全 文 ：第 2 5卷 第 6期
1 95 9年 0 1月
·化 李 学 报
ACT ACH l班 C I AS工 N IC A
V I O
。
2 6
O吐
No
.
6
1 96 9
中 国扁 头之研 究 v I
紫草扁硷甲及其胺醇的示性式’
朱任宏 周哉丽 踢保津 黄推垣
(中国科学院药物研究所 ) (中国科学院有机化学研究所 )
在前三篇中c 卜幻 ,作者曾报告从云南大理县产的紫草岛中分得雨种新植物硷 , 命名为
紫草岛硷甲和乙 。 紫草扁硫甲的分子式曹暂定为 C , S H。 。 。N ·几O , 其中含二个甲氧基 。
紫草岛硷乙的分子式为 aC `H o ol lN , 测得其中各功能团和研究其水解产物后 , 求得 其示
性式为 C i o H , 。 ( o H ) a ( o C aH ) 。 ( N C: H 。 ) (C aH o · C o .H · C o O ) ( CaH C飞 ) 。 又 从安徽 紫草岛
中分得安徽紫草岛硷甲 , 求得其示式性为 C i . H即 (O H )一 (O C氏 ) : (N C H . ) (C 。氏 C O O ) 。
最近又从云南大理县采得一种紫草岛根 ,其中含植物硷 .2 2 外 , 其稍酸晚熔点 1 54 “ , 与
前所得紫草扁硷甲稍酸组作泯熔不下降 , 新旧样品的斑外吸收光蹭亦相同 ; 入裂扩么90 和
(翘基 ) , .5 80 户 (酉旨的 C一 O ) , .7 25 和 (稍酸根) , .7 75 户 (酉旨的 C一O ) , .9 18 林 ( 甲氧基 ) ,故
知为同一物置。 本文就蔽植物硷的功能团 iflJ 定及其水解拮果作初步报告 。
紫草岛硷甲除上述含二个甲氧基外 ,尚含二个翔基 ,惟其乙酸醋甚难桔晶 。 紫草岛硷
棺酸盐在紫外吸收光槽中呈现毖28 m种 ( .4 19 ) 的高辜 , 其高氯酸盛在肛外吸夜光谱中呈现
.5 92 林 , 其氯金酸晚呈 .5 84 林 的强吸收辜 ,均表示敲植物硷可能含有苯甲酸氧基团 。 艇借
欲植物硷用硷水解获得笨甲酸及一胺醇而得以征实 。 胺醇熔点 152 “ , 〔a 〕D 一 7 · 7 “ (氯仿 ) ,
已翻成下列各种衍生物 :高氯酸噢 ,熔点 2巧 “ ; 氯金酸晚 , 熔点 184 。 ; 三乙酸衍生物 ,熔点
16 2
“ , 〔a] 。 一 6 3 。 (氯仿 ) 。 如以氢化铭鲤还原紫草扁硷甲别得苯 甲醇及胺醇 , 前者挺制得
对稍墓笨甲酸醋而经定之 。 此反应井表示蔽植物硷除含笨甲酸氧篆外 , 不含叛基 或其他
酩类基团 ,胺醇的肛外吸收光谱在 5一6 和范团中不出现任何 C一 q 的强吸收辜 ,也与这推
渝相符 。 紫草岛硷甲虽然对 L ie b e r rn a n n 亚稍华反应呈阳性反应 , 可能表示含亚氨 垅团 ,
但由于孩植物硷及其胺醇的乙残衍生物均呈硷性 , 且 此 二种乙酞衍生物与氢化宝准里作用
均生成胺醉而不是胺醇的 N 一乙 焦衍生物 , 表示原植物险可能不是仲胺而为一叔胺 。 应用
岛头硷化学中常用的反应 ,书胺醇以高锰咬钾氧化 ,获得乙醛 , 制成其 民5一二甲基一 1 ,3 一环
己二酮的输合物及后者的脱水物而羞定之 , 因之征明紫草岛硷甲含有 N 一乙 墓而 为 一叔
胺 。 叔胺化合物挺亚稍酸作用失去一个怪取代基 , 而生成 N , 一亚稍基衍生物同时生成一分
子醛 , 在岛头植物硷化学中亦不乏先例 〔灿“ , 趁一桔渝又 从紫草岛硷甲及其胺醉的乙酸衍
生物在 .5 9 林 附近均无 CO N R , 的强吸收辜而得征实 。
从上述反应以及元素及功能团分析数据可琪书紫草岛硷甲及其胺醉与其二者的乙酸
. 1那 g 年七月廿二 日放到 。
化 举 举 ` 报 2 6镌
衍生物分别以 ( I) 至 ( IV)表示之 。
·
Cz H g
: :
( OH C
a
)
2
( O R)
:
( O R
,
)N C尹。
( I ) R = H
,
R
,
= C o R : C O ( 111) R = CH
a C O
,
R
`
= c
o H o C O
( 11 ) R = R
,
= I { ( IV ) R = R
,
= CH s C O
紫草岛的氯仿粗提取物 , 不易桔晶 , 挺高压纸上电泳征明含二个呈阳性 D” g en d” f
反应的物臂 , 其中之一可能为紫草岛硷甲而另一 lAJ 可能为其胺醇 。
实 阶 部 分
本实麟所载熔点均未艇校正 。 比旋均在氯仿溶液中测定 。 紫外吸收光谱系用U n i ca m
分光光度针 S P 60 型侧定 , 以握钝制的 9 5务 乙醇为溶剂 。 肛外吸收光碧用肛外分光光
度补 U R 1 0 型测定 ,波畏挺聚笨乙烯薄膜校正 , 吸收强度 J乡瑕 、 中 、 弱大致表明 。
紫草岛硷甲的提取 紫草岛根粉末 .2 65 公斤 , 加 10 外氨水润湿调匀 , 盛在诊道器中
以笨冷浸一周 。 笨液以 2外 熊酸抽提 , 酸液挺氨水硷化以乙醚提取 , 共得贻状硷性物熨
6 .8 96
`克浮 .2 外) 。 将此粗制植物硷 5 克 , 在 95 界 乙醇 20 毫升中 , 加稍酸至NlJ 果肛拭纸呈
酸性 ,再加适量乙醚 , 静假 后郎有晶体析出 , 滤出 ,豹得 4 克 , 再于 9 5界乙醇桔晶 , 成棱状
桔晶 , 熔点 1 6 4 。 、 与 紫草岛硷甲稍酸嚷作泥合熔点不下降 。 另取上述粗制植物硷制成高
氧酸俄 ,熔点 241 。 , 与紫草岛硷甲高氧酸组作泯熔亦 不下降 。 另取粗植物硷 1 克 , 用
B功c k o aJ i n 氧化铭层析 , 以乙醚淋洗 , 共得盛演 .0 9 克 , 制成稍酸峨几乎全部析出 , 熔点
1 5 4
“ , 紫外吸收光 蹭砚沙 2 2 8 m ” ( 4 . 1 一9 ) 。
73料
分析 : 紫草 。 硷甲 C SO H ` l o 6N · 委一工I ,。餐1算值形 : e , 6 9 . 2 1 ; 11 , 5 . 1 3 ; N , 2 . 69 ; ZC H o o ,
实毅值% : 0 , 69 · 65 ; 11 , 8 · 34 ; N , 2 . 91 ; C H s O ,
魏草肠硷甲稍酸妞 sC 。任` 1e() N · H N O 。 ·几。
副`算值% : C , 60 · 79 ; H , 7 . 4 5 ; N , 4 .
实欲值% : C , 60 .必 , GO . 4 6 ; 1 , 7 . 54 , 7 . 6 0 : N , 4 .
U
.
9 3
妞 . 2 9
紫草扁硷甲离旅酸里 肛外吸收光碧 , ’ 入笔盆l2 . 7s( 尖辜 , 中 ,游离 O H ) , .2 84 (朋中举 ,稀合 o H ) , 3 . 2。 (弱 , 可能是 R苏H ) . 5 . 9 2 (强 ,苯甲酸酉: 的 e一。 ) , 6 . 2 3 (弱 ) , 6 . 3 1 (弱 ) ,
7
.
82 (强 , 笨甲酸酷的 护卜 ( ) ) , 9 . 1 8 (强 , 甲氧基的 C一 O ) , 1 3 . 6 (中 ) , 1 5 · 9孙 (中 ) 。 ’
分析 : . C o 0 H 一: ( )。N · rJ OI O 4
八廿7t甘O
.0内UC14邓10敲算值形 :
实翰值% :
C
,
5 8
.
8 6 ; 1
,
6
.
9 2 ; N
,
2
.
2 9 ; Z C工1 3 0 ,
C
,
5 3
.
7 3
,
6 5 : 9 5 ; H
, 了. 0 6 , 6 . 96 ; N , 2 . 2 5 ; C l l 咨 0 ,
魏草扁硷甲苦酮酸级 。 , , ,
、 。 二 , 二 , , 、 、 : 1 二 , , 、
t少 a o r l ` 1 .抽月 . 、 少 i o n 吕、 一 ,。月 ` L而 目 , 、 ,`别算值% :
实脸值% :
C , 61
.
2 3 ; H
,
6
.
3 0 ; N , 8
.
C , 61
,
3 〕 ; 11 , 6 .触 ; N , 9 .
Z CH
s O , 7
.
9 1
C H
: O , 8
.
13
桨草扁硷甲氛金酸里 杠外吸收光碧 : . 入欲 , .2 7双弱 , 肩 )
5
.
54 咬强 , 笨甲酸酩的 C一。 ) , 6· 2 2 (弱 ) , 7 . 3试强 ) , 8 . 97 , 9 · 3 5 (双辜
分析 : C , .H 1。 。 N · H A u以`
2
·
8 2 (朋 , 强 , 捅合 O H ) ,
,强 , C 一 O ) , 1 3 . 8林 (中 ) 。
言十算值% :
实毅值% :
C
,
4 2
C
,
42
30 ; H
,
4
.
9 7 ; N
,
1
.
6 5
07 ; n
,
5
.
05 ; N , 2
.
02
Z C H 3 O
,
7
.
29 ; C I
,
1 6
.
66 ; A u
,
2 3
.
1污
CH
: 0 , 7
.
4 5
,
7
.幼 ; Cb 场 . 6 7二人u , 触 . 0 1
6朋 味任宏等 :中国篇头之研究 工 V. 紫草扁硷甲及其按醉的示性式
紫草扁硷甲的乙酸酗 紫草岛硷甲1 4 0毫克 , 氯化乙残 1 毫升 , 在封管中热 至 35 一
40
。 豹十六小时 , 静置数 日后蒸去过剩的氯化乙酸 , 残法溶于稀绒酸中 , 加氨水使沉淀分
出 ,滤过 , 用水洗瞧 , 干燥后为粉鬓 , 熔点 106 一1 1 0 “ , 易溶于乙醚及丙酮等有机溶剂 。 另
法以紫草岛硷甲 0 .8 7 克与氯化乙酞 5 毫升 , 乙醉 2 毫 升泥合 回诩 十八小时 , 然后 减压
蒸去过量拭剂 , 凌渣溶于水中 , 加稀盛酸使呈酸性 , 以乙醚提取 , 乙醚提取液视硫酸纳干
燥 ,蒸去溶剂后无凌余物 ,表示紫草扁硷甲挺乙酸化后不生成中性物置 。 上述水溶液视氨
水硷化后 , 以乙醚提取 ,得硷性物置 .0 83 克 ,熔点 105 一1 1 0 。 , 与上述乙酸化产物相同 , 产
物虽挺氧化铭层析 ,仍未能制成桔晶 ,元素分析筷差亦较大 ,实脆值 外: C , 6& 0 ;7 H , .6 46 。
杠外吸收光潜 : 入咭翌. .5 7叹弧 , 酉旨的 C一O) , .7 90 , .7 7 5 (强 ,双架 ,酉旨的 g一 O ) , .9 01 孙 (强 ,
甲氧基的 C一O ) 。
紫革扁硷甲的水解 紫草岛硷甲在 2多硫酸水溶液中回胡二小时 , 不起水解作用 。
取挺氧化铭层析钝化的植物硷 2 克与 2界苛性纳甲醇溶液 40 毫升回阂二小时 , 蒸去
甲醉后加水稀释 ,先用乙醚抽取其中的胺醇部分 , 然后加入稀硫酸使呈酸性 , 郎有片状桔
晶析出 ,于热水中再桔晶 、 熔点 1 2 “ , 与苯甲酸作泯合熔点不下降 。 上述乙醚提取液 , 艇
碳酸钾干燥 , 谧精后郎有矩形板状桔晶析出 ,熔点 1 49 。 , 产量豹 .t 3 克 。 再桔晶于丙酮或
乙醇 ,熔点 1 50 “ , 〔司。 一 .7 7 。 (c 一 .1 0) , 溶于氯仿 , 较难熔于笨 、 乙醇 , 丙酮及乙醚 , 不溶于
石油醚 。 肛外吸收光槽 : 入咭男 . 2· 8 0 , · 2 · 87 (朋中辜 , 稀合 O H ) , 3 · 3 0 , 3 . 36 , 3 . 4 2 , 3 . 54(以
上四个均强辜 , 为 C H 伸展频率 ) , .6 86 , .7 2 0 (以上雨 个为 C一 H 弯曲须率 ) , .8 o 7( 中) , .9 10
(强 , 甲氧基的 C一O ) , .9 8 5 科 (中 ) , 在 C一 O 范圃无吸收岑 。
分析 : 几 s H o O声
针算值% : C , 6 7 · 78 ; H , 9 · 1 5 ; N , 3 · 4 ; 2 CH 3 0 , 1 6 . 2 5
实脸值% : C , 6 8 · 0 8 ; H , 9 · 3 6 ; N i 3 . 56 , 3 · 7 1 ; C H s o , 15 . ` 7
离氛酸级 书紫草扁胺醇甲的乙醇溶液加入 60 多高氯酸至刚果杠就抵呈酒鑫性 ,再加
适量乙醚 ,静置后郎有棱肤桔晶析出 , 熔点 2环 。 , 重拮晶于乙醇 一乙醚 , 熔点不变 。
分析 : C , s H a , O o N ` H C IO `
君于算值拓 :
实脸值% :
N , 2
.
7 6 ; Z C H
s o , 1 2
.
22
N
,
2
.
61 ; C H
a o , 扮 . 03
氛金酸盆 熔点 , 18 40
分析 : C , 3氏拘:N HnA CI `
舒算值% : N , 1 . 57 ; A u , 2 6 . 87
突脸值% : N , 2 . 2 6 ; A u , 2 6 .叭
乙欣醋 紫草岛硷胺醇甲 30 毫克与氯化乙酸 3 毫升在水浴上回翩二小时 , 蒸去 过
量的拭剂后牌盛渣溶于水中 , 以氨水硷化 , 然后用乙醚提取 ,醚准挺碳酸押干燥 ,蒸干 ,产
物自石油醚重桔晶 , .呈卦状 , 熔点 1 60 。 。 另法以胺醇 ( .0 7克 )与乙酥 ( 3 毫升 )及氧化乙酸 ( 4
毫升 )回留五小时 , 蒸去过量拭剂 ,残浓溶于水中井加 人稀级酸酸化 , 用乙醚提取亦不能得
到任何中性物霄 。 水层以氨水硷化后 , 以乙醚提取得乙酞衍生物 .1 0大克 , 于乙醚一石油醚
中重桔晶 , 熔点 1 6 0一1 6 2 。 , 〔a 〕。 一 5 3 “ ( 。 = 2 . 0 0 ) , 肛外吸收光谱 : 入只黔 , 5 . 7 7 (弧 , 乙艘酷
的 C~ O ) , .7 95 , .8 08 (强 ,双辜 . 乙酸醋的 C一 O ) , 9 .犯 林 (中 , 甲氧茶的 户 (〕) 二
2 34化 举 学 , 报 2 6 卷
分析 : C , 。 H一 O oN
针算值% :
实殷值拓 :
3 C H
a CO ,然 . 2 ) ;
C H : CO , 2 3
,
83 ;
N
,
2
.
63 ; ZC H
a
O
,
1 1
.
6 3
N
,么 93 ; CaH o , 11
,
96
集草扁硷甲与氮化绍理的作用 紫草岛硷甲 2 .5 6 克溶于 45 毫升无 水乙醚 , 以 3 0
毫克纸化铭鲤处理 ,再在水浴上回翻六小时 , 冷却后以乙醇分解过量拭剂 ,然后加水 ,并只
10 外硫酸水溶液提取 。 乙醚层握硫酸纳干操后 ,蒸去溶剂 ,牌班渣与氛化对稍甚笨甲酸作
用可得晶状产物 , 熔点 85 ” , 与已知的对稍基笨甲酸苇醋混合熔点不下降 。 上述硫酸提取
液 , 握 10 多氢氧化钠硷化后以乙醚提取 ,得胺醇 .2 42 克 , 以乙醇再桔晶 , 熔点 151 一15 2 “ ,
与硷水解所得样品的混合熔点不下降 。
紫草扁硷胺醉甲的乙酸酣与红化绍理的作用 胺醇 .1 34 克与氯化乙酸 .3 7 毫升及乙
酥 .6 3 毫升回绷十六小时 , 粗制品溶于乙醚中 ,以氢化绍鲤 1 克处理 ,拜回翻五小时 ,得粗
产物 .0 7 克 ,挺乙醇重桔晶一次 , 熔点 1 51 一 152 。 , 与原胺醇作泥合熔点不下降。
氮乙签的测定 紫草岛硷胺醇甲 1 克溶于 10 毫升 I N 硫酸水溶液中 , 以冰 水冷却 ,
于一小时内加入 10 毫升 5多高妖艘押水溶液 , 并时时揽件 , 至溶液褪色后浦去二氧化锰
沉淀 。 脚磁液蒸圈 , 接受器以冰水冷却 , 于蒸翻液中加入 .0 8界5, 5一二甲基一 1 , 3一环 己二酮
水榕液 5O 毫升 ,静置过夜得缩合物的桔晶 ,于乙醚一石油醚中重桔晶 , 熔点 139 一1 4 0 “ , 与
乙醛的 6 , 6一二甲基 一 1 , 3一环己二酮的编合物 C的泯合熔点不下降。 上远桔晶 145 毫克与 5 毫
升乙酸在水浴上加热七小时 , 冷却后以 印 毫升水稀释 , 静置得品状物 , 过滤并以 10 界碘
酸钠及水洗淮 ,干操 , 熔点 174 一 17 3 ” , 与乙醛和 5 , 5一二甲基一 1, 子环 己二酮的掀合物的脱
水产物 c6 ,泥熔 ,亦不下降 。 因之征 u)] 胺醇含有氮乙基。 ,
iL eb e
~
n n 倾色反应 取样品数毫克 , 溶于稀盛酸 2 毫升中 , 滴入亚猜酸钠滚液 ,
静置后用乙醚提取 ,醚层挺硫酸纳干燥后蒸去溶剂 ,残浩与酚和硫酸共热 ,然后加水稀释 ,
并以苛性纳硷化 ,如溶液呈紫蓝色则为阳性反应 。
桔果 : 紫草扁硷甲 阳性反应
紫草扁硷甲的乙酸脂 阳性反应
紫草扁硷按醉甲 阴性反应
级仿提取物的初步研究 袄上电泳 应用 D
~
式的电泳槽 , 以 2 外酷酸水溶液
为电解臀 , 以四氯化碳为冷却剂 ,石墨棒为电极 , 电泳用抵条为 W il at lrL a n 一号滤抵 , 最豹
印 厘米 , 电压豹冷 1 , 5 0 伏 , 电流钓为 1 毫安 , 电势梯度 ( op et nt ial gr a d ie nt )豹为每厘米
30 伏 , 由于电压及电流均不固定 , 只得到定性的桔果 , 显色剂用 D ar ge n dor f 就剂 。
实脸时以毛糊管吸取一小滴拭样溶液 , 置于靠 近阳极的概条部分 。 一般电泳时简在
二小 .付左右 ,植物硷 郎可移劝至纸条中部 , 原植物的氛仿提取物12C , 在电泳时显出雨个对
l )ar g e n dor f 拭剂呈阳性反应的斑点 , 如果舫粗提取物皂化后 , 41 皂化产物只显示一个移
动被快的斑点 。 挺与钝物霄作对照电泳 ,征明此移动较快的成分可能是紫草岛硷胺醇甲 ,
而移动较慢的成分 1 为紫草岛硷甲 , 但日前向未 分离得足够量以作其他性能的比校 。 兹
书部分数据列千表 1 。
5期 朱任宏等 : 中国扁头之研究 工v .紫草房硷中及共恢脚勺示性式 3 25
农 1
斑心离中距来点动斑移厘一竺塑兰一… 愁止情芭 _电 压 !电 流 }电 压 卜电 流
紫草扁硷甲紫草岛硷胺醉甲
伏
1 40 0
奄安
1
.
0
伏
1 6 0 0
峪安
电泳时简
小时
点是度
厘来
实旅
1
·
4} 2
·
5{ 3 2
·
4} 2
·
6
_
!
_
{竺巴 }_竺
斑点中心平均移动速度厘来 /小时
9
.
4
1 0
。
8
紫草岛硷甲
旅仿粗提取物
1 5 0 01
。
21 65 01
。
9} 2
。
5 6 2
。
7
(1) 26
.
C
( 2) 30
.
6
3
。
7
2
。
8
3
。
8
1 0
。
7
1 0
.
4
1 2
.
2
抓仿提取物的水解产物 】 1 5 0一 1· 24
一 i丽丁 1。 8{ 2。 01 25。 2{ 3. 21 2. 6
抓仿提取物的层析 溶氯仿粗提取物 4克于少量氯仿 ,挺 1 0 克氧化绍作柱上层析 ,
用石油醚为溶剂 ,制成层析柱 ,然后以石油醚 、 笨 、 乙醚等为洗脱剂 ,洗脱液减压蒸干 , 以残
渣供电泳实阶 ,兹牌初步桔果列于表 2 。
表 2
层 析部 分 洗 脱 液 成 分 洗脱液用量笋升 洗脱得或渡重克
D r
. g e n d o r f f
反应 电泳斑点数
,几,几1qng一lQ01
+
12056340习011
2
3
4一 7
8一 9
1 0
1 1一12
13一 19
2 0
石油醚
石油醚 :笨 ( 4 : 1)
石油醚 :笨 ( 3 : 2 )
石油醚 :苯 (1 : 1 )
石油醚 :苯 (1 : 1)
录衬由陇 :笨 (1 : 1)
笨
笨 :乙醚 (1 9 : 1)
乙峨含少址甲醉
7 0
7 0
7 0
4 X 7O
2 X 2 O0
4 0 0
2 X 150
7 X 2 0 0
2 0 0 1
.
2 3棕色
电泳枯果 (晃表 3) :
表 3行首
韶 6才匕 学 学 报 25卷
摘 要
紫草岛硷甲挺硷性水解得笨甲酸及一胺醇。 如翁紫草岛硷甲 、 其醋酸醋或此胺醇之
醋酸酩舰氢化铭鲤还原均得上远同一胺醇 , 如用酸性高锰酸钾氧化紫草岛硷甲可得乙醛 。
兹建漆此硷之示性式为 C , 。氏 e ( OM e ) , ( OH ) , ( O B z ) N E t 。
始盆 : 紫草扁样品由云南大理县人民委且会代为采集 ,微量分析由有机化学研究所和药物研究所分
析室进行 ,翻乡卜吸收光谱由有机化学研穷洲了分析室代为测定 ,有棚匕学研究所生恻匕学粗供抬粗上电泳戏
备并蒙孟威廉同志作技术上的指导夕均此盆榭。
参 考 文 献
[ 1 ]
[ 2 〕
[ 8 ]
[ 4 ]
[ 5 ]
[ 6 〕
朱任宋北学学粗 2 1 , 33 2 (1955 ) .朱任去 ,洪山海 , 周奴用 ,同上 幼 , 130 (19 阶 ) .
朱任去 、 罗尚义 , 同上 肠 , 214 ( 19 59 ) .
C
.
C o 址扣 n 叨 d M . E . T r e ve 城 J . C he 饥 . S oc . 舫阳
R
. 劫娇妞. 加 , 一 D 甘那” , , 盆口万. 邹 , 1 798 ( 19 56 ) .
V or 场 n der , C . 工址e e U D l a n n
( 19 58 )
G
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v o n
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C he 仍 . 竹 , 2 4 1 ( 19 29 ) ;
H 二 V 。止 ho 坛 , M .
D
.
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I瓦晚 u n d H . V o 业ba l么
B r 目沈h e u n d W
.
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,
2
. 。 ” 旧 乙.
, 落玩d . 7 7 , 3 2 1 ( 1929 ) ·
T E习 A L K A OL I D S 佃 CH I N此E D R U G , T Z万一 T SA O一w U
A CQ耳 I T叮皿 S P r . I V
H E P A R T L入L .
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化学学报第 2S 卷第 3期 179 一飞时直更正
第 1 79 夏正文第七行 : “ H e s e 等山 究研 滩 sc z。州。面 ec 小 · ·… ”应改为 : “ H e S e
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