全 文 :四种紫苏叶挥发油化学成分GC- MS分析
向福1,2,江安娜1,项俊1,2,*,方元平1,2,王书珍1,2
(1.黄冈师范学院经济林木种质改良与资源综合利用湖北省重点实验室,湖北黄州 438000;
2.大别山特色资源开发湖北省协同创新中心,湖北黄州 438000)
摘 要:为了探讨紫苏叶挥发油在不同品种和不同生育期的成分变化规律,指导大别山特色紫苏挥发油的开发利
用,采用 GC-MS分析鉴定了四种紫苏品种和营养生长期、开花期和落叶期等三个生育期中紫苏叶挥发油的化学成
分。结果表明:重庆丰都栽培种 P11-1挥发油中紫苏酮、石竹烯含量较高,分别为 34.66 %和 19.84 %,且存在芹菜脑
(4.5 %)、γ-榄香烯(1.3 %)等独特芳香气味成分,并在开花期总含量最高。因此,重庆丰都栽培种 P11-1是紫苏挥发
油优势品种,开花期为最佳采收期,从而为大别山紫苏资源的挥发油利用和合理采收提供了理论依据。
关键词:紫苏叶;精油;紫苏酮;石竹烯;开花期
Study on Chemical Compositions of Volatile Oils from Four Kinds of Perilla Leaves by GC-MS
XIANG Fu1,2,JIANG An-na1,XIANG Jun1,2,*,FANG Yuan-ping1,2,WANG Shu-zhen1,2
(1. Hubei Key Laboratory of Economic Forest Germplasm Improvement and Resources Comprehensive
Utilization,Huanggang Normal University,Huangzhou 438000,Hubei,China;2. Hubei Collaborative
Innovation Center for the Characteristic Resources Exploitation of Dabie Mountains,Huangzhou 438000,
Hubei,China)
Abstract:In order to investigate the component changes of volatile oils from different perilla leaves and
development stages, the chemical compositions of volatile oils from four perilla cultivars and three
developmental stages, namely vegetation, blossom, and defoliation phases, were analyzed by GC-MS. Results
showed that the relative contents of perillaketone and caryophyllene in volatile oil from Chongqing -cultivar
P11-1 were 34.66 % and 19.84 %, respectively, which were higher than those in essential oils from other three
perilla cultivars. More than that, the aromatic flavor components, namely apiole (4.5 %) and γ-elemene (1.3 %),
were determined in volatile oil from Chongqing-cultivar P11-1 leaf. The total relative content of four chemical
compositions was peaked at the blossom stage. Consequently, the best harvest period of perilla leaf for the
development and utilization of volatile oil was blossom phase and the Chongqing -cultivar P11 -1 was the
preferred cultivar, which provide theoretical basis for the reasonable harvest and utilization of perilla resources
in Dabie Mountains.
Key words:folium perillae; essential oil; perillaketone; caryophyllene; blossom phase
食品研究与开发
Food Research And Development
2015年 7月
第 36卷第 13期
DOI:10.3969/j.issn.1005-6521.2015.13.026
基金项目:生物资源保护与利用湖北省重点实验室开放基金
(PKLHB1103)
作者简介:向福(1977—),男(土家),副教授,博士,主要从事生物资
源利用方面的研究。
*通信作者:项俊(1963—),男(汉),教授。
紫苏(Perilla frutescens L. Britt.)为一年生草本植
物,是一种利用价值很高的药食兼用植物,具有重要
的医药保健功能,主要分布在中国、日本、韩国、印度等
地区,已在美国、加拿大等世界范围内大量实现商业
栽培[1-2]。挥发油是紫苏的主要活性成分之一,紫苏叶
则是制备芳香挥发油的主要器官部位[3]。通过特定方
法从紫苏属植物叶中提取制备的紫苏叶挥发油,具有
特异紫苏芳香,是一种优质天然香料[1,4],具有护肝、抗
氧化、抗菌消炎、保护血管等多种生理活性 [2],同时也
是散风宁嗽糖浆、杏苏感冒冲剂、药藿香正气口服液
等中成药的主要成分之一[1],在医药、保健、食品、香料
检测分析
90
等领域具有巨大的科研价值和开发潜力。
紫苏资源丰富,但其变种分类尚存争议,从而导
致紫苏用药混乱,挥发油质量难以控制[1]。日本学者根
据挥发油成分的不同将紫苏属植物分为六种类型,主
要成分分别为反柠檬醛、香薷酮、紫苏醛、紫苏酮、紫苏
烯、类苯丙醇[5]。后来,国内学者根据 30种紫苏挥发油
主要芳香成分的聚类分析,将紫苏植物分成五类,各
品种紫苏挥发油成分和芳香气味不同[6]。这些研究表
明,不同紫苏品种其叶中挥发油成分及含量差异悬殊
较大[3]。这种差异和紫苏品种、产地、气候、生长环境、
采集季节、加工方式等因素有关[7-8]。
大别山紫苏资源丰富,相关紫苏产业初具雏形。
通过 GC-MS分析紫苏叶挥发油在四种紫苏品种和不
同生育期(营养生长期、开花期和落叶期)的成分变化,
探讨紫苏叶挥发油的动态积累和转化规律,确定紫苏
叶的优势品种和最佳采收期,从而为紫苏的合理采收
和资源化利用提供技术参考,生产具有地域特色的优
质紫苏挥发油产品,促进大别山地区紫苏产业的科学
发展。
1 材料与方法
1.1 材料与仪器
1.1.1 材料与试剂
四种紫苏种子:P11-1为重庆丰都栽培种,P11-2
为甘肃庆阳栽培种、P11-3为河北保定栽培种、P11-7
为湖北英山野生种。其中,P11-1、P11-2、P11-3由重庆
阿尔康生物工程有限公司提供,P11-7由湖北李时珍
生物科技有限公司提供。
播种长至有 2对叶片的幼苗时进行移栽,采用完
全随机区组设计,每小区面积大约 23m2,行间距 60 cm ×
45 cm。移栽试验田 20 d后,开始每隔 20天采摘一次
叶片,采摘方法为全株采摘。根据紫苏生长情况,叶片
采摘分为营养生长期、开花期和落叶期。将新鲜叶片
用清水漂洗除去泥砂后拭干表面水分,自然阴干,粉
碎过 40目,得紫苏叶粉,备用。
无水硫酸钠:分析纯,天津市凯通化学试剂有
限公司;正已烷:色谱纯,天津市凯通化学试剂有限
公司。
1.1.2 主要仪器
KDM型调温电热套:武汉精华科教仪器有限公
司;挥发油提取器:国华电器有限公司;中药粉碎机:
浙江省瑞安市飞达药材器械厂;气质联用仪(Agilent
7890A/5975C):美国安捷伦公司;FA2014电子天平:上
海精细天平有限公司。
1.2 方法
1.2.1 挥发油样品制备
将 35 g紫苏叶粉装入挥发油提取器中,加水蒸馏
10 h。所得蒸馏液溶于正己烷,用无水硫酸钠干燥后,
移取至样品瓶,密封保存得挥发油样品,备用。挥发油
呈淡黄色,均一透明,具有特殊香味。
1.2.2 GC-MS测定条件
色谱柱:HP-5MS 石英毛细管(30 m×0.25 mm×
0.25 μm);载气:氦气;流速:3 mL/min;程度升温:起始
温度 50℃,保留 3 min,再以 10℃/min升温至 280℃,保
留至 4 min;进样口温度:250℃;标准 EI源,离子源温
度 230℃;四级杆温度 150℃;电子倍增管电压 1694 V;
扫描质量范围 30 amu~500 amu;分离比:100 ∶ 1;进样
量 0.2 μL。
将挥发油样品过有机膜后,按上述条件进行 GC-
MS测定,利用 NIST标准质谱图库进行检索,利用峰
面积归一化法测定各成分的相对百分含量。
2 结果与分析
2.1 四种紫苏叶挥发油成分差异
紫苏在营养生长期、开花期和落叶期等不同生育
期叶中挥发油含量不同,以开花期含量较多[3]。P11-1、
P11-2、P11-3、P11-7四种紫苏植物在开花期叶中挥发
油 GC-MS分析鉴定结果如表 1所示,相对百分含量
大于 1 %的化学成分共鉴定出 29种。
从表 1可知,四种紫苏叶挥发油化学成分以烯
烃、酮、醇、芳香类及杂环化合物为主,但品种不同,紫
苏叶挥发油化学成分及含量差异较大。表 1中 29种成
分,只有石竹烯、2,6-二甲基-6-(4-甲基-3-戊烯基)-
二环[3.1.1]2-庚烯、石竹烯氧化物等 3 种化合物为
4种开花期紫苏叶挥发油所共有,且 3种成分在不同
品种紫苏叶挥发油中含量差距较大。如石竹烯,在重
庆丰都栽培种 P11-1和河北保定栽培种 P11-3挥发
油中含量接近 20 %,但在湖北英山野生种 P11-7挥发
油中仅有 8.42 %,相差 1.3倍。在 4种紫苏叶挥发油
中,成分最多的为湖北英山野生种 P11-7,达 17种,
9种成分含量≥1 %,其中以杂环及烯烃类成分为主,含
量最多为 1-乙基-2-甲基-1H-咪唑(50.32 %)、1,3-二
甲基-1-环已烯(20.86 %)、石竹烯(8.42 %)、2,6-二甲
基-6-(4-甲基-3-戊烯基)-二环[3.1.1]2-庚烯(7.22 %)
等 4种成分,占挥发油总量的 86.82 %。P11-1,P11-2,
P11-3挥发油均有 12种成分。重庆丰都栽培种 P11-1
挥发油中≥1 %含量的成分有 10种,主要成分为紫苏
酮(34.66 %)、2,6-二甲基-6-(4-甲基-3-戊烯基)-二
向福,等:四种紫苏叶挥发油化学成分GC-MS分析检测分析
91
编号 化学成分
相对含量/%
P11-1 P11-2 P11-3 P11-7
1 紫苏酮 34.66 1.91 - -
2 2,6-二甲基-6-(4-甲基-3-戊烯基)-二环[3.1.1]2-庚烯 20.2 11.41 9.65 7.22
3 石竹烯(C15H24) 19.84 10.38 19.77 8.42
4 [S-(E,E)]-1-甲基-5-亚甲基-8-(1-甲基乙基)-1,6-环已二烯 6.11 - - 1.01
5 1-Butanone,1-(2-furanyl)- 4.97 - - -
6 芹菜脑(C12H14O4) 4.5 - - -
7 [S-(Z)]-3,7,11-三甲基-1,6,10-辛三烯-3-醇 1.52 1.47 - 0.52
8 Z,Z,Z-1,5,9,9-四甲基-1,4,7-环十一碳三烯 1.79 - - 0.85
9 γ-榄香烯(C15H24) 1.3 - - 0.71
10 石竹烯氧化物(C15H24O) 1.01 5.09 6.42 1.03
11 (1s-顺式)-1,2,3,5,6,8a-六氢-4,7-二甲基-1-(1-甲基乙基)-萘 0.76 - 1.79 0.14
12 三甲基硅酯棕榈酸 0.42 - 2.85 -
13 3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇 - - - 2.02
14 2-呋喃甲酰乙腈 - - - 1.71
15 1-乙基-2-甲基-1H-咪唑 - - - 50.32
16 紫苏醛 - - - 0.89
17 1,3-二甲基-1-环已烯 - - - 20.86
18 α-法呢烯(C15H14) - 0.47 2.59 0.45
19 2-烯丙基-1,4-二甲氧基-3-甲基-苯 - - 1.09 -
20 [1s-[1.α,2.α(z),4.α]]-2-甲基-5-(2-甲基-3-二环亚甲基[2.2.1] - - 1.61 -
21 (1s-exo)-2-甲基-3-亚甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)-二环[2.2.1]庚烷 - 1.99 1.96 0.17
22 α-石竹烯(C15H24) - - 2.01 -
23 3,7-二甲基-1,5,7-辛三烯-3-醇 - 6.59 2.98 0.22
24 2,6,10,14,18,22-二十四碳六烯 - - 24.83 -
25 1-pentanone,1-(1H-imidazol-4-yl)- - 29.3 - -
26 (1s)-4,6,6-三甲基-二环[3.1.1]七碳-3-烯-2-酮 - 2.08 - -
27 1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-环已醇 - 1.08 - -
28 2-十五烷酮,6,10,14-三甲基(C18H36O) - 1.79 - -
29 2-Furoic acid,but-3-yn-2-yl ester - - - 1.19
环[3.1.1]2-庚烯(20.2 %)、石竹烯(19.84 %)、[S-(E,E)]
-1-甲基-5-亚甲基-8-(1-甲基乙基)-1,6-环已二烯
(6.11 %)、1-Butanone,1-(2-furanyl)-(4.97 %)、芹菜
脑(4.5 %)等 6种成分,占挥发油总量的 90.28 %。甘肃
庆阳栽培种 P11-2 挥发油中≥1 %含量的成分有
11种,多为酮、烯烃、醇类成分,如 1-pentanone,1-
(1H-imidazol-4-yl)-(29.3 %)、2,6-二甲基-6-(4-甲
基-3-戊烯基)-二环[3.1.1]2-庚烯(11.41 %)、石竹烯
(10.38 %)、3,7 -二甲基 -1,5,7 -辛三烯 -3 -醇
(6.59 %)、石竹烯氧化物(5.09 %)等五种成分占 P11-
2挥发油总量的 62.77 %。河北保定栽培种 P11-3挥发
油中≥1 %含量的成分有 12种,多为烯烃类化合物,
如 2,6,10,14,18,22-二十四碳六烯(24.83 %)、石竹烯
(19.77 %)、2,6-二甲基-6-(4-甲基-3-戊烯基)-二环
[3.1.1]2-庚烯(9.65 %)、石竹烯氧化物(6.42 %)等 4种
成分占 P11-3挥发油总量的 60.67 %。
化学成分决定了紫苏叶挥发油特异的芳香气味
和药理作用。国内外很多研究表明紫苏叶挥发油有效
成分主要为紫苏醛[9-12],从而成为紫苏挥发油评价的重
要指标。若以紫苏醛为指标,所用的四种紫苏试材均
不适合加工挥发油产品,品质差。然而,同样有研究表
明,紫苏叶挥发油中不含紫苏醛成分,却含较多的紫
苏酮成分[4,13-15]。紫苏酮甚至被认为是韩国紫苏叶挥发
油特异芳香的有效成分[2,15]。国内学者也发现野紫苏叶
挥发油主成分为紫苏酮[4]。同时,人们发现紫苏叶挥发
油的有效成分还有石竹烯、芹菜脑等物质成分:云南
表 1 四种紫苏叶挥发油化学成分及含量比较
Table 1 The chemical compositions and relative contents of volatile oils from four kinds of perilla leaves
注:“-”表示未检测到。
向福,等:四种紫苏叶挥发油化学成分GC-MS分析 检测分析
92
均含有紫苏酮[即 3-(4-甲基-3-戊烯基)-呋喃]、2,6-
二甲基-6-(4-甲基-3-戊烯基)-二环[3.1.1]2-庚烯、石
竹烯、芹菜脑、Z,Z,Z-1,5,9,9-四甲基-1,4,7-环十一
碳三烯、石竹烯氧化物等六种主要化学成分,特别是
前三种成分占挥发油总量的 62.04 %~74.7 %,说明不
同生育期紫苏叶挥发油主要化学成分基本稳定。但
是,挥发油中主要成分在不同生育期含量变化差异较
大。含量较高的紫苏酮和 2,6-二甲基-6-(4-甲基-3-
戊烯基)-二环 [3.1.1]2-庚烯两种成分在营养生长期、
开花期和落叶期呈明显的先升后降趋势,从生长期到
开花期分别增加了 18.2 %和 22 %,开花期含量最高,
到落叶期则分别降低了 30.6 %和 21 %,落叶期含量最
低。石竹烯和芹菜脑两种成分含量则随着植株的生长
逐渐增加,二者含量从生长期到开花期分别增加了
17.7 %和 25 %,到落叶期依然增加,增幅分别为 11 %
和 20.9 %,二者在不同生育期含量变化比较一致。变
化最大的是石竹烯氧化物,在生长期挥发油中含量高
达 8 %,但在开花期和落叶期挥发油中仅有 1 %~2 %
紫苏叶挥发油中 2-己酰呋喃含量超过 50 %,石竹烯
占 5.53 %[16];浙江紫苏叶挥发油中石竹烯占 9.87 %[11];
湖南产紫苏挥发油主要成分为芹菜脑 21.75 %、石竹
烯 14.18 %、石竹烯氧化物 4.05 %等[14]。四种紫苏中,除
了重庆丰都栽培种 P11-1叶片为紫色,且芳香味较浓
外,其它三种紫苏叶片均为绿色,芳香味较淡。现代分
析表明,叶大色紫芳香味浓的紫苏中紫苏醛含量较
高,叶全绿的紫苏中几乎不含紫苏醛[17]。根据表 1数
据,四种紫苏叶挥发油除了烯烃类成分,主要含有紫
苏酮、石竹烯、芹菜脑等物质,仅在湖北英山野生种
P11-7检测到少量紫苏醛。紫苏酮属取代呋喃类化合
物,具有促进分泌、增强肠道蠕动等作用[10,13];石竹烯具
有木本植物味道,有祛痰、镇咳、平喘、消毒、杀菌等作
用[1,18];芹菜脑具有催眠、镇静、抑菌、抗菌等作用 [12-13]。
因此,即使不含紫苏醛,紫苏酮、石竹烯等成分仍为紫
苏挥发油的芳香气味和医药保健功能提供了较好的
物质基础。从表 1可知,紫苏酮、石竹烯等成分含量较
高的品种为重庆丰都栽培种 P11-1,同时还有芹菜脑
(4.5 %)、γ-榄香烯(1.3 %)等独特芳香气味成分。因
此,无论是从主要成分含量、还是从色泽气味进行评
价,重庆丰都栽培种 P11-1都较其他三种紫苏品种更
为优良。
2.2 不同生育期挥发油成分比较
重庆丰都栽培种 P11-1在不同生育期(营养生长
期、开花期和落叶期)紫苏叶挥发油的 GC-MS成分分
析鉴定结果如表 2所示,相对百分含量大于 1 %的化
学成分共鉴定出 17种。
表 2数据表明,不同生育期 P11-1紫苏叶挥发油
表 2 重庆丰都栽培种 P11-1不同生育期紫苏叶挥发油化学成分及含量
Table 2 The chemical compositions and relative contents of volatile oils from leaves of Perilla frutescens at different developmental stages
编号 化学成分
相对含量/%
生长期 开花期 落叶期
1 3-(4-甲基-3-戊烯基)-呋喃 29.32 34.66 24.06
2 2,6-二甲基-6-(4-甲基-3-戊烯基)-二环[3.1.1]2-庚烯 16.56 20.2 15.95
3 石竹烯 16.86 19.84 22.03
4 [S-(E,E)]-1-甲基-5-亚甲基-8-(1-甲基乙基)-1,6-环已二烯 - 6.11 0.15
5 1-Butanone,1-(2-furanyl)- - 4.97 6.36
6 芹菜脑 3.6 4.5 5.44
7 [S-(Z)]-3,7,11-三甲基-1,6,10-辛三烯-3-醇 - 1.52 -
8 Z,Z,Z-1,5,9,9-四甲基-1,4,7-环十一碳三烯 1.95 1.79 2.63
9 γ-榄香烯 - 1.3 0.99
10 石竹烯氧化物 8 1.01 1.62
11 1,2-苯二甲酸,单(2-乙基已基)酯 1.06 0.31 -
12 [1s-[1.α,2.α(z),4.α]]-2-甲基-5-(2-甲基-3-二环亚甲基[2.2.1] 1.09 - -
13 1-pentanone,1-(1H-imidazol-4-yl)- 5.91 - -
14 6,10,14-三甲基-2-十五烷酮 1.31 - 0.4
15 橙花叔醇 1.72 - -
16 α-柏木烯 1.7 - -
17 [3aS-(3a.α,3b.β,4β,7α,7aS)]-八氢-7-甲基-3-亚甲基-4-(甲基乙基)-1H-环戊
二烯[1,3]环丙烷[1,2]苯
2.97 - -
注:“-”表示未检测到。
向福,等:四种紫苏叶挥发油化学成分GC-MS分析检测分析
93
的含量。
除了 6种主要成分,P11-1紫苏叶中其它成分在
植株不同生育期变化较大。生长期 P11-1紫苏叶挥发
油中 [3aS-(3a.α,3b.β,4β,7α,7aS)]-八氢-7-甲基-3-
亚甲基-4-(甲基乙基)-1H-环戊二烯[1,3]环丙烷[1,2]
苯(2.97 %)、1 -pentanone,1 -(1H -imidazol -4 -yl)-
(5.91 %)、橙花叔醇(1.72 %)、[1s-[1.α,2.α(z),4.α]]-
2-甲基-5-(2-甲基-3-二环亚甲基[2.2.1](1.09 %)、α-
柏木烯(1.7 %)、6,10,14-三甲基-2-十五烷酮(1.31 %)
等 6种含量大于 1 %的成分占挥发油总量的 14.7 %,
除了 6,10,14-三甲基-2-十五烷酮在落叶期挥发油中
检出含 0.4 %外,其它成分在开花期和落叶期挥发油
中均未检出。但是,在开花期挥发油中 GC-MS却检测
到 [S-(E,E)]-1-甲基-5-亚甲基-8-(1-甲基乙基)-
1,6-环已二烯(6.11 %)、1-Butanone,1-(2-furanyl)-
(4.97 %)、[S-(Z)]-3,7,11-三甲基-1,6,10-辛三烯-
3-醇(1.52 %)、γ-榄香烯(1.3 %)等 4种化学成分,占
挥发油总量的 13.9 %;在落叶期挥发油中检测到 1-
Butanone,1-(2-furanyl)-(6.36 %)、γ-榄香烯(0.99 %)、
6,10,14-三甲基-2-十五烷酮(0.4 %)、[S-(E,E)]-1-
甲基-5-亚甲基-8-(1-甲基乙基)-1,6-环已二烯
(0.15 %)等 4种成分,占挥发油总量的 7.9 %。
研究表明,石竹烯和榄香烯等物质均具有独特香
气,是紫苏芳香气味的主要贡献成分[11],且榄香烯具有
抗肿瘤作用[19]。根据表 2,P11-1紫苏叶挥发油中紫苏
酮、石竹烯、芹菜脑、榄香烯等 4种成分总含量在营养
生长期较低,只有 49.78 %;随着紫苏植株的生长,4种
成分逐渐转化积累,总含量到开花期增加到 60.3 %;随
后 4种成分总含量逐渐降低,特别是紫苏酮,到落叶期
降低到 24.06 %,使得总含量减少到 52.52 %,导致挥
发油品质降低。
3 结论
紫苏挥发油不能唯紫苏醛论,紫苏酮、石竹烯、芹
菜脑、榄香烯等均可作为紫苏挥发油评价指标,据此
可确定重庆丰都栽培种 P11-1为挥发油优势品种,开
花期为最佳采收期,从而为区域紫苏资源的挥发油利
用和合理采收提供了理论依据,有利于促进大别山地
区紫苏产业的科学发展。
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收稿日期:2015-01-20
向福,等:四种紫苏叶挥发油化学成分GC-MS分析 检测分析
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