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( 2006-04-02 收稿 )
002 卫矛属植物化学成分及药理活性研究进展
方振峰 华会明
(沈阳药科大学中药学院 辽宁 沈阳 110016)
摘 要 国内外已研究的 20种卫矛属植物中主要成分有倍半萜类、黄酮类、三萜类、甾体和强心苷类及其他类化
合物。 卫矛属植物的药理活性有抗肿瘤作用、昆虫拒食作用、杀虫作用、抗 HIV作用以及对心血管系统的作用等。
关键词 卫矛属植物 卫矛 欧洲卫矛 扶芳滕 丝棉木 卫矛苷
卫矛科 Celast raceae卫矛属 Euonymus植物约
220种 ,分布于亚热带和温带地区 ,仅少数种北伸至
寒温带。在我国该属植物有 111种 , 10个变种 , 4变
形 ,多数分布于长江以南各省区。卫矛属植物被我国
中医、少数民族医用及民间药用的有 61种 ,大多用
于治疗跌打损伤、风湿痹痛、活血止血、杀虫解毒 [1 ]。
其中被《中药大辞典》收载的有卫矛 Euonymus
alatus ( Thunb. ) Sieb.、腾冲卫矛 E. tengyuehensis
W. W. Smith、长刺卫矛 E. wilsonit Sprague、垂丝
卫矛 E. oxyphyl la Miq.、云南卫矛 E. yunnanensis
Franch、大花卫矛 E. grandi f lorus Wall.、紫刺卫矛
E. angustatus Wight等 11种。该属植物化学成分
类型丰富 ,包括倍半萜类、黄酮类、三萜类、甾体和强
心苷类等化合物。其药理作用主要表现在抗肿瘤、抗
血栓、降糖、降血脂、抗炎、镇痛、抗艾滋病、免疫抑制
等 ,此外还有杀虫作用。笔者总结了近年来国内外学
者对该属植物的研究情况 ,以期有助于进一步研究
与开发。
1 化学成分
卫矛属植物中一些成分具有天然杀虫活性以及
较强的抗肿瘤作用 ,已引起了人们对该属植物化学成
分研究的广泛兴趣。到目前为止 ,从卫矛属约 20种植
物中分离的倍半萜类化合物约有 123个 ,黄酮类化合
物约有 10个 ,三萜类化合物约有 26个 ,甾体及强心苷
类约有 11个 ,另外还有脂肪酸类等化合物。
1. 1 倍半萜类化合物
从卫矛属植物中分得的倍半萜类化合物主要为
β-二氢沉香呋喃型 (β-dihydroagarofuran, A) 和 β-
二氢沉香呋喃吡啶生物碱型 ( B) ,母核结构见图 1。
化合物的 C1、 C2、 C6、 C8、 C9多有取代基 ,取代基多为
酰氧基 ,如苯甲酰氧基、丁甲酰氧基、乙酰氧基等。
从卫矛中分离得到了 15个倍半萜类化合物 ,分
6 国外医药·植物药分册 2007年第 22卷第 1期
通讯作者:华会明 ( 1964— ) ,女 ,辽宁辽阳人 ,教授 ,博士 ,博士生导师 ,主要从事天然药物中活性成分的研究。
Tel: ( 024) 23986465, E-mai l: huimhua@ 163. com
别为卫矛羰碱 ( evonine)、雷公藤碱 ( wil fo rdine )、
盾叶夹竹桃苷 ( alatamine )、 alatol、新卫矛羰碱
( neoevonine )、卫矛碱 ( euonymine )、异卫矛碱
( euonine )、 evoninol、 euonymino l、 alatusamine、
neoalatamine、 a la tusinine、 a la to line、 evono line、
euolalin。
图 1 β-二氢沉香呋喃型倍半萜 (A)和 β-二氢沉香呋喃
吡啶生物碱型倍半萜 (B)的母核结构
从丝棉木 E. bungeanus Maxim. 中分离得到
了 8个倍半萜类化合物 ,分别是 6α, 12-diacetox y-
1α, 2β , 9α-tri (β -furanca rbonuloxy ) -4α-hydroxyl-
β -dihydroagaro furan、 6α, 12-diacetox y-1β , 9α-di
(β -furancarbonulo xy ) -4α-hydroxy-2β -2-methyl-ta-
noy lox y-β-dihydroagarofuran、 6α, 12-diacetox y-2β ,
9α-di (β -furanca rbonuloxy ) -4α-hydroxy-1β -2-me-
thyl tanoylox y-β -dihydroaga ro furan[ 2]、 1β , 2β , 6α,
12-四乙酰氧基 -9α-苯甲酰氧基-β -二氢沉香呋喃、
2β , 6α, 12-triacetox y-1β , 9α-di (β-furancarbonu-
lo xy ) -4α-hydroxy-β -dihydroaga ro-furan、 2β , 6α,
12-三乙酰氧基 -1β , 9α-二苯甲酰氧基 -4α-羟基 -β-二
氢沉香呋喃、 2β , 6α, 12-triacetox y-1β -benzoy lox y-
9α-β -furancarbonulo xy-4α-h ydroxy-β -dihydroaga-
rofuran、 6α, 9β , 13-三乙酰氧基 -1β , 8β -二苯甲酰氧
基 -2β-己酰氧基-β -二氢沉香呋喃 [3 ]、 1β , 2β , 6α, 12-
四乙酰氧基-9α-苯甲酰氧基 -β -二氢沉香呋喃、 2β ,
6α, 12-三乙酰氧基 -1β , 9α-二苯甲酰氧基 -4α-羟基 -
β -二 氢 沉 香 呋 喃、 2β , 6α, 12-triacetox y-1β -
benzoylox y-9α-(β -furancarbonuloxy ) -4α-hydroxyl-
β -dihydroagaro furan[3 ]、 6α, 9β , 13-三乙酰氧基 -1β ,
8β -二苯甲酰氧基 -2β -己酰氧基-β -二氢沉香呋喃 [4 ]。
从欧洲卫矛 E. eurepaca L. 中分离得到 36个
倍半萜类化合物 ,分别是 euo laline、卫矛羰碱
( a lkaloid C )、新卫矛羰碱 ( alkaloid A)、 evo zine
( alkaloid B)
[ 4]、 evonimine ( isoevonine)、 2-deacetyl-
evonine、 2, 5-bisdeacetylevonin、 2, 6-didea-
acetylev onine、 evonoline、 1β , 2β , 8β -三苯甲酰氧基-
6α, 9β , 12-三乙酰氧基 -β-二氢沉香呋喃 ( A-1)、 1β ,
8β -二苯甲酰氧基-2β , 6α, 9β , 12-四乙酰氧基 -β -二
氢沉香呋喃 ( A-2)、 1β , 8β -二苯甲酰氧基-2β -羟基-
6β , 9β , 12-三乙酰氧基 -β -二氢沉香呋喃 ( A-3)、 1β ,
8β -二苯甲酰氧基-2β -庚酰氧基 -6α, 9β , 12-三乙酰
氧基-β -二氢沉香呋喃 ( A-4)、二苯甲酰氧基-2β -壬
酰氧基 -6β , 9β , 12-三乙酰氧基 -β-二氢沉香呋喃
( A-5)、 1β , 2β , 6α, 9β , 15-五乙酰氧基 -8β -苯甲酰
氧基 -β-二氢沉香呋喃 ( A-6)、 1β , 2β-二 (β -呋喃碳酰
氧基 ) -4α-羟基-6α, 9β -二乙酰氧基-15-(α-甲基丁酰
氧基 )-β -二氢沉香呋喃 ( B-1)、 1β , 2β -二芳氧基-4α-
羟基 -6α, 9β -二乙酰氧基 -15-(α-甲基丁酰氧基 ) -β-
二氢沉香呋喃 ( B-2)、 1β , 2β , 15-三芳氧基 -4α-羟
基-6α, 9β -二乙酰氧基 -β-二氢沉香呋喃 ( B-3)、 1β ,
2β , 9β -三 (β -呋喃氧基 ) -4α-羟基 -6α, 15-二乙酰氧
基-β-二氢沉香呋喃 ( B-4)、 1β , 2β -二芳氧基 -4α-羟
基-6α, 15-二乙酰氧基 -9β -(α-甲基丁酰氧基 ) -β -二
氢沉香呋喃 ( B-5)、 1β , 2β -二 (β-呋喃氧基 ) -4α-羟
基-6α, 9β -二乙酰氧基-15-(α-甲基丁酰氧基 ) -β -二
氢沉香呋喃 ( B-6)、 1β -苯甲酰氧基 -2β-(α-甲基丁酰
氧基 )-4α-羟基 -6α, 9β , 15-三乙酰氧基 -β -二氢沉香
呋喃 ( B-7)、 1β , 2β , 6α-三 (β-呋喃氧基 ) -9α, 15-二
乙酰氧基 -β-二氢沉香呋喃 ( Eur-1)、 1β , 2β-二苯甲
酰氧基 -4α-羟基-6α, 9α, 12-三乙酰氧基 -β-二氢沉
香呋喃 ( Eur-3)、 1β , 2β -二 ( 3-呋喃氧基 ) -4α-羟基-
6α, 9α-二乙酰氧基 -15-(α-甲基丁酰氧基 ) -β -二氢沉
香呋喃 ( Eur-6, Eur-15,它们互为异构体 )、 1β-苯甲
酰氧基-2β , 6β-二乙酰氧基 -4β-羟基-9α, 12-二 (α-甲
基丁酰氧基 )-β -二氢沉香呋喃 ( Eur-7)、 1β , 2β , 6α,
15-四乙酰氧基 -9α-苯甲酰氧基-4α-羟基-α-二氢沉
香呋喃 ( Eur-8)、 1β -( 3-呋喃氧基 ) -2β , 6α-二乙酰氧
基 -4α-羟基-9α, 15-二 (α-甲基丁酰氧基 ) -β -二氢沉
香呋喃 ( Eur-9)、 1β-羟基 -2β , 8β -二苯甲酰氧基 -6α,
9β , 15-三乙酰氧基-β -二氢沉香呋喃 ( Eur-14)、 1β-
羟基 -2β , 6α, 9β , 15-四乙酰氧基 -8β-苯甲酰氧基 -β-
二氢沉香呋喃 ( Ejapt-17)、 1β , 8β-二苯甲酰氧基-
2β , 9β , 15-三乙酰氧基 -6α-羟基 -β-二氢沉香呋喃
( Eur-21)、 1, 6-bis-deacety levonine、 2α, 9β-二 (β -呋
喃碳酰氧基 ) -4β , 6β , 15-三乙酰氧基 -1α-( 2) -甲基
7国外医药·植物药分册 2007年第 22卷第 1期
丁酰氧基-β -二氢沉香呋喃、 2α, 9β -二 (β -呋喃碳酰
氧基 ) -4β , 6β-二乙酰氧基 -1α-( 2) -甲基丁酰氧基-β -
二氢沉香呋喃 [5 ]。
从冬青卫矛 E. japonica Thunb. 中分离得到
了 22个倍半萜 ,分别是 euojaponine A、 euo japonine
C、 euojaponine I、 euojaponine L、 euojaponine M、
maytein [6 ]、 euojaponine D、 euo japonine F、
euojaponine K、 euojaponine J[7 ]、 euojaponine G、
euojaponine N、 1β , 6α, 15-三乙酰氧基-9β -苯甲酰
氧基 -β -二氢沉香呋喃 ( Ejap-2)、 1β , 6α, 8β , 15-四
乙酰氧基 -9α-苯甲酰氧基 -β-二氢沉香呋喃 ( Ejap-
3)、 1β , 2β , 6α, 8β , 15-五乙酰氧基-9α-苯甲酰氧基 -
β -二氢沉香呋喃 ( Ejap-4)、 1β , 2β , 6α, 9β , 15-五乙
酰氧基 -8β-苯甲酰氧基 -β -二氢沉香呋喃 ( Ejap-5)、
1β , 2β , 3α, 6α, 9β , 15-六乙酰氧基-8β -苯甲酰氧
基 -β -二 氢 沉 香 呋 喃 ( Ejap-6 )、 1β , 6α, 15-
triacetox y-9α-nico tino ylox y-β -dihydroagaro furan
( Ejap-7)、 1β , 2α, 15-三乙酰氧基-8β -羟基-9α-苯甲
酰氧基 -β -二氢沉香呋喃 ( Ejap-10)、 1β-羟基 -2β ,
6α, 9β , 12-四乙酰氧基 -8β -苯甲酰氧基 -β-二氢沉香
呋喃 ( Ejap-12)、 1β -benzoylo xy-6α-nicotinoy lox y-
8β , 9β , 15-triacetox y-β -dihydroagaro furan ( Ejap-
13)、 1β , 6α, 8β , 15-tet raaceto xy-9α-nicotinoy lox y-
β -dihydroa-garo furan ( Ejap-14)。
从胶州卫矛 E. k iautschovicus Loes. 中分离得
到 9个倍半萜类化合物 ,分别是 kiautachovin、 1β ,
6α, 15-三乙酰氧基-2β , 9β -二苯甲酰氧基 -8β -羟基 -
β -二氢沉香呋喃 ( Ela t-1)、 1β , 2β , 6α, 15-四乙酰氧
基 -8β , 9α-二苯甲酰氧基 -β -二氢沉香呋喃 ( Ela t-
5)、 1β , 6α, 15-三乙酰氧基 -9β -苯甲酰氧基 -β-二氢
沉香呋喃 ( Ejap-2)、 1β , 6α, 8β , 15-四乙酰氧基 -9α-
苯甲酰氧基-β -二氢沉香呋喃 ( Ejap-3)、 1β , 2β , 6α,
8β , 15-五乙酰氧基 -9α-苯甲酰氧基 -β -二氢沉香呋喃
( Ejap-4)、 1β , 2β , 6α, 15-四乙酰氧基 -9α-苯甲酰氧
基-4α-羟基 -α-二氢沉香呋喃 ( Eur-8)、 1β , 2β , 6α,
9β , 15-五乙酰氧基 -8β-苯甲酰氧基 -β -二氢沉香呋喃
( A-6)、 6α, 9β , 13-三乙酰氧基-1β , 8β -二苯甲酰氧
基 -2β-己酰氧基-β -二氢沉香呋喃 [8 ]。
从阔叶卫矛 E. lati folius Mill. 中分离出 1β ,
8β -二苯甲酰氧基 -2β , 6α, 9β , 12-四乙酰氧基 -β-二
氢沉香呋喃 ( A-2)、 1β , 2β , 6α, 9β , 15-五乙酰氧
基 -8β -苯甲酰氧基 -β -二氢沉香呋喃 ( A-6)、 1β , 6α,
15-三乙酰氧基-2β , 9β -二苯甲酰氧基 -8β -羟基 -β-二
氢沉香呋喃 ( Elat-1)、 1β , 2β , 6α, 15-四乙酰氧基-
8β , 9α-二苯甲酰氧基 -β-二氢沉香呋喃 ( Ela t-5)、
1β , 2β , 6α, 15-四乙酰氧基 -9α-苯甲酰氧基 -4α-羟
基-α-二氢沉香呋喃 ( Eur-8,即 Elat-2)、 1β , 6α, 8β ,
9β , 15-五羟基 -β-二氢沉香呋喃等 6个倍半萜类化
合物。
从小卫矛 E. nanoides Loes. et Rehd. 中分离
得到了 5个倍半萜类化合物 ,分别是 1β -(β -)
furancarboxy-4α-hydroxy-6α, 13-diacetox y-9β -cin-
namoylo xy-β -dihydroagarofuran、 1β , 6α-二 (α-甲
基 ) 丁酰基-4α-羟基 -9β -苯甲酰氧基-15-乙酰氧基-
β-二氢沉香呋喃 [9 ]、 1β , 6α-二 (α-甲基 )丁酰基-9α-
苯甲酰氧基-15-乙酰氧基 -β -二氢沉香呋喃 [10 ]、 1α-
(α-methyl) butanoy l-2α, 15-diacetox y-4β -hydroxy-
9β -(β-) furancarboxy-β-dihydroagarofuran、 1α, 2α-
di ( α-methy l ) butanoyl-4β -hydroxy-9β-( β-)-
furancarboxy-15-acetox y-β -dihydroaga ro furan[ 11]、
1β -(α-甲基 )丁酰基-2β , 6α, 15-乙酰氧基 -4β-甲基-
10β -苯甲酰氧基 -β -二氢沉香呋喃 [ 12]。
从矮卫矛 E. nanus Bieb. 中分离得到了 11个
倍半萜类化合物 ,分别是 1β-异丁酰氧基 -2β , 6α, 15-
三乙酰氧基-9α-苯甲酰氧基 -4α-羟基-β -二氢沉香呋
喃、 1β -( 2-甲基 )丁酰氧基 -2β , 6α, 15-三乙酰氧基-
9α-苯甲酰氧基 -4α-羟基 -β -二氢沉香呋喃、 1β , 2β ,
6α, 15-四乙酰氧基 -9α-苯甲酰氧基-4α-羟基 -β-二氢
沉香呋喃 [ 13]、 Ejap-4、 Ejap-17、 Ela t-1、 A-2、卫矛羰
碱、 evonimine、 1β , 2β -二异丁酰氧基-6α, 15-二乙酰
氧基 -9α-苯甲酰氧基 -4α-羟基 -β -二氢沉香呋喃、 1β ,
2β , 6α, 15-tet raaceto xy-9α-nicotinoy lox y-β-
dihydroaga ro furan
[ 14]。
从栓翅卫矛 E. phellomanus Loes. 中分离得
到了 12个倍半萜类化合物 ,分别是 1α, 2α, 6β-
triaceto xy-4β-hydroxy-9β -(β-) furancarboxy-15-(α-
methy l) buty roylo xy l-β -dihydroaga ro furan、 1α, 2α,
6β -三乙酰氧基 -4β-羟基 -9β-苯甲酰氧基 -15-(α-甲
基 ) 丁酰氧基 -β-二氢沉香呋喃 [15 ]、 Ejap-12、 Eur-3、
Eur-7、 Eur-9、 A-2、 A-3、 1α, 2β , 6α-triacetox y-4α-
hydroxy-9α-( β-) furancarboxy-15-( α-methyl )
buty ro ylox y-β -dihydroagaro furan、 1β , 2β , 6α-三乙
酰氧基 -4α-羟基 -9α-苯甲酰氧基 -15-(α-甲基 ) 丁酰
氧基 -β -二氢沉香呋喃、 1β , 2β , 9β-三苯甲酰氧基-
4α-羟基 -6α, 15-二乙酰氧基 -β -二氢沉香呋喃 [16 ]、
euophelline C[17 ]。
8 国外医药·植物药分册 2007年第 22卷第 1期
从库页卫矛 E . sachalinensis Maxim. 中分离
得到了 20个倍半萜类化合物 ,分别是 1β -羟基 -2β ,
6α, 15-三乙酰氧基-9α-苯甲酰氧基 -β-二氢沉香呋
喃、 1β , 6α, 15-三乙酰氧基 -2β , 9α-二苯甲酰氧基 -
4α-羟基 -β -二氢沉香呋喃、 1β , 6α, 9β , 15-四乙酰氧
基 -2β-苯甲酰氧基 -8-氧-羟基 -β -二氢沉香呋喃、 1β ,
2β , 3α, 6α, 9β-五乙酰氧基 -15-肉桂酰氧基 -8-氧-β -
二氢沉香呋喃、 1β , 2β -二异丁酰氧基-6α, 15-二乙
酰氧基 -9α-苯甲酰氧基 -4α-羟基-β -二氢沉香呋喃、
1β , 2β , 6α, 15-四乙酰氧基-9α-苯甲酰氧基-4α-羟
基 -β-二氢沉香呋喃、 1β , 2β , 6α, 15-四乙酰氧基 -9α-
肉桂酰 氧基 -β -二氢沉香 呋喃、 Ela t-1、 Ejap-4、
ala tolin、 A-2、 A-3、 A-6、 Eur-14[14 ]、 euosachalidin-
A[ 18]、 6-deacety l-evono line[19 ]、 1β , 2β , 6α, 9β , 15-
五乙酰氧基 -3α-(α-甲基 )丁酰氧基 -12-苯甲酰氧基 -
8-氧 -4α-羟基 -β-二氢沉香呋喃、 1β , 2β , 9β , 15-四乙
酰氧基-3α-(α-甲基 ) 丁酰氧基-12-苯甲酰氧基 -8-
氧 -4α, 6α-二羟基 -β -二氢沉香呋喃、 1β , 2β , 6α, 9β ,
15-五乙酰氧基 -3α-(β -呋喃甲酰氧基 ) -12-苯甲酰氧
基 -8-氧-4α-羟基 -β -二氢沉香呋喃、 1β , 2β , 3α, 6α,
9β , 15-六乙酰氧基 -12β -苯甲酰氧基 -8-氧-β -二氢沉
香呋喃 [20 ]。
从矮柄卫矛 E. sieboldian Blume中得到了 11
个化合物 ,分别为 evonimine、卫矛羰碱、异卫矛碱、
新卫矛羰碱、卫矛碱、新卫矛碱、 euonydin A-1、
euonydin A-2、 euonydin A-3、 euonydin A-4、
euonydin A-5[ 21]。
从 E. tanakae中分离得到了 1个倍半萜 ,为
batakanine
[22 ]。从瘤枝卫矛 E . verrucosus Scop. 中
分离得到 7个倍半萜 ,分别为 Ever-1、 Ever-2、 Ever-
4、 Ever-6、 Ever-7、 Ever-8、 Ever-10。从疣点卫矛 E.
verrucosoides 分离得到 euoverrine A、 euoverrine
B
[17 ]。从扶芳藤 E. fortunei ( Turcz. ) Hand. -Mazz
中分离得到 1α, 2α, 6β , 9α, 15-五乙酰基-8α-苯甲
酰基-二氢沉香呋喃六元酯 [ 23 ]。
1. 2 黄酮类化合物
迄今 ,卫矛属植物中的黄酮类化合物报道得不
多 ,主要集中在卫矛、冬青卫矛等 4种植物中。 从卫
矛中分离到了香橙素 ( aromadendrin)、儿茶素、去
氢儿茶素 A。从倒卵叶卫矛 E. pendulus Wall. 中得
到了 garhwalin。 从冬青卫矛中得到山柰酚 -3-O-β -
D-葡萄糖基 -7-O-α-L-鼠李糖苷、槲皮素 -3-O-β -D-
葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖苷、山柰酚 -3-O-α-L -鼠李
糖基 ( 1→ 4) -β -D-木 糖 苷。 从 毛 脉 卫矛 E.
sacrosancta Koidz. 中得到槲皮素、金丝桃苷、槲皮
素-3-O-半乳糖基 -木糖苷等。
1. 3 三萜类化合物
卫矛属植物中三萜类化合物多为齐墩果烷型和
木栓烷型 ,少数为羽扇豆烷型。
从丝棉木中分离到了 7个三萜化合物 ,分别是
雷公藤内酯乙 ( wi lfo rlide B )、雷公藤内酯甲
( w ilforlide A)、齐墩果酸、 3β , 22α-二羟基 -Δ12-齐墩
果酸 -29-羧酸 [20 ]、模绕酮酸 ( mo ronic acid) [21 ]、 3β ,
25-环氧-3α-羟基-Δ18 -齐墩果烯 -28-羧酸、 3β , 25-环
氧-3α-羟基 -Δ20( 29) -羽扇豆烯 -28-羧酸。 从倒卵叶卫
矛中分离得到无羁萜 ( f riedelin)、熊果醇、表无羁萜
醇 ( epif riedelinol )。从 E. revolutus中分离得到 2α,
3α-二羟基 -羽扇豆 -20( 29) -烯-28-羧酸、 2α, 3α-二羟
基-齐墩果-12-烯 -28-羧酸、 3α-hydroxy-2-oxo-D∶
A-friedooleanan-28-oic acid、 2α-hydroxy-3-oxo-
D∶ A-friedooleanan-28-oic acid、 29-hydroxy-3-
oxo-D∶ A-friedooleanan-28-oic acid。从染用卫矛
E. tingens Wall. 中分离出了卫矛酮 ( ting enone)、
20-羟基卫矛酮 ( hydro xy tingenone )。 从宝兴卫矛
E. mupinensis Loes. et Reld. 中分离出 5个三萜类
化合物 ,分别是雷公藤酸 C ( wi lfo ric acid C)、无羁
萜、 3-羟基 -2-氧代 -无羁萜酸烯-29-羧酸、大子五层
龙酸 ( salaspermic acid )、直契草酸 ( o rthaspenic
acid)
[24 ]。从毛脉卫矛中分离 7个三萜类化合物 ,分
别是无羁萜、绿舒筋酮 ( mupinensione, 即齐墩果-
3-酮 -12-烯-29-醇 ) ,齐墩果 -12-烯 -3, 29-二醇、雷公
藤三萜酸 B ( t ripto t ri terpene acid B )、美登木酸
( polpunonic acid )、雷公藤内酯乙、雷公藤内酯
甲 [25 ]。从扶芳藤中分离 5个三萜类化合物 ,分别是无
羁萜、 3-无羁萜醇 ( 3-friedelanol )、 3-表无羁萜、美登
木酸、绿舒筋酮、齐墩果 -12-烯 -3, 29-二醇。
1. 4 甾体及强心苷类化合物
从卫矛中分离 4个甾体 ,即豆甾 -4-烯 -3-酮、豆
甾-4-烯 -3, 6-二酮、β-豆甾醇、豆甾 -3β , 6α-二醇 [26 ] ,
卫矛苷 ( euonymoside) A、 euonymusoside A、毒尖
药 木 苷 元 A-3-O-α-L -吡 喃 鼠 李 糖 苷
( acovenosig enin A-3-O-α-L-ramnopy ranoside ) [27 ]。
从矮柄卫矛中得到了卫矛苷 A[28 ]。从宝兴卫矛中分
离 6个甾体类化合物 ,分别是豆甾 -4-烯 -3, 6-二酮、
豆甾-3β , 6α-二醇、豆甾-3β , 5, 6α-三醇、β -谷甾醇、
胡萝卜苷、 3β-羟基-5α, 8α-表二氧基 -麦角甾 -6E,
9国外医药·植物药分册 2007年第 22卷第 1期
22E-二烯。从倒卵叶卫矛、毛脉卫矛、扶芳藤中都得
到了 β-谷甾醇。
1. 5 其他成分
卫矛属植物除上述化合物外 ,还分离得到 R-
( - ) armepa rine、异二十六烷、正三十三烷等烷烃 ,
卫矛醇 (dulcitol )、正二十八烷醇、 cetyl alcohol ( 1-
hexadecano l)、三十二烷醇等烷醇 ,二十六酸、草酰
乙酸 [29 ]等有机酸类化合物。
2 药理作用
2. 1 抗肿瘤
Back等 [ 26]用 SRB法对从矮柄卫矛中分离出的
卫矛苷 A进行了抗肿瘤的细胞毒活性实验 ,结果表
明其有明显的抗人肺癌 A549和人卵巢腺癌 AK-
OV-3细胞的作用 , IC50分别为 0. 06、 0. 4μg /mL。
Susumn等 [30 ]用 M T T法对从卫矛中分离的卫
矛苷 A ( 1)、毒尖药木苷元 A-3-O-α-L-吡喃鼠李糖
苷 ( 2)、 euonymuso side A ( 3)进行体外细胞毒活性
测试。结果表明 ,化合物 1、 2、 3对人肿瘤细胞系 KB、
HL-60、 A549和 HeLa细胞有显著的细胞毒活性。
化合物 1、 2、 3对 KB的 IC50分别为 0. 33、 0. 10、
1. 63μg /mL,对 HL-60的 IC50分别为 0. 5、 0. 02、
1. 25μg /mL,对 A549的 IC50分别为 0. 2、 0. 04、 1. 0
μg /mL,对 HeLa的 IC50分别 0. 25、 0. 20、 1. 25μg /
m L,但对小鼠白血病细胞 ( L1210, P388) 几乎没
有活性 , IC50> 10μg /mL。比较化合物 1~ 3,发现细
胞毒活性似乎随着糖基的增多而减弱。
Gonzalaz等 [31 ]通过 Raji细胞中组织多肽抗原
( T PA) 研究了卫矛苷 ( 4) 对 EB病毒早期抗原
( EBV-EA)的抑制作用。当浓度为 32 nmo l时 ,卫
矛苷的抑制作用为 73. 6% ,由于有大环类酯桥 ,其
活性相对降低 ,以前报道的 β -二氢沉香呋喃母核结
构的倍半萜活性强。
叶等 [32 ]用 125 I-UdR释放法研究宝兴卫矛对荷
瘤小鼠腹腔巨噬细胞 ( MΥ)细胞毒的调节作用 ,一
定剂量的绿舒筋注射液能显著增强数种带瘤鼠腹腔
MΥ对 P815 (甲基胆蒽诱导的小鼠肥大细胞瘤细
胞 )的溶解作用。 另有研究表明绿舒筋注射液能显
著增强数种荷瘤鼠腹腔 MΥ对 P815细胞毒副作
用 ,能增强正常小鼠 NK细胞活性和腹腔巨噬细胞
C3b受体的表达 ,提高小鼠血清干扰素水平。
2. 2 昆虫拒食与杀虫
卫矛属一些植物曾作为天然杀虫剂使用 ,其杀
虫活性成分主要是一些具有 β -二氢沉香呋喃母核结
构的倍半萜多酯类化合物。
Tu等 [ 15]从丝棉木中分离出 6α, 12-diacetox y-
1β , 2β , 9α-tri (β -furancarbonylox y ) -4α-hydroxy-β-
dihydroaga ro furan ( 5 )、 6α, 12-diacetox y-2β , 9α-di
( β-furanca rbony loxy ) -4α-h ydroxy-1β-( 2-methyl-
butanoylox y ) -β -dihydroagarofuran ( 6 )、 6α, 12-
diacetox y-1β , 9α-di (β-furancarbony lox y ) -4-hydr-
oxy-2β -2-methyl-butanoylox y-β -dihydroa-gro furan
( 7) ,其中化合物 5、 6对菜青虫 Pieris rape表现出较
强的拒食活性 ,而化合物 6、 7则对亚洲玉米螟
Ostrina furnacal is表现出了较强的拒食活性。
Zhu等 [17 ]研究表明化合物 euoverrine A ( 8)、
euoverrine B ( 9)、 euophelline ( 10)、 euojaponine C
( 11)对粘虫 Mythimna separatee有杀虫活性 , KD50
分别为 269. 9、 21. 6、 168. 2、 102. 5μg /g。其中化合
物 9比 8、 10、 11表现出更强的活性。取代基酯基的
数目、位置以及吡啶生物碱基团都影响 β-二氢沉香
呋喃型的倍半萜多酯生物碱的杀虫活性。
孔 [33 ]通过叶片载毒施喂法追踪测定杀虫活性
的方法 ,从疣点卫矛根皮甲醇提取物的氯仿层中分
离出了一个对粘虫幼虫具有强烈麻醉活性的二氢沉
香呋喃多元酯类结构的化合物 ,其 ND50为 236. 9
μg /g。
2. 3 对心血管系统的作用
欧洲卫矛种子中含强心苷 ,作用类似于毒毛旋
花素 ,同时还有中度降压作用 ,此外还具有增加冠状
动脉流量 ,收缩豚鼠肠管作用。董等 [29 ]发现总黄酮
类成分是卫矛治疗心绞痛和肺心病的有效成分。 谢
等 [34 ]用小鼠气管结扎法、实验性动 -静脉旁路血栓
形成法、肠系膜微循环法、耳廓微循环法 ,观察扶芳
藤对心血管的作用。 研究表明扶芳藤水煎醇沉液可
延长小鼠心肌缺氧的存活时间 ,抑制血栓的形成 ,改
善去甲肾上腺素所致的肠系膜循环障碍 ,并可扩张
耳廓微血管。
2. 4 其他药理作用
卫矛煎液中提取的草酰乙酸钠对正常或四氧嘧
啶致糖尿病动物模型有降低血糖、尿糖及增加体重
作用 ,正常麻醉犬静脉滴注可致血糖显著下降。
Duan等 [3 5]研究发现卫矛碱、新卫矛碱、卫矛羰
碱、雷公藤碱都表现了抗 HIV的活性 ,其中抑制 H9
淋巴细胞中 HIV复制的 EC50分别为 0. 203、 0. 884、
0. 503、 < 0. 1μg /mL,抑制非转染的 H9细胞 IC50分
别为 22. 8、 > 100、 21. 2、 20. 2μg /mL,体外治疗指
10 国外医药·植物药分册 2007年第 22卷第 1期
数 ( T I)分别为 113、 > 113、 42. 1、> 220。
综上所述 ,卫矛属植物化学成分的药理作用非
常值得关注 ,尤其本属广泛存在的 β -二氢沉香呋喃
型倍半萜在抗肿瘤、杀虫方面的作用 ,对其深入的研
究有助于开发安全有效的抗肿瘤药和植物杀虫剂。
同时随着对其他活性作用的研究 ,其在降糖、抗
HIV方面的作用会得到越来越多的关注。卫矛属植
物种类多 ,分布广泛 ,通过对其化学成分及其生物活
性进行广泛的研究 ,不仅在植物化学分类 ,而且对于
我们充分利用卫矛属植物资源均具有重要的意义。
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