全 文 ：中 团 扁 颐 之 研 究
1
. 紫草 岛 根 中 的植 物酸*
朱任宏 洪山海 周韶麓
(中 圃 科 率 院 葵 物 研 究 所 )
在前篇中[ ’ 」,作者之一曾搬尊徒雾南大理拣彦的紫草岛的地上部分包括案和梗中 ,
分得一新植物酚 , 暂命名篇紫草 岛舫 ( D el a v ac on i血 e ) , C 2 8H 39 0 : N 。 它的粟理作用 , 由
吕富苹等 2[, 3〕 作姐就输 。
现作者研究同一地匾出崖的另一踵紫草 J乌根峙 (品踵尚未十分摧定 ) , 另分得一桔
晶的 植物酸 , 分子式定痣 C 34 H 47 0 , IN , 熔黯 14 4一 1斗6 。 ! a1 犷 = + 2 8 。 , 龙裂成多踵精
晶熊 。 它舍有四侗甲氧基 ,又能庄生桔品的三乙酸酚 , 故知其含有三徊狸基 。 舆碘化甲
烷能桔成季纹堕 , 由此知其是一叔胺酚 。 且用 高锰酸抑氧化徒 , 瑛得乙醛典 , , 5一二甲基
二氢一简一苯二酚的精合物 , 熔黔焉 14 0 。 , 典 一交默所载熔默 4[] 相同 , 龙典已知株品作混
合熔黯侧定 , 亦不下降 , 故知其合有氮乙烷基 。 最接将此植物毓在酸液或酚液中水解
吟 , 除分得胺醉外 , 遗有酷酸和大简酸 , 所得胺醇 ( C 2 4 H 37 0 7N ) 是一踵粉臀 , 熔黯不明
然 ,钓在 1 18一 12 3 。 , 但已裂得 J专精韶,的斌澳酸嚷 , C 2 4 H 3 7 0 7N · H B r , 熔黔焉 1 9 5一 2 0 0 。
和 2 4 4 。 (乾燥徒 ) , 又裂得四乙酸酚 , e Z ; H 3 3 o 7N ( e H 3 e o ) 4 , 熔黯 15 1一 1 , 3 。 。
由粉」: 述 ,此紫草 鸟酸的分子式维舆已知 鸟硕的 5[] 相同 , 但其熔黝不 同 , 且水解徒
所得的酸亦界 ,故知其不同 。 义典 Jes ac o in t认 e 相比畴 , 水解援跟得相同的酸 , 但其他性
黄不同 ,故亦非相同的化合物 。 因此把道新植物舫暂命名铸紫草 乌蜿乙 ( I s oa co n i it n e ) 。
`艺的部分示性式可窝作 :
C 。 ; H ; : o i 1 N = C l o H : 。 ( o H ) 3 ( O C H 3 ) 3 ( N一 C : H ; ) ( C H a o e 6 H ; C o o ) ( e H 3e o o )
投舫此紫草 鸟的乙中的各功能幽 。 以氢代 几 , 郎得 C , g H Z sN H , 道典 P . A . oK oH aB oIJ aB
等 [ 6」 所定出的若干 鸟硕酚的基本桔横式 c , g H 2 8N H 完全相符合 。 水解俊所得的胺醇 ,
其分子式焉 C Z; H 3 7 0 7N , 似是原有胺醇失去一份子水的化合物 。
: `
1 95 6 年十 _二月一 日收到。
朱任宏 、 洪山海、 周甜黑 :中 团 鸟 荫 之 研 究 l . I
竺遴称
多戒 阶
本臂绩所用的紫草 诗鸟机在十一月 简探集 , 晒乾 , 磨成粉 , 裕 50 0 克 , 加 1 0 召氨水渊
混磨匀 , 盛在烧瓶中 , 加苯冷浸一遇 。 苯抽提液遇滤徒 , 桑渣再以苯洗滁数次 , 讲 飞滤
液 ,加 2 耳 嚏酸振摇 , 至提蛊其中的植物酚焉止 。 稀鲤酸抽提液滤遇徒 , 加入氨水 ,使成
献性峙 ,便有大量的白色沉殿分出 。 将此粗植物醚澹出 , 加水洗滁 ,在具空中乾燥接 ,共
得崖量 13 . 5 克 ( 2 . 7拓 ) 。 剩爵母液 ,加氯仿振摇 , 徒氯仿抽提液中 , 谨分出微量腑性物
鬓 , 故未撇擅研究 。
紫草 J鸟的乙 : 将上述所得的粗植物酸 ,在丙酮中反覆枯晶 ,成焉粗粒状斜方晶柑 ,熔
默 1科一抖 6 。 , 易溶放氯仿 、酒精和苯 ,稍溶加丙酮和乙醚 , 而不溶朴石油醚及水中 。 用
1外氮仿溶液在 10 厘米的管中 ,得旋光度 0 . 28 。 , 因此算得 a[ .g1 , ~ + 28 。 。
分析 : C 3 ; H 4 70 1 , N
爵算值% : C , 6 3 . 2 6 ; H , 7 . 29 ; N , 2 . 17 ; 斗一 O C H 3 , 19 . 23
置脸值 % : C , 63 . 0 3 , 6 3 . 19 , 6 3 . 20 ; H , 7 . 3 8 , 7 . 5 7 , 7 . 48 ; N , 2 . 27 ; 4一O C 3H , 19 . 4 0
硝酸嚏 :解紫草扁酸乙 10 。 毫克 ,溶龄酒精 1毫升中 , 加硝酸酒精溶液使 lMj 果扛壑
成剪色焉止 , 片刻郎有桔晶艘分出 , 熔黔 193 。 在燕水酒精中重桔晶焉斜方晶艘 , 熔
黯 ” 6 。 , 易溶方全水中 。
分析 : C 洲H , , 0 : i N · HN o 3
舒算值% : C , 57 .研 ; H , .6 78 ; N , .3 95
置敬值% : C , 5 7 . 8 8 , 57 . 69 : H , 6 . 93 , 6 . 81 ; N , 3 . 81
缚酸堕 : 将钝紫草岛毓乙溶放丙酮中 ,加偎嚏酸使 lM 果杠燮篇剪色 ,未能析出桔品 ,
最援在具空中乾燥 ,加石油醚 , 才分出精晶粉 , 熔黔 1 , 一 1 62 。 , 梅易溶方令酒精 、 丙酮及
氯仿 ,但不溶朴醚及石油醚中 , 因易吸水 , 未作元素分析 , [ a] 驴 二 一 12 . , 。 (水 , 漂度
0
.
8务 ) 。
氢澳酸嚏 : 将紫草岛酸乙在燕水酒精中加喂氢澳酸 , 再加醚便成斜状晶艘析出 ,熔
默 17 9 “ , 重拮晶放蒸水酒精及燕水乙醚的混合液中 , 熔黔 1 8 1 “ , 易溶放水及酒精 ,但不
溶龄醚中 , 旋光度 【a] 芳.5 二 一 18 “ (水 , 漂度 1多) 。
分析 : c s oH 4 , o , i N · H B r
舒算值% : C , 5石. 2 1 ; H , 6 . 6 1 ; N , 1 . 93
置脸值% : C , 5.6 铭 ; H , .6 54 ; N , .2 3
氢碘酸堕 : 裂法典氢澳酸维同 ,在丙酮舆醚的混合液中 , 精成斜方晶艘 ,熔黔 2 2 0 。 ,
溶放酒精及丙酮 ,但不溶加醚中 。
1 32化 擎 擎 撇
分析 :C ; 3H, : o z 1N · IH
舒算值% : C , 52 . 80 ; H , 6 . 2 3 ; N , 1. 8 1
置脸值 % : C , 52 . 6 0 ; H , 6 . 49 ; N , 2 . 11
高氯酸镬 : 在酒精中拮成畏方柱形 晶艘 ,熔黔 2 3 1 “ 。
分析 : C 3; H 4 , o z 1N . H C IO 4
舒算值% : C , 54 .儿 ; H , 6 .科 ; N , 1一 87
置脸值% : C , 54 . 39 ; 54 .朽 ; H , .6 01 , .6 04 ; N , .2 2 1
硫氰酸晒 : 将紫草扁酚乙溶朴酒精中 ,加人硫氰酸按水溶液 , 静置援 , 郎有晶艘析
出 , 重桔晶鹅熟水酒精和熬水乙醚中 , 篇栩斜壮品艘 , 熔黔 1%一 19 8。 , 易溶鹅酒精及
丙酮 ,但不溶加乙醚及水中 。
分析 : C 3、 H 4 7o z i N · H s e N
箭算值% : C , 59 . 6 5 ; H , 6 . 82 ; N , 3 . 9 8
置脸值% : C , 59 . 60 , 59 . 76 ; H , 7 . 2 9 , 7 . 2 1 ; N , 3 . 75
碘化甲基季胺堕 : 解紫草岛酚乙 20 。 毫克 , 加碘化 甲烷 1 . , 毫升 , 在封管中熟至
1 10 一 12。 “ 豹二 小降 ,然徒将遏剩的碘化甲烷蒸去 , 篇黄色爵状残渣 。 溶朴丙酮中 , 再
加入迪量乙醚 ,静置徒 , 郎有桔品粉分出 ,熔默 19 9 。 , 重桔品赞甲醇和乙醚的混合液中 ,
牌黔不燮 。 易溶粉丙酮 、 甲醇和氯仿 ,而不溶加乙醚 及石油醚中 。
分析 : C 3 4H ; 7 0 z i N · C H 3 I
舒算值% : C , 53 .3民 H , .6 3 5 ; N , .1花
置脸值% : C , 53 . 4 1 , 53 . 02 ; H , 7 . 0 6 , 7 . 02 ; N , 2 . 08
三乙酸醋 : 褥取紫草 乌蝙乙 30 0 毫升 , 加氯化乙酚 1 毫升 , 在水锅上迥流一小待 ,
然徒将遇剩的氯化乙酥蒸去 , 加水和碳酸纳液 , 郎有白色沉殿分出 , 用 乙醚提取 , 所得
乙醚液握燕水碳酸钾乾燥 、 遇滤 、 蒸乾徒 , 剩躲残渣溶粉丙酮中 , 静置援 , 郎成球状桔晶
粉分出 , 熔黔不顺明 , 重拮晶朴氯仿和乙醚混合液中 , 熔黔 巧 5一 16 0 “ 。
分析 : e 3 ; H 4 4 O : IN ( e H , C o ) ,
爵算植% : C , 62 . 2七
置殷值% : C , 62 .5 1 , 公.3 ;1
H
,
.6 87
H
,
7
.
0 6 6
一
83
紫草 户乌酚乙的水解 : 在毓性或微酸性溶液中水解都镬得同样精果 。
解取紫草 岛蜿乙 1克 ,加稀硫酸使蔓色石蕊贰抵呈微酸性反患待 ,然筱盛放封管中 ,
热至 12 。一 12 5 。 , 的九 小降 , 所得水解溶液静置数天徒 , 郎有斜肤晶艘分出 , 熔黔 18 1 “ ,
重桔晶放水中 ,熔默 1 83 。 , 舆大菌酸作混合熔黔测定不下降 。
朱任宏 、 洪山海 、 周熊观: 中 圃 扁 萌 之 研 究 1. 1 3
分析: C sH o 0 3
舒算值%: C, 63 .1 ;7 H , .5 26 ; 中和富量 , 巧2
置脸值% : C , 62 . 7 0 , 62 .8 ;0 H , .5 28 , 斗.8 8 ; 中和富量 , 151
在已滤出大茵酸筱的酸性溶液中 , 加碳酸纳使成酚性 , 郎加氯仿抽提 , 所得的氯仿液 , 留
篇下述分雕胺醇之用 。 在母液内 , 再加硫酸酸化 ,蒸翩 ,把所得的蒸韶液 ,用氨水盼化 , 然
徒浪缩至小艘覆 , 逐麦遇剩的氨使母液燮篇中性峙 , 加稍酸叙贰液 , 郎得跟鲤沉搬 。 将
此银嚷重桔晶姗水中 ,所得分析桔果橙盲舆醋酸成份宁字合 (银 ,爵算值 “ . ` , 多 , 育酸值
6 4
.
3 8外) 。
紫草岛胺醇 : 将上述氯仿抽提液 , 握熬水碳酸钾乾燥 、 滤遇 、 蒸去溶刻徒 , 剩除痊
渣 ,雕用各踵有楼溶蒯虚理 , 都未能使之桔晶 , 最徒加 1多 嚏酸溶解 , 再加氨水沉锻分
出 、溅遏 、乾燥 , 篇白色粉鬓 , 熔黔不顾 , 豹在 1 18 一 1 2 3 “ 。 易溶朴乙醚及酒精 ,但不溶朴
石油醚及水中 。
分析 : C 2 4 H 3 7 0 : N
舒算值% : C , 63 .8 6 ; H , .8 2氏 N , .3 10
置脸值% : C , 6 4 . 2 4 , 研 . 1 7 ; H , 7 . 6 3 , 7 . 7 8 ; N , 2 . 75
氢澳酸夔 : 将上述粉状的紫草扁胺醇在丙酮溶液中裂成氢澳酸嚷 ,篇小棱形晶艘 ,
重桔晶加甲醇和乙醚的混合液中 , 未乾燥遏的样品 ,熔黔篇 19 swe Z o。 ” , 已乾燥遇的 ,焉
2科 “ , 易溶粉酒精 ,但粱溶龄丙酮 及醚中 。
分析 : C Z; H 3 7O 7N . H B r
针算值% : C , 5七巧 ; H , 久妈
置墩值% : C , 弘 . 14 , 5 3 . 8 5 ; H , 6 . 9 8 , 6 . 7 0
四乙酸醋 : 解取上述粉状的紫草扁胺醇的 10 。 毫克 , 加氯化乙酷 2 毫升 , 在封管
中熟至 35 一 4 0 “ 豹二天 , 再静置敷天徒 , 将剩除的氯化乙酷蒸去 ,残渣郎在丙酮或酒精
中拮晶析出 ,熔默 151 一 15 3 “ 。 易溶粉氯仿及乙醚 ,较戴溶朴稀酒精及丙酮中 。
分析 : e Z ; H 33O 7N ( e H 3 C o ) ;
针算值% : C , 62 .0 屯 H , 7 . 27 ; N , 2召6
置脸值% : C , 62 . 4 3 , 62 汉 1 ; H , 7 .科 , 7 . 39 ; N , 2 . 15
氮乙烷基的侧定 : 解紫草岛毓乙豹 0 . 9 克 ,熔粉 ZN 硫酸 4 毫升中 , 滴人 占多高锰
酸钾溶液 , 毫升 , 遇夜徒 , 有微量褐色谬状物鬓分出 , 将上屠清液慎出 , 蒸翩 , 接受器
用泳水冷却。 所得蒸鳃液 , 加入 1多 5 ,弘二甲基二氢一简一苯二酚 50 毫升 ,业降加振摇 ,
静置遏夜徒 ,滤遏 ,用熟水洗滁 , 镬得晶艘 ,熔黔 1 35 “ , 在丙酮中重拮晶成斜肤桔晶 , 烙
擎 报 134 化 擎 我
一一一一一~ 一 -一 -一 - -一 -一一一一一黔 z斗。。 , 舆已知 e ht y五d e n e b i s dim e t h yl id h y d r o r e s o e in o l 作 i民合熔黯沏1定 , 亦不下降 。 `它易溶朴稀氢氧化钠液中 。 摘 要
徒 霎南夫理燃 崖 的紫草岛根中 , 另分得一新植物酚 , 暂命名篇紫草 J乌脸乙
( i
s o a e o n i血 e ) , 分子式焉 C 3 4 H ; : o l l N , 熔黔篇 14斗一 1 4 6 。 , [a ]召· , = + 2 3 。 , 龙梨成多踵
桔晶薰 。
紫草岛毓乙在微酸性或毓性溶液中水解降 , 除分得酷酸和大茵酸外 , 遗分得胺醇
C Z oH 37 。 ; N , 熔黯不明顺 ,豹在 1 18 一 12 3 。 , 已裂得其桔晶的氢澳酸夔和四乙酸醋 。
紫草岛毓乙的部分示性式焉 C , 9 H Z。 又O H ) 3 ( o C H 3 ) (N一 C Z H ; ) ( C H 3 O C 6 H 4 C O O 、
( e H 3C O O )
。
致蒯 : 霎南大理瓢政府衔生科代焉收集紫草扁根 ,有核化孽研究所王晓麟和本所潘慧珍 、吴京香
及王玫馨同志代做元素微量分析 ,均此致黝。
琴 考 文 献
王1 〕 朱任宏 : 化攀墨报 , 2 1 , 3 3 2 ( 1 9 55 ) .
上2 了 吕富墓 : 私人通靓 .
〔3 〕 金国章 、 居彬 : 葵攀攀报 (付印中 ) .
〔4 〕 高祟熙 、 服仁障 : 清攀大必熟理科报告 1 , 1 8弓 ( 1 9 3 2 ) .
1 5 ] F r e u dn
u n d B e kC
,
B o r
.
2 7
, 斗3 3 , 7 2 0 ( 1 8 9斗) .
工6 〕 P . A . K o即B a 刀o B a H A . fl . O P e x o B : 力丫O X 10 , 7斗5 ( 1 9斗《一) .
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朱任宏 、 洪山海 、 周骸盔 :中 圃 扁 豉 之 研 究 1 .13 5
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