全 文 ：刺松藻和粗枝软骨藻脂溶性化学成分 GC-MS 分析Δ
殷帅文1 , 2 , 李晓明1 ,王松1 ,刘永波3 , 王斌贵*
(1. 中国科学院海洋研究所实验海洋生物学重点实验室 ,山东 青岛 266071;
2. 井冈山学院生命科学学院 ,江西 吉安 343009;3. 青岛市城市排水监测站 ,山东 青岛 266002)
摘　要:目的 分析刺松藻和粗枝软骨藻脂溶性化学成分 ,为其开发利用提供理论依据。方法 采用乙醚提取
刺松藻和粗枝软骨藻脂溶性成分并用气相色谱-质谱-计算机联用技术对其进行分析。结果 从刺松藻中分离
鉴定出 10 个化合物 ,它们占总脂的 92. 15%,其主要成分为十四烷酸(4. 43%)、正十六烷酸(33. 01%)、植醇
(8. 18%)、油酸(7. 07%)、十八碳二烯酸(3. 69%)、十六碳三烯酸(3. 12%)和豆甾醇(28. 83%)等。从粗枝软
骨藻中鉴定出 16 个化合物 , 占总脂的 75. 21%, 其主要成分为荜澄茄油烯(5. 77%)、十四烷酸(1. 65%)、正十
六烷酸(26. 03%)、油酸(5. 73%)、十八碳二烯酸(2. 24%)、十八碳三烯酸(6. 60%)、胆甾醇(7. 22%)、胆甾-7 ,
24-二烯-3-醇(11. 89%)和豆甾-5 , 24(28)-二烯-3-醇(3. 05%)等。结论 饱和脂肪酸 、不饱和脂肪酸 、甾醇类成
分是两种藻的主要成分 ,刺松藻和粗枝软骨藻脂溶性成分具有很好的药用前景。
关键词:刺松藻;粗枝软骨藻;脂溶性成分;气相色谱-质谱
中图分类号:Q949. 206 , R917　文献标识码:B　文章编号:1002-3461(2007)04-0037-04
Analysis of lipid-soluble constituents in Codium f ragile and
Chondria crassicaulis by GC-MS
YIN Shuai-wen1 , 2 , LI Xiao-ming1 ,WANG Song1 ,LIU Yong-bo1 , WANG Bin-gui1 , *
(1. K ey Laboratory of E xperimental Marine Biology , Insti tute of Oceanology , Chinese A-
cademy o f S ciences ,Qingdao 266071 , China;2. Col lege of L i f e Science , J ing gangshanUni-
versity , J ian 343009 , China;3. Qingdao Municipal Drainage Monitoring Center , Qingdao
266002 ,China )
Abstract:Objective To analyze the lipid-so luble constituents in Codium f ragi le and Chondria
crassicaul is to provide the theo re tical basis for their development and usage. Methods Lipid-
soluble consti tuents w ere ex t racted by E t2O and w ere identif ied by means of capil lary g as
chromatog raphy-mass spect rometry . Results Ten compounds w ere identified f rom Codium
f rag ile , which w ere 92. 15% of the to tal lipid-soluble constituents. The main compounds
were identif ied as te tradecanoic acid (4. 43%), n-hexadecanoic acid (33. 01%), phy tol
(8. 18%), oleic acid (7. 07%), 9 , 12-octadecadienoic (3. 69%), n-7 , 10 , 13-hexadecat rieno-
ic acid (3. 12%) and stigmasterol (28. 83%), etc. . Six teen compounds w ere identif ied from
Chond ria crassicaul is , which w ere 75. 21% o f the total lipid-soluble consti tuents. The main
constituents we re characterized as alpha-cubebene (5. 77%), tet radecanoic acid (1. 65%), n-
hexadecanoic acid (26. 03%), o leic acid (5. 73%), 9 , 12-octadecadienoic acid (2. 24%), 9 ,
12 , 15-octadecat rienoic acid (6. 60%), cholesterol (7. 22%), cholesta-7 , 24-dien-3-o l(11. 89
%), and stigmasta-5 , 24 (28)-dien-3-o l (3. 05%), etc. . Conclusion Saturated and unsatu-
rated fat ty acids and stero l se ries w ere the main compounds of the lipid-so luble constituents
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中国海洋药物杂志 2007年 8 月第 26 卷第 4期 Chin J Mar Drugs , 2007 August , Vol. 26 No. 4
* Δ基金项目:国家自然科学基金(No. 30530080);山东省科技发展计划(2006GG2205023)项目;井岗山学院校级课题
　*通讯作者:Tel:0532-82898553;E-mail:wangbg@m sqdio. ac. cn
of Codium f ragi le and Chondria crassicaulis.
Key words:Cod ium f ragi le;Chondria crassicaul is;lipid-so luble consti tuents;GC-MS
　　刺松藻(Cod ium f ragi le (Suringar)
Hario t)是一种管状海洋绿藻 ,属于绿藻门
(Chlorophy ta)、绿藻纲(Chlorophyceae)、管
藻目(Siphonales)、松藻科(Codiaceae)、松藻
属(Codium),俗称鼠尾巴 ,其全藻有抗肿瘤 、
抗病毒 、抗凝血 、利尿消肿等活性 ,并具有很
强的杀灭肠道寄生虫的作用[ 1] 。粗枝软骨藻
(Chondria crassicaulis Harv.)是一种属于
红藻门(Rhocophy ta)、红藻纲(Rhodophyce-
ae)、仙 菜 目 ( Ceramiales)、松 节 藻 科
(Rhodomelaceae)、软骨藻属(Chondria)的
海藻 。其全藻具有抗肿瘤 、抗病毒 、抗真菌 、
细胞毒和驱虫等作用[ 2] 。这两种海藻在我国
北方海区广泛分布 ,生物量较大 ,有些海区可
形成优势藻种。有关其脂溶性化学成分目前
尚未见报道。本试验采用气质联用(GC-
MS)技术对采自青岛汇泉湾的刺松藻和粗枝
软骨藻的脂溶性提取物进行了化学成分分
析。其中从刺松藻中鉴定了 10个化合物 ,其
相对含量占脂溶性提取物的 92. 17%。从粗
枝软骨藻中鉴定了 16个化合物 ,其相对含量
占提取物总组分的 75. 21%。
1　实验材料
实验用刺松藻和粗枝软骨藻于 2003年
10月采自山东青岛沿海 ,由中国科学院海洋
研究所夏邦美研究员鉴定 。
2　实验方法
2. 1　刺松藻和粗枝软骨藻脂溶性成分的提取
取刺松藻和粗枝软骨藻干样品各 20 g
粉碎 ,使用索氏提取器 、常压下用重蒸分析纯
乙醚 40℃回流提取 6h ,提取液常压 40℃浓
缩得脂溶性成分样品 。
2. 2　脂溶性成分 GC-MS 分析
GC-MS 仪器(美国 HP 公司 , HP6890 /
5973 型 GC-MS 联用仪)。进样口温度:
250℃, 色谱柱:HP-35 Pheny l Methy l Si-
loxme30 m ×0. 25 mm ×0. 25 μm ,进样量
1. 0 μL ,分流比 20:1;柱温 70 ～ 280 ℃,程序
升温 70 ℃(保温 2min),以 25 ℃/min 升至
150 ℃,再以 3 ℃/min升至 200 ℃,以 8 ℃/
min升至 280 ℃/min(保温 15 min),共 45
min;柱前压 20 psi。载气 为高纯氦气
(99. 999%),载气流量 1. 0 m l/min;离子源
为 EI源;电子能量 70 eV;离子源温度 250
℃;四极杆温度 150 ℃;质量扫描范围 35 ～
400 u ,扫描周期 1 s;溶剂延迟 1 min;质谱数
据库采用 NIST02。
3　结果
按上述的 GC-MS条件对刺松藻和粗枝
软骨藻脂溶性成分进行分析 ,得总离子流图
(图 1和图 2),对总离子流图中的各峰经质
谱扫描后获得相应的质谱图 ,经过计算机数
据系统检索 、人工谱图解析 ,按各色谱峰的质
谱裂解图与文献核对 、查对有关资料 ,确定刺
松藻脂溶性成分 10种 、粗枝软骨藻脂溶性成
分 16种 ,结果分别见表 1和表 2。
表 1　刺松藻脂溶性成分 GC-MS 分析结果
Tab 1　Ana ly sis o f lipid-soluble constituents in
Codium f ragile by GC-MS
序号 化合物 相对含量(%) 出峰时间(min)
1 十七烷 2. 01 11. 41
2 十四烷酸 4. 43 13. 13
3 十五烷酮 1. 10 13. 73
4 正十六烷酸 33. 01 15. 22
5 植物醇 8. 18 16. 40
6 油酸 7. 07 17. 00
7 9 , 12-十八碳二烯酸 3. 69 17. 14
8 7 ,10 ,13-十六碳三烯酸 3. 12 17. 30
9 苯二甲酸 0. 71 20. 93
10 豆甾醇 28. 83 33. 57
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图 1　刺松藻脂溶性成分 GC-MS 总离子流图
Fig 1　GC-MS to tal ion chr omatog r am of lipid-so luble constituents in Codium f ragile
图 2　粗枝软骨藻脂溶性成分 GC-MS 总离子流图
Fig. 2　GC-MS total ion chromato g ram of lipid-so luble constituents in Chondria crassicaulis
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中国海洋药物杂志 2007年 8 月第 26 卷第 4期 Chin J Mar Drugs , 2007 August , Vol. 26 No. 4
表 2　粗枝软骨藻脂溶性成分 GC-MS 分析结果
Tab. 2　Analysis of lipid-soluble constituents in
Chondria crassicaulis by GC-MS
序号 化合物 相对含量(%) 出峰时间(min)
1 丁酸 0. 45 4. 17
2 十五烷 0. 14 7. 70
3 十七烷 1. 96 10. 67
4 荜澄茄油烯 5. 77 12. 08
5 2-苯并呋喃酮 0. 56 12. 17
6 十四烷酸 1. 65 13. 99
7 十五烷酸 0. 70 16. 47
8 正十六烷酸 26. 03 19. 51
9 1 ,2-苯二甲酸 0. 28 22. 28
10 植物醇 0. 94 22. 59
11 油酸 5. 73 24. 17
12 9 ,12-十八碳二烯酸 2. 24 24. 27
13 9 ,12 ,15-十八碳三烯酸 6. 60 24. 76
14 胆甾醇 7. 22 38. 59
15 胆甾-7 , 24-二烯-3-醇 11. 89 40. 27
16 豆甾-5,24(28)-二烯-3-醇 3. 05 44. 33
总饱和脂肪酸 28. 38
总不饱和脂肪酸 14. 57
总甾醇 22. 16
3　讨论
由表 1和表 2显示 ,刺松藻和粗枝软骨
藻脂溶性成分中主要为饱和脂肪酸 、不饱和
脂肪酸和甾醇类成分 。其相对含量占脂溶性
成分总量的 90%以上 ,刺松藻中量较大的有
正十六烷酸(33. 01%)、十四烷酸(4. 43%)、
植醇(8. 18%)、油酸(7. 07%)、十八碳二烯酸
(3. 69%)、十六碳三烯酸(3. 12%)、豆甾醇
(28. 83%)等。粗枝软骨藻中量较大的有荜
澄茄油烯(5. 77%)、十四烷酸(1. 65%)、正十
六烷酸(26. 03%)、植醇(0. 94%)、油酸(5.
73%)、十八碳二烯酸(2. 24%)、十八碳三烯
酸(6. 60%)、胆甾醇(7. 22%),胆甾二烯醇
(11. 89),豆甾二烯醇(3. 05%)等。植醇可以
作为合成维生素 K1和维生素 E的原料[ 3] ,在
本实验室活性筛选中也表现出一定的抗菌活
性。此外 ,两种海藻脂溶性成分中甾醇的含
量分别高达28. 83%和 22. 16%。研究发现
很多甾醇具有很强的抗菌 、抗肿瘤等生理活
性[ 4] ,因此 ,可以预见刺松藻和粗枝软骨藻的
脂溶性成分具有一定的药用前景。
随着分析检测技术的日益完善 ,气相色
谱-质谱联用技术已广泛应用于中药有效成
分的研究 ,特别是对挥发性和脂溶性成分的
分析越来越显示出它独到的优越性 。本实验
用GC-MS 法对刺松藻和粗枝软骨藻的脂溶
性成分进行了研究 ,对于刺松藻和粗枝软骨
藻化学成分的系统研究具有一定意义 ,同时
为进一步开展刺松藻和粗枝软骨藻的药用 、
保健品研究提供了一定的化学依据 。
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(收稿日期:2006-11-20)
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