全 文 ： 
HPLC-MS/MS 法测定各生长期紫苏中酚类物质的含量
艾鑫卫 1，胡思平 1，龚姮姮 1，黄文邺 1，杨洁球 2，王 力 1， 廖照江 1，*
（1.三峡大学生物与制药学院） 湖北 宜昌 443000；（2.宜昌人福口服固体制剂厂）湖北 宜昌 443000
摘要：目的：建立一种简单、快速、准确的高效液相色谱法-串联质谱质谱法，同时分离与检测紫苏叶、茎
和根中酚类化合物，探讨紫苏各部位酚类的累积规律,为确定紫苏各部位最佳采收时期提供依据。方法：对
紫苏进行人工栽培，样品分期采集，采集后的样品经乙醇提取，采用高效液相色谱法-串联质谱法进行分析，
对影响色谱、质谱的重要参数进行优化，通过对照标准物质的洗脱时间及 MS/MS 分析，确定相应的化合物；
通过标准曲线法定量，以其中 13 种酚类化合物为主要参考指标，观察它们在各部位的动态含量变化。结果：
鉴定出化合物如下：咖啡酸（1）、咖啡酸-3-O-葡萄糖苷(2)、迷迭香酸（3)、迷迭香酸-3-O-葡萄糖苷（4）、
木犀草素（5）、木犀草素-7-O-葡萄糖苷（6）、木犀草素-7-O-葡萄糖苷酸（7）、木犀草素-7-O-二葡萄糖
苷酸（8）、芹菜素（9）、芹菜素-7-咖啡酰基葡萄糖苷（10）、芹菜素-7-O-二葡萄糖苷（11）、野黄岑
素-7-O-二葡萄糖苷（12）、迷迭香酸甲酯（13），以上化合物中酚酸及其糖苷化合物含量呈现先降低，至
结果期急剧上升达到最大，黄酮及其糖苷化合物含量则递增至结果期达到最大。其中鉴定出迷迭香酸（3）
和木犀草素-7-O-葡萄糖苷酸（7）分别在结果期达到最大，含量分别为 21.41mg/g 和 19.89mg/g，结果期叶
部位总酚类含量达到最大，含量为 47.5mg/g。结论：该工作通过对于紫苏各个部位不同采收时期的黄酮、
黄酮糖基化、酚酸的动态变化、总含量变化和部位成分分布的研究，对紫苏酚类资源的利用提供参考依据。
关键词: 紫苏；酚类物质；高效液相色谱-串联质谱法（LC-MS）；动态积累；最佳采收时期

Quantitation of Phenolic compounds from different growing period of Prella Using HPLC-MS/MS

AI Xin-wei1, HU Si-ping1, GONG Heng-heng1, HUANG Wen-ye1, YANG Jie-qiu2, WANG Li1, LIAO
Zhao-jiang1,*
(1. College of Biotechnology and Pharmaceutical, China Three Gorges University, Yichang 443000, Hubei)
(2. YICHANG HUMANWELL ORAL SOLID DOSAGE PLANT, Yichang 443000, Hubei)
 

Abstract: Purpose: Established a simple, rapid, accurate High Performance Liquid Chormatography - Mass
spectrometry, explore the dynamic changes of phenolic compounds which were separated and detected from all
parts of the Perilla.Frutescens, to ensure the best harvesting time for different parts of Perilla. Method: The perillas
were obtained by artificial cultivation, collected the sample by different time and then used the ethanol to extract
the phenolic compounds from perilla, the High Performance Liquid Chormatography - Mass Spectrometry were
used for seperation and detection, the important factors influencing the separation effect of the instrument were
optimized, then the compounds’ retention time with standard reference substance were analyzed, the relevant
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网络出版时间：2016-06-07 17:22:40
网络出版地址：http://www.cnki.net/kcms/detail/11.2206.TS.20160607.1722.140.html
 
compounds were confirmed by MS/MS. The absolute content of each component was quantified through the
standard curve, 13 kinds of phenolic compounds were used as the main reference index to observe the dynamic
changes in each part. Result: The following compounds were determined: Caffeic acid(1), Caffeic
acid-3-O-glucoside(2), Rosmarinic-acid(3), Rosmarinic-acid-3-O-glucoside(4), Luteolin(5),
Luteloin-7-O-glucoside(6), Luteloin-7-O-diglucuronide(7), Luteloin-7-O-glucuronide(8), Apigenin(9),
Apigenin-7-O-caffeoyglucoside(10), Apigenin-7-O-diglucuronide(11), Scutellarein-7-O-diglucuronide(12).
Rosmarinic-acid-mehylestar(13), the contents of phenolic acid and the glucoside initially decreased and then rised
rapidly at maximum in fruiting period, the contents of flavonoids and the glucoside increased all the time in the
Perilla growth cycle, and also reached the maximum content in fruiting period. The contents of Rosmarinic-acid(3)
and Luteloin-7-O-glucuronide(7) are 21.41mg/g and 19.89mg/g, the leaves reached the maximum total content of
phenolic, the content is 47.5mg/g. Conclusion: Our work explored the dynamic total content and partial content
changes of flavonoids, flavonoids glycosylation, phenolic acid collected from perilla in different period, the
research provide a good reference for utilization of preilla’s phenolic resources.
Key words: Perilla; Phenolics; High Performance Liquid Chormatography - Mass
Spectrometry(LC-MS); Dynamic change of content; The best harvesting time

紫苏（periilla frutescens)，别名：桂荏、白苏、赤苏等；为一年生草本植物，属于唇形科一属，紫苏
因为具有特有的活性物质及营养成分，成为备受世界关注的植物，经济价值很高，它可以广泛应用于食品、
医药和保健。紫苏所含有的酚类物质具有抗氧化活性、对酶的作用、止痒活性、抗肿瘤、保护肝脏和其它
作用[1-5]。随着酚类化合物的深入研究和应用不断发展，人们将目光转向寻找天然酚类化合物，而酚类化合
物在紫苏中分布比较广泛，所以紫苏对于人们的开发利用至关重要。
目前关于紫苏酚类化合物的分离和检测的文献已有很多报道，如研究者对紫苏籽中的酚类抗氧化性研
究[6]，迷迭香酸（3）和迷迭香酸-3-O-葡萄糖苷（4）的抗氧化活性比较[7]，紫苏酚类化合物商业化[8]，对皮
肤炎症、皮肤疾病、帕金森症、血管性痴呆、老年痴呆、和抑制脑衰老的作用和功效[9]。由此可见，紫苏
的酚类化合物无论是在食用、药用还是酚类的商业化产品发展都将具有着稳定的发展趋势。
迄今为止国内外研究者对紫苏属植物的主要研究在紫苏植物叶部位和种子部位的成分鉴定[10]、分离和
化合物的表征[11]，对紫苏籽渣中的酚类研究[12]、研究不同紫苏叶中的迷迭香酸（3）[13]，紫苏籽主要成分[14]、
总黄酮和总多酚含量进行比较[15]。然而目前没有相关文献对于紫苏四个部位的酚类化合物和其糖苷进行相
关的系统研究，紫苏是一种宝贵的酚类资源，这样就限制了人们对于紫苏酚类化合物资源的进一步开发和
利用。
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本研究基于紫苏全部位不同时期的酚类化合物，采用快速、准确、灵敏度高、专属性好、双重检测器
表征的 HPLC/DAD-ESI Trap MS/MS 对紫苏醇提取物进行分离和表征，对于影响色谱、质谱分离效果的重
要因素，如进样量、流动相的流速、流动相中酸的添加量及多级质谱参数进行了优化，并应用于紫苏全部
位不同时期酚类化合物含量测定。因此，这样可以为紫苏酚类累积、各部位不同酚类采收时期、酚类资源
合理利用，提供更合理、科学的技术手段。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
紫苏籽药材购买于湖北。该样本经三峡大学王玉兵副教授鉴定为湖北紫苏(Perilla . Frutescens)。标本
存放于三峡大学实验室。
标准品：迷迭香酸(含量：20mg；批号：15030306)、木犀草素（含量：20mg；批号：15030404）、芹
菜素（含量：20mg；批号：15060501）、野黄岑素（含量：20mg；批号：15041311）（成都瑞发科技开发
有限公司）、咖啡酸（含量：20mg ；批号：EK140410）（上海伊卡生物技术有限公司）；甲醇（色谱纯）
美国 Fisher 公司；乙酸（分析纯）国药集团化学试剂有限公司；无水乙醇（分析纯） 天津恒兴试剂；水（蒸
馏水），其他试剂均为分析纯。
1.2 仪器
Agligent1200 液相色谱仪 Bruker Amazon SL 质谱联用仪（配有电喷雾离子源（ESI）及 Hystar3.2 数据
处理系统） 美国 Agligent 德国 bruker 公司。
1.3 方法
1.3.1 色谱条件
色谱柱：Agligent C18 液相色谱柱（150mm*2.1mm，5µm）；流速 0.2mL/min；柱温 40℃；进样量 5µL；
流动相：A 为甲醇溶液；B 为 0.01%（V/V）醋酸-水溶液；流动相洗脱程序如表 1 所示。
表 1 HPLC 梯度洗脱程序
Table 1 Gradent elution proglam of HPLC
时间
Time（min/
甲醇（%）
Methanol

0.01%（V/V）醋酸-水（%）
Acetic acid-H2O

0
5
45
5
5
65
95
95
35
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3
 
47
55
56
70
80
95
100
100
20
5
0
0
1.3.2 质谱条件
电喷雾离子源（ESI）；自动二级质谱模式；负离子模式扫描；毛细管电压 4000v，挡板电压 2500v；
干燥气流 5L/min；干燥气压力 35psi；干燥器温度 350℃；二级质谱条件：MS/MS FragAmpl 1.00v；ICC Target
30000；Max. Accu time 300.00ms；质量扫描范围 m/z100 to 1200。
1.3.3 样品制备
将种子于 150605 播种，直至 150615 发芽长出两对叶片，小心对幼苗进行移栽，每组幼苗随机种植。
种植到实验田后每隔 20d 后按规则采样（150705、150725、150815、150905、150925、151015），采样方
法为实验田对角线取样，在实验田对角线上选定五个取样点，在每个取样点上按规定的面积（50cm*50cm）
内采样，每个点采取至少一株紫苏，为全株采摘。根据植物生长情况，根、茎、叶采摘分为营养期、开花
期、结果期。将新鲜的植株用清水除去表面的泥沙后将植株表面的水除去，自然阴干，备用。
精密称定紫苏根、茎、叶粉末各 1.5g，种子 5.0g（过 40 目），种子进行索氏提取，用石油醚 65℃回
流除去脂肪，将粉碎过目样品加入 50mL 乙醇水溶液（80:20），超声波辅助提取。重复三次，合并提取液
减压蒸干。然后加入甲醇水溶液（80:20）定容。定容后过 0.45µm 有机膜，进样 5µL。按上述液相和质谱
条件进行 HPLC-MS/MS 检测每期样品分别重复三次，并求得各部位酚类化合物的平均含量。
1.3.4 标准曲线的绘制
准确称取标准品咖啡酸、迷迭香酸、芹菜素、木犀草素、野黄岑素各 5.00mg，分别用色谱甲醇溶解，
定容 10mL，即得 0.5mg/mL 的标准品储备液，0℃保存。使用时分别用色谱甲醇逐级稀释，得到合适的线
性范围。线性方程及相关系数如表 2。
表 2 标准曲线及相关系数
Table 2 The Standard Cruve and Correlation Coefficient
化合物
Compound
线性范围(µg/mL)
Line ranger
回归方程
Linear equation
相关系数 R2
Correlation coefficient
检出限
LOD
（µg/mL）
定量限
LOD
（µg/mL）
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2 结果与分析
本实验将根、茎、叶分为三个时期：营养期（0-60）、开花期(60-100)、结果期(100-120)。
2.1 色谱、质谱条件的优化
2.1.1 色谱条件的选择
流动相的选择。本文考察了甲醇-水、乙腈-水作为流动相的分离效果，结果表明，所
提取的酚类化合物在甲醇-水的体系能够取得较好的分离效果。
流速和进样量的选择。本文对于流动相流速进行了优化，发现液相流速为 0.2mL/min 时效果优于
0.3mL/min；考察了进样量分别为 5、10、15µL 时，发现当进样量为 5µL 时，目标峰峰形好，分离度好。
紫苏样品色谱图如图 1 所示。
4
2 10 8
3
5 913
10 20 30 40 50 60 Time [min]
0
200
400
600
800
Intens .
[mA U]
z s z _2_01_1317.d: UV Chromatogram, 330 nm
图 1 紫苏样品酚类化合物色谱图
Fig 1 HPLC chromatograms of phenolic compounds in the perilla 
咖啡酸
迷迭香酸
芹菜素
木犀草素
野黄岑素
0.0005～0.44
0.0005～7.5
0.01～5.5
0.020～7.5
0.020～4.5
Y=23782X+125.07
Y=11330X+5242.5
Y=8931.6X-718.38
Y=2760.9X+84.159
Y=5422.4X+22.555
0.9989
0.9989
0.9990
0.9997
0.9995
0．00012
0.00015
0.004
0.007
0.007
0.0004
0.0005
0.01
0.020
0.020
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5
 

咖啡酸-3-O-葡萄糖苷(2)、迷迭香酸（3)、迷迭香酸-3-O-葡萄糖苷（4）、木犀草素（5）、木犀草素-7-O-
二葡萄糖苷酸（8）、芹菜素（9）、芹菜素-7-O-咖啡酰基葡萄糖苷（10）、迷迭香酸甲酯（13）

2.1.2 质谱条件的选择
多级质谱参数的选择。本文采用负离子模式监测，对分子离子峰及其二级质谱信号采集分别进行优化，
发现在 FragAmpl 1.00v；ICC Target 30000；Max. Accu time 300.00ms 这些参数下，能够保证离子化效率高、
信号强且仪器分辨率正常。总离子流图如图 2 所示。



0 10 20 30 40 50 60 Time [min]
0.0
0.2
0.4
0.6
0.8
1.0
5x 10
Intens .
[mA U]
z s z _2_01_1317.d: BPC 50.0-1200.0 -A ll MS
图 2 紫苏样品酚类化合物总离子流图
Fig 2 LC-MS/MS total ion chromatograms of phenolic compounds in the perilla
2.2 酚类化合物时间变化规律
将不同采收时期根、茎、叶三个部位醇提取物通过 HPLC 分离，初步鉴定了其中 13 种酚类化物，分别
为咖啡酸（1）、咖啡酸-3-O-葡萄糖苷（2）、迷迭香酸（3）、化合物（4）、木犀草素（5）、木犀草素-7-O-
葡萄糖苷（6）、木犀草素-7-O-葡萄糖苷酸（7）、木犀草素-7-O-二葡萄糖苷酸（8）、芹菜素（9）、芹菜
素-7-O-咖啡酰基葡萄糖苷（10）、芹菜素-7-O-二葡萄糖苷酸（11）、野黄岑素-7-O-二葡萄糖苷酸（12）、
迷迭香酸甲酯（13）。紫苏各部位的酚类含量动态变化如图 3 所示。


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6
 











0 20 40 60 80 100 120 140
0.00
0.02
0.04
0.06
0.08
0.10
0 20 40 60 80 100 120 140
0
5
10
15
20
25
0 20 40 60 80 100 120 140
0.000
0.005
0.010
0.015
0.020
0 20 40 60 80 100 120 140
0
5
10
15
20
25
0 20 40 60 80 100 120 140
0.00
0.05
0.10
0.15
0.20
0 20 40 60 80 100 120 140
0.00
0.02
0.04
0.06
0.08
0.101 根
茎
叶
3
13 14
时间（天数）
4
含
量
(m
g/g
)
2
 
图 3 各生长期紫苏根、茎、叶等部位酚酸化合物含量 
Fig 3 Dynamic content of phenolic acidin root, stem, leaf of perilla growing period
咖啡酸（1）、咖啡酸-3-O-葡萄糖苷(2)、迷迭香酸（3)、迷迭香酸-3-O-葡萄糖苷（4）、迷迭香酸甲酯（13）、
酚酸总含量变化（14）

根据图 3 可以看出，不同采收时期的根、茎、叶三部位 13 种主要成分分析显示，紫苏的茎、叶部位黄
酮化合物总含量从营养期到开花期逐渐增加，到结果期达到最大，含量分别为 25.86 mg/g 和 7.99 mg/g ，
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7
 
紫苏根、茎、叶部位的总酚酸从营养期到开花期略有降低，但在接果期含量反弹到最大，含量分别为 0.71
mg/g、1.66 mg/g 和 21.42 mg/g 。
化合物（7）为紫苏中黄酮化合物最主要成分，均在茎、叶的开花初期和开初期形成，随着植物代谢增
强，含量急剧上升以结果期达到最大，含量分别为 3.88mg/g 和 19.88mg/g。迷迭香酸（3）为紫苏中酚酸化
合物最主要成分，其在营养初期就存在于紫苏的根、茎、叶三个部位，迷迭香酸（3）含量在营养初期较大，
随后到开花期含量急剧降低，但到了结果期达到最大。根部位迷迭香酸（3）含量在营养期和开花期均比其
它部位要高，在营养初期根部位含量最高为 3.10mg/g，含量最低为茎部位为 0.24mg/g。紫苏在开花期，代
谢更加旺盛，其中根部位与茎、叶部位迷迭香酸（3）含量相比较而言，含量更高于这两个部位，根部位含
量最高为 1.24mg/g，大约为茎部位的 18 倍。到了结果期，叶片作为植物最主要器官，为整个植株提供营养
成分，叶部位迷迭香酸（3）含量增加到最大，含量由开花期的 0.045mg/g 急剧增加到 21.40 mg/g，均远远
高于其他三个部位，分别是茎、根部位的 13.51 和 31.88 倍。
紫苏叶、籽等部位的酚酸类物质国内外已有多篇文献报道，报道的最主要的酚酸类物质为迷迭香酸（3）
[16]。本实验将紫苏根、茎、叶、种子四个部位的提取物采用高效液相色谱-串联质谱质谱法分析，检测到紫
苏茎、叶部位迷迭香酸（3）在结果期含量达到最大，叶部位含量为 21.41mg/g，种子部位含量为 5.02mg/g，
同时也检测到叶部位化合物（7）含量可达 19.89mg/g。而化合物（10）和化合物（11）含量在开花期达到
最大，以开花期为最佳采收时期。紫苏四个部位的酚类含量差异很大，很可能是紫苏本身的酚酸合成和在
植物体内代谢、体内转运有很大的关系，刘静[17]等人研究了 12 种紫苏茎、叶、种子部位的迷迭香酸的含量，
结果表明：紫苏叶部位迷迭香酸（3）含量在 8.33～14.98mg/g 之间，茎部位含量在 0.34～3.08mg/g 之间，
种子部位含量在 1.03～3.30mg/g 之间。购买于四川、广西、香港等大多数样品叶部位迷迭香酸含量最高，
而北京、湖北、江苏等样品种子部位含量远高于叶片。本试验为人工栽培湖北紫苏，迷迭香酸（3）含量与
该文献购买于香港的品种相类似，种子部位含量高于该文献种子部位的含量。江安娜[18]等人研究了不同紫
苏叶片总黄酮含量的变化，其中营养期到开花期总黄酮含量呈上升态势，随后逐渐递增，在结果期达到最
大，本文紫苏总黄酮变化与该文献所报道的四种紫苏变化趋势一致。
2.3 糖基化随时间变化规律
紫苏根、茎、叶三部位的酚类糖基化化合物为：化合物(2)、化合物（4）、化合物（6）、化合物（7）、
化合物（8）、芹菜素（9）、化合物（10）、化合物（11）、化合物（12）。黄酮含量动态变化如图 4 所
示。
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8
 0 20 40 60 80 100 120 140
0.0
0.2
0.4
0.6
0.8
5
0 20 40 60 80 100 120 140
0.0
0.2
0.4
0.6
0.8
6
0 20 40 60 80 100 120 140
0
6
12
18
24
根
茎
叶
7
时间（天数）
0 20 40 60 80 100 120 140
0.1
0.7
1.3
1.9 8
含
量
(m
g/g
)
0 20 40 60 80 100 120 140
0.0
0.1
0.2
0.3
0.4
9
0 20 40 60 80 100 120 140
0.0
0.1
0.2
0.3
0.4 10
0 20 40 60 80 100 120 140
0.0
0.4
0.8
1.2
1.6
11
0 20 40 60 80 100 120 140
0.0
0.5
1.0
1.5
2.0
1512
0 20 40 60 80 100 120 140
0
7
14
21
28
 
图 4 各生长期紫苏根、茎、叶等部位酚酸化合物含量 
Fig 4 Dynamic content of flavonoids in root, stem, leaf of perilla growing period
木犀草素（5）、木犀草素-7-葡萄糖苷（6）、木犀草素-7-O-葡萄糖苷酸（7）、木犀草素-7-O-二葡萄糖苷酸（8）、芹菜素（9）、
芹菜素-7-O-咖啡酰基葡萄糖苷（10）、芹菜素-7-O-二葡萄糖苷（11）、野黄岑素-7-O-二葡萄糖苷（12）、黄酮总含量变化（15）

根据图 4 可以看出，紫苏茎、叶部位酚酸、黄酮的糖基化均在开花期被检测到，叶片在营养期出现少
量的黄酮糖苷，由于植物体内相关酶的活性变化导致相关酚类化合物变化来满足植物本身的生理需求
[18‐19]  ，酚类化合物在酶的作用下就通过生物合成改变本身的结构，如糖基化、基化酰化和甲基化，这些改
变对于植物体累化合物的溶解性、稳定性和降低毒性都至关重要[20‐22]  ，所以随着植物的生长、新陈代谢逐
步增强，糖基化的种类和含量也逐渐增多，含量和种类均到结果期达到最大，种子部位酚酸和黄酮的糖基
化物质相对于茎、叶部位要少。酚酸的糖基化主要以葡萄糖苷形式存在，黄酮主要以葡萄糖苷、苷酸、二
苷酸形式存在。 
营养期：叶中木犀草素（5）、芹菜素（9）主要以其葡萄糖苷酸和葡萄糖苷形式存在，且葡萄糖苷酸
占主要成分，黄酮化合物的均为 7 号位上；茎部位糖基化总类和含量少，根部位未检测到相关糖苷。
开花期和结果期：茎、叶部位木犀草素（5）主要以葡萄糖苷、葡萄糖苷酸和二葡萄糖苷酸存在，葡萄
糖苷酸占主要成分，芹菜素（9）主要以二葡萄糖苷酸和咖啡酰基糖苷存在，二葡萄糖苷酸占主要成分，野
黄岑素主要以二葡萄糖苷酸存在。种子部位木犀草素（5）主要以葡萄糖苷形式存在，芹菜素（9）主要以
咖啡酰基糖苷存在，茎、叶和种子三部位的咖啡酸（1）和迷迭香酸（3）分别以糖苷形式存在，且种子部
位酚酸糖苷含量要高于其他部位，黄酮化合物的糖苷均为 7 号位，酚酸化合物的糖苷均为 3 号位，根部位
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未检测到相关糖苷的存在。
3 结论
本研究表明，紫苏酚类含量较高的化合物是迷迭香酸（3）和化合物（7）。根部位迷迭香酸（3）累积
峰值出现在营养期，而叶部位为落叶期，主要以迷迭香酸（3）形式存在，糖苷较少。木犀草素（5）累积
最高主要是在叶部位的落叶期，主要存在的形式为化合物（7）。紫苏特征酚酸的最佳采收时期为落叶期，
主要积累在落叶期叶片中，含量可达 21.41mg/g。黄亮辉[13]等人研究不同紫苏叶的迷迭香酸（3）采收时期
为 8 月，江安娜[23]研究了紫苏叶部位总黄酮含量，认为结果期为最佳采收时期，该结论与本文相符合，不
同的植物其总黄酮含量变化是不一样的,植物体内的黄酮酚酸抗紫外、外部环境变化有很密切的关系[24-25]。
本研究实现了高灵敏度、高效率、低成本、准确等优势，为全面认识紫苏各部位的酚类化合物组成及其含
量动态变化提供了依据，同时也为紫苏的品质、营养功能提供了必要的基础。还需结合相关合成黄酮的酶
进行研究，从而能够解释这些化合物的动态变化，也更能够为这些化合物的合成提供重要的依据。
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