全 文 ：新 疆 医科 大 学学报 J() U R N八 I () F XI N JIA NGME 工) IC A 工 U NI E I V之 S互飞’ YZ) O (3 D。 。 ., 2 6 ( 6 ) 5 7 9
维吾尔药琐琐葡萄化学成分研究
帕丽达 · 阿 不力孜 ’ , 堵年生 , 丛媛 媛 , 王 晓文
(新疆医科大学药学院天药 /生药教研室 . 新报 鸟伶术齐 8 3。。 5胡
摘要 : 目 的 : 研究维吾尔药 v l it 、 a m 。 r e ,、 、 , 5 I[< l p r . 的化学成分 。 方 法 : 利用反复硅胶柱层析进行分离 , 通过 IR 、
,
H
一
N M R
、 ’ 3
C
一
N M R 光谱鉴定化合物结构 。 结果 : 分离得到 3 个化合物 ,分别鉴定为齐墩果酸 ( ()l 。 a nl , C a 〔、 1〔 l 丁 ) 、 三十
三烷 ( T r i t r i a e o n t a n e l ) 、二十六烷酸 ( H e x a e o s : 、 n o ic a e i〔 l u ) 。 结 击 : 化合物 I 为首次从该植物中分离得至11
关键词 : 琐琐葡萄 ; 葡萄科 ; 化学成分
中图分类号 : Q 9 4 9 . 7 5 6 . 3 ; R g l7 文献标识码 : A 文章编号 : 1 0 0 9一 5 5 51 ( 2 0 0 3川 6一 〔) 5 7 9~ 0 2
琐琐葡萄为葡萄科 ( V i勿 c e “ 。 ) 葡萄属 ( v it 、 )
植物山葡萄 ( V i t i 、 a , , , “ ,一。 , 2、 15 R u p ,, ) 的果实 ,主产于
新疆 ,是维吾尔医习用的一种药物 。 其 以果实人药 ,
具有清热 、 活血 、 抗病毒等功效 ,在临床上用于治疗
小儿麻疹川 。 目前 ,缺乏对其有效成分的研究 , 为进
一步提高维吾尔药材质量标准 ,本研究从该植物 的
乙醇提取物 中分离得到 3 个化合物 ,其 中化合物 I
为首次从该植物中分离得到 。
l 仪 器与材料
W R S 一 I A 数字熔点仪 (上海精 密科 学仪器有
限公司物理 光学仪器 厂 ) , 温度计 未校正 ; V ar ia n -
5 0 0 M H
z 核磁共振仪 , T M S 为内标 ; 5 9 8 8 A 气质联
用仪 (美国 H P 公 司 ) ; I R 一 4 4 0 ( s ll im a d z u )红外光谱
仪 。 薄层层析硅胶及柱层析硅胶均为青岛海洋化工
厂出品 ;植物样品采购于新疆维吾尔 自治区中医院 。
2 结果
2
.
1 提取分离 琐琐葡萄果 实 2 8 0 9 , 粉碎后用
95 %工业 乙醇 回流提取 3 次 , 过滤 , 回收乙 醇 ,将浓
缩的提取物加适量水混悬 ,依次用乙醚 、 正丁醉萃取
混悬液 ,分别得到脂溶性和水溶性萃取物 8 5 9 和 1 0
g
, 乙醚萃取物经硅胶柱层析 , 以环己烷 : 乙酸 乙醋
梯度洗脱得到 6 个组分 。 各组分再经反复硅胶柱层
析 , 分离 得 到化 合 物 工 (1 . 95 9 ) 、 化 合 物 五 ( 3 0 。
m g )
、 化合物 l ( ,15 m g ) 。
2
.
2 鉴定
2
.
2
.
1 化合物 工 无色针状结晶 (乙醇 ) , n l) : 30 3
一 3 0 5 C , .iI e b er m a n n 反应 阳性 , 滨 酚蓝 原位薄层
反应阳性 。 I R o e m 一 ` ( K B r ) : 3 4 0 4 (经基 ) , 2 9 4 2 (饱和
C
一
H 振动 ) , 1 6 7 0 (梭拨基 ) , 1理6 3 , 1 3 8 1 , 1 3 6 0 , 13 2 0 .
12 6 6 (以上为齐墩果烷型特征吸收 ) 。 E l 一 M S ( m / z ) :
4 5 6( M +)
,主要峰的裂介方程如下 :
、 资 /
O ( ) H 丫人 _尸
习 斗
J .
/ 丫二:+ / / 气尸派)(H
M
+
m / e
、 5`
A
n ,
/
e Z。 :
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1 1 1 /
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H Z O [M
一 ] 8」 l
· ` ’ ` ” ”
_ _找
n l
/
e 、 3、
, H
一
N M R ( D M S ( )
一〔 i。 ) 污p Pm : 1 2 . 0 1 ( I H , b r 1 .
(二( )O H ) , 5 . 1 5 ( I H , t , ,I 一 4 H z . H 一 ] 2 ) , 3 . 6一1. 2 5 ,
( I H
,
b r
,
( ) H )
,
3
.
3 0 ( I H
,
d d
,
I = 5
.
0
,
1 1
.
0 H z
,
l )
卜{一 3 ) , 2 . 7 5 ( I H , d d . , I = ·工 H z , H 一 8 ) , 1 . 0 2 . 5 )
I n /亡之。 3
0 0
,
0
.
9 9
.
0
.
9 8
,
0
.
9 5
,
0
.
9 3
.
0
.
9 2
.
( e a e l
一艺1 H .
7丫 (飞H 3 ) . ’ 3 ( 一 N M R ( D M S ( ) 一 ( t 6 )舀l〕 lo r l l : 3 9 . 1 ( (二-
,
2 8
.
2 ( ( 二一 2 ) . 7 6 . 8 ( C 一 3 ) , 3 {)一 1 ( ( ’ 一 l ) , 几1 . 8 ( ( -
,
1 8
.
0 ( (
、 一
6 )
,
3 3
.
3 ( (
” 一
7 )
,
3 9
. 吕( (、 一 8 ) . 1 () . ( ) ( ( -
作者简介 : 帕刚 达 · 阿 不力孜 ( 1 )` 6 纽 ) . 女 ( 鸟玫别克族 ) . 硕 { . 副教授 .研究 方向 : 民族药
580 新疆 医科大 学学报 J ( I UR N A( I )F X N IJ IN A G Ml二 l ) I C A It J V N I ET之 5 1` 1、 丫 2( )( ) 3 [ ) e e. , 2 6 ( (于)
致 ,故确证化介物 m 为二 一十六烷酸 。
讨论
的39 ) , 3 6 . 5 ( C I O ) , 艺3 . 3 ( ( 、 一 1 1 ) , 1艺1 . 5 ( (飞一 12 ) ,
1 13
.
8 ( (
、 一
1 3 )
, 们 . 3 ( C 一 1生) . 2 8 . 2 ( C 一 1 5 ) , 2 2 . 生) ( ( -
1 6 )
, 魂5 . 6 ( C一 1 7 ) , ·10 . 8 ( (二一 1 8 ) , 4 5 . 6 ( C一 1 9 ) , 3 0 . 4
( C
一
2 0 )
,
3 3
.
3 ( C
一
2 1 )
,
3 2
.
8 ( (二一 2 2 ) , 2 8 . 2 ( (二一 2 3 ) ,
16
.
8 ( (
、 一
2魂) , 1 5 . 1 ( (、 一 2 5 ) , 1 6 . 8 ( C 一 2 6 ) , 2 6 . 9 ( ( 二-
2 7 )
,
1 7 8
.
6 ( C
一
2 8 )
,
3 3
.
3 ( (
、 一
2 9 )
,
2 3
.
3 ( (二一 3 0 ) 。 以上
碳 谱数据与文献 [ Z j报道的齐墩果酸的光谱数据一
致 ,故确证为齐墩果酸 。
2
.
2
.
2 化合物 万 无 色蜡 片状结 品 (乙 酸 乙醋 ) ,
m p
: 6 6一 6 7 C , 易溶于石油醚 、 苯 , 难溶于 乙醇 , E l
M S m /
z :
,16 ,l( M +)
。 并呈现出一 C H Z递减的碎片离子
峰 。 I R o e n l ’ ( K B r ) : 2 9 1。 , 2 8 5 0 , l 魂6 0 ,为饱和碳氢
化合物的吸收 。 ’ H 一N M R , `℃ 一 N M R 均显示出饱和
碳氢化合物的特征 。 理化数据与文献 [ 3 ]报道的一
致 ,故确证化合物 万为三十三烷 。
2
.
2
.
3 化合物 l 白色粉末 , m p : 80 一 sl C , 原位
薄层嗅 甲酚蓝 试验 阳性 。 IR o e n l 一 ’ ( K B r ) : 3 3 0 0 一
3 0 0 0 ( (飞O O H ) , 2 9 0 0一 2 8 0 0 ( C H ZC H 3 ) , 1 3 8 0 , 7 2 0 。
F l
一
M S
: 3 9 6 ( M
+
)
。 ’ H 一 N M R ( C D (互13 ) a P Pm : 0 . 8 8
( 3 H
.
t
. ,
I = 10 H z
,
(几H 3 ) , 1 . 2 0一 1 . 4 0 (魂吐H , n l , 2 2
只 (毛H : ) 1 . 4 5 一 1 . 6 5 ( ZH , m , 尽一 C H , ) , 2 . 3 5 ( ZH , t ,
J 一蛇 . 5 H z , a 一C H Z ) 。 以上氢谱的质子数与质谱提
3
.
1 本文研究了琐琐葡萄的有效成分 ,结果从琐琐
葡萄果实中首次分离得到 l 个五环三帖成分一一齐
墩果酸 。
3
.
2 齐墩果酸 以游离体或配糖体的形式存在于 许
多植物中 ,具有清热 、 消炎 、 利尿 、 强心等作少!J 。 另外 .
还具有保护肝细胞 、 防 止肝硬化 、 降 血脂 、 抗突变反
应等作用川 。 本研究结果为琐琐葡萄提供了化学成
分方而的研究资料 , 其成分的活性作用与琐琐葡萄
在传统医学和维吾尔医学的临床应用功效 一 致 。 所
以它可作为今后开发琐琐葡萄新制剂的对 照品使
用 。
参考文献 :
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e d a r记 i d e n t i f i e d a s O l e a n o l i e a e id ( I ) , T r i t r ia e ( ) I飞 t a n e ( I ) , H e x a e o s a l、 o i e a e id ( 皿 ) . C。 , n e l t一5 1. 、一1 5 :
(二(〕m p o u n d 1 w a s ( ) b t a i n e (1 f o r n 、 2 11 15 P l a n t f o r t l飞 e f i r s t t i l l、 e .
K e y w o r d s : v i t i s a m u r e n
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m i e a l e o
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(
_匕接 5 7 8 页 )
S t 一 d i e s o n t h e e h e m i e a l e o n s t i t u e n t s o f g r a P e s e e d s f r o n 、 v i t i s v i n i f e r a L
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、 皿 、 刊 、 V ) · ’ I、 h e n 一 I弓、 z( ) H 一 、 ( ) I t一l) 10 f r o c t l o l l w o s s 。 一)。 r 、 、 1 ( 、 ( l ( ) l飞
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矛
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一艺0 t o 0 1) 一a i n 、 ( ) xl o e () n , x。 () 、 l工zd ( V I ) . 1之e s L一 It 、 : S i x e ( ) 11 1 1。 ( ) 、 l一1` l、 w o r (
l s o la t e
〔士, r ll e y w e r e e t ll e r i、 e l) t a e () s a ;飞 o ie a l e ( I ) 、 〔) I e a 「、 ( ) 11。 : 、 e i〔 { ( 亚 ) 、 r o s v 。· r : 、 t r o t r o l ( 班 ) 、 (〕 I。、 : t : l a ; 1 。卜 3 仔一 ( ) f { △
` 2 一 18 ( 、 ( ) ( )一 r : 1 t i , 1。〕 5 1〔l e ( l\` )
、 俘一 、 i t o s o r o l 一 I ) g l L, e (。 、 i ( l e ( V ) : 、 : 、 (1 p r (。 e y a : 1: ( 11 ,、 5 1弓 ( \ l ) . ( ’ , , , 1。一LI、 1. , ,、 : S l x
c ( ) 1 1飞x) 《〕 : l , 1〔15 w o r e i d o l飞 t i f l e ( 1 1) y s )`。 e t r a rn 、一 12 《 ) 〔 15
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K e y w ,一 r d s : g r a p e s e c ( } s ; o l o a xl ( ) l i e a e l 〔l ; r c s v e r a t r o l ; 工) r 、 ) e y a xl id l l飞 s