全 文 ：食品工业科技
　　　ScienceandTechnologyofFoodIndustry 研究与探讨
106　 　2008年第 05期
糙苏叶子挥发油成分
及其生物活性的研究
田光辉 1 ,刘存芳 1 ,赖普辉 1 ,赵　桦2
(1.陕西理工学院化学学院 ,陕西汉中 723001;2.陕西理工学院生物学院 ,陕西汉中 723001)
摘　要:用水蒸气蒸馏法从新鲜的糙苏叶中提取挥发油 ,利用气相色谱-质谱联用技术对挥发油中的化学成分进行分
离和结构鉴定 ,运用气相色谱面积归一化法确定各个成分的相对百分含量 。从新鲜糙苏叶挥发油中鉴定出 53种成
分 ,其主要成分为 α-里哪醇(16.48%)、1-辛烯 -3-醇 (9.37%)、表蓝桉醇(7.63%)、苯乙酮 (7.51%)、马鞭草烯酮
(7.32%)等 。对糙苏叶挥发油进行了抗氧化实验和抗菌实验 ,结果表明 ,糙苏叶挥发油对 · OH有明显的清除作用 ,糙
苏叶挥发油对实验菌株均有明显的抑制和灭活作用 ,特别是对肠炎沙门菌 50040株的抗菌活性表现得更为显著 。
关键词:糙苏 ,挥发油 ,气相色谱-质谱法 ,抗氧化活性 ,抗菌活性
Studyonvolatilecomponentsandbiologyactivities
oftheessentialoilfromleafofPhlomisumbrosa
TIANGuang-hui1 , LIUCun-fang1 , LAIPu-hui1 , ZHAOHua2
(1.SchoolofChemistry, ShaanxiUniversityofTechnology, Hanzhong723001China;
2.SchoolofBiology, ShaanxiUniversityofTechnology, Hanzhong723001 China)
Abstract:Theessentialoilfrom thefreshleafofPhlomisumbrosawasextractedbysteam distilation, the
componentsoftheessentialoilwasseparatedandstructuralyidentified bygaschromatography-mass
spectrometry, andtherelativecontentsofthecomponentsbythepeak-areanormalizationmethodadoptedingas
chromatography.53componentswereseparatedfromtheessentialoilofthefreshleaf, themajorcomponentsof
theessentialoilwereα– linalool(16.48%), 1-octen-3-ol(9.37%), epiglobulol(7.63%), acetophenone
(7.51%), 2-pinen-4-one(7.36%), etc.TheessentialoilfromthefreshleafofPhlomisumbrosawasinvestigated
byanti-oxidationactivitiesandantimicrobialactivities.Theessentialoilhadobviousactiontoanti-oxidation
activitiesofscavengingefectfor· OH, theresultsoftheantimicrobialactivitiesoftheessentialoilinhibitedthe
growthoftestingbacteriasandsterilizedthemespecialyagainstSalmonelaenteritidis50040.
Keywords:PhlomisumbrosaTurcz;essentialoil;gaschromatography-massspectrometry;anti-oxidationactivity;
antimicrobialactivity
中图分类号:TS201.2　　　　文献标识码:A　　　　文 章 编 号:1002-0306(2008)05-0106-04
收稿日期:2007-09-26
作者简介:田光辉(1971-), 男 , 副教授 , 硕士 , 研究方向:天然产物
化学。
基金项目:陕西省教育厅专项科研计划项目(07JK208)。
　 　糙 苏 (PhlomisumbrosaTurcz)是 唇 形科
(Labiatae)糙苏属(Phlomis)的一种多年生草本植物 ,
也叫山芝麻 、常山 、续断 。糙苏的根或全草均可入
药 ,其性味温辛 ,可祛风 [ 1 ] ,有清热消肿 、治疗感冒和
补肝肾 、续筋骨 、止血安胎 、散寒 、生肌等功效 [2 ] ,当地
居民将它作为一种无毒副作用的草药使用。糙苏的
药理活性和糙苏中的活性成分密切相关 ,从糙苏根
部中已分离出黄酮 、环烯醚萜苷 、萜类及苯丙素苷等
多种化合物 [ 3, 4] ,糙苏中还含有抗癌和抗抑郁症的生
物活性成分 [ 5 , 6 ] 。最近有研究从甘肃糙苏的地下部分
的亲水性成分中分得 8种化合物 [ 7] ,还有研究从糙苏
的同属植物蒙古糙苏(Phlomismongolica)的挥发油
中鉴定出 26种组分 [ 8] ,但对糙苏属植物挥发油的开
发和利用的报道较少 ,糙苏挥发油的生物活性研究
尚未见具体报道。挥发油有许多独特的生理活性 ,
如杀菌 、消炎 、抗氧化 、清热解毒等 ,一些已用于医
疗 、保健和食品工业 ,开发糙苏挥发油有广阔的前
景。本文从秦巴山区野生的糙苏叶中用水蒸气蒸馏
法提取挥发油 ,用 GC-MS联用技术进行分离和分
析 ,在 NIST谱库里计算机自动检索确定各个成分 ,
并对糙苏叶挥发油做了体外抗氧化实验和体外抗菌
实验 ,为开发糙苏这一野生资源寻求科学的理论
依据 。
DOI :10.13386/j.issn1002-0306.2008.05.004
研究与探讨 食品工业科技Vol.29 , No.05 ,2008　　　　　　
2008年第 05期　 107　
1　材料与方法
1.1　材料与仪器
糙苏　于 2005年 7月下旬采集于陕西秦巴山
区 ,由陕西理工学院生物学院赵桦教授鉴定 ,确认是
中药糙苏;无水硫酸钠 、乙醚 、氯化钠 、邻二氮菲 、硫
酸亚铁 、过氧化氢 、磷酸氢钠(含结晶水)、磷酸二氢
钠(含结晶水)等试剂　均为分析纯 ,西安化学试剂
厂;活性实验所用标准菌株冻干品　购自中国预防
医学科学院北京药品生药制品鉴定所中国医学细菌
保藏中心;蒸馏水 , MH肉汤 ,肉汤培养基 ,普通琼脂
平板培养基 。
Finnigan-TraceDSQ型 GC/MS仪　美国热电公
司;7550紫外-可见分光光度计　上海分析仪器厂;
打浆机 ,水蒸气蒸馏装置 , 96孔培养板 ,普通培养箱。
1.2　实验方法
1.2.1　150mmol/LpH7.4的 PBS溶液的配制　准确
称取磷酸氢钠 7.164g和磷酸二氢钠 3.121g,定容于
100mL容量瓶中 ,分别吸取磷酸氢钠溶液 81.0mL和
磷酸二氢钠溶液 19.0mL,定容于 150mL容量瓶中。
1.2.2　挥发油的提取　取鲜嫩的糙苏叶子 100.0g,用
打浆机搅成泥浆状 ,用水蒸气蒸馏法提取挥发油
10h。馏出液经 NaCl饱和后 ,用乙醚萃取三次 ,萃取
液用无水硫酸钠干燥过夜 ,回收乙醚后 ,得到一种具
有清香气味的淡黄色挥发油 0.18g,得油率为 0.18%,
0℃下密封备用。
1.2.3　GC-MS工作条件　Finnigan-TraceDSQ型
GC/MS仪 ,色谱柱型号:DB-5MS(30m×0.25mm×
0.25μm)。气相色谱条件:载气:He气;柱温:40～
250℃;初始温度为 40℃,保持 5min后 ,以 10℃/min
程序升温 ,升至 250℃,并保持 4min;进样口温度:
250℃;衡流模式流量:1mL/min;进样量:0.4μL;分流
比:50∶1;色质界面温度:250℃。质谱条件:EI离子
源 ,电离能量 70eV,离子源温度 250℃,倍增器电压
976V,扫描范围 33～ 550质量单位 ,扫描模式为全扫
描 。定量定性方法:各色谱峰对应的质谱图经联用
仪的计算机谱库检索进行定性 ,质谱库为 NIST库
(Libraryversion2.0),相似度(SI)为 88%以上;各组
分的相对含量根据总离子流图由计算机采用峰面积
归一化法计算。
1.2.4　体外清除 · OH作用的实验方法　将糙苏叶
挥发油配成浓度为 2mg/mL的溶液 ,体外抗氧化实验
采用 H2O2 /Fe2 +体系法 , 取 8支试管 , 分别加入
0.75mmol/L的邻二氮菲溶液 1mL, 150mmol/LpH7.4
的 PBS1.5mL, 充分混匀后 , 再加 0.75mmol/ L的
FeSO4 1mL,立即混匀 ,然后向 6支试管分别加入不同
梯度的糙苏叶挥发油溶液 ,混匀 ,另 2支分别为损伤
和未损伤管 ,不加糙苏叶挥发油溶液 ,而在损伤管中
加入 0.01%的 H2O2 1mL,未损伤管不加 H2O2 ,对 8支
试管以蒸馏水补充到相同的体积 ,将 8支试管置于
普通培养箱中 , 37℃保温 1h,测 A536值 。重复三次 ,取
平均值 。清除率按下式计算:· OH清除率 =(A2-
A1)/(A0-A1)×100%,其中 A0 为未损伤管的吸光
度;A1为损伤管的吸光度;A2 为加糙苏叶挥发油溶
液的吸光度。
1.2.5　体外抗菌实验方法　将细菌接种于 MH肉汤 ,
在普通培养箱中 37℃培养 24h,比浊法计数 。将培养
液调配成 106cfu/mL的浓度 ,培养基使用肉汤培养基
和普通琼脂平板培养基 ,采用微量二倍连续梯度稀
释法测定最小抑菌浓度(MIC),平板转种法测定最小
杀菌浓度(MBC)[9 ] 。抗菌实验菌株为 7种细菌和 1
种酵母菌 。分别为:大肠埃希菌 、伤寒沙门菌 、肠炎
沙门菌 、鼠伤寒沙门菌 、福氏志贺菌 、金黄色葡萄球
菌 、肺炎球菌和白色假丝酵母菌 , 。
2　结果与讨论
2.1　挥发油成分分析
糙苏叶挥发油经 GC-MS分离分析得总离子流
图 ,各组分的鉴定结果列于表 1。鉴定出 53种化合
物 ,鉴出物质的相对含量占总挥发油的 91.39%。糙
苏叶挥发油鉴定出的 53种化合物中 ,有 10种单萜化
合物 ,相对含量占全油的 29.01%;有 22种倍半萜化
合物 ,相对含量占全油的 27.61%,可见糙苏叶挥发油
的主要成分是以单萜和倍半萜类化合物为主 。糙苏
叶挥发油中的主要成分是 α-里哪醇 (16.48%)、1-
辛烯 -3-醇 (9.37%)、表蓝桉醇 (7.63%)、苯乙酮
(7.51%)、马鞭草烯酮(7.32%)等 ,这五种物质在新
鲜糙苏叶挥发油中的含量均较高 ,总量占挥发油的
48.31%。糙苏叶挥发油中含量较高的化合物分子结
构中存在着不饱和双键 ,含有不饱和双键的化合物
往往表现出一系列的生理活性;表蓝桉醇分子结构
中含有一个不稳定的三元环的活性中心 ,这些含量
较高的化合物的结构特征预示着糙苏叶挥发油可能
具有一定的生理活性。
2.2　糙苏叶挥发油对 ·OH的清除作用
按 1.2.4的方法 ,加入糙苏叶挥发油为 0.3、0.6、
0.9、1.2、 1.5、 1.8mL时 , 对 · OH的清除率分别是
0.7%、2.3%、5.7%、 12.6%、20.5%、29.2%,说明糙苏
叶挥发油对 H2O2 /Fe2 +体系通过 Fenton反应产生的
·OH有明显的清除作用 ,随着加入量的增加 ,清除
率呈上升趋势 ,清除率和挥发油的用量存在一定的
量效关系 。羟基自由基在活性氧中是化学性质最活
泼的一种 ,能与生物大分子发生各种类型的反应 ,许
多疾病如肿瘤 、组织损伤 、炎症 、癌症 、冠心病 、衰老 、
动脉粥样硬化等都是由于自由基得不到及时消除而
引起的 ,糙苏叶挥发油对 · OH有清除作用 ,是待开
发的保健活性成分 。本文仅对糙苏叶挥发油作了清
除羟基自由基的初步实验 ,其抗氧化机制以及其他
抗氧化活性实验还有研究的价值 。
2.3　体外抗菌活性结果分析
糙苏叶挥发油对八个标准菌株的 MIC和 MBC
如表 2所示 ,从结果可以看出 ,糙苏叶挥发油对实验
所选用的八个标准菌株均有抑制作用和灭活作用 ,
能有效地抵抗常见肠道致病菌的感染。糙苏叶挥发
油对肠炎沙门菌 50040株的 MIC和 MBC值分别是
6.12mg/mL和 8.64mg/mL,表明该挥发油对肠炎沙门菌
50040株有明显的抑制作用 ,对其他实验菌株的 MIC值
最大为 11.02mg/mL, MBC值最大为 14.56mg/mL,说明对
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108　 　2008年第 05期
表 1　糙苏叶子中的挥发油成分
保留时间
(min) 化合物名称 分子式
相对含量
(%)
3.38 1-甲基-2, 3-二氧二环 [ 2.2.1]庚烷 1-methyl-2, 3-dioxabicyclo[ 2.2.1] heptane C6H10O2 0.01
3.29 3-己烯-1-醇 3-hexen-1-ol C6H12O 0.31
4.27 1-甲氧基戊烷 1-ethoxy-pentane C7H16O 1.25
4.44 甲苯 toluene C7H8 3.58
4.68 4-羟基-7-甲基-3-辛烯-2-酮 4-hydroxy-7-methyl-3-octen-2-one C9H16O2 0.21
5.81 乙基环己烷 ethylcyclohexane C8H16 0.58
6.24 3-己烯-1-醇 3-hexen-1-ol C6H12O 1.57
8.06 4, 4-二甲基-2-丁酸-4-内酯 4, 4-dimethyl-2-buten-4-olide C6H8O2 0.08
8.34 苯甲醛 benzaldehyde C7H6O 0.85
8.64 1-辛烯-3-醇 1-octen-3-ol C8H16O 9.37
8.94 6-甲基-3-庚醇 6-methyl-3-heptanol C8H18O 0.25
9.60 桉树脑 cineole C10H18O 0.76
9.81 苯乙醛 benzenacetaldehyde C8H8O 0.31
10.01 2, 2-二甲基-3-(2-甲基烯丙基)-环丙羧酸
2, 2-dimethyl-3-(2-methylallyl)-cyclopropanecarboxylicacid C10H16O2 0.25
10.18 苯乙酮 acetophenone C8H8O 7.51
10.57 马鞭草烯酮 2-pinen-4-one C10H14O 7.32
10.72 α-里哪醇 α-linalool C10H18O 16.48
11.00 5-异丙基-2-甲基二环 [ 3.1.0]己-3-烯-2-醇
5-isopropyl-2-methylbicyclo[ 3.1.0] hex-3-en-2-ol C10H16O 0.83
11.57 2-烯丙基二环[ 2.2.1]庚烷 2-alylbicyclo[ 2.2.1] heptane C6H16 1.48
12.05 (R)-(-)-p-薄荷-1-烯-4-醇(R)-(-)-p-menth-1-en-4-ol C10H18O 0.21
12.27 p-薄荷-1-烯-8-醇 p-menth-1-en-8-ol C10H18O 1.86
12.49 2, 5-二甲基呋喃 2, 5-dimethlfuran C6H18O 0.40
12.69 顺式香叶醇 cis-geraniol C10H18O 0.29
13.06 反式香叶醇 trans-geraniol C10H18O 1.00
14.52 4-(3-甲基-2-丁烯)-4-环戊烯-1, 3-二酮
4-(3-methyl-2-buenyl)-4-cyclopentene-1, 3-dione C10H12O2 0.02
14.87 古巴烯 copaene C15H24 0.19
15.07 3-甲基-2-五-2-烯基环五-
2-烯酮 3-methyl-2-pent-2-enyl-cyclopent-2-enone C11H16O 0.44
15.30 顺式-(-)-1, 2, 4a, 5, 6, 9a-六氢化-3, 5, 5, 9-四甲基-苯并环庚烯cis-(-)-1, 2, 4a, 5, 6, 9a-hexahydro-3, 5, 5, 9-tetramethyl-benzocycloheptene C15H24 0.04
15.49 石竹烯 caryophylene C15H24 6.70
15.61 雪松烯 cedrene C15H24 0.04
15.73 1, 1, 7-三甲基-4-乙烯-十氢化-1H-环丙烷[ e]并甘菊环
1, 1, 7-trimethyl-4-methyl-ene-decahydro-1H-cycloprop[e] azulene C15H24 0.52
15.96 α-石竹烯 α-caryophyllene C15H24 0.99
16.16 4-异丙基-1-乙烯基-薄荷-2-烯 4-isopropylidene-1-vinyl-menth-2-ene C15H24 1.23
16.27
3-亚甲基-7β-甲基-4α-异丙基-2, 3, 3aα, 3bα, 4, 5, 6, 7-八氢化-1H-环戊烷 [ 1, 3]
并环丙烷[ 1, 2]并苯 3-methylene-7β-methyl-4α-isopropyl-2, 3, 3aα, 3bα,
4, 5, 6, 7-octahydro-1Hcyclopenta[1 , 3]cyclopropa[ 1, 2]benzene
C15H24 2.30
16.38 葎草-1, 6-二烯-3-醇 humulane-1, 6-dien-3-ol C15H26O 1.10
16.53 荜澄茄醇 cubenol C15H24O 0.06
16.68 1(10), 4-杜松二烯 cadina-1(10), 4-diene C15H24 1.24
16.90 表蓝桉醇 epiglobulol C15H26O 7.63
17.06 3-(1-甲基乙烯基)-4-乙烯基-α, α, 4-三甲基-环己甲醇
3-(1-methylethenyl)-4-ethenyl-α, α, 4-trimethyl-cyclohexanemethanol C15H26O 0.39
17.15 n-反式-橙花叔醇 n-trans-nerolidol C15H26O 0.48
17.25 愈创木二烯 goaia-1(5), 11-diene C15H24 0.64
17.46 (-)-斯巴醇 (-)-spthulenol C15H24O 0.13
17.63 3-甲基丁酸芳樟酯 linalyl-3-methybutanoate C15H24O2 2.76
17.98 二苯胺 diphenylamine C12H11N 3.49
18.22 α-杜松醇 α-cadinol C15H26O 0.18
18.36 互变-衣兰油醇 tau-.muurolol C15H26O 0.28
18.54 沉香螺醇 agaruspirol C15H26O 0.18
18.71 愈创木-1(10)-烯-11-醇 gual-1(10)-en-11-ol C15H26O 0.42
20.26 6, 10, 14-三甲基-2-十五酮 6, 10, 14-trimethyl-2-pentadecanone C18H36O 0.11
20.48 邻苯二甲酸二异丁酯 phthalicaciddisobutylester C16H22O4 2.60
20.87 正二十烷 n-eicosane C20H42 0.07
23.17 王草素 osthole C15H16O3 0.52
24.59 7-已基-正二十烷 7-hexyl-eicosane C26H54 0.06
研究与探讨 食品工业科技Vol.29 , No.05 ,2008　　　　　　
2008年第 05期　 109　
表 2　糙苏叶子挥发油对标准菌株的 MIC和 MBC
实验菌株 MIC(mg/mL) MBC(mg/mL)
大肠杆菌 ATCC25922株 8.86 13.2
伤寒沙门菌 50127株 9.36 14.56
鼠伤寒沙门菌 50013株 10.28 13.56
肠炎沙门菌 50040株 6.12 8.64
福氏志贺菌 51065株 7.22 8.56
金黄色葡萄球菌 ATTCC25925株 7.86 9.78
白色假丝酵母菌 85021株 11.02 14.12
肺炎球菌 32201株 6.84 8.72
其他实验菌株的抑制作用和灭活作用也非常明显。
3　结论
利用水蒸气蒸馏法提取挥发油 ,操作简单 、方
便 ,易形成工业化生产 。用水蒸气蒸馏法提取糙苏
叶子中的挥发油 ,分析其挥发油成分 ,对糙苏叶挥发
油进行抗菌和抗氧化实验尚属首例 。糙苏叶挥发油
中的成分种类复杂多样 ,与文献报道的糙苏同属其
他植物挥发油成分存在很大差异 [ 8 ] ,但其中的一些主
要成分是一致的 ,这说明物种与其化学成分有相关
性 ,其中的主要成分对该属植物的鉴定有参考价值 ,
但由于种类 、地域和来源的不同 ,挥发油化学成分会
存在差异 ,这意味着挥发油的生物活性也会存在差
异 。糙苏叶挥发油对 H2O2 /Fe2 +体系通过 Fenton反
应产生的· OH具有明显的清除作用 ,这和糙苏叶挥
发油中复杂多样的化学成分有密切关系 ,具体清除
· OH的机制还需要深入探讨。体外抗菌实验结果
表明 ,糙苏叶挥发油体对实验所选用的八个实验菌
株均有明显的抑制和灭活作用 ,对肠炎沙门菌 50040
株的抑制和灭活作用表现得更为显著 。本文仅对其
挥发油的生物活性做了初步实验 ,由于糙苏叶中挥
发油化学成分种类的复杂多样性 ,其他生物活性的
实验还有研究的价值和意义。
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