全 文 ：天然产物研究与开发 Nat Prod Res Dev 2012，24:52-54，24
文章编号:1001-6880(2012)01-0052-04
收稿日期:2010-06-30 接受日期:2010-08-26
基金项目:新疆维吾尔自治区科技攻关项目(200933123)
* 通讯作者 Tel:86-991-2320227;E-mail:zhaojun21cn@ 163． corn
刺山柑化学成分研究
赵 军1* ，杨伟俊1，任 远2，徐 芳1，徐建国1
1新疆药物研究所维吾尔药重点实验室，乌鲁木齐 830004;2 新疆医科大学药学院，乌鲁木齐 830011
摘 要:采用硅胶、聚酰胺和 Sephadex LH-20 等色谱方法从维吾尔药刺山柑中分离得到 11 个化学成分，通过理
化手段及波谱技术分别鉴定为正二十八烷(1)、β-胡萝卜苷(2)、正二十八烷醇(3)、正三十二烷酸(4)、正十六
烷酸(5)、琥珀酸(6)、原儿茶酸(7)、4-羟基-5-甲基呋喃-3-羧酸(8)、山萘酚 3-O-β-D-芸香糖苷(9)、芦丁(10)和
水苏碱(11)。其中化合物 1、3 和 4 为首次从该属植物中分离得到。
关键词:山柑属;刺山柑;化学成分;黄酮;水苏碱
中图分类号:Q946． ． 91;R284． 2 文献标识码:A
Chemical Constituents of Capparis spinosa L．
ZHAO Jun1* ，YANG Wei-jun1，REN Yuan2，XU Fang1，XU Jian-guo1
1Xinjiang Key Laboratory for Research and Development of Uighur Medicines，Xinjiang Institute of Materia Medica，Urumqi
830004，China;2College of Pharmaceutical Sciences，Xinjiang Medical University，Urumqi 830011，China．
Abstract:Eleven chemical compounds were isolated and purified from Capparis spinosa L． by extraction and different
kinds of column chromatography． Their structures were determined on the basis of the physicochemical properties and
spectral analysis as octacosane (1) ，daucosterol (2) ，1-octacosanol (3) ，lacceroic acid (4) ，hexadecanoic acid (5) ，
butanedioic acid (6) ，protocatechuric acid (7) ，4-hydroxy-5-methylfuran-3-carboxylic acid (8) ，kaempferol-3-O-β-D-
glucopyranoside (9) ，rutin (10)and stachydrine (11)． Compounds 1，3 and 4 were obtained from Capparis genus for
the first time．
Key words:Cappairs;Capparis spinosa L;chemical constituents;flavonoid;stachydrine
刺山柑 Capparis spinosa L，又名老鼠瓜、野西
瓜、槌果藤等，为白花菜科山柑属蔓生匍匐小灌木，
广泛分布于亚洲西部、欧洲、北美和大洋洲等地的荒
漠戈壁之中，在我国主要产于新疆和甘肃西部地区。
该植物药用果实，性温，味辛、苦，具有祛风、除湿、散
寒和消肿止痛之功效，用于风寒湿痹、脾胃寒痛和浮
肿等病症的治疗，收载于《维吾尔药志》等医药文献
中［1］。现代药理研究表明刺山柑果实提取物还具
有抗氧化、抗菌、抗炎、降血糖和抗肝炎等多种生物
活性［2］。因此，为了深入开发和利用这一药用资
源，本文作者对刺山柑果实进行了化学成分研究，从
中分离得到了 11 个化合物，分别为正二十八烷
(1)、β-胡萝卜苷(2)、正二十八烷醇(3)、正三十二
烷酸(4)、正十六烷酸(5)、琥珀酸(6)、原儿茶酸
(7)、4-羟基-5-甲基呋喃-3-羧酸(8)、山萘酚 3-O-β-
D-芸香糖苷(9)、芦丁(10)和水苏碱(11)。其中化
合物 1、3 和 4 为首次从该属植物中分离得到。
1 实验部分
1． 1 仪器与材料
WRS-1A 数字显示熔点测定仪(温度未经校
正) ;INOVA 600 型超导核磁共振仪(美国瓦里安公
司) ;WHF-203B暗箱式紫外分析仪(上海精科实业
有限公司) ;AB-8 型大孔吸附树脂为天津南开大学
生产;柱色谱及薄层色谱用硅胶为青岛海洋化工厂
生产;Sephadex LH-20 为瑞典 Amersham Pharmacia
Biotech AB公司生产;所用试剂均为国产分析纯。
药材于 2008 年 7 月购自乌鲁木齐市二道桥维
吾尔药材市场，由新疆药物研究所张彦福研究员鉴
定为刺山柑 Capparis spinosa L．的干燥果实，样品储
存于新疆药物研究所。
1． 2 提取与分离
刺山柑药材 26． 0 kg，分别以 95%乙醇和 50%
乙醇各提取 2 次，每次 2 h，合并提取液，减压浓缩至
DOI:10.16333/j.1001-6880.2012.01.011
浸膏，浸膏以水混悬后，分别以石油醚、乙酸乙酯和
饱和正丁醇萃取。取氯仿部位 210 g，硅胶拌样后上
硅胶柱，以石油醚∶氯仿∶甲醇(1∶ 0∶ 0 ～ 0∶ 1∶ 1)梯度
洗脱，其中石油醚∶氯仿 8∶ 2 洗脱部分，经反复硅胶
柱层析，得到化合物 1(46 mg) ，氯仿∶甲醇 10∶ 1 洗
脱部分，经反复硅胶柱层析，得到化合物 2(113 mg)
和 3(29 mg)。取乙酸乙酯部位 114． 5 g，硅胶拌样
后上硅胶柱，以石油醚 ∶ 乙酸乙酯 ∶ 甲醇(95 ∶ 5 ∶ 0-
0∶ 50∶ 50)梯度洗脱，再经硅胶、Sephadex LH-20 柱反
复纯化，得到化合物 4(38 mg)、5(17 mg)、6(20
mg)、7(9 mg)和 8(23 mg)。正丁醇部位 600 g，以
水混悬溶解后，上大孔吸附树脂，水乙醇梯度洗脱，
其中 30%洗脱部位经反复硅胶柱层析得到两黄色
粉末，再经 Sephadex LH-20 柱分离纯化，得到化合
物 9(67 mg)和 10(90 mg)。萃取后水液通过 732 型
阳离子交换树脂，充分吸附除杂后，以 60%乙醇(含
4%氨水)溶液洗脱，洗脱液浓缩后再经 ODS RP-18
和 Sephadex LH-20 反复柱层析，得到化合物 11(142
mg)。
2 结构鉴定
化合物 1 白色粉末，mp. 57 ～ 60 ℃，10%硫酸
乙醇显色呈紫红色。EI-MS m/z:394［M］+。1H
NMR (CDCl3，600 MHz)δ:0. 86(6H，m，2 × CH3) ，
1. 23(52H，m，CH2 × 26)。以上波谱数据及理化性
质与文献［3］报道一致，故推断该化合物为正二十八
烷。
化合物 2 白色粉末，mp. 254 ～ 256 ℃，10%硫
酸乙醇显色呈紫红色。1H NMR(C5D5N，600 MHz)δ:
5. 35(H，brs，H-6) ，0. 96，0. 87-0. 80，0. 66(18H，6 ×
CH3) ，5. 08 (1H，J = 7. 8 Hz，Glc-1)。
13 C NMR
(C5D5N，150 MHz)δ:37. 4(C-1) ，32. 0(C-2) ，71. 6
(C-3) ，42. 4(C-4) ，140. 8(C-5) ，121. 8(C-6) ，32. 1
(C-7) ，32. 1(C-8) ，50. 3(C-9) ，36. 8(C-10) ，21. 2
(C-11) ，39. 9(C-12) ，42. 4(C-13) ，56. 8(C-14) ，
24. 4(C-15) ，28. 5(C-16) ，56. 2(C-17) ，11. 9(C-
18) ，19. 4(C-19) ，36. 3(C-20) ，18. 9(C-21) ，34. 1
(C-22) ，26. 4(C-23) ，46. 0(C-24) ，29. 4(C-25) ，
19. 9(C-26) ，19. 1(C-27) ，23. 3(C-28) ，12. 1(C-
29) ，Glc:102. 6(C-1) ，78. 4(C-2) ，78. 5(C-3) ，
75. 3(C-4) ，78. 0(C-5) ，62. 8(C-6)。以上波谱数
据及理化性质与文献［4］数据报道一致，再与 β-胡萝
卜苷共薄层，Rf 一致，故推断该化合物为 β-胡萝卜
苷。
化合物 3 白色粉末(甲醇) ，mp. 75 ～ 77 ℃;
10%硫酸乙醇呈色显紫红色。1H NMR (CDCl3，600
MHz)δ:3. 64(2H，t，J = 6. 8 Hz，-CH2OH) ，1. 20 ～
1. 36(52H，brs，n × CH2) ，0. 85 ～ 0. 89(3H，t，-CH3)。
13C NMR(CDCl3，150 MHz)δ:63. 1 为直接与羟基相
连的亚甲基碳信号，32. 8 为羟基 δ 位的亚甲基碳信
号。δ31. 9 ～ 22. 7 为一系列的亚甲基碳信号，δ14. 1
为末端甲基信号。以上波谱数据及理化性质与文
献［5］报道的正二十八烷醇一致，故推断该化合物为
正二十八烷醇。
化合物 4 白色粉末，mp. 76 ～ 78 ℃。EI-MS
m/z:480［M］+，465，424，410，368，129，115，并出现
111，97，85，71，57 等递减 14 的碎片峰，以及 73，
129，185 等相差 56 的含羧基的离子碎片峰［(CH)
nCOOH］。1H NMR (CDCl3，600 MHz)δ:3. 49(2H，t，
CH2COOH) ，1. 22 ～ 1. 33(63H，brs，31 × CH2) ，0. 85
～ 0. 89(3H，t，-CH3)。
13 C NMR(CDCl3，150 MHz)δ:
177. 5(C = O) ，39. 1，33. 6，31. 9，29. 9-27. 4，24. 7，
22. 7，14. 1(CH3) ;符合饱和脂肪酸的一般裂解规
律。以上波谱数据及理化性质与文献［6］报道一致，
推断该化合物为正三十二烷酸。
化合物 5 白色粉末，mp. 49 ～ 52 ℃。EI-MS
m/z:256［M］+。1H NMR(C5D5N，600 MHz)δ:0. 87
(3H，brs，CH3) ，1. 32(22H，m) ，1. 82(2H，m) ，2. 54
(2H，t，J = 7. 8 Hz) ，3. 64(2H，t，CH2COOH)。
13 C
NMR(C5D5N，150 MHz)δ:175. 9 (C = O) ，34. 8，
32. 0，30. 1，29. 9-29. 5，25. 6，22. 8，14. 1(-CH3)。以
上波谱数据及理化性质与文献［7］报道基本一致，故
推断该化合物为正十六烷酸。
化合物 6 白色粉末，mp. 185 ～ 187 ℃，溴甲酚
蓝反应阳性。1H NMR(CD3OD，600 MHz)δ:2. 56
(2H，m)。13C NMR (CD3OD，150 MHz)δ:176. 1(C =
O) ，29. 7(CH2)。以上波谱数据及理化性质与文
献［8］报道一致，再与琥珀酸对照品共薄层，Rf 一致，
故推断该化合物为琥珀酸。
化合物 7 无色针状结晶，mp. 154 ～ 156 ℃，
1%三氯化铁溶液显色呈黄绿色。1H NMR (CD3OD，
600 MHz)δ:7. 43(1H，d，J = 8. 4，1. 8 Hz，H-6) ，6. 80
(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，7. 42(1H，J = 1. 8 Hz，H-
2)为芳环上质子信号。13 C NMR(CD3OD，150 MHz)
δ:115. 1(C-2) ，117. 7(C-5) ，123. 2(C-6) ，123. 9(C-
35Vol. 24 赵 军等:刺山柑化学成分研究
1) ，146. 0(C-3) ，151. 5(C-4)为芳环上的 6 个碳信
号，δ 170. 3 为羧基碳信号。以上波谱数据及理化性
质与文献［9］报道一致，故推断该化合物为原儿茶酸。
化合物 8 白色粉末，1%三氯化铁溶液显色呈
黄绿色。EI-MS m/z:142［M］+。1H NMR (DMSO-
d6，600 MHz) δ:7. 95(1H，s，H-2) ，2. 23(3H，s，
CH3)。
13 C NMR (DMSO-d6，150 MHz)δ:168. 4
(COOH) ，149. 1(C-4) ，144. 2(C-3) ，141. 3(C-5) ，
138. 9(C-2) ，14. 3(CH3)。以上波谱数据及理化性
质与文献［10］报道一致，故推断该化合物为 4-羟基-
5-甲基呋喃-3-羧酸。
化合物 9 淡黄色粉末，mp. 185 ～ 186 ℃，1%
三氯化铁水溶液反应呈黄绿色，10% H2SO4 乙醇溶
液显色呈黄色，盐酸镁粉反应阳性，Molish 反应阳
性。1H NMR(DMSO-d6，600 MHz)δ:12. 55(1H，s，5-
OH) ，10. 82(1H，s，7-OH) ，10. 10(1H，s，4-OH) ，
7. 97(2H，d，J = 9. 5 Hz，H-2，6) ，6. 86(2H，d，J =
9. 0 Hz，H-35) ，6. 19(1H，d，J = 1. 5 Hz，H-6) ，6. 39
(1H，d，J = 1. 5 Hz，H-8) ，5. 30(1H，d，J = 8. 0 Hz，
Glu-H-1) ，4. 36(2H，d，J = 4. 0 Hz，Rha-H-1) ，0. 94
(3H，m，rha-CH3)。
13 C NMR(DMSO-d6，150 MHz)
δ:156. 5(C-2) ，133. 2(C-3) ，177. 4(C-4) ，159. 9(C-
5) ，93. 7(C-6) ，164. 1(C-7) ，98. 7(C-8) ，156. 8(C-
9) ，104. 0(C-10) ，120. 9(C-1) ，130. 8(C-2，6) ，
115. 1(C-3，5) ，159. 9(C-4) ，101. 3(C-1-glu) ，
74. 1(C-2) ，76. 3(C-3) ，69. 9(C-4) ，75. 7(C-
5) ，66. 9 (C-6) ，100. 7 (C-1-rha) ，70. 3 (C-
2) ，70. 6(C-3) ，71. 9(C-4) ，68. 2(C-5) ，
17. 8(C-6)。以上波谱数据及理化性质与文献［11］
报道的山萘酚-3-O-芦丁糖苷一致。
化合物 10 黄色针状结晶(甲醇) ，mp. 188 ～
190 ℃，1%三氯化铁水溶液反应呈黄绿色，盐酸镁
粉反应阳性，Molish 反应阳性。1H NMR(DMSO-d6，
600 MHz)δ:12. 59(1H，s，5-OH) ，7. 53 (1H，s，2-
H) ，7. 52(1H，d，J = 8. 0 Hz，6-H) ，6. 82(1H，d，J =
8. 0 Hz，5-H) ，6. 37(1H，d，J = 1. 5 Hz，8-H) ，6. 18
(1H，d，J = 1. 5 Hz，6-H) ，5. 33(1H，d，J = 7. 0 Hz，
Glc-H-1) ，4. 37(1H，brs，Rha-H-1) ，0. 98(3H，d，J =
6. 0 Hz，Rha-CH3)。
13C NMR(DMSO-d6，150 MHz)δ:
156. 4(C-2) ，133. 3(C-3) ，177. 4(C-4) ，161. 2(C-
5) ，98. 6(C-6) ，164. 1(C-7) ，93. 6(C-8) ，156. 6(C-
9) ，103. 9(C-10) ，121. 2(C-1) ，115. 2(C-2) ，144. 7
(C-3) ，148. 4(C-4) ，116. 2(C-5) ，121. 6(C-6) ，
Glc:100. 7(C-1) ，74. 1(C-2) ，76. 4(C-3) ，69. 9
(C-4) ，74. 1(C-5) ，66. 9(C-6) ，Rha:101. 2(C-
1) ，70. 4(C-2) ，70. 5(C-3) ，71. 8(C-4) ，
68. 2(C-5) ，17. 6(C-6)。以上波谱数据及理化
性质与文献［12］报道一致，故推断该化合物为芦丁。
化合物 11 无色片状结晶(甲醇) ，1%改良碘
化铋钾显色呈桔红色;1H NMR(CDCl3，600 MHz)δ:
3. 72(1H，t，J = 9. 6Hz) ，2. 17(1H，m) ，2. 10(1H，
m) ，2. 09(2H，m) ，3. 35(1H，m) ，3. 55(1H，m) ，
3. 15(3H，s) ，3. 33(3H，s) ;13 C NMR(CDCl3，150
MHz)δ:170. 7(C = O) ，77. 7(C-2) ，68. 0(C-5) ，
52. 7，46. 4(N(CH3)2) ，26. 6(C-3) ，19. 8(C-4)。以
上波谱数据及理化性质与文献［13］报道一致，故推断
该化合物为水苏碱。
致谢:核磁共振波谱由新疆医科大学分析测试
中心待测，质谱由中国医学科学院北京药物研究所
质谱室代测。
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(下转第 24 页)
45 天然产物研究与开发 Vol. 24
孢丝状真菌为靶标的抗菌活性测定，该方法通过测
定氧化还原产生的甲臜溶液的吸光值来评价抗菌活
性的强弱，该方法能对多个样品的抗真菌活性进行
快速测定，且样品用量少，符合高通量筛选的要求。
本活性测定方法是在多孔板的小孔中接种一定量的
孢子悬液(或已萌发的孢子悬液) ，以保证各处理之
间接种生物量的一致，对于不产孢的靶标真菌，可以
将菌丝打断，制成均匀的菌丝悬液。本研究所检测
的是样品对丝状真菌的抑制活性，若要进一步确定
样品的杀真菌浓度，还需要将供试真菌涂布在培养
基平板上，通过后续的培养观察是否长出菌落来确
定。为了消除样品颜色对 MTT 比色法吸光值的影
响，可以将每个样品浓度设对照。如果样品溶液在
510 nm处有强的光吸收，应考虑采用别的活性测定
方法。一些供试真菌在培养过程中能产生有色化合
物，会干扰比色测定的结果。
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