全 文 ：301※分析检测 食品科学 2007, Vol. 28, No. 03
紫苏香气的化学成分分析及评价
韦保耀，黄 丽，滕建文，余小影，贲永光
(广西大学轻工与食品工程学院，广西 南宁 530004)
摘 要：本文研究了中国和日本30份紫苏试材的香气成分，通过GC和GC-MS分析，将紫苏成分含量大于1%的
17种物质进行聚类分析，可分为PA、 EK、 PP、 PAPK、MY五种精油系统，日本爱知县西山渍物公司及中国
大连的皱紫苏的香味与色泽最佳。结果与实际情况符合，用该结果不仅可区分不同香气的紫苏品种，而且还可用
它所建立的模式预测未知紫苏香型。
关键词：紫苏；香气；聚类分析
Analysis and Evaluation of Aromatic Constituents of Perilla
WEI Bao-yao，HUANG Li，TENG Jian-wen，YU Xiao-ying，BI Yong-guang
(Light Industry and Food Engineering Insititue, Guangxi University, Nanning 530004, China)
Abstract ：The aromatic constituents in 30 samples of perilla collected from China and Japan were studied by GC and GC-MS.
According to 17 constituents of essential oil greater than 1% were studied with cluster analysis. The samples were classified into
5 systems of essential oils, namely PA, EK, PAPK, PAPP and MY. Considered the aroma and color, the samples of Xi San Zi
Wu in Japan and Dalian in China of Perilla frutescens (L.) Br tt. var. arguta (Benth.) Hand. - Mazz are the best. The results of
maths model different types of perilla can be identified and predicted.
Key words：perilla；aroma；cluster analysis
中图分类号：Q946 文献标识码：A 文章编号：1002-6630(2007)03-0301-05
收稿日期：2006-02-28
基金项目：国家教育部留学归国人员科学启动基金项目(教外司留[2001]345)
作者简介：韦保耀(1963-)，男，副教授，博士，主要从事食品科学及天然植物化学的研究。
紫苏属唇形科一年生草本植物，具有良好的芳香药
用价值。在地理-生态因子的影响下，紫苏的遗传稳定
性差，易与近缘植物交配，形成形态相似，化学成分
差异，气味迥然不同的品种。日本学者Nitta M和
Ohnishi O用 RAPD标记揭示出shiso和egoma紫苏的遗
传关系及其发现了杂草型紫苏，说明了紫苏遗传的变异
性[1]。Ju Kyong Lee研究也发现紫苏遗传的多样化，香
气成分的差异性大[2]。在前面研究的花芽分化期紫苏精
油含量的差异中[3]，也发现这些紫苏的品种并不是都具
有良好的紫苏味，甚至有异臭味，这就需要进一步研
究紫苏香气的化学组成，仅通过主观的鉴别不能表现出
紫苏香气的共性，就难以筛选出优良的紫苏品种。日
本对紫苏的品种分类做了较多的研究，其中有较为著名
的Koezaka Y[4]根据紫苏属植物的主要成分分为PA、
PK、EK、PP、C五种类型，其主要成分分别为紫苏
醛、紫苏酮、香薰酮、肉豆蔻醚或莳萝油脑、枸橼
醛。伊宏东 [ 5 ]则主张分为四种类型，紫苏醛类
(perilladehyde)、呋喃酮类(furylketone)、苯丙基类
(pheylpropaiod)和柠檬烃类(critril)。Koezuba Yosunhiko
[6]通过杂交实验，培育出了PL型，主要成分为紫苏烯。
但他们的研究集中在紫苏的分类上，对香气的特征及评
价研究较少。此外紫苏的芳香物质成分与其生理活性、
药学研究密切相关，研究发现紫苏精油中的紫苏醛和柠
檬烯有协调抑制细菌生长的作用[7]。Yamaoto h等人研究
表明，紫苏精油对口腔龋链球菌和牙周牙龈卟啉有明显
的抗菌性作用，用于治疗牙科感染[8]。鉴于紫苏香气的
复杂性及化学成分对药理研究的重要性，将不同化学成
分的紫苏加以区别，筛选出优良的紫苏品种，满足市
场需求，具有迫切性。而目前国内对该研究还是一项
空白，国外对此报道也较少。本文选择了日本和国内
的23种紫苏对其香气成分进行了检索，以获得优良的紫
苏品种，促进在国内产业化种植。
1 材料与方法
1.1材料
中国和日本的30份紫苏试材，经采集，冷冻保藏
2007, Vol. 28, No. 03 食品科学 ※分析检测302
保留时间(min) 成分名 (简写) 保留时间(min) 成分名 (简写)
3.76 β-蒎烯β-Pinene (PI) 20.30 金合欢烯α-farnesene (FA)
5.35 L-柠檬烯L-Lmonene (LM) 21.78 紫苏醛perilladehyde (PA)
5.87 1-辛烯-3-醇1-octen-3-ol (OC) 22.38 紫苏酮perillaketone (PK)
14.30 苯甲醛benzaldehyde (BZ) 24.36 白苏烯酮egomaketone (EMK)
15.15 芳樟醇linalool (LN) 25.28 龙脑beneol (BN)
16.18 石竹烯caryophyllene (CY) 异龙脑isobeneol (IBN)
17.54 枯名醛cuminaldehyde (CM) 26.06 异白苏烯酮isoegomaketone (IEMK)
17.80 香薷酮elsholtziaketone (EK) 37.60 榄香素elimicin (EI)
18.27 α-石竹烯α-caryophyllene (αCY) 39.25 肉豆蔻醚myristicin (MY)
18.49 β-石竹烯β-caryophyllene (βCY)
表2 紫苏精油化学成分表(精油含量>1%)
Table 2 Chemical composition of perilla oil (oil content >1%)
供实验用(见表1)。
1.2仪器
挥发油提取装置(自制)：采用1000ml锥形瓶，胶
塞封口，封口一处接细长玻璃管通大气，另一处接
“U”玻管，提取精油时在“U”玻管充满水，精
油从“U” 玻管聚集，收集。GS，GS-MS-计算机联
用仪。
1.3实验方法
精油的提取采用水蒸气提取法，用乙醚萃取备用。
将精油通过GC分析，根据谱图选择有代表性的品种，
用相同的色谱柱进行GC-MS分析，再比较得到不同品
种的紫苏化学成分及组成。
1.4分析方法
1.4.1GC仪器条件
色谱柱：BP-20(5m×0.22mm×0.25μm)石英毛细血
管柱；进样品温度：60℃(保持2min)，以4℃/min升至
160℃保持18min；检测器：FID；载气：N2；灵敏度：
32×10－12AFS；进样方式：分流1/60。
BP-20柱的固定相为聚乙二醇是强极性柱，可满足
紫苏精油成分的极性及气化温带的要求，且能够将紫苏
精油的成分较完整的展开，获得好的分离效果。
1.4.2GC-MS仪器条件
色谱柱：BP-20(5m×0.22mm×0.25μm)石英毛细血
编号 产地 品名 编号 产地 品名 编号 产地 品名
1 日本爱知县西山渍物公司 皱紫苏 11 日本鹿尔岛县 (大叶)皱白苏 21 中国大连开发区 (大叶)紫苏
2 日本爱知县西山渍物公司 皱白苏 12 日本鹿尔岛县 皱白苏 22 中国大连开发区 (大叶)皱白苏
3 日本高山市 紫苏(ェコマ) 13 日本鹿尔岛县 皱白苏(井户) 23 中国大连开发区 紫苏
4 日本歧阜县黑野农场 (大叶)紫苏 14 日本鹿尔岛县 (大叶)皱白苏 24 广西南宁明阳 紫苏
5 日本歧阜县黑野农场 皱紫苏 15 中国大连开发区 (大叶)紫苏 25 广西南宁梧州 (大叶)紫苏
6 日本歧阜县黑野农场 紫苏 16 中国大连开发区 紫苏 26 广西南宁邕宁 紫苏
7 日本歧阜县黑野农场 皱白苏 17 中国大连开发区 皱白苏 27 广西南宁大沙田 皱紫苏
8 日本歧阜县本巢郡 (大叶)紫苏 18 中国大连开发区 皱紫苏 28 广西柳州市 皱紫苏
9 日本歧阜县本巢郡 皱紫苏 19 中国大连开发区 (大叶)皱白苏 29 广西南宁抚绥 紫苏
10 日本歧阜县本巢郡 紫苏 20 中国大连开发区 紫苏 30 广西百色市 (大叶)紫苏
表1 紫苏的品种及产地表
Table 1 The species and the origin of perilla
管柱；采用与1.4.1的GC条件程序升温方式；离子源：
EI(电子轰击)；能量：70eV；进样口温度：270℃，接
口温度：230℃；电子倍增电压：1.5kV；溶剂延迟：
1.5min；扫描范围：40～500amu；进样量：2μl。
1.5数理统计方法
利用SPSS软件进行分类分析，采用HIERARCHI-
CAL CLUSTER聚类，用类平均法，重心法、离差平
方和法分析，中间距离法取最合理的结果。
2 结果与分析
5 10 15 20 25 30 35 40
时间(min)
图1 紫苏精油的总离子流色谱图
Fig.1 Total ion current chromatogram of pe illaoil
样品为(8)、(14)、(4)、(6)、(21)、(20)、(10)、(16)试材的混合物。
76
279
400
570
441
529
589
647
954
986
TIC
2.1GC和GC-MS分析结果
通过GC-MS色谱图(图1)分析发现紫苏的香气成分
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13
14
30
11
26
29
7
24
25
27
28
2
12
15
19
8
1
17
21
22
23
18
20
10
16
3
5
9
6
4
图2 紫苏香气成分聚类分析
Fig. 2 Cluster analysis of fragrance component of perilla
采用中间距离法。
有上百种，Ju Kyong Lee研究韩国紫苏遗传的多样性发
现紫苏含有121种香气成分[2]，这些数据表明紫苏香气
的复杂性，以及紫苏繁殖生长过程的变异性。23份紫
苏试材精油成分含量大于1%的物质共29种，通过质谱
裂解方式查对NIST标准谱库以及有关的质谱资料，表
二中共鉴定出18种。
2.2紫苏精油成分的聚类分析
将17种成分进行聚类分析(表3)，采用欧式距离，
选择中间距离法，结果绘制树型图(图2)。据此讨论精
油成分归属与紫苏试材(植物种群)的关系，建立紫苏香
气谱图，为今后紫苏质量的评价和分类提供参考。在
30份紫苏试材聚合中存在着3次较大幅度的飞跃，从数
值分析角度和传统的分类结果比较，以L=12可分为5个
种类型。
第一类PA精油系统，紫苏的气味良好，基本保
持紫苏的原本清爽的气味。特征成分为perilladehyde
(23.7%～67.5%)和L-limonene(13.8%～50.6%)，具有紫苏
的清香爽快的气味，占测试样品的63%。其中大叶皱
紫苏(11)、(14)、(19)和皱白紫苏(7)、(2)、(13)含量大于
表3 紫苏精油聚类分析数据表
Table 3 Data of cluster analysis of perilla oil
紫苏 精油的成分含量(1%以下的舍去)
(编号) L M O C B Z L N C Y C M E K α-CYICY FA PA P K E M K B N IEMKEI M Y
1 13.81.4 1.5 0 20.6 1.3 0 1.3 4.3 12.823.7 0 0 0 0 5 5.1
2 28.8 1 0 1.2 4.5 0 0 0 0 6.2 53.1 0 0 3.2 0 0 0
3 0 1.4 0 0 13.8 0 0 1.3 0 6.1 3.4 1.4 0 0 0 0 69.2
4 0 1.3 0 0 10.5 30.327.8 0 0 12.7 0 0 8 0 0 0 0
5 0 0 0 1.7 15.2 31.6 9.7 1 0 18.8 0 0 15.5 0 0 0 0
6 0 2.2 0 1.8 11.4 18.7 9.8 0 0 13.7 1.6 0 29.3 0 0 0 0
7 14 0 0 1.1 6.1 0 0 0 0 5.4 67.5 0 0 1.8 0 0 0
8 35.64.4 5.5 1.3 1 0 0 0 0 0 47.3 0 0 2.2 0 0 0
9 0 1.6 2.1 0 7.5 41.6 2.1 0 0 5.5 2.8 0 23.4 0 0 0 0
10 1.2 1.2 1.1 0 23.5 1 0 1.6 3.2 15.6 2.2 0 0 0 0 26.718.4
11 19.4 0 0 1.8 5.1 0 0 0 0 6 59.8 0 0 3.1 0 0 0
12 26.91.3 0 1.5 6.2 0 0 0 0 4.2 55 0 0 1.3 0 0 0
13 19.4 0 0 1.4 4.2 0 0 0 0 2.9 65.8 0 0 1.8 0 0 0
14 19 0 0 1.8 3.8 0 0 0 0 3.3 64.9 0 0 2.8 0 0 0
15 21.32.7 0 0 8.8 0 0 0 0 10.437.5 0 0 6.7 0 0 0
16 0 0 0 0 21.8 0 0 1.4 14.121.8 1.1 0 0 0 0 17.217.5
17 27.7 1 0 1 15.9 0 0 0 0 13.830.3 0 0 3.6 1.8 0 0
18 20.62.6 0 1.5 3.1 0 0 0 0 2.7 25.4 30.2 0 3.3 4 0 0
19 23.1 0 0 1.7 9 0 0 0 0 12.139.3 0 0 5.1 0 0 0
20 4.4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 29.6 43 0 0 12.50 0
21 50.61.2 1.1 0 5.4 0 0 0 0 5.5 21.4 6.2 0 1.7 1.5 0 0
22 25.31.5 0 1.7 7.5 0 0 0 0 6.4 22.6 23.6 0 2 4.9 0 0
23 24.51.2 0 1.8 9.2 0 0 0 0 11.422.9 16.3 0 2.9 1.7 0 0
24 16.040 1.4 0 4.4 0 0 0 0 4.2 62.3 0 0 3.3 0 0 0
25 7.85 1 0 0 13.2 0 0 1.6 1.5 6.8 51.8 0 0 5 0 0 0
26 13.8 1 1.2 0 6.6 0 0 0 0 3.8 63.5 0 0 3.8 0 0 0
27 7.9 0 0 1.5 11.9 0 0 1.3 1.5 7.6 55.7 0 0 4 0 0 0
28 7.9 1.1 2.4 1.8 8.3 0 0 0 1.6 7.4 56.1 0 0 3 0 0 0
29 12.71.2 0 0 5.6 0 0 0 0 3.9 61.5 0 2.8 0 0 0
30 19.42.4 1.6 1.5 3.8 0 0 0 0 1.9 60.4 0 0 2.9 0 0 0
2007, Vol. 28, No. 03 食品科学 ※分析检测304
50%，这与研究结果：叶大色紫气味香浓者紫苏醛含量
较高；叶两面绿色或仅叶脉紫色者气味较弱，含量较
低；叶全绿者几乎不含紫苏醛[9]，有一定的差异。同
时它们还具有一股生臭味，但在水中加热时这股味消
失，因此影起生臭的气味可能是水溶性物质，不属于
挥发油的成分。从图2看出聚类分析是将它们首先聚和
在一起，这也反应了它们在化学组成的相似性。从形
态来说，该类包含了(大叶)紫苏、皱紫苏、紫苏、(大
叶)皱白苏、皱白苏5个品种，这说明在生产中紫苏和
白苏相互融合，交配繁殖，在精油组成上差异小，这
不仅表现出化学性状与形态性状演化不同步，也说明精
油成分在属下分类关系调整中具有一定的作用。
第二类PAPK型精油系统，紫苏的气味良好。特
征成分为紫苏醛(21.4%～25.4%)和紫苏酮(6.2%～30.2%)。
试材(18)、(20)、(22)、(23)属于该类型，植物形态包括皱
紫苏、白苏。
第三类为PP型的精油系统，紫苏味弱，清甜的紫
苏。特征成分为榄香素(17.2%～ 6.7%)和肉豆蔻醚(17.5%～
18.4%)。试材(10)和(16)分别是日本和大连的紫苏品种，
它们同属于PP型，表明同种不同居群之间关系密切，
紫苏精油成分能够较好地反映种下的关系。
第四类M Y精油系统，具有强烈的异臭味。该紫
苏味最差，属野生的紫苏品种，特征成分为肉豆蔻醚
(69.2%)和石竹烯(13.8%)与其它类紫苏差异最大，聚类结
果把它作为独立的一类是合理的。但当L＝20时，第
三类与第四类将归为一大类，表明MY精油系统与PP型
的精油系统具有一定的同源性。
第五类EK精油系统，完全没有紫苏的清爽感觉，
异臭味重的紫苏。特征成分为香薷酮(9.8%～27.8%)和枯
名醛(18.7%～41.6%)，该类物质具有不愉快的气味，使
紫苏的具有异臭味，完全没有紫苏的清爽感觉。试材
(5)、(6)、(9)、(10)都属于EK型，产于日本的紫苏和皱
紫苏品种，显示了生态环境与精油的密切关系，说明
精油成分在种上水平能反映出紫苏属内分类学的关系。
2.3紫苏精油系统的评价
紫苏精油的评价是以紫苏的特征香气成分和色泽为
标准的，其香气特征成分的含量越高，异臭成分越少，
色泽越亮，红色素越多，则紫苏的品种越优良。我国
对紫苏叶的评价主要集中在紫苏醛上，中医药传统认为
紫苏叶以叶大，色紫，气味香浓者为佳[10]。但单一的
化学成分，难以表示紫苏香气成分的复杂性，日本MS
社(MS公司是日本最大的紫苏生产加工基地，该公司的
紫苏色泽鲜艳，香气浓郁，是日本流行食用的优良品
种)将紫苏醛、紫苏酮、香薷酮、莳萝油脑四个物质量
为香气质量评价指标(如表4)，通过与MS公司的对比认
为日本爱知县西山渍物公司及中国大连的皱紫苏具有良
好的香气，色泽艳丽，具有开发潜力。从聚类分析图
发现，与这两者接近的试材(17)、(22)、(23)都具有良好
的香气，但是植物性态上不如(18)、(1)，因此未列为优
良品种。
3 结论与讨论
精油提取难点有：精油以外的脂溶性物质的排除，
精油含量的测定，精油的稳定性。本次实验采用的精
油的提取装置简单易操作，可同时解决以上三个难题，
避免了精油在冷凝过程重复受热，冷却效果好，化学
反应少，无萃取剂的干扰，得到的精油组分能够基本
反映紫苏挥发油的成分。
对中国和日本的30份紫苏试材香气成分检索，其
中组分含量＞1%的有17种，根据聚类分析可分为PA、
PAPK、EK、PP、MY五种精油系统。PA型紫苏有
清爽味；EK型的紫苏有异臭味，紫苏味差；PAPK型
紫苏味优良；PP型紫苏味清淡；MY型有强烈的异臭
味，紫苏味最差。
以日本MS社的紫苏作为参考，日本爱知县西山渍
物公司及中国大连的皱紫苏的香味与色泽最佳，具有开
发潜力。
由于紫苏栽培的变异性，形态相似的紫苏香气成分
不一定相同，形态不同的紫苏香气成分不一定不同，从
植物形态上区别紫苏种类，鉴别紫苏品质较为困难。确
定紫苏香型的因素除了主香味物质外，其它一些微量组
份的含量变化也起着重要的作用。所以，可采用多变
量解析法来分类紫苏试材。聚类分析的结果与实际情况
符合，根据不同香气的成分作为已知模式函数，将紫
苏品种分为5类，用它不仅可区分不同香味的紫苏品
种，而且还可用它所建立的模式预测未知紫苏的香型，
为紫苏品质的鉴别分类开辟新的途径。
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精油的主要成分(%)
品种 PA P K E K D P
(紫苏醛) (紫苏酮) (香薷酮) (莳萝油脑)
MS社的优良紫苏 22 22 2 30
(18) 25 30 0 0
(1) 23 0 0 0
表4 紫苏精油的评价标准及本次实验的优良紫苏品种
Table 4 Evaluation criteria of perilla oil and the fine species
of perilla in this experiment
305※分析检测 食品科学 2007, Vol. 28, No. 03
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收稿日期：2006-01-17
基金项目：河南农业大学重点学科建设基金资助项目(10466-X-082301)
作者简介：高向阳(1949-)，男，教授，主要从事仪器分析、食品分析方面的研究。
离子选择性电极浓度直读法快速测定
火棘果中的微量钙
高向阳，朱 玲，孙灵霞
(河南农业大学食品科学技术学院，河南 郑州 450002)
摘 要：目的：为火棘果中钙含量的测定提供一种准确、快速、简便、直观的测定方法,并为火棘果功能性成分
的开发提供科学依据。方法：用干法灰化处理样品，用钙离子选择性电极浓度直读法快速测定了火棘果中的钙，
实验对离子强度调节剂和掩蔽剂的用量，缓冲剂的用量以及最佳适用pH范围、方法回收率、精密度、检出限及
线性范围作了探讨。结果：实验结果表明：方法的线性范围为0.731～4017mg/L，检出限为1.21×10－2mg/L，回
收率为92.36%～108.50%，方法的RSD%为1.6%(n=6)。结论：该法用于火棘果中钙的测定快速、简便、成本低
廉，结果令人满意。
关键词：离子选择性电极；浓度直读；钙；火棘果
Determination of Micro-calcium in Pyracantha fortuneana Fr it
by Direct-reading Method of Ca Ion Selective Electrode
GAO Xiang-yang，ZHU Ling，SUN Ling-xia
(College of Food Science and Technology, Henan Agricultural University, Zhengzhou 450002, China)
Abstract ：Purposes: To provide a kind of accurate, fast, simple, and direct reading method for calcium content in Pyracantha
fortuneana fruit, for its functional compositions in scientific study. Methods: To measure the calcium content in Pyracantha
fortuneana fruit by calcium-selective electrode—dir reading concentration method. The experiment s udied the TISAB(t tal
ionic strength adjustment buffer), the optimal scope of pH and the recovery, precision, and detection limit of this method. Results:
The linear range is 0.731～4017mg/L, the detection limit 1.21×10－2mg/L, the recovery is 92.36%～108.50%, and the RSD%
is 1.6%(n=6). Conclusions: This method is fast and simple for the determination of the calcium in Pyracantha fortuneana fruit.
The cost is low and the result is satisfatory.
Key words：ion-selective electrode；direct-reading method；calcium；Pyracantha fortuneanaruit
中图分类号：TS201.26 文献标识码：A 文章编号：1002-6630(2007)03-0305-04