116. 3 (C-7) ，141. 3 (C-8) ，46. 3
(C-9) ，37. 1 (C-10) ，21. 1 (C-11) ，39. 1 (C-12) ，
42. 8 (C-13) ，54. 6 (C-14) ，23. 0 (C-15) ，28. 2 (C-
16) ，55. 8 (C-17) ，12. 0 (C-18) ，16. 3 (C-19) ，40. 4
(C-20) ，21. 1 (C-21) ，135. 6 (C-22) ，132. 0 (C-
23) ，42. 8 (C-24) ，33. 1 (C-25) ，19. 8 (C-26) ，19. 6
(C-27) ，17. 6 (C-28)。以上数据和文献［9］报道基
本一致，故鉴定为麦角甾-5，7，22-三烯-3β-醇。
化合物 4 无色针状结晶(甲醇)，分子式为 C28
H46O3。254 nm下有紫外吸收，碘熏显色，TLC 展开
10%硫酸乙醇显黑色斑点。1H NMＲ (500 MHz，
CD3COCD3)显示 C-3 位连氧次甲基质子信号 δH:
3. 76 (1H，m)，C-3 位羟基 δH3. 68 (1H，brs)和 6 个
甲基信号，分别为 1. 02 (3H，d，J = 6. 6 Hz)，0. 93
(3H，d，J = 6. 8 Hz) ，0. 89 (3H，s) ，0. 86 (3H，s) ，
0. 85 (3H，d，J = 7. 2 Hz) ，0. 83 (3H，d，J = 6. 8
Hz) ，初步推测为该化合物为一甾醇类化合物。1H
NMＲ中还显示两对邻位烯质子信号 δH6. 22 (1H，
d，J = 8. 5 Hz，H-6)，6. 48 (1H，d，J = 8. 5 Hz，H-
7) ，5. 19 (1H dd，J = 15. 5，7. 5 Hz，H-22) ，5. 25
(1H，dd，J = 15. 5，7. 5 Hz，H-23) ;13 C NMＲ (125
MHz，CD3COCD3)δC:36. 3 (C-1)，31. 7 (C-2) ，66. 8
(C-3) ，38. 4 (C-4) ，83. 0 (C-5) ，137. 0 (C-6) ，
131. 7 (C-7) ，80. 0 (C-8) ，53. 1 (C-9) ，38. 6 (C-
10) ，24. 6 (C-11) ，40. 9 (C-12) ，45. 8 (C-13) ，53. 3
(C-14) ，21. 9 (C-15) ，29. 9 (C-16) ，57. 6 (C-17) ，
13. 8 (C-18) ，19. 0 (C-19) ，44. 1 (C-20) ，21. 9 (C-
21) ，137. 1 (C-22) ，133. 5 (C-23) ，44. 3 (C-24) ，
34. 4 (C-25) ，20. 5 (C-26) ，20. 8 (C-27) ，18. 6 (C-
28)。以上波谱数据与文献［10］对照基本一致，故鉴
定为麦角甾-6，22-二烯-5α，8α-环二氧-3-醇。
化合物 5 白色粉末状固体，分子式为 C28 H46
O。1H NMＲ (500 MHz，CDCl3)，δH 5. 70 (1H，s，H-
4)，1. 16 (3H，s) ，0. 89 (3H，d，J = 5. 5 Hz) ，0. 82
(3H，d，J = 8. 0 Hz) ，0. 81 (3H，d，J = 7. 0 Hz) ，
4121 天然产物研究与开发 Vol. 26
0. 78 (3H，d，J = 7. 0 Hz)，0. 69 (3H，s) ;13 C NMＲ
(125 MHz，CDCl3)δC:35. 6 (C-1)，33. 9 (C-2) ，
199. 3 (C-3) ，123. 7 (C-4) ，171. 4 (C-5) ，32. 0 (C-
6) ，28. 1 (C-7) ，35. 6 (C-8) ，53. 8 (C-9) ，38. 5 (C-
10) ，21. 0 (C-11) ，39. 5 (C-12) ，42. 2 (C-13) ，55. 8
(C-14) ，22. 6 (C-15) ，26. 1 (C-16) ，56. 0 (C-17) ，
11. 9 (C-18) ，17. 3 (C-19) ，35. 7 (C-20) ，19. 7 (C-
21) ，32. 8 (C-22) ，24. 1 (C-23) ，45. 8 (C-24) ，29. 1
(C-25) ，18. 6 (C-26) ，18. 5 (C-27) ，11. 9 (C-28)。
以上波谱数据与文献［11］对照基本一致，故鉴定为麦
角甾醇-5-烯-3-酮。
化合物 6 白色晶体(甲醇)，分子式为 C28 H48
O。1H NMＲ (500 MHz，CDCl3)δH:0. 66 (3H，s，18-
CH3)，0. 86 (6H，d，J = 6. 5 Hz) ，0. 95 (3H，d，J =
6. 8 Hz，21-CH3)，1. 05 (3H，d，J = 6. 5 Hz) ，1. 16
(3H，s) ，3. 78 (1H，m，H-3) ，5. 23 (2H，m)。以上
数据与文献［12］对照基本一致，与胆甾醇标准品进行
TLC展开对照，发现 Ｒf 值及显色行为均一致，故鉴
定为 3β-羟基胆甾醇。
化合物 7 无色油状物，分子式为 C10H10O4。
1H
NMＲ (500 MHz，CDCl3)δH:7. 73 (1H，dd，J = 5. 5，
3. 0 Hz，H-3)，7. 54 (1H，dd，J = 5. 5，3. 5 Hz，H-
4) ，3. 91 (3H，s，-OCH3);
13 C NMＲ (125 MHz，
CDCl3)δC:168. 0 (C-1)，132. 0 (C-2) ，131. 0 (C-
3) ，128. 8 (C-4) ，52. 5 (-OCH3)。以上数据与文
献［13］报道的数据基本一致，故鉴定为邻苯二甲酸二
甲酯。
化合物 8 白色固体，分子式为 C4H4N2O2。
ESI-MS m/z 113 ［M + H］+，1 H NMＲ (500 MHz，
DMSO-d6)δH 10. 99 (1H，brs，3-NH)，10. 82 (1H，
brs，1-NH) ，7. 39 (1H，d，J = 7. 5 Hz，H-5) ，5. 45
(1H，d，J = 7. 5 Hz，H-6)。以上数据与文献［14］报
道的数据基本一致，故鉴定为尿嘧啶。
致谢: 衷心感谢中国科学院南海海洋研究所核
磁室李传荣老师、肖志会老师和质谱室孙爱君老师、
张云老师为本文样品代测核磁共振波谱和质谱所付
出的辛勤劳动。
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