全 文 ：·实验研究·
基金项目:国家自然科学基金(41206129 /D0609) ;山东省自然科学基金(ZR2012DL13) ;潍坊医学院大学生创新计划(KX2012040)
作者简介:王凯，男，在读硕士研究生，研究方向:海藻化学与海洋药物，E － mail:13626363791@ 139． com
通讯作者:綦慧敏，女，副教授，硕士生导师，研究方向:海藻化学与海洋药物，Tel:0536 － 8462493，E － mail:qihuimin78@ yahoo． com． cn
孔石莼多糖及其磺化衍生物 HU体外结合脂类和胆固醇的研究
王 凯1，李 敏1，张言捷1，綦慧敏1，2
(1．潍坊医学院，山东 潍坊 261053;2．天然药物活性物质与功能国家重点实验室，
中国医学科学院北京协和医学院药物研究所，北京 100050)
摘要:目的 研究孔石莼多糖及其磺化孔石莼多糖 HU 在体外结合脂类和胆固醇的能力，并进一步阐明其可
能作用的机制。方法 在体外模拟人体消化环境，测定孔石莼多糖 U 及磺化孔石莼多糖 HU 对脂肪、胆固醇和胆
酸盐的结合能力。结果 孔石莼多糖进行磺化后显著增强了它对胆固醇和胆盐的结合能力，但相对减弱了它对脂
肪的结合能力。结论 孔石莼多糖及其磺化衍生物在体外对脂类和胆固醇具有很强的结合能力，孔石莼多糖中硫
酸基的含量是影响其吸收脂类和胆固醇的重要因素。
关键词:孔石莼;多糖;磺化衍生物;胆盐;胆固醇;结合能力
中图分类号:R285． 5 文献标识码:A 文章编号:2095 －5375(2013)07 －0379 －005
Research on binding ablities to lipid and cholesterol of Ulvan and sulfonation derivative HU in vitro
WANG Kai1，LI Min1，ZHANG Yan-jie1，QI Hui-min1，2
(1． Weifang Medical University，Weifang 261053，China;2． State Key Laboratory of Bioactive Substance
and Function of Natural Medicines，Institute of Materia Medica，Chinese Academy of Medical Sciences
and Peking Union Medical College，Beijing 100050，China)
Abstract:Objective To investigate the combining abilities to lipid and cholesterol of Ulvan and sulfonated derivative
HU in vitro，and further to clarify the possible mechanism．Methods In vitro simulation digestive environment，the combining
abilities of Ulvan(U)and HU were determined including to fat，cholesterol and bile salts，and furthermore，the mechanisms of
U and HU were discussed in vitro combining with the lipids and cholesterol． Results HU showed higher combining abilities
to cholesterol and bile salt，but showed weaker binding ability to fat． Conclusion U and HU showed strong binding abilities
to lipids and cholesterol，and the sulfate content was the important factor on absorbing lipids and cholesterol．
Key words:Ulva pertusa Kjellm．;Polysaccharide;Sulfonated derivative;Bile salt;Combining ability
最新研究表明，动脉粥样硬化与血脂水平有
关［1］。血浆中高密度脂蛋白胆固醇(HDL － 胆固
醇)的减少、低密度脂蛋白胆固醇(LDL －胆固醇)
的增加和甘油三酯(TG)被认为是引起高血脂的关
键因素［2］。在过去的十年里，人们发现了很多新型
的降血脂药用来改善血脂过多及由此引发的动脉粥
样硬化。过去常用的血脂调节药主要是洛伐他汀、
吉非贝齐。然而，最近一些研究报告指出一些“高
效的他汀类药物”有很明显的副作用而且改善症状
的能力也有限［3］。因此很有必要去研究开发利用
有效、天然的脂质调节药物，这样可以更好的保护机
体，预防高脂血症。
在众多的海洋生物中多糖发挥着重要的生理功
能，是一类重要的活性物质，研究表明从海洋生物中
提取的多糖具有很多重要的生理活性，例如抗肿瘤、
抗氧化、抗辐射、抗病毒、和增强机体免疫力等［4］。
近几年来，许多海洋生物资源在寻找新型的生物活
性先导化合物，研发新的药物和保健食品等已经引
起了人们的很大关注，海藻多糖作为高活性的天然
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物质具有很高的研究应用价值［5，6］。
孔石莼(Ulva pertusa Kjellm．)是一种广泛分布
于黄海、渤海的野生绿藻，其资源极其丰富，《中国
海洋药物辞典》中记述，其具有软坚散结、利水消
肿、降压之功效［7］。孔石莼已经作为治疗高脂血
症、中暑及泌尿系统疾病的传统中药［8］。从孔石莼
中提取出来的多糖(ulvan，U)主要的二糖单元是［β
－ D － GlcpA －(1→4)－ α － L － Rhap 3s］和［α － L
－ Idop A －(1→4)－ α － L － Rhap 3s］，是一类硫酸
化的杂多糖［9］。
为提高多糖的活性，对多糖分子进行修饰和结
构改造具有重要的意义［10］。近年来，对多糖的分子
修饰研究已经取得了很大的进展，根据糖残基上的
羟基、羧基、氨基等基团运用化学方法进行修饰，可
以提高多糖的活性［11］。化学修饰的方法很多，有硫
酸化、磷酸酯化、烟酰化、羧甲基化、甲基化、双基团
衍生化等［12］。Velichko 等［13］发现海藻作为膳食补
充有利于预防脂肪沉滞性动脉硬化症。我们前期的
研究已经证明了孔石莼多糖具有降低高脂血症的活
性［14］，并且经过磺化衍生化制备的产物 HU
(SO4
2 － %，32． 8%)的降血脂作用明显优于孔石莼
原料多糖(SO4
2 － %，19． 5%)［15］。但是关于孔石莼
多糖及其衍生物降血脂的确切机制还不明确。本实
验在体外模拟人体胃肠环境研究了孔石莼多糖及其
磺化衍生物 HU 在体外对脂肪、胆固醇和胆酸盐的
结合能力。旨在探讨孔石莼多糖及磺化孔石莼多糖
结合脂肪、胆固醇和胆酸盐的机制，以期为研究孔石
莼多糖及磺化孔石莼多糖如何在体内发挥其降血脂
的具体机制提供参考。
1 材料和方法
1． 1 材料 孔石莼采自中国青岛，除去泥沙与杂
藻，自来水冲洗干净，风干，密封于塑料袋中，阴凉干
燥处放置。
1． 2 试剂与仪器 牛胆盐(北京奥博星生物技术
有限公司) ;考来烯胺(南京厚生药业有限公司) ;纤
维素、牛黄胆酸钠、胆固醇(阿拉丁试剂公司) ;胆固
醇测定试剂盒(长春汇力生物技术有限公司) ;市售
豆油;其余试剂均为国产分析纯。
UV －5100 分光光度计(上海元析仪器有限公
司) ;旋转气浴恒温振荡器(金坛市亿能仪器厂) ;pH
计(上海精密科学仪器有限公司) ;高速离心机(科
大创新股份有限公司)。
1． 3 孔石莼多糖的制备 依据文献［16，17］的方法制
备孔石莼多糖。称取一定量干燥的海藻切成碎片加
入 40 倍体积的水，100 ℃加热 4 h。将溶液趁热用
三层纱布过滤，弃去滤渣，然后用硅藻土做助滤剂进
行滤分离。所得滤液减压浓缩至原体积的 1 /4 左
右。加入 75% (V /V) (最终浓度，含有 0． 3% 的
KCl)的乙醇中过夜使多糖沉淀析出来。将得到的
沉淀用无水乙醇洗 3 次，然后在 80 ℃下烘干(苯酚
硫酸法测定，SO4
2 －含量 19． 5%)。
1． 4 磺化孔石莼多糖 HU 的制备 依据文献［15，18］
的方法，经适当的修改制备磺化孔石莼多糖 HU。
磺化试剂的制备:在三口烧瓶中加入 300 mL 甲酰
胺，然后将其置于冰浴中，用滴液漏斗逐滴加入 50
mL的氯磺酸，并进行冷凝回流。滴加完毕，撤去滴
液漏斗，继续在冰浴中搅拌至室温，静置 30 min。将
得到的透明溶液，倒入干燥的棕色瓶子中贮存备用。
准确称取 8 g 左右的孔石莼多糖加入 240 mL 的甲
酰胺中，室温下搅拌 30 min，使其溶解。少量多次加
入磺化试剂，在 60 °C 下搅拌反应 4 h。反应完毕，
在冷水浴中冷却至室温，加入 30% NaOH 中和。加
入预先冷却好的 85%(最终浓度)乙醇中，过夜沉
淀，无水乙醇洗涤，再将沉淀溶于 400 mL 的水中。
在 3 600 Da(截留值)的透析袋中用自来水和蒸馏
水各透析 48 h，旋转浓缩，冷冻干燥得磺化孔石莼多
糖 HU(苯酚硫酸法测定，SO4
2 －含量 32． 8%)。
1． 5 孔石莼多糖及磺化孔石莼多糖 HU 与脂肪的
结合 准确称取一定质量的 U、HU和纤维素，加入
10 mL 0． 1 mol·L －1盐酸溶液，完全溶解后加入 10 g
豆油，充分混匀。在 37 ℃恒温振荡汽浴中培养 2 h，
然后用 0． 1 mol·L －1氢氧化钠溶液调节 pH 至 7． 0
～ 7． 6，继续振荡培养 2 h。冷却至室温后，4 000
rpm离心 30 min，用吸管吸出上层未结合的油，然后
用 0． 1 mol·L －1盐酸溶液调节下层孔石莼多糖水层
的 pH为 3，使其溶解，释放出包埋的油。用乙醚萃
取溶液中结合的脂肪。孔石莼多糖结合的脂肪量是
所得脂肪的重量减去空白对照中的脂肪重量，用每
克孔石莼多糖结合脂肪的克数表示(g·g －1)。每
个样品重复测量 3 次取平均值［19，20］。
1． 6 孔石莼多糖及磺化孔石莼多糖 HU 与胆固醇
的结合 将 U和 HU分别在胆固醇胶束溶液中进行
结合。依据文献［20，22］方法经过适当的修改制备胆
固醇胶束溶液。将 60 mg U和 HU以及纤维素分别
加入到胶束溶液中，将混合溶液 37 ℃振荡培养 2 h
然后 16 000 rpm离心 20 min，用试剂盒测定上清液
中胆固醇含量。空白对照中的胆固醇含量减去各样
品中的胆固醇含量即为结合上的胆固醇的量。用每
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克孔石莼多糖及磺化孔石莼多糖 HU结合胆固醇的
毫克数进行表示(mg·g －1)。每个样品重复 3 次取
平均值［20，23］。
1． 7 孔石莼多糖及磺化孔石莼多糖 HU与胆酸盐的
结合 参照文献［20，24］，称取一定质量的 U、HU、考来
烯胺和纤维素，加入 2 mL 0． 1 mol·L －1盐酸溶液，在
37 ℃恒温振荡汽浴中消化 2 h。用 0． 1 mol·L －1氢
氧化钠溶液调 pH 至 7． 6(小肠液的 pH) ，向每个样
品中加入 4 mL 0． 5 mg·mL －1胆盐溶液(pH = 7． 6，
0． 1 mol·L －1磷酸缓冲液配制) ，继续在 37 ℃恒温
振荡水浴中消化 2 h。16 000 rpm 离心 20 min。分
析上清液中的胆酸盐，依据 2005 年版《中国药典》
中人工牛黄胆酸含量测定的方法测定胆酸盐含量。
最终上清液中胆酸含量从标准曲线上得到数值，由
胆盐总量与未结合的胆盐量的差值计算壳聚糖结合
胆盐的量，以每克孔石莼多糖结合胆盐的毫克数表
示(mg·g －1)。
2 结果与分析
2． 1 孔石莼多糖和磺化孔石莼多糖 HU 与脂肪的
结合 在体外模拟人体胃肠环境(相同的 pH、消化
时间和溶剂) ，不同孔石莼多糖对脂肪的结合量随
着加入量的增加而增加(见图 1) ，在图 1 中当加入
孔石莼多糖大于 240 mg时，结合脂肪的量达到最大
值，随后逐渐下降。因此在以后 U 结合脂肪的研究
中，样品加入量选择 240 mg。当加入磺化孔石莼多
糖 HU 260 mg 时，结合脂肪的量达到最大值，因此
磺化孔石莼多糖 HU的加入量应选择 260 mg。
图 1 孔石莼多糖 U及磺化孔石莼多糖 HU加入量
对脂肪结合能力的影响(n = 3，x ± s)
孔石莼多糖、磺化孔石莼多糖 HU 与纤维素对
脂肪的结合能力见表 1。由表 1 可以看出 U 和 HU
结合脂肪的能力明显都强于纤维素。HU 在剂量是
260 mg时的结合量仍小于 U(剂量 240 mg) ，说明 U
在体外结合脂肪的能力要明显高于 HU。纤维素是
一种不能被人体消化的膳食纤维，主要是 D －葡萄
糖以 β － 1，4 糖苷键组成的大分子多糖。孔石莼多
糖是一种水溶性多糖，多糖中存在大量的硫酸基，主
要与鼠李糖 C －3原子以酯键结合。对孔石莼多糖进
行磺化后增加了多糖上硫酸基的含量。由表 1 可以
看出硫酸基的存在对脂肪的结合能力有较大的影响。
孔石莼多糖在酸性的胃环境中溶解并进入碱性的肠
环境后可能将脂肪包埋起来形成不能被人体消化吸
收的絮凝物，最终排出体外，减少人体对脂肪的吸收
从而发挥其降血脂的机制。这也与刘静娜等［20］在研
究壳聚糖与脂肪的结合时的研究结果符合。孔石莼
多糖在体外对脂肪的结合能力(6． 27 g·g －1)明显强
于纤维素(3． 13 g·g －1)。对孔石莼多糖进行磺化
后，增强了孔石莼多糖的水溶性，增加了多糖中硫酸
基的含量，然而它对脂肪的结合能力反而下降了
(4． 34 g·g －1)。这不符合我们前期证明的磺化孔
石莼多糖具有比孔石莼多糖更强的降血脂活性，可
能是多糖经过磺化后改变了它的空间结构，减少了
它对脂肪的包埋能力，从而减少了它与脂肪的结合
能力，但是在相同的剂量下它对脂肪的结合能力仍
强于纤维素(3． 33 g·g －1)。这说明了硫酸基的含
量是影响孔石莼多糖及磺化孔石莼多糖结合脂肪能
力的重要因素。但关于孔石莼多糖及磺化孔石莼多
糖是如何结合脂肪的机制还需要进一步地去研究。
表1 孔石莼多糖及磺化孔石莼多糖HU与纤维素对脂肪的结合能力
样品 剂量(mg) 吸收脂肪的量(g·g － 1)
U 240 6． 27
纤维素 240 3． 13
HU 260 4． 34
纤维素 260 3． 33
2． 2 不同孔石莼多糖 U 及孔石莼磺化衍生物 HU
与胆固醇的结合能力 不同孔石莼多糖与胆固醇结
合能力的结果如图 2 所示。硫酸根的含量是影响胆
固醇结合能力的重要因素。由图 2 可以看出孔石莼
多糖(122． 2 mg·g －1)具有比纤维素(56． 9 mg·g －1)
更强的结合胆固醇的能力。对孔石莼多糖进行磺化
后增加了其对胆固醇的结合能力(216． 7 mg·g －1)。
刘静娜等［20］发现壳聚糖与胆固醇的结合是一种吸
附作用，吸附行为与表面积的大小有直接的关系，成
正相关性。我们在研究中发现孔石莼多糖在体外同
样具有很高的结合胆固醇的能力，而且对孔石莼多
糖进行磺化后显著增强了其对胆固醇的结合能力。
Qi H等［15］在研究孔石莼多糖及其磺化孔石莼多糖
体内降血脂的活性时发现孔石莼多糖及磺化孔石莼
多糖都具有很高的降血脂活性，且磺化孔石莼多糖
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的降血脂活性明显强于孔石莼多糖，这与我们的研
究结果相一致。这可能是与孔石莼多糖的独特的空
间结构有关，在碱性环境中孔石莼多糖可以结合胆
固醇形成一些不能被人体消化吸收的沉淀物，这可
能阻断了人体的肠肝循环，减少人体对胆固醇的吸
收。但关于孔石莼多糖和磺化孔石莼多糖结合胆固
醇的具体机制还需要进一步去研究。另外，在研究
中我们还发现对孔石莼多糖进行结构修饰后，磺化
孔石莼多糖结合胆固醇的能力明显提高，这也说明
化学结构修饰在发现及增强天然产物的活性方面有
很高的研究价值。
图 2 孔石莼多糖 U及其磺化孔石莼多糖 HU
与纤维素对胆固醇的结合能力(n = 3，x ± s)
1．孔石莼多糖 U;2．磺化孔石莼多糖 HU;3．纤维素
2． 3 不同孔石莼多糖 U 及孔石莼磺化衍生物 HU
与胆酸盐的结合 孔石莼多糖加入量不同对胆盐结
合能力的影响见图 3。由图 3 可以看出随着多糖加
入量的增加，胆盐的结合量也相应增加。在加入量
大于 60 mg时结合量逐渐下降。因此为了获得最大
结合量，在本研究的实验条件下，60 mg 为最适加
入量。
图 3 孔石莼多糖 U加入量对胆盐结合能力的影响(n = 3，x ± s)
胆盐(Bile salt)是由肝细胞分泌的胆汁酸与甘氨
酸或牛磺酸结合而形成的钠盐或钾盐。它是胆汁中
参与脂肪消化和吸收的主要成分。本实验在体外模
拟人体胃肠的酸碱性环境，研究孔石莼多糖及其磺化
图 4 孔石莼多糖 U及磺化孔石莼 HU与
纤维素对胆盐的结合能力(n = 3，x ± s)
1．孔石莼多糖(SO4 2 －:19． 5%) ;2．磺化孔石莼多糖
(SO4 2 －:32． 8%) ;3．考来烯胺;4．纤维素
衍生物与胆盐的结合，可以进一步阐明孔石莼多糖在
体内是如何发挥其降血脂的作用。由图 4 中可以看
出，考来烯胺对胆盐的结合能力最强(31． 3 mg·g －1)，
纤维素对胆盐的结合能力最弱(1． 6 mg·g －1)。磺化
孔石莼多糖结合胆盐的能力(21． 6 mg·g －1)比孔石
莼多糖(18． 2 mg·g －1)强，但它们都小于考来烯胺
对胆盐的结合能力。在体外结合胆盐的实验中我们
采用了纤维素和考来烯胺作为对照品。纤维素是不
溶性的膳食纤维，考来烯胺是一种胆盐螯合剂，在临
床上用于治疗高脂血症。从图 4 可以看出纤维素结
合胆盐的能力低于孔石莼多糖和磺化孔石莼多糖，
说明孔石莼多糖 U及孔石莼磺化衍生物 HU具有很
好的结合胆盐的能力。考来烯胺结合胆盐的能力高
于孔石莼多糖样品，说明等量的孔石莼多糖、磺化孔
石莼多糖和考来烯胺结合胆盐的能力相差很大，主
要是由于考来烯胺是一种胆盐螯合剂，它含有大量
的阳离子氨基可以与胆汁酸分子的氨基螯合。孔石
莼多糖由于分子量较大且具有独特的空间结构，导
致其结合胆盐的机制比较复杂。可能是在体内孔石
莼多糖可以阻断肝肠循环，减少肠道中胆汁酸的重
吸收量，提高肝细胞内 7α －羟化酶活性［25］，促进胆
汁酸的排泄。另外，由图 4 还可以看出对孔石莼多
糖进行磺化后其结合胆盐的能力明显增强了。这说
明硫酸基的含量可以影响孔石莼多糖与胆盐的结合
能力，但关于孔石莼多糖及其磺化衍生物结合胆盐
的具体机制还需要进一步去研究阐明。
3 结论
本实验对孔石莼多糖和磺化孔石莼多糖结合脂
类和胆盐的能力进行了比较，结果表明孔石莼多糖
和磺化孔石莼多糖在体外都具有很强的结合胆固醇
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和胆盐的能力。对孔石莼多糖进行化学结构修饰
后，它对脂肪的结合能力减弱了，但它对胆固醇和胆
盐的结合能力显著增强。孔石莼多糖及磺化孔石莼
多糖在体外具有很好的结合脂类和胆盐的能力，但
关于其在体内降血脂的具体机制还需要进一步去
研究。
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