全 文 ： 94 海洋科学 / 2015年 / 第 39卷 / 第 6期
日本仙菜来源内生真菌 Aspergillus versicolor EN-298 化学成
分研究
王佳宁1, 2, 李晓明1, 张 鹏1, 2, 徐刚明1, 王斌贵1
(1. 中国科学院 海洋研究所 实验海洋生物学重点实验室, 山东 青岛 266071; 2. 中国科学院大学, 北京 100049)
摘要: 从采自烟台养马岛的日本仙菜(Ceramium japonicum)中分离得到的一株内生真菌 Aspergillus
versicolor EN-298, 对其次级代谢产物进行了系统研究, 利用反相柱层析、正相柱层析、葡聚糖凝胶
Sephadex LH-20 以及制备薄层层析(pTLC)等分离手段获得 10 个单体化合物。通过一维、二维核磁共
振技术(1D、2D NMR)等鉴定了所有化合物的结构。并对分离得到的化合物进行了抑菌活性测试, 其中
化合物 10对迟缓爱德华氏菌(Edwardsiella tarda)表现出一定的抑制作用。
关键词: 日本仙菜(Ceramium japonicum); 内生真菌; 化学成分; 结构鉴定
中图分类号: O629 文献标识码: A 文章编号: 1000-3096(2015)06-0094-05
doi: 10.11759/hykx20150112002
海洋天然产物是海洋动物、植物以及微生物体
内的组成成分或其代谢产物, 是许多新药制剂或药
物先导化合物的重要来源。近几年的研究发现, 许多
分离自海藻、海绵、珊瑚等海洋动、植物中的天然
产物很有可能是由其共生或附生的海洋微生物协同
作用产生的[1]。目前已发现的微生物约 150 多万种,
其中 72 000种存在于陆地, 而海洋微生物仅 1 500种,
因此仍有大量的海洋微生物资源有待深入研究[2]。随
着对海洋资源的开发日益深入, 海洋微生物次生代
谢产物的研究受到越来越多的关注。
本文报道了从烟台养马岛采集的日本仙菜
(Ceramium japonicum)中分离得到的一株海洋内生真
菌 Aspergillus versicolor EN-298, 并从其发酵粗提物
中分离得到 10个单体化合物。通过一维、二维核磁
共振技术(1D、2D NMR)、质谱技术(MS)鉴定了所有
单体化合物的结构。分别是: 5-O-methylsulochine acid
(1), isosulochrin (2), ω-hydroxyemodin (citreorosein) (3),
emodin-6.8- dimethyl ether (4), 4, 4-dihydroxy- 5, 5, 7,
7- tetramethoxy- 2, 2-dimethyl-9, 9-bianthracene- 10, 10
(9H, 9H)-dione (5), 4, 4-dihydroxy-5, 5, 7, 7-
tetramethoxy-2, 2-dimethyl-9, 9-bianthracene-10, 10
(9H, 9H)-dione(6), wentilactone A (7), wentilactone B
(8), wentilactone C (9)及 berkedrimane B (10)。
1 材料与方法
1.1 仪器与试剂
Bruker Avance 500 MHz核磁共振仪, TMS内标;
薄层色谱硅胶 GF254 和柱色谱硅胶 (100~200 目 ;
200~300 目 )为青岛海洋化工厂分厂产品 ; Lobar
LiChroprep RP-18硅胶 (40~63 μm, Merck); 显色剂
为茴香醛硫酸溶液和碘; 所用有机溶剂为重蒸的工
业级溶剂。
1.2 菌株发酵
(1) 菌株 : 菌株 A. versicolor EN-298 分离自
2013 年 6 月采自烟台养马岛的日本仙菜(Ceramium
japonicum)。通过形态学观察与 ITS序列系统发育分析,
将该菌株鉴定为杂色曲霉(Aspergillus versicolor)。
(2) 菌株发酵: 菌种于 4℃以琼脂–麦芽膏培养
基保存。发酵采用改良 PDB 培养基, 组成为: 蔗糖
6.0 g, 甘露醇 6.0 g, 蛋白胨 1.5 g, 酵母浸粉 0.9 g,
含 20%土豆汁的纯海水 300 mL。
采用 1 L三角烧瓶发酵培养, 每瓶装液体培养基
300 mL, 116 ℃灭菌 30 min后接种。共接种液体培
养基 18 L, 于 28 ℃恒温, 自然光条件下培养 30 d,
分别收集菌丝体和发酵液。
1.3 提取分离
收集发酵液约 18 L, 用乙酸乙酯萃取。菌丝体晾

收稿日期: 2015-01-12; 修回日期: 2015-01-30
基金项目: 国家自然科学基金项目(31330009)
作者简介: 王佳宁(1989-), 女 , 河南焦作人 , 硕士研究生 , 主要从事
天然产物化学研究; 王斌贵, 通信作者, 电话: 0532-82898553, E-mail:
wangbg@qdio.ac.cn
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图 1 化合物 1–10的结构
Fig. 1 Structures of compounds 1–10

干、粉碎后用丙酮: 水(4:1)浸泡。将丙酮蒸出, 水相
用乙酸乙酯萃取, 萃取物经薄层层析检测发现与发
酵液萃取物一致, 合并得粗提物 20.5 g。
将上述粗提物进行硅胶VLC柱层析, 以石油醚-
乙酸乙酯、氯仿-甲醇体系梯度洗脱, 经 TLC检测合
并为 9 个组分(Fr.1-9)。其中组分 Fr.4 经反相硅胶柱
层析, Sephadex LH-20(甲醇)凝胶柱层析与反相硅胶
柱层析分离得到化合物 1(13.0 mg), 2(40.0 mg), 3(5.0 mg),
4(5.5 mg), 5(8.0 mg), 6(6.5 mg); 组分 Fr.5经反相硅
胶柱层析 , 制备薄层层析 (pTLC)分离得到化合物
7(8.0 mg), 8(5.8 mg); 组分 Fr.6 经反相硅胶柱层析,
正相硅胶柱层析和制备高效液相(pHPLC)得到化合
物 9(8.0 mg), 10(25.0 mg)。
1.4 抑菌活性 MIC测试
(1) 病原指示菌: 溶藻弧菌(Vibrio alginolyticus),
迟缓爱德华氏菌(Edwardsiella tarda), 副溶血性弧菌
(Vibrio parahaemolyticus), 哈 氏 弧 菌 (Vibrio
parahaemolyticus)。
(2) 指示菌菌悬液制备: 指示菌接种于 LB 培养
基表面, 于 37 ℃培养 24 h后, 吸取 2 mL无菌 0.85 %
NaCl 溶液洗涤培养物, 并用玻璃刮刀将菌刮下。用
移液枪吸取适量菌悬液于无菌试管中 , 然后用
0.85 % NaCl溶液将菌悬液调至 0.5麦氏浊度(相当于
1.5×108 CFU/mL)
(3) 抑菌活性 MIC 测试: 采用微量肉汤稀释法[3],
测定化合物的抗菌活性。以氯霉素为阳性对照, 采用
无菌操作, 将倍比稀释后不同浓度的样品溶液分别
加到无菌的 96孔聚苯乙烯板中, 每孔 5 μL。然后取
95 μL麦氏浊度为 0.5的指示菌悬液, 依次加入到 96
孔板中。轻轻震荡后, 将 96 孔板置于 37 ℃培养箱
中, 培养 24 h, 在 600 nm波长下使用酶标仪测定每
孔的吸光值, 以完全抑制指示菌生长的最低样品浓
度为该化合物的 MIC值。
2 化合物结构鉴定与抗菌活性
化合物 1: 黄色固体, UV (MeOH) max (logε)
202 (4.50), 282 (4.09) nm; 1H-NMR (500 MHz,
acetone-d6) δH: 6.68 (1H, d, J = 2.7 Hz, H-4); 7.11 (1H,
d, J = 2.7 Hz, H-6); 3.73 (3H, s, H-9); 3.87 (3H, s,
H-10); 3.73 (3H, s, H-11); 6.21 (2H, br s, H-3/5); 2.23
(3H, s, H-7); 13C-NMR(100 MHz, acetone-d6) δC:
129.5 (C-1, C); 125.2 (C-2, C); 158.2 (C-3, C); 103.5
(C-4, CH); 161.2 (C-5, C); 106.1 (C-6, CH); 198.6
(C-7, C); 166.6 (C-8, C); 52.3 (C-9, CH3); 56.0 (C-10,
CH3); 56.6 (C-11, CH3); 110.4 (C-1′, C); 161.8 (C-2′/6′,
C); 108.7 (C-3′/5′, CH); 147.4 (C-4′, C); 21.9 (C-7′,
CH3)。其波谱数据和文献报道值一致[3, 7], 因此将该
化合物鉴定为 5-O-methyl sulochine。
化合物 2: 橙黄色固体, UV (MeOH) max (logε)
201 (4.30), 281 (3.92) nm; 1H-NMR (500 MHz, ace-
tone-d6) δH: 6.67 (1H, d, J = 2.7 Hz, H-4); 6.99 (1H, d,
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J = 2.7 Hz, H-6); 3.66 (3H, s, H-9); 3.82 (3H, s, H-10);
6.19 (2H, s, H-3/5); 2.20 (3H, s, H-7); 13C-NMR (100
MHz, acetone-d6) δC: 131.3 (C-1, C); 127.8 (C-2, C);
156.5 (C-3, C); 107.1 (C-4, CH); 161.7 (C-5, C); 107.2
(C-6, CH); 201.3 (C-7, C); 167.5 (C-8, C); 52.8 (C-9,
CH3); 56.5 (C-10, CH3); 111.3 (C-1, C); 163.5 (C-2/6,
C); 109.4 (C-3/5, CH); 148.8 (C-4, C); 22.5 (C-7,
CH3)。其波谱数据文献报道值一致[4], 因此将该化合
物鉴定为 isosulochrin。
化合物 3: 黄色粉末, UV (MeOH) max (logε)
201 (3.90), 221 (3.96) nm, 251 (3.74); 1H-NMR (500
MHz, acetone-d6) δH: 12.14 (1H, s, 1-OH); 7.32 (1H, s,
H-2); 4.77 (2H, s, 3-CH2OH); 7.72 (1H, s, H-4); 7.28
(1H, d, J = 2.4 Hz, H-5); 6.56 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-7);
12.2 (1H, 8-OH); 13C-NMR (100 MHz, acetone-d6) δC:
162.1 (C-1, C); 120.5 (C-2, CH); 152.2 (C-3, C); 117.3
(C-4, CH); 131.2 (C-4a, C); 110.8 (C-5, CH); 165.6
(C-6, C); 107.9 (C-7, CH); 165.6 (C-8, C); 109.7 (C-8a,
C); 190.0 (C-9, C); 114.7 (C-9a, C); 181.8 (C-10, C);
133.6 (C-10a, C); 62.9 (3-CH2OH)。其波谱数据和文
献 报 道 值 [5] 一 致 , 鉴 定 为 ω-hydroxyemodin
(citreorosein)。
化合物 4: 淡黄色粉末, UV (MeOH) max (logε)
201 (3.27), 224 (3.35) nm, 275 (3.10); 1H-NMR (500
MHz, CDCl3) δH: 7.06 (1H, s, H-2); 7.55 (1H, s, H-4);
7.44 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-5); 6.76 (1H, d, J = 2.5 Hz,
H-7); 2.42 (3H, s, 3-Me); 3.98 (3H, s, 6-OMe); 4.01
(3H, s, 8-OMe); 13.07 (1H, s, 1-OH); 13C-NMR (100
MHz, CDCl3) δC: 162.7 (C-1, C); 124.8 (C-2, CH);
146.9 (C-3, C); 119.9 (C-4, CH); 104.0 (C-5, CH);
165.3 (C-6, C); 104.8 (C-7, CH); 163.0 (C-8, C); 184.7
(C-9, C); 182.9 (C-10, C); 132.4 (C-4a, C); 115.3 (C-8a,
C); 114.8 (C-9a, C); 132.4 (C-10a, C); 21.9 (3-Me);
56.0 (6-OMe); 56.6 (8-Me)。其波谱数据文献报道值[6]
一致 , 因此将该化合物鉴定为 emodin-6.8-dimethyl
ether。
化合物 5: 黄色粉末, UV (MeOH) max (logε)
257 (4.28), 270 (4.36) nm, 363 (4.35); 1H-NMR (500
MHz, CDCl3) δH: 6.36 (1H, br s, H-2); 6.71 (1H, br s,
H-4); 5.38 (1H, d, J = 2.3 Hz, H-5); 6.73 (1H, d, J =
2.3 Hz, H-7); 4.37 (1H, s, H-9); 3.62 (3H, s,
1-OMe);3.77 (3H, s, 3-OMe); 2.42 (3H, s, 6-Me);
12.78 (1H, s, 8-OH); 13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δC:
163.7 (C-1, C);99.2 (C-2, CH); 162.9 (C-3, C); 106.4
(C-4, CH); 119.7 (C-5, CH); 146.1 (C-6, C); 116.2(C-7,
CH); 162.0 (C-8, C); 56.7 (C-9, C); 187.5 (C-10, CH);
141.6 (C-4a, C); 117.1 (C-8a, C); 143.6 (C-9a, C);
114.8 (C-10a, C); 55.6 (1-OMe); 57.6 (3-OMe); 22.4
(6-Me);。其波谱数据与文献报道值[7]一致, 因此将该
化合物鉴定为 8, 8-dihydroxy-1, 1, .3, 3-tetramethoxy-
6, 6-dimethyl-10, 10-bianthrone。
化合物 6: 淡黄色粉末, UV (MeOH) max (logε)
258 (4.30), 274 (4.34) nm, 362 (4.27); 1H-NMR (500
MHz, CDCl3) δH: 6.44 (1H, br s, H-2); 5.95 (1H, br s,
H-4); 6.00 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-5 ); 6.67 (1H, d, J =
2.2 Hz, H-7); 4.26 (1H, s, H-9); 3.90 (3H, s, 1-OMe);
3.77 (3H, s, 3-OMe); 2.26 (3H, s, 6-Me); 12.65 (1H, s,
8-OH); 13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δC: 163.0 (C-1,
C); 99.7 (C-2, CH); 164.0 (C-3, C); 106.3 (C-4, CH);
120.4 (C-5, CH); 145.8 (C-6, C); 116.6 (C-7, CH);
162.3 (C-8, C); 57.9 (C-9, C); 187.2 (C-10, CH); 146.1
(C-4a, C); 116.3 (C-8a, C); 115.7 (C-9a, C); 139.9
(C-10a, C); 56.4 (1-OMe); 55.6 (3-OMe); 22.3 (6-Me)。
其波谱数据文献报道值 [7]一致 , 因此将该化合物鉴
定 为 8, 8-dihydroxy-1, 1, 3, 3-tetramethoxy-6,
6-dimethyl-10, 10-bianthrone。
化合物7: 白色粉末, 20D[ ]a =–220.5 (c 0.16, MeOH);
UV (MeOH) max (logε) 201 (3.81), 256 (3.92) nm;
1H-NMR (500 MHz, acetone-d6) δH: 3.43 (1H, d, J =
4.0 Hz, H-1); 3.45 (1H, dd, J = 6.0, 4.2 Hz, H-2); 4.50
(1H, dd, J = 5.6, 5.3 Hz, H-3); 2.38 (1H, d, J = 5.3 Hz,
H-5); 5.10 (1H, dd, J = 9.0, 5.3 Hz, H-6); 6.33 (1H, d,
J = 3.9 Hz, H-7); 6.20 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-11); 4.92
(1H, d, J = 13.6 Hz, H-14a); 5.05 (1H, d, J = 13.6 Hz,
H-14b); 1.10 (3H, s, H-18); 1.38 (3H, s, H-20); 4.10
(1H, d, J =2.9 Hz, 3-OH); 13C-NMR (100 MHz,
acetone-d6) δC: 50.3 (C-1, CH); 54.9 (C-2, CH); 68.0
(C-3, CH); 47.5 (C-4, C); 48.3 (C-5, CH); 69.9 (C-6,
CH); 121.9 (C-7, CH); 132.2 (C-8, C); 156.4 (C-9,
CH3); 36.1 (C-10, CH3); 112.4 (C-11, CH); 163.1 (C-12,
C); 69.2 (C-17, CH2); 18.6 (C-18, CH3); 177.1 (C-19,
C); 24.5 (C-20, CH3)。其波谱数据与文献报道值[8]一
致, 而且文献报道的旋光值为: 20D[ ]a =–219.5 (c 0.13,
MeOH), 该化合物的旋光值和文献报道的接近 , 表
明该化合物的绝对构型和文献报道的一致, 因此将
该化合物鉴定为 wentilactone A。
化合物 8: 无色晶体, 20D[ ]a =–190.2 (c 0.17, MeOH);
UV (MeOH) max (logε) 202 (4.06), 256 (4.07) nm;
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δH: 1.43 (1H, dd, J = 13.4,
7.0 Hz, H-1a); 2.35 (1H, dd, J = 13.4, 9.1 Hz, H-1b);
3.92 (1H, m, H-2); 1.66 (1H, dd, J = 13.3, 5.2 Hz,
H-3a); 1.89 (1H, dd, J = 13.3, 5.2 Hz, H-3b); 2.24 (1H,
d, J = 5.2 Hz, H-5); 5.19 (1H, td, J = 5.2, 1.3 Hz, H-6);
6.36 (1H, m, H-7); 5.74 (1H, d, J = 1.3 Hz, H-11); 4.94
(1H, d , J = 12.0 Hz, H-14a); 5.02 (1H, d, J = 12.0 Hz,
H-14b); 1.40 (3H, s , H-18); 1.21 (3H, s , H-20);
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δC: 40.7 (C-1, CH2); 63.1
(C-2, CH); 37.1 (C-3, CH2); 42.1 (C-4, C); 48.4 (C-5,
CH); 71.8 (C-6, CH); 122.5 (C-7, CH); 131.9 (C-8, C);
159.0 (C-9, CH3); 35.7 (C-10, CH3); 112.0 (C-11, CH);
163.8 (C-12, C); 71.8 (C-17, CH2); 23.3 (C-18, CH3);
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181.6 (C-19, C); 27.5 (C-20, CH3)。其波谱数据与文献
报道值 [9]一致 , 而且文献报道的旋光值为 : 20D[ ]a =
–189.5 (c 0.13, MeOH), 该化合物的旋光值和文献报
道的接近, 表明该化合物的绝对构型和文献报道的一
致, 因此将该化合物鉴定为 wentilactone B。
化合物9: 白色粉末, 20D[ ]a = – 480.2 (c 0.16, MeOH);
UV (MeOH) max (log ) 201 (4.02), 256 (3.98) nm;
1H-NMR (500 MHz, acetone-d6) δH: 4.50 (1H, m, H-1);
5.76 (1H, dd, J = 9.0, 1.12 Hz, H-2); 5.73 (1H, dd, J =
9.0, 1.9 Hz, H-3); 2.38 (1H, d, J = 4.9 Hz, H-5); 5.10
(1H, m, H-6); 6.36 (1H, br d, J = 4.6 Hz, H-7); 6.15
(1H, d, J = 1.7 Hz, H-11); 4.92 (1H, d, J = 13.3 Hz,
H-14a); 5.01 (1H, dd, J = 13.3, 1.5 Hz, H-14b); 1.21
(3H, s, H-18); 1.14 (3H, s, H-20); 5.86 (1H, d, J = 5.9
Hz, 1-OH); 13C-NMR (100 MHz, acetone-d6) δC: 68.1
(C-1, CH); 133.7 (C-2, CH); 127.3 (C-3, CH); 44.4
(C-4, C); 45.9 (C-5, CH); 69.9 (C-6, CH); 121.8 (C-7,
CH); 132.3 (C-8, CH);156.1 (C-9, C); 39.4 (C-10, C);
113.9 (C-11, CH); 163.1 (C-12, C); 69.2 (C-17, CH2);
22.3 (C-18, CH3); 177.5 (C-19, C); 14.7 (C-20, CH3)。
其波谱数据与文献报道值[10]一致, 而且文献报道的
旋光值为: 20D[ ]a = – 479.5 (c 0.17, MeOH), 该化合物
的旋光值和文献报道的接近, 表明该化合物的绝对
构型和文献报道的基本一致, 因此将该化合物鉴定
为 asperolide A。
化合物 10: 白色固体, 20D[ ]a = – 14.0 (c 0.10, CHCl3);
UV (MeOH) max (log ) 203 (4.63), 213 (4.62) nm;
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δH: 4.96 (1H, br s, H-1);
1.88 (1H, dt, J = 14.8, 3.4 Hz, H-2a); 1.73 (1H, dq, J =
14.8, 3.2 Hz, H-2b); 1.57 (1H, td, J = 11.1, 3.3 Hz,
H-3a); 1.23 (1H, dt, J = 11.1, 3.1 Hz, H-3b); 2.52 (1H,
dd, J = 15.1, 5.2 Hz, H-5); 2.57 (1H, ddd, J = 20.1, 5.7,
3.9 Hz, H-6a); 2.18 (1H, m, H-6b); 6.96 (1H, br s, H-7);
4.37 (1H, d, J = 10.3 Hz, H-11a); 4.22 (1H, d, J = 10.3
Hz, H-11b); 1.01 (3H, s, H-13); 0.97 (3H, s, H-14);
0.87 (3H, s, H-15); 4.33 (1H, dd, J = 7.0, 5.2 Hz, H-2);
2.17 (1H, m, H-3); 0.97 (3H, d, J = 6.9 Hz, H-4); 0.95
(3H, d, J = 6.8 Hz, H-5); 2.01 (3H, s, AcCH3); 6.23
(1H, br d, J = 6.8 Hz, NH); 13C-NMR (100 MHz,
CDCl3) δC: 76.0 (C-1, CH); 23.5 (C-2, CH2); 35.1 (C-3,
CH2); 32.8 (C-4, C); 38.1 (C-5, CH); 25.5 (C-6, CH2);
139.8 (C-7, CH); 130.5 (C-8, C); 77.8 (C-9, C); 41.0
(C-10, C); 74.0 (C-11, CH2); 168.6 (C-12, C); 33.2
(C-13, CH3); 21.6 (C-14, CH3); 18.5 (C-15, CH3);
170.8 (C-1′, C); 58.9 (C-2′, CH); 30.0 (C-3′, CH); 19.2
(C-4′, CH3); 17.9 (C-5′, CH3); 169.8 (C-1′′, C); 23.5
(C-2′′, CH3)。其波谱数据与文献报道值[11]一致, 而且
文献报道的旋光值为: 20D[ ]a =–14.0 (c 0.13, CHCl3),
该化合物的旋光值和文献报道的接近, 表明该化合
物的绝对构型和文献报道的一致, 因此将该化合物
鉴定为 berkedrimane B。
抗菌活性测定: 对分离得到的化合物进行了抗
菌 活 性 测 试 , 受 试 菌 包 括 溶 藻 弧 菌 (Vibrio
alginolyticus), 迟缓爱德华氏菌(Edwardsiella tarda),
副溶血性弧菌(Vibrio parahaemolyticus)和哈氏弧菌
(Vibrio parahaemolyticus)。测试结果表明化合物 10
对迟缓爱德华氏菌表现出一定的抑制活性, 其 MIC
值为 16 μg/mL。该抑菌活性为首次报道。
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Chemical constituents of Aspergillus versicolor EN-298, an
endophytic fungus derived from the marine alga Ceramium
japonicum
WANG Jia-ning1, 2, LI Xiao-ming1, ZHANG Peng1, 2, XU Gang-ming1,
WANG Bin-gui1
(1. Key Laboratory of Experimental Marine Biology, Institute of Oceanology, Chinese Academy of Sciences,
Qingdao 266071, China; 2. University of the Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China)
Received: Jan., 12, 2015
Key words: Ceramium japonicun; Endophytic fungus; chemical constituents; structure elucidation

Abstract: Ten compounds were isolated from the secondary metabolites of Aspergillus versicolor EN-298, an
endophytic fungus that was isolated from the marine red alga Ceramium japonicum. The structures of the isolated
compounds were elucidated by means of spectroscopic methods including UV and NMR (1D and 2D) as well as by
comparison with authentic standards and literature reports. All compounds were evaluated for antimicrobial activity, and
the compound 10 showed moderate activity against aqua-bacterial Edwardsiella tarda with an MIC value of 16 μg/mL.

(本文编辑: 康亦兼)