免费文献传递   相关文献

刺齿糙苏中新的megastigmane葡糖苷



全 文 :·
3的 .
热甲醇提取 , 提取液蒸发除去溶剂 , 得到的残余物
( 114 .0 9 ) 经乙醚脱脂 , 水层上苯乙烯 一二乙烯基苯
大孔共聚物柱 , 依次经水 、 甲醇和丙酮洗脱 , 甲醇
汾班兑部分 ( 14 . 19 ) 反复经硅胶柱 、 即一 18 柱 、 制备
型 H PCL 分离纯化 , 得到 8 个化合物 。 已 知化合物
分别为氧化 白黎芦醇 3 ’ 一 O 一尽D 一毗喃葡糖昔 ( 2 ) 、 氧
化白葬芦醇 ( 3 ) 、 白葬芦醇 3 一口一挤D 一毗喃葡糖昔 ( 4 ) 、
桑皮昔 A 〔6) 、 桑素 M 3’ 一 o 一吞D 一毗喃葡糖普 ( 7 ) 。
新化合物 l ( 5 m g) 为氧化白黎芦醇 2一 0 一尽D 一毗喃
葡糖普 , 无定形粉末 , 沁瑞一 5 9 . 1。 ( c 二 2 13 , 甲醇 ) ,
分子式 C 20 H 22 O 9 。 新化合物 5 ( 3 o g m g ) 为 白摹芦
醇 3 , 4’ 一。 , a 一二书一D 一毗喃葡糖普 , 无定形粉末 , a[ 启
一 7 4 . 7 。 ( 。 = 3 . 5 3 , 甲醇 ) , 分子式 C 2 6 H 32 0 , 3 。 新
化合物 8 (7 m g) 为 5 一甲氧基 一 6, 3’, 夕一三轻基 一 2一芳基
苯并吠喃 3’ 一口一尽 D 一毗喃葡糖营 , 命名为韦茎百合营
( s e h o e n o s i d e )
, 无定形粉末 , Ia j君一 8 4 . 2 。 ( e = 0 4 8 ,
甲醇 ) , 分子式 C Z , H 22 0 ,。 。
( 王 洋摘译 )
3 5 5 孜然芹的水溶性成分单砧昔 〔英 〕 / Ihs iak w a
T… / C h e m P h a r m B u l l一 2 0 0 2 , 5 0 ( 1 1 ) 一 14 7 1一 14 7 8
伞形科植物孜然芹 ( uC m in “ m cy 二 in “ m ) 中含
有精油 (3 % ~ 4% , 其中以枯醛 为主 , 占 35 % ~ 6 0% ) 、
-a 藻烯 、 尽藻烯 、 6 一 3 一曹烯 、 1 , 8 一按油精 、 任水芹烯 、
尽水芹烯 、 p 一百里香素 、 柠檬烯 、 a 一松 油烯 、 升松油
烯 、 -a 松油醇 、 反一二氢香芹酮 ( 薄荷烷型单菇 ) 、
月桂烯 、 沉香油 ( 无环单菇 ) 、 尽丁香烯 、 尽法尼烯 、
尽榄香烯 ( 倍半菇类 ) 等成分 。 其中仅有 2 个黄酮
昔 ( 芹黄素和毛地黄黄酮的 7 一口一尽D 一毗喃葡糖昔 )
为其果实的水溶性成分 。 在对香料的水溶性成分以
及精油与水溶性成分关系的研究中 , 从该植物中分
离出单菇昔 , 并对其结构进行了鉴定 。
孜然芹以 7 0% 甲醇提取 , 提取物混悬于水 , 依
次以乙醚 、 乙酸乙酷萃取 , 水层上 A m be ilr et X A D -
H柱 , 得 到水 、 甲醇洗脱部 分 。 甲醇洗脱部分上
S e p h a d e x L H

2 0
、 硅胶柱 、 L o b a r R p 一 8 柱 、 H p L C 分
离得到 16 个单菇普 , 其 中 12 个为新化合物 (l ~ 3 、
5

6

9

11一 1 6 ) , ’ H 一和 ” e 一 N M R 资料显示 , 所
有新的普类均为尽D 一毗喃葡糖营 。 除化合物 13 外 ,
通过水解得 D 一葡萄糖或 比较其普元的 [a] 。或 IM o]
值 , 得到证实 。
糖昔 l ( 1C 6 H 24 0 7 , 无定形粉末 , 【a1 君一4 。 )
为 主要糖昔成分之一 , 结构为 (8 )R 一9一轻枯茗基
尽D 一毗喃葡糖昔 ; 糖普 2 ( C 、 6 H 24 0 : , 无定形粉末 ,
Ia 猎一 3 1。 ) 为 (8 s) 一8 , 9 一轻枯茗基尽D 一毗喃葡搪昔 ;
糖昔 3 ( C 1 6 H 24 0 7 , 无定形粉末 , [a 猎一40 。 ) 为 8 -
轻枯茗基介D 一毗喃葡糖昔 : 糖普 4 ( C , 6H 28 0 7 , 无定
形粉末 , [a ]言一 2 0 。 ) 为 (3 5 , 4 5 , 6R )少一m e n山 一 l 一烯一3 , 6 -
二醇 6 一。 一介D 一毗喃葡糖昔 ; 糖普 5 ( c , 6 H 2 80 7 , 无定
形粉末 , [a 昭+ 5 9 。 ) 为 (3 R , 4 5 , 6R )夕一m e n ht 一 l 一烯一 3 , 6 -
二醇 6 一 0 一介D 一毗喃葡糖普 : 糖普 6 ( C 、6 H 28 0 7 , 无定
形粉末 , [a )言+ 12 6 。 )为 ( 3R , 4 5 , 6R )夕 一m e n山一 l 一烯一 3 , 6 -
二醇 3一。 一尽D 一毗喃葡糖普 。 糖昔 7 ( C 1 6 H 2 s 0 7 , 无定
形粉末 , (a 猎一 16 。 ) 为 ( 4 5 )夕一m e n th一烯 一4 , 7一二醇
4

0
一尽D 一毗喃葡糖普 ; 糖普 8 ( C , 6H 28 0 7 , 无定形粉
末 , 汇a 堵一 2 9 。 ) 为 (4 R , 6 5 )少一 m e n t h一烯一 4 , 6一二醇
4

O
一尽D 一毗喃葡糖昔 ; 糖普 9 ( C , 6 H 2 80 7 , m P 7 8一
5 1℃ , [a 昭一 2 。 , 无定形粉末 )为 (4 5 , 6 5 )一 m e n t h一
烯 一4, 6一 二 醇 4一 O一尽 D一 毗 喃 葡 糖 昔 ; 糖 普 10
( e , 6H 28 0 :
, 无 定 形 粉 末 , ta 玲 + s 。 ) 为
(4 )R 一m en ht 一 1一烯一7 , 8 一二醇 8 一。 一尽D 一毗喃葡糖昔 ;
糖昔 1 1 ( e l 6H Z s o 7 , 无 定粉末 , [a 猎一 6 。 ) 为
(4 )R 一m en ht 小烯 一 7 , 8 一二醇 7一 O 一尽D 一毗喃葡糖普 ;
糖昔 一2 ( e l 6 H 2 8o : , 无定形粉末 , [a 殆一 5 6 。 , 为
( 3R
,
4 R )

p

m e n t h小烯 一3 , 4 一二 醇 3一O 一尽D 一毗喃葡糖
昔 ; 糖昔 13 ( e l尹 2 50 8 , 无定形粉末 , 〔a 猎一 9 7· )
为 (3R , 4 R , 6R ) 子一me n 山一 1一烯一 3 , 4 , 6一三醇 3心一尽D 一此喃
葡糖普 : 糖普 14 ( 1C 6H 邓O7 , 无定形粉末 , [a] 君十扩 )
为 ( 15 , ZR , 4 R )少一m e n山一 5 一烯一 , 2 一二醇 2 一。 一尽D 一毗喃葡
糖昔 ; 糖昔 巧 ( lC 尹龙岛 , 无定形粉末 , 【a1 言一 23 。 )
为 ( 15 , ZR , 4 R ) 夕一me n山一5 一烯一 l , 2 一二醇 1一。 一尽n 一毗喃葡
糖昔 ; 糖昔 16 ( lC eH sZ o : , 无定形粉末 , [a] 尝一翻 。 )
为 ( 15 , ZR , 4 5 )夕一m e n ht 一5 一烯 一 l , 2 , 4 一三醇 2一0 一尽D 一毗喃
葡糖普 。 上述单菇昔的分离确证精油和水溶性成分之
间的关系即与枯醛的生物合成有关 。
( 汤树 良摘译 )
3“ 刺齿糙苏中新的 m雌泌范 , 阳 n e 葡糖普 〔英〕 /
·
31 0
-

l水仪坛 Y… N /a助闭 M。山 e ine s .一 2 (刃 2, 5 6 ( 5 ) 一2X(j 一 20 3
唇形科植物刺齿糙苏 ( 尸hl 口m is sP in j’de n : ) 在乌
兹别克斯坦用于治过敏性疾病 , 曾从该植物中分离得
到 2 种黄酮醇双糖昔 ,糙苏黄酮普 ( p ih o而 s fl a v o s id e s )
A 和 B 及 n 种已知化合物 , 本次又分离出 1种新的
化合物 m e g a s t ig m an e 糖普 , p扭。而 s i o n o s i d e 。
受试物为刺 齿糙 苏正丁醇可 溶 部分经 iD ia on
H P

2 0 柱层析的第 14一 2 0 部分 , 其残余物 ( 5 . 9 5 9 )
上硅胶柱 ( 氯仿一甲醇 , 4 二 )I 洗脱 , 洗脱物 ( 3 7 7m g)
经 制备型 H PL C [ C o sm o s i l S C , 8 分析纯 , N a e a za i
eT sq ue
, 小 = 2 0
~
,
L 二 2 5 0
~
: 溶剂 : 甲醇一水 ( :l
4 )
,
6m L / m i n 〕 反 复 分 离得 到 p ih o而 s i o n o s i d e
( 2 5
.
s m g )
, 为无定形粉末 , [ a唁一 3 2 . 9 。 ( e = o ,科 ,
甲醇 ) , 分子式 C 19 H 3 2O S 。
(王 洋摘译 )
3 5 , 佛手柑中的新环肤 〔英 〕 / M a t s u m o t o T… /
C h e m P h a r n n B u l l一 2 0 0 2 , 5 0 ( 6 ) 一 8 5 7 ~ 8 6 0
作为研究高等植物中环肤的一部分 , 本次从芸
香科植物佛手柑 ( CI l ur 、 。 e id ca ) 的果皮中分离出 2
个新的环肤 :
佛手柑果皮 ( 5 0 0 9 ) 经 5 0% 甲醇提取 , 提取液
浓缩后 , 残余物经氯仿 、 水萃取 氯仿层 ( 13 . 69)
上硅胶柱 , 经氯仿一 乙酸乙酷一 甲醉梯度洗脱 , 甲醇
洗脱部分上 O D S M P L C , 用 75 % 甲醇一水洗脱 , 得
到 2 个含肤部分 , 分别经 O D S H P L C 纯化 , 得到化
合物 l 、 2 。
化合物 l ( 1Z 2m g , .0 仪目2% ) 为环 G甘氨酸 -
天冬氨酸 一亮氨酸 一苏氨酸 一撷氨 酸一酪氨酸 苯 丙氨
酸 一 ) , 无色粉末 , [a君一 2 2 . 3 。 ( c = 0 . 2 5 , 甲醇 ) ,
分子式 C 3 9 H 5 4N 70 , 1 。 化合物 2 ( 10 . 6m g , 0 . 0 2 1% )
为环 ( 一甘氨酸一亮氨酸一脯氨酸 一色氨酸 一亮氨酸一异
亮氨酸一内氨酸一丙氨酸一 ) , 无色粉末 , a[ 心一 81 . 1。
( e = 0
.
15
, 甲醇 ) , 分子式 C 4 2 H o N g O S 。
伴刀豆球蛋白 A 引起的小鼠淋巴细胞增殖实验
表 明 , 化合物 1 和 2 没有免疫抑制活性 。
( 王 洋摘译 )
〔英 〕 / Is hi z u T … / C h e m hP amr B u l l一20() 2
,
5 0
( 4 ) 一4 8 9~ 4 9 2
桑寄生科寄生植物梨果寄生 ( sc “ 。 la fu sc a)
寄生于桑科植物里德尔榕 ( lF’ cu : r ic de il ) , 在印尼
苏拉威西岛 , 其叶水煎剂可用于治疗癌症 。
干燥梨果寄生叶 ( 2 5 09 ) 用甲醇 回流提取 3 次 ,
每次 3 h 。 甲醇提 取液合并 , 过滤 , 滤液冷却至室温 ,
收集析出的无定形沉淀 , 用纯净水搅拌 24 h , 过滤 ,
滤液冻干 , 经 H P L C 纯化 , 获得 .2 59 鳌合物 ( l) ,
为无定形粉末 , m p 17 4 一 17 7 C , [a ]。 一 2 . 0 ( e =
3
.
0
,
2 5 oC 水 ) , 分子式 C 14o H 3 1 9O , 4o K · S H ZO 。 将该
鳌合物用毗睫和醋酸醉乙酞化 , 得到其醋酸酷 ( 2) ,
为无色针状结晶 ( 乙醚 ) , mP 119 一 120 ℃ , [a ]D一 1.4 8 。
( e = 1
.
2
,
2 5℃ 甲醇 ) , 分子式 C 2 1H 3 10 14 。 与文献 比
较 , 确定出鳌合物 ( l) 的有机部分为鳄梨糖醇 ( al ) ,
即 D 一甘油基 一D 一半乳糖一七碳糖醇 , 其醋酸酷为鳄梨
糖醇的七醋酸酷 。 荧光 X 线分析表 明该鳌合物只含
有 K + , 而不含有其它金属离子 。 原子吸收分析法显
示该鳌合物中鳄梨糖醇和 K 一 的组成摩尔比为 2 0 : 1
因此 , 鳌合物 1 即为鳄梨糖醇 · K 一 (2 0 : l ) 。 采用
多种 N M R 技术确定出该鳌合物在水溶液中的立体
化学结构 : 假定 2 0 个分子的鳄梨糖醇 , 维持锯齿形
的构象 , 环绕着 K ` , 形成该鳌合物在水中以球形的
立体化学结构形式存在 。
该鳌合物对 大鼠艾氏腹水癌细胞中的蛋 白质合
成有抑制作用 , 检测鳄梨糖醉与 K + 摩尔比分别为
1 8 : l

20 : l

2 2 : l 和 2 4 : l 水溶液的活性 , 结
果摩 尔比为 20 :1 时抑制活性最强 , 10 ~ 4 M 时抑制
率为 4 .0 3% 但化合物 I 、 la 均未显 示对 1L 2 1。细胞
的细胞毒活性 。 该鳌合物可能为梨果寄生叶中的生
物活性成 分 。
( 龚苏晓摘译 江纪武校 )
35 8 梨果寄生叶中鳄梨糖醇 · K + 的立体化学结构
3 5 9 高效液相法检测 四物汤 中反 一阿魏酸的含量
〔英〕 / aY s u d a T… /侧N a t u r a l M e d i e i n e S一 20 2 , 5 6
( 6 )

2 5 8一 2 6 0
反一阿魏酸是川芍 、 芍药中主要成分之一 , 有抑
制血小板聚集的作用 , 被认 为是四物汤中重要的药
理活性成 分 。 有报道用 高效液相法测定川芍中反 -