全 文 ：亨 、
、
山 道 年 一 抓 物 之 研 究 vl. lJ
燮贸山道年的相封措型 *
黄鸣能 周维善* *
(公 缪 科 攀 院 化 纷 系)
山道年 (a snt on i) n 遇酸成山道年稗燮物 , 郎燮鬓山道年 ( A ) , 此物有若于立艘龚横 ,
其中雨侗 ( )B 及 ( c) 早已袒橙贵 2t] 。 作者之一 (黄鸣能 ) 等更聆现新的男磷艘 (D ) ,业
蹬明所有的具磷艘可利用酸 、 峨使其循琪搏鬓如下 31[ :
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作者之一 (黄鸣育助 更推定此踵酸燮及蛾鬓的樱携如 ` 尸月 1 :
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韦 1 95 6年 8 月 2 日收到 。
* 现在中口科擎院有钱化举研宪所。
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业根摊此踵棘燮楼褚及若干育阶桔果推定了山道年 的 内醋瑕焉反式 , 龙推定夔鬓 山道
年及其一颊物的相封褚型 ,用旋光韶髓 l 和 d 表示 , 如表 1 所列 臼一〕。
表 l 黄鸣能推定的相封裤型
山道年化合物 (姚褪不列入 ) 内的 酣稀 典
/心一终熨山道年相封的借型榕 型 } C ` c ` c “
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山道年
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最具典趣业且封朴解决椿型周题杨具阴缝性的育阶精果郎所有的鬓鬓山道年界裤
艘可循琪裤夔已如上述 。 不遇燮鬓 山道年在患用酸瀚斡燮降 , 其旋光度的增减维大致
典理渝相符 : 但亦有特殊之虚 , 自}] B叶 C 磨减少右旋性而育隙上反而增加 , D 一 A 磨
诚少左旋性而育除上亦反而增加。 此或保因旋光中福相互嶙近 , 致有所硝“ 嶙位影譬 ” 。
因此作者篇逸一步澄明是否有此踵影馨 , 殷法将各侗燮鬓山道年 A , B , c , D 都除去
C , 及 C ` 雨锢旋光 中框 , 只留一侗 C , : , 视其是否舆推箫相符 ;韭且希望拯姐此幢育瀚 ,
封朴 _ E述酸燮楼礴 (假定 △ , 不鲍和酸篇中简物 ) 在肯输 _上得一佐茬。
150
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( )I 用乙醇性维酸虚理待 , 可在 c s C 6 虚崖生一佃矍键 ,生成不鲍和
写乙醋 ( 1 ) 。 此物前人定其桔裤焉 (n) 7)I 。 作者之一 (黄鸣骼 ) 根慷上述酸夔楼磷推
权
黄嘱能 、 周椎善 :山道年一翔物之研究 V l。 燮臀山道年的相封搏型
、
定其焉 ( m) [4] 。 最近 Mi ts uh s ahi 更用紫外吸收光谱兼 明其所含蔓键催保在共朝位
置 [ 8] 。
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作者将此幢反患献之粉四踵燮鬓山道年 , 希望亦除去 C S C 6 的旋光中枢 , 而袱留
c ; , 的旋光中福 。 如果上述相封精型推萧正催 , lC , 裤型燮勤引起旋光度增减的特具之
虚 , 不遇是嶙位影粤的原因 , lBJ 燮鬓山道年 ( A ) 及 ( )B 磨生成同样的旋光性醋髓 , ( )C
及 (D ) 亦患生成相同的但旋光性典促 (A ) 及 ( B ) 的生成物相反的醋艘 (镜艘 ) 。 育脸
精果催保如此 :
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卜“ , 及 -d 卜夔资山道年 ( A 及 )B 握乙醇性维酸虑理援 , 果然得到相同的右旋性
△ ’ 一去氢燮鬓亚山道年酸乙醋 ( IV) , 熔默 83 一 84 “ , 其 3 , ,一二稍基苯 甲酸醋 , 熔默
13 0一 1 3 1“ 。 此物梅易溶朴氯仿。 J ~ 众一 及 卜份燮臂山道年 c( 及 D ) 握此反患俊 , 都得
vI 的镜瞪 , 郎左旋性 △ L 去氢燮鬓亚山道年酸乙酚 ( v) , 熔黔 83 一84 “ ; 其 3 , 5一二稍
基苯甲酸醋 , 熔默 130 一 1 3 1” 。 此物亦拯易溶粉氯仿。 雨者的 3 , ,一二稍基苯甲酸醋等
量合讲徒 , 郎得一外消旋艘 , 熔黔 125 一 126 “ , 此物较雨侗旋光艘粱溶放氯仿。 W 及 v
直接等量混合 , 不能得到桔晶 ;又不鲍和醋艘 W 及 V 水解徒亦均得不到桔晶。
新物 IV 和 V 保未知艘 , 其桔裤雄可按照假定的酸燮楼簿及先例 ( I` m ) 推定如
此 ,但此酸艇楼情及先例都偷未有充分的盲阶羡明 。 W 及 v 典已知艘 D断 d or s an it n i c
ac 记 l(I I 的自由酸 ,其吸收攀篇 2 2 8 , 2 7 3 毫微米 ) 8t] 有相同的紫外吸收攀晃 圈 1。 可晃
雨者必然含有一共朝的瞥键 , 但尚不能充分地毫燕疑意地推定其在 c , C ` , 盖在 c , cs
亦是共朝位置。 因此 w 及 V 尚镇用下述育瀚澄育其拮裤及 c , 1 的相封裤型 。
黄喻能 、 周推善: 山道年一翔物之研究 Vl 。 受黄山道年的相辑搏型
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组霄亚山道年酸乙酷 (V ) 的紫外吸收光藉
1— 小吞 `一去纸塑宜亚山道年酸乙醋 (vI )-2 一卜么`一去氢受贾盔山道年酸乙酣 ( V )文 雨者握氧化铂接陶氢化徒 ,均吸收一克分子氢 , 崖物都保 已知 的燮鬓亚 山道年酸
( A
, ,
B
` , c , , D
, , 兑 4 9 5一 4 9 6 真 ) 。 不鲍和醋艘 VI 握接姗氢化徒 ,先得 十 , 鬓黄亚
山道年酸乙醋 (水解徒得 d一卜燮臂亚 山道年酸 , A’ ) ; 母液握水解俊 , 又得另一核光牟
具裤酸郎 -l 份鬓臂亚山道年酸 (尸 ) 。 ( V ) 握接姗氢化俊 , lRJ 先得 卜“ 一燮鬓亚山道年酸
乙醋 (水解梭得 卜“ 一夔臀亚山道年酸 , c’ ) ; 母液握水解筱刻得 卜卜燮鬓亚 山道年酸
(D ,)
。 由此可知矍键榷在 c , C ` , 否 IHJ vI 和 v 遗原援 , 不能各得雨幢具倩的艇熨亚山
道年酸 。 盖祈有在 c ` 虚握氢化崖生一捆新的不势解碳原子 ,才可能崖生雨橙具礴的雄
熨亚山道年酸 。 VI 及 v 的氢化彦物既都保已知覆 , 其裤造及相封磷型都已橙蜜 .3[ 4 J ,
故 vI 友 v 本身的分子桔裤及其 c : ; 的相势撰型的推定 , ’可解催育燕砒 。
上述氢化的精果不但蹬明了新物 IV 及 V 的桔礴和撬型 , 韭且菠明 了四核燮鬓山
道年 (A , B , C , D ) 用乙醇性唆酸虚理待催保袱除去 C , C` 不封解碳原子 , 而龙不因孩
酸的存在夔勤其 c : : 的裤型。 因篇鬓臂山道年握乙醇性维酸虚理徒 , 所得的新物 (w
及 V ) 氢化鲍和赞键筱 , 所度生的鬓鬓亚山道年酸 (A’ , B’ , C ` , D’ ) , 舆各蒸夔鬓山道
年 ( A , B , C , D ) 直接用鲜粉及醋酸在甚平和不致燮勤磷型的修件下遗原徒所得彦物
完全相同 (晃 4 95 一 4 96 真 ) 。 而上述膏阶桔果榷能澄明所述在 C : : 楼型鬓勤待旋光度
在增减上有特具之虑 , 催保腾位影攀所致 。
此外 , 新物 I v 及 v 在氢化鲍和健键徒 , 各得雨核燮贡亚山道年酸疽一事育 , 又可
4 95 化 攀 攀 辍
韶焉是更蓬一步澄育鬓鬓山道年裤型推萧的正催性 。 盖推渝四撞燮臀山道年的 C ` C :,
的相封榕型待 , 是以四幢由各佃键臂山道年握用锌粉和酷酸遗原所得的四踵燮臂亚山
道年酸篇根慷 [’1 ,而现徒此四幢燮鬓山道年握遇另一路腺 , 即翘 乙醇性维酸虚理及握氢
化鲍和健缝徒 ,亦能得通合的舆推萧相符的四撞燮鬓亚山道年酸 。 由此可兑 ,徒前所述
晏黄山道年典鬓育亚山道年酸在裤型上的聊系 ,催盲熬能 。 而本育阶箱果 , 亦可视焉以
前推希的一核新的佐羡。
上远贵阶桔果 (垂看 W 及 V ) , 催可韶焉是燮臂山道年酸燮楼磷在育输上的澄明 。
此楼撰中所推定的中简物是 △ 5 不鲍和酸 , 此酸顾然因郎刻将酸链燮篇内醋琪以致不
能提出 (兑 4 94 育 ) 。 在推定酸燮楼裤峙 ,曾以 15 -0 场 p o s a n ont in (I ) 用乙醇及嚏酸燮不
鲍和醋 (1 ) 篇根镶 。 韭假定酸燮如有醇存在 , lRJ 可固定中简生成的不鲍和酸 , 使其成
酣 ,不能塑篇具雄的内醋化合物川 。 现握本育阶橙明 , 燮臂山道年用醇及酸催能固定中
简生成的 △ ’ 不鲍和酸 ,使成醋艘 (vI 及 v) , 不腹能生成内醋化合物 。 因而徒前推定
的鬓资山道年的酸燮楼裤 , 握上述贰阶 , 可似挽已得到育阶上的佐澄。
雨税系扰的鬓值山道年 (郎 , 系兢和 卜系扰的燮臂山道年 A , c 及 B , D ) , 鸳乙
醉及鲤酸的威患性韭不相同 。 , 系兢燮鬓山道年在乙醇中用维酸鲍和徒 , 再在 30 ” 水
浴中静置雨小待 , 已完全作用 ;而 户系扰燮鬓山道年富维酸鲍和接 , 必须在 30 “ 水浴中
舞置六小待 ,始能完全作用。 同待 , 系兢燮鬓山道年用乙醇性维酸虑理援 , 在所得蓬
物中 , 除板大部分焉 △ , 不鲍和醋外 , 遗爽稚有搏鬓成 卜系兢夔真山道年 。 份系获鬓
筑山道年用乙醇性鲤酸虚理所得的彦物中 ,除含杨大部分 △ , 不鲍和醋外 , 尚存有梅少
部分未起作用的 卜系兢鬓臂山道年。 上述宵瀚桔果 , 都足以税明 月一系扰鬓臂山道年
的内醋琅封酸校焉得定 。 此幢事育 ,舆 M ist hu as ih 用水解反患羡明 户系兢燮置山道年
内醋最较篇得定的枯果湘符合 9[] 。 业且 由此可以解释下列事育 : 只有 。 系兢罐资山道
年遇酸易鬓篇卜系就具铐瞪 ,而 卜系兢鬓鬓山道年遇酸 H[J 不易邀其横塑 (叁看 4 93 真 ) 。
育 阶 部 分*
本育肺所需四幢壑鬓山道年的原料 , 基本上保按照黄鸣能等 31[ 所聆表的方法裂偏 ,
谨在步辞上救述较祥或稍加改逸而已。
不啼 , 赞熨山道年乙酸醋 (卜奋刁“ om tr 叩。眺n t o n i n ac e at et ) : 在一圆底境瓶中 ,
书 本贵段中的元素分析 , 保由巾国科单院有裁化擎研宪所王喃麟 、刽亮雨 同志及本系顾采仙 、盆洪铆p雨 .I’1 志代
做 ;紫外吸收光淤测定 , 保清中圃科拳院生理生化研宪所代 做 , 本育睑曹由姚凤泪 、 工式奔雨同志絮助工作 ;
均致瀚意。
黄呜能 、 周推善 :山道年一翔物之研究 Vl. 遏簧山道年白娜旧封鹅型
火
滋
加入山道年0 1克和醋醉6 7 毫升及滇硫酸0 1滴 , 瓶口装上一氯化钙管 , 在 80 一90 “ 水
浴上加熟二十分缝 。 在加熬遇程中随峙摇勤 , 固艘逐渐溶解 , 二十分绩徒 , 溶液呈草棘
色 。 冷徒将此溶液倒人滴液漏斗中 , 徐徐滴人盛有冰水的烧杯中 , 随滴随掩 ,滴完俊 , 在
室温豁置一小待 ,然徒遇谧 ,固艘用水洗滁数次 ,在水浴上乾燥俊 ,得淡黄色固艘 1 1 . 6 克 ,
熔黔 1 5 6一 1 5 7 “ ,用乙醇重桔晶徒 ,得柱肤晶艘 1 1 克 ,熔黯 1 5 8一 1 5 9 “ 。
卜卜望熨山道年 (卜卜 d se m o tr o种anS ot n运 ) : 取 才~ 攫臂山道年乙酸醋 10 克 ,
溶朴 18 0毫升甲醇中 ,加 火 10 务氢氧化钾 70 毫升和水 50 毫升的混合物 , 在室温 (钓
18
“
) 静置二十四小待 , 溶液颜色略呈淡黄。 在 40 一朽 “ 水浴中减屋除去大部份甲醇 ,
再加水稀释 , 在室温下用稀鲤酸酸化 , 析出晶艘 8 . 7 克 (理渝量 8 . 8克 ) , 用乙醇重拮晶
梭得熔黯 1 9 4 . , 一 195 “ 的柱状晶艘 7 . , 克 ,母液滇精徒得熔黯 19 3一 195 “ 晶艘 0 . 5 克 。
小卜望宜山道年 (小拼刁“ m o tr o p 。眺 n t o n in ) : 此物可用稀硫酸作用 朴 山道年
或 卜卜燮箕 山道年裂得 。
1
. 徙山道年 : 在一圆底烧瓶中 , 加入研成栩粉的山 ;穿年 12 克 (熔黔 1 71 一 17 2 。 )
和稀硫酸 50 0 毫升 (此稀硫酸的浪度保用浪硫酸 10 份和水 15 份配裂而成 ) , 先使内容
物在 80 一 85 “ 峙 (瓶内温度 )推持二小峙 。 二 小待俊升高瓶内温度 ,在 95 一 98 “ 中推待
六小待 , 冷却俊 , 取出瓶内淡黄色硬瑰物鬓 ,研成韧粉接 ,再在此温度 ( 95 一 98 。 ) 撒使加
熟十小待 , 冷徒加水稀释 , 得髯性淡黄色固艘 , 使在盛有氢氧化押的具空乾燥器内乾澡
雨天 , 得淡黄色固艘 1 1 . 1克 , 此固艘用稀重碳酸纳溶液浸洗数次俊 , (除去酸性物鬓 ) ,
再在真空乾燥器内乾燥雨天 ,得稍带淡肛色固艘 7 克 ,熔黯 23 , 一 24 3 “ 。 用乙醇重桔晶
俊 ,得柱状晶艘 6 · 2 克 , 熔黯 2 , 2一 2 , 4 “ 。
2
. 徙肠一熨哭山道年 : 在一圆底烧瓶中 , 加入研成糊粉的 -I 个夔臂山道年 2 克
和稀硫酸 60 毫升 (澹度同前 ) , 使在推持瓶内温度 96 一 98 “ 中 , 加熟九小待半 ,在加熟
遏程中 ,每隔二 、 三小待将内容物境件一次 , 冷徒加水稀释 , 所得固艘用水洗滁数次徒 ,
再用稀重碳酸纳溶液浸洗教次 , 乾燥徒得固艘 1 . 2 克熔黯 24 0一 24 8 “ , 用乙醇重桔晶
俊 ,得柱肤晶艘 1克熔黯 2 53 一 2 5 5 “ 。
浮, 卜望霄山道年 (子嘴 , de s m o tr o op 洲民 n t o n玩 ) : 在一 40 x 15 0 毫米大献管中 , 加人
小卜夔臂山道年 ` 克和固艘氢氧化押 20 克 及水 20 毫升瓶 口 装上一空氟冷凝管 , 此瞥
由畏 9 厘米内诬 1 厘米的粗玻管六筋 ,用粗橡皮管速接而成 ,如此装置可以便朴在加熟
遇程中 ,控制水份蒸聆。 使反磨截管在 温度 2 05 一 2 1 0 “ 的油浴中加熟一小峙 ,在此加熟
遇程中 ,隆使分筋拔去上端粗玻管 ,籍以援援地蒸聆水份 ,刚好刹筋在一小待内使杨大部
份的水份均能除去 。 最俊除去贰管 _ E的橡皮塞 ,再加熟 3 一 5 分蹄 , 冷接加水 1 30 毫升 ,
5 0 0 化 擎 攀 辍
滋去溶液中的絮状推臂 ,然徒在室温下用稀组酸酸化 ,再在室温放置一小待 , 随郎遇澹 ,
固艘在水浴上乾燥徒 ,得粗品 6 克熔默 1 89 一 19 2 “ 。 用 乙醇重桔晶徒 ,得柱状晶艘 4 . 8克
熔贴 19 2一 19 4 “ , 母液浪缩徒得熔黔 19 。一 19 2 ” 晶艘 。 . , 克及熔黔 1 86 一 1 89 ” 晶艘
0
.
4克 。
-l 卜垂盆山道年 (卜卜 d .e m o tr o p o “ 。 t o n in ) : 矛 , 卜燮箕 山道年 , 克舆稀硫酸
50 0毫升 (浪度同前 ) ,在椎持瓶内温度 97 一 9 “ 中加然的二十小峙 , 似徒虚理典 卜斤攫
熨山道年徒 卜 , 卜塑黄山道年裂得的步骤相同 , 得粗品 2 . 7 克 , 熔默 2 30 一23 7 “ , 用乙醉
重拮晶徒 ,熔黔 2 5 7一2 5 9 “ ( 2 . 0 克 ) 。
手△-5 去姐砚叉亚山道年酸乙取 ( IV ) :
a( ) 徒 卜卜趁鬓山道年 ( A ) : 在一侗三角境瓶中 ,溶解 5 克 -l -a 鬓鬓山道年 ( A )
加 25 0 毫升 90 多 乙醇中 ,常溶液温度保持 6一 8 “ 待 ,在摇勤 一 「通人氧化氢。 在通人道
氧艘徒不久 , 郎有原物析出 ; 但在撒搜通人的遇程中 , 此幢固骼郎逐渐减少。 四 小待梭
熊酸已建鲍和 ,此待析出的固艘亦都溶解。 此噢酸鲍和徒的乙醇溶液呈淡金黄色 (有待
呈淡黄色 ) 。 此溶液朴温度在 30 “ 的水浴中放置二小待 , 加熟徒溶液颜色略篇加深 。 在
4 0
。 水浴中诚厩除去乙醇 (水浴温度不宜大高 ,不可超遏 50 “ , 否 lAJ 将使溶液颜色加深 ,
致影祥彦量 ) 。 常溶液滇缩钓至 80 毫升待 , 加水豹 20 毫升 , 此待溶液呈现混 镯 (如有
油珠析出 ,可再加乙醉少豁 , 使析出的油珠重行溶解 ,然筱再加水至混镯 ) 。 在冰箱中豁
爱遏夜 (最好加入踵子 ) , 析出淡黄色的柱状晶髓。 放在盛有氢氧化钾的具空乾燥器中
乾燥徒 , 得 4 . 1 克粗品 , 熔默 80 一8 2 。 。 母液再加水至混尚 , 仍在泳箱中放置遇夜 , 又
得 0 . 4 克 ,但略带赫性。 此第二次固艘析出梭的母液 ,再加水至混蜀 ,遗在泳箱中放置
遏夜 ,再得固艘 0 . , 克 , 亦带私性 。 第三次固艘析出徒的母液再加水睛 , 溶液已不再呈
现混渴。
取第一次析出的固艘 4 . 1 克 , 用氯仿和石油醚 ( 60 一 8 0 。 ) 重精晶 , 郎得淡黄色 (或
燕色 ) 的片肤晶艘 。 在真空乾燥器中乾燥徒 , 得 3 . ` 克 , 熔黔 82 一 83 “ (露置室氧中较
久 ,或受熟待简较长 ,特别在温度较高待 ,均使固艘鬓色 , 因此填在真空乾燥器或用低沸
溶例的定温真空乾燥器中乾燥 ) 。
将第二和第三次析出的私性固艘合湃用氯仿和 石油醚重桔晶降 , 有不少不溶的物
黄。 遇潦徒豹得粉杠色固艘 20 毫克 。 此物用乙醇重拮晶徒 ,得熔黔 25 4一 25 6 。 的柱肤
晶艘 ,舆已知物 d一卜鬓鬓山道年 (熔默 25 6一25 8 。 ) 混熔 ,熔默不降。 此析 出 -d 卜燮臀
山道年徒的母液 , 遵精筱得固艘 0 . 4 克 , 熔默 7 6一 80 “ ,舆第一次所得物 (熔黯 8 2 - 目 8 3 。 )
混熔 ,熔黔不降 。
了
权
\叉
黄噶能 、 周推善 : 山道年一期物之研究 vi. 燮臂山道年的相勤搏型 501
取上述熔黔 82 一8 3“ 的晶艘 ,在用氯仿及石油醚重桔晶数次俊 ,再在氯仿加熟的定
温真空乾燥器中乾燥五小峙 , 熔默 8 3一名4 “ , [。 ]梦+ 5 2 . 4 4 (c CH 13 , e
.
0
.
8 1 6 0 ) ; 紫外
吸收光谱 (燕水乙醇 ,每毫升 9 . 0 36 微克 ) , 吸收攀 (孤 。二 ) 2 2 8 , 2 7 3 。 严 , 消光保数势数
(l
o g e )
: 4
.
3夕, 4 . 1 2 。
分析 : C : 7 H 2 2 0 3
舒算值% : C , 7 4 . 3 9 ; H , 5 . 0 5
置跳值% : C , 7斗.斗斗; H , 5 . 2 5
3
, 卜二稍垂苯甲酸醋 : 徒上述所得的 d一△ 5一去氢鬓臂亚山道年酸乙醋 0 . 5 克和
3 , 头二稍基苯甲酿氯 。 . , 克溶粉 10 毫升毗咤中 , 在温度 1钧一1 50 “ 油浴上迥流加熟
二小峙 , 再在室温放置遇夜 , 在水浴上减赓除去毗咤。 所得橘杠色残渣 , 加水徒用乙醚
提取 。 醚液先用稀鲤酸洗滁教次 ,再用水洗滁 ,最徒用稀碳酸氢钠洗滁 , 直至酚液酸化
徒不呈泯镯焉止 。 醚液用燕水硫酸纳乾燥 , 滇精徒析出淡黄色斜肤品艘 。 在水浴上乾
燥徒得熔黔 1 1 6一 1 1 8 “ , 粗品 0 . 5 克 。 母液渡精筱 , 又得 0 . 1 克 , 熔黔 1 12一 1 1 5 “ 。
上述固艘用 乙醚 (加入梅少量氯仿 ) 重桔晶数次 ,得小片肤晶艘 , 熔黯 13 0一 1 3 1 “ ,
〔a l犷+ 3 2 . 0 7 ” ( C H C 13 , C . 1 . 2 3 2 ) , 在 1 0 0 “ 定温具空乾澡器中加熟五小降 , 淮行元素
分析 。
分析 : C 2 4 H 2 4 O sN Z
箭算值% : N , , . 9 8
贵除值% : N , .5 91
滋
( b) 促 岔一卜鬓鬓山道年 : 取 1克 -d 卜燮鬓山道年溶解龄 10 毫升 90 多 乙醉中 ,
通人氯化氢的倏件和反患遇程中所登生的现象均舆 ( : ) 同 。 的四小待半徒 , 已不再吸
收氛化氢 ,溶液呈金黄色。 置此溶液在 30 “ 水浴中六小待 ,然俊用 40 “ 水浴械艇除去
乙醇。 在溶液浪精至 25 毫升徒 ,加水至泯 。 在冰箱中放置遇夜 , 析出淡黄色晶艘。 在
真空乾燥器中乾燥徒 ,得粗品一克 ,熔黔 7 8一 8。 。 。 析出固艘筱的母液在加人较大量的
水徒 (的 50 毫升 ) , 谨略呈混渴 。 放置冰箱遇夜 , 析出豹 4 0 毫竞固艘 , 此物在 76 一 78 “
待混漪 ,豹 180 “ 待澄清。
第一次析出的固艘用氯仿及石油醚重桔晶徒 ,得熔黯 80 一8 1 “ 的片状晶植 0 . 85 克 ,
此物再用氯仿及石油醚重桔晶徒 , 熔黔 82 一 83 “ , 舆徒 卜卜鬓臂山道年所得物混熔 , 熔
黔不降 。 [a l犷+ 5 2 . 7 5 “ ( e H e l 3 , e . 0 . 8 3 4 0 ) 。
取上远加入大量水筱所析出的固艘 (40 毫克 ) , 用氯仿及石油醚重桔晶待 , 有未溶
物臂 ,熔默 2 4 ,一 24 8“ ,的 , 毫克 , 典 -d 卜燮臂山道年混熔 , 熔默不降。 母液滇精徒 ,得
50 2 化 攀 攀 报
固做豹 2 0 毫克 ,熔黔 7 7一 7 9 “ , 典第一次析出物混熔 ,熔默不降。
3
, 卜二稍签苯甲酸醋 : 舆前述裂法相同 , 亦保淡黄色小片肤晶艘 ,熔黔 129 一 13 0 “ ,
典 ( a ) 的 3 , ,一二硝基苯甲酸醋混熔 , 熔黔不降。 [ a ]分+ 3 2 . 6 ( e H e l 3 , e . 1 . 2 2 6 ) 。
卜△允去红赞贫亚山道年酸乙酣 (V ) :
(a ) 促 己一卜燮鬓山道年 : 取 4 克 `一以 , 逮鬓 山道年 , 溶放 2 0 毫升 90 务 乙醇 中 ,
通 .入氯化氢的像件和反患遏程中所彦生的现象均典 (w ) 同。 的三小待徒 , 溶液已不再
吸收氯化氢 , 此降溶液呈淡金黄色。 在温度 30 “ 的水浴中静置二 小峙 ,然俊用 40 “ 水浴
减屋除去乙醇。 在溶液澹精钓至 80 毫升徒 , 加水至混 (的 30 毫升 ) 。 在冰箱静置遇夜 ,
析出淡黄色晶艘 , 熔黔 7 9一 8 1 ” , 得量 3 . 1 克。 母液再加水至混 (豹 25 毫升 ) , 亦在冰
箱中放置遇夜 ,又析出橘色固艘 0 .石克 , 熔黔 7 0一 76 “ 。 此母液再加水至混 , 遗析出私
性橘色固艘 0 . 3 克 。 取第一次析出的 3 . 1 克固艘 ,用氯仿及石油醚 ( 60 一 8 0。 ) 重拮晶 ,
得片肤晶艘 2 . 6 克 ,熔默 8 1 . ,一 82 “ 。 此物再用氯仿及石油醚重桔晶 , 熔黔 83 一 84 “ ;舆
徒 卜叹一 或 小卜燮鬓山道年裂得的 (W ) 混熔 ,熔默降低。
取上远加水徒第二次析出的橘色固艘 0 . ` 克 ,用氯仿及石油醚重桔晶 ,得 0 . 4 克 ,熔
默 7 6一 7 9 “ 。 舆第一次析出的混熔 , 熔黯不降 。 取上述第三次加水徒析出的砧性橘色
固艘 , 用氯仿及石油醚重桔晶峙 ,有不溶的物臀豹 20 毫克 。 此物用乙醇重桔晶俊 ,得熔
默 25 4一 25 ` 。 的柱状晶艘 ,典已知艘 卜卜燮臂山道年混熔 ,熔黔不降。
取上述熔默 8 3一84 。 的晶艘 ,再用氧仿及石油醚重精 ,拈 ,韭在氯仿加熟的定温真空
乾燥器中乾燥五 小降徒 , 淮行元素分析和紫外吸收光谱等侧定 : a[ 猎 一 52 . 56 “ c( cH l 3 ,
e
。
0
.
8 3 0 5 ) : 紫外吸收光谱 (燕水乙醇 ,每毫升 9 . ` 5 1微克 ) 吸收攀 (几 : : 、 ) 2 2 8 , 2 7 3 m产 ;
消光保数封数 ( lOg 。 ) 4 . 3 5 , 4 . 12 。
分析 : C i ,场 2 0 3
靛算值% : C , 7斗. 3 , ; H , 5 . 0 8
盆脸值% : C , 7 4 . 3 ` ; H , 8 . 2 7
3
, 卜二硝葵笨甲酸醋 : 典前远型法相同 , 保淡黄色小片肤晶艘 , 熔默 13 。一 13 1“ ,
典 (Vr ) 的 3 , 5一二硝基苯甲酸醋混熔 ,熔黔降低。 [ a ]梦一 3 0 . 3 “ ( e能13 , e . 1 . 2 2 0 ) 。 此
物在 1 0 0 “ 定温真空乾燥器中加熟五小待徒淮行元素分析 。
分析 : C 27姚 ;马姚
针算值% : N , 5 . 9 8
置脸值% : N , , . 9 8
(b) 徒 卜冬鬓臂山道年 : 卜卜燮育山道年 。 .5 克溶朴 50 毫升 90 多 乙醇中 , 通人
黄喃能 、 周稚善 :山道年一翔物之研究 v i。 里霄山道年的相黝鹅型
支
城
氟化氢的倏件及反患遇程中所癸生的现象舆前同 。 二小降徒溶液已不再吸收氯化氢 ,
此降溶液呈金黄色 。 在 30 “ 水浴中放置六小降徒 ,用 40 “ 水浴减屋除去乙醇。 赏溶液
滇精的至 15 毫升待 , 加水至混 。 在冰箱中放置遏夜 , 析出淡黄色 晶艘 。 .朽 克 , 熔默
80 一 8 1。 。 母液再加水至混 , 析出私性固艘豹 50 毫克。 取 。 .朽 克晶艘用氯仿 及石油醚
重精晶 ,得熔黔 8 1一82 “ 片状 晶艘 0 . 4 克。 舆徒 ( a) 所得物 (v) 混熔 , 熔黔不降 。
[ a ]犷· 5一 5 0 . 8 8 “ ( e H e I3 , e . 0 . 5 1 7 5 ) 。 上述粘性物 ( 5 0 毫克 )用氯仿及石油醚重精晶待 ,
有不溶的固瞪的 20 毫克。 促乙醇中重桔晶得熔黯 2弘一2 , 6 ” 的柱状晶艘 , 舆 卜卜燮
霄山道年混熔 ,熔黔不降 。
3
, 卜二稍荃笨甲酸醋 : 典前述裂法相同 ,亦保淡黄色小片状晶艘 ,熔黔 1 2 8一 12 9 “ 。
典徒 己~ 鬓臂山道年所得 (v) 的 3
, 弘二馆基苯甲酸醋混熔 , 熔黯不降 。 [ a1 誉一 30 . 8 “
( c H c l
3 , e
.
1
.
1 6 5 )
。
d卜△七去红里霄亚山道年酸乙酮弓 , 卜二硝荃笨甲酸醋 : 等量 ( 0 . 0 8 7 2 克 ) 的 w
和 V 的 3 , 5一二硝基苯甲酸醋 , 溶转氯仿和甲醇中。 浪精俊 , 在室温放置 , 析出淡黄色
糊斜状晶艘 , 熔默 12 ,一 12 6 “ (0 . 12 竞 ) 。 是晶艘再用氯仿和甲醇重桔晶 , 熔默未兑升
高。 典旋光瞪 W 及 v 的 3 , 5一二硝基苯甲酸醋混熔 ,熔黯均有降低。
-d △ -5 去红蟹夏亚山道年酸乙酣 (vI ) 的纽化 : -d △’ 一去氢燮箕亚山道年酸乙醋
(I V ) 1
、
, 克 , 溶粉 70 毫升冰醋酸中 , 加入 0 . 1 克氧化铂 ,在常温常壑下通入氢氧。 半小
待徒氢氧吸收已建一克分子 。 遇澹 ,以乙醚洗滁接镯例 。 滤液加水 30 毫升 ,在 50 一60 “
水浴中减艇 (20 一 30 毫米 )除去醋酸 。 残液再加水的 20 毫升 ,所得油状物用乙醚提取 。
醚液先用水洗滁 , 次用稀碳酸氢纳溶液洗滁 , 再用水洗滁 ,最徒用燕水硫酸纳乾燥 。 在
乙醚溶液滇缩豹至 , 毫升诗 , 放置冰箱 , 析出柱肤晶艘 。 . 3 克 , 熔黯 1抢一 1抖 。 。 此
母液又析出柱状晶艘 0 . 2 克 ,熔黔 1 0 4一 1 12 “ 。 在第二次析出晶艘徒的母液 , 放置冰箱
中数 日援 , 又析出微量柱肤品艘 , 熔黯 1 1 0一 1 1 2 “ 。 自第三次固艘析出梭的油肤母液 ,
在冰箱中豁置数日徒 , 因不再析 出精晶 ,故使此油状物淮行水解。 现将已析出的固艘及
此油状物分别作以下虚理 :
( a) 小卜婆宜亚山道年酸乙醋 : 将上述第一次析出的柱状精品 0 . 3 克 , 用氛仿及
石油醚 ( 60 一 9 0 ” ) 重桔晶数次 , 熔黔 1 1 6一 1 1 7 “ ; 舆已知艘 d 一 , 燮鬓亚山道年酸乙醋
(熔黔 1 1 6一 1 1 7“ )泯熔 , 熔黔不降。 [a ]翌+ 7斗 . 5 “ ( e H e l 3 , e . 0 . 9 0 6 ) (按文嗽在乙醇
中的 【a] D 是 + 72 . 76 “ ) 。 此物在 1 0 0 “ 真空中乾燥五小降 ,逸行元素分析。
分析 : C 1 7H 2 40 3
箭算值% : C , 7 3 . 5 7 ; H , 8 . 7 5
置脸值% : C , 7 3 . 5 ` ; H , 8 . 9斗
化_ 攀 攀 辍
手卜里贾亚山道年酸A , : 将上述 ` ~ 倪 , 燮霄亚山道年酸乙醋 0 . 15 克 , 溶放 5 毫升
甲醇中 ,加入含氢氧化押 o , 6 克的水溶液 , 毫升 ,在水浴上袒流二小待 。 然徒用水浴械
艇除去甲醇 ,加水遇滤 。 滤液在冰冷下用稀酸酸化 ,得熔黔 甘 6一 1 7 8 “ 固被 。 . 13 克。 用
稀醉重桔晶 , 得熔黔 17 8一 1 7 9 ” 斜壮晶艘 0 . n 克 。 舆已知艘 泛一 “ 一燮臂亚山道年酸
(熔默 1 7 8一 1 7 9 “ ) 混熔 , 熔默不降。 舆已知艘 -l 卜燮鬓亚山道年酸混熔 , 熔默降低 。
[ a ]苦+ 7 3 . 8 9 “ ( e ZH , o H , e . 0 . 2 1 6 5 ) , (按文默在乙醇中的 [ a ]。 是 + 7斗. 6 5 “ ) 。
(b) 卜卜里义亚山道年酸 : 将上述三次析出固艘徒的油肤物的 1 克 , 溶粉 30 毫升
甲醇中 ,加入含有氢氧化钾 3 克的水溶液 30 毫升 ,在水浴上迥流二小待 ;以下虚理舆上
述小以一燮黄亚山道军酸乙醋的水解相同 。 得固艘 0 . 6 克 , 熔黔 15 7一 1 6 5 “ 。 用稀乙醇
重枯晶三次 ,熔默 173 一 1 7斗” 。 典已知艘 卜户燮臀亚山道年酸 (熔黯 1 7 4一 175 “ ) 混熔 ,
熔黔不降。 [ a ]苔一 5 4 . 6 。 ( e H e l 3 , e . 0 . 3 ) , (按文徽在乙醇中的 [ a ]。 是 一 5 3 . 1 9 ” ) 。
卜△ ,一去姐里熨亚山道年酸乙能 (V ) 的蟹化 : 卜△殆去氢燮鬓 亚由藏年酸乙酷
( V ) 2
.
, 克 , 溶朴冰醋酸 40 毫升中 ,加人 0 . 2 克氧化铂 , 在常廖常温下通人氢氯 , 半小
待徒氢氧吸收已遂一克分子 ;么下虚理典 (VI ) 氢化相同 。 得柱状晶瞪 0 . 5 克 ,其熔黔
焉 1 13 一 1 1 , ” 。 疽母液在冰箱中静置数 日 , 析出带私性柱状晶艘钓 70 毫克 。 第三次又
析出带私性柱状晶艘钓 20 毫克。 此析出三次的油肤母液 , 再在冰箱中放置若干 日 , 遗
析出微量晶艘 。 现将此析出的固艘及油肤母溶作以下虚理 :
a( ) 卜卜赞熨亚山道年酸乙醋 : 取第一次析出的固艘 ( 0 . 5 克 ) , 用氯仿及石油醚
重精晶 , 得柱肤晶艘 。 . 4 克 , 其熔黔篇 1 16 一 1 1 7 “ ; 舆已知艘 ~l 小燮臂亚 山道年酸乙
醋混熔 ,熔默不降 。 第二次舆第三次析出的晶艘分别用氯仿及石油醚重桔晶 , 舆上述已
知艘 卜卜燮臂亚山道年酸乙醋泯熔 ,熔黔亦均不降低 。 [ a] 翌一 71 . 69 ( C H CI , , C . 0 . 9 3)
(按文默在乙醇中的 [司 D 是 一 7 0 . 6 “ ) 。
将熔黔 116 一 1 1 7 “ 的晶艘再用氯仿及石油醚重桔晶梭 ,在 1 0 0 。 室温真空乾燥器乾
燥五小峙 , 卷行元素分析 。
分析 : C 1 7 H 2一O ,
靛算值% : C , 7 3 . 8 7 ; H , 8 . 7 5
贵脸值% : C , 73 . 5 5 ; H , 5 . , 7
杏嘴 .赞叉亚山道年酸 C : 将上述 卜反一燮箕亚山道年酸乙醋 0 . 15 克 , 溶放甲醇 ( 8
毫升 ) 中 , 加入含有氢氧化钾 0 . 9 克的水溶液 7 毫升 , 在水浴上迥流三小待 ;以下虑理
典 汉一。 ~塑鬓亚 山道年酸乙醋的水解相 同 。 得固髓 。 . 12 克 , 熔默 17 9一 1 8 0 “ 。 用氯仿
及甲醇重桔晶俊 , 舆已知瞪 卜口卜燮鬓亚 山道年酸混熔 ,熔黔不降 ;典已.知艘 卜卜鬓贡亚
火黄喻能 、 周稚善: 山道年一期物之研究 V l 。 樊筒山道年的相封鹅型 , 05
山道年酸混熔 , 熔默降低。 【a1 梦一 7 2 . 8 “ ( C Z H , 。 H , c . 0 .杜 6) , (按文献在 乙 醇 中的
[ a l。 是 一 7 4 . 3 。 ) 。
(b) 奋卜赞盆亚山道年酸 : 取上远第四次析出微量固艘俊的油壮母液 0 .斗 克 ,溶
转 20 毫升甲醇中 ,加人含有氢氧化钾 2 . 4 克的水溶液 20 毫升 , 在水浴 _ L迥流三小降 ;以
下虚理舆 _ E述 卜“ 一燮臂亚 山道年酸乙醋的水解相同。 得固髓 。 . 2 克 , 熔黔 16 4一 1 6 7 “ 。
用氯仿及甲醇重桔晶 ,得斜肤晶艘 0 . 1 克 ,熔黔 1 7 2一 17 4 “ 。 舆已知艘 -d 卜鬓黄亚山道
年酸 (熔默 1 7 4一 17 , 。 ) 混熔 ,熔黔不降。 此物再用氯仿及甲醇重桔晶一次 ,熔黔 1 7 3一
17 4
“
; [ a ]梦+ , 3 . 7“ ( C H c l , , e . 0 . 5 8 6 ) (按文默在乙醇中的 [ a ]。 是 + 5 4 “ ) 。
摘 要
支
1
. 四幢燮黄山道年 ( A , B , c , D ) 握乙醇性维酸虚理 , 郎可除去 C , C ` 的旋光中幅 ,
而抵留 c , : 的旋光中枢 ,所得的镜艘 (w 和 v )可以橙明雄鬓山道年在盼燮恃旋光度增
诚特具之虚 , 催保嶙位影尝所致 (垂 看” 3 真 , B一 C 陡 D 叶 A ) , 彼且可以逸一步在贫
瀚上橙明燮胃山道年的酸燮楼裤。
2
. 用接阔氢化不鲍和醋艘 (W 及 V ) 的桔果 , 可以澄明此物的醚键位置及其分子
的拮情 ,韭且茬明燮臂山道年在张酸倏件下夔成 w 及 v 峙 , 龙未燮勤 C , 1 的佬型 。
3
. 雨核系获的墨鬓山道年 ( A , c 及 B , D ) 封乙醇性噢酸的成患性不同 , , 系就
燮鬓山道年的内醋琅野酸较不稳定 。 道幢事育舆 M ist hu as址 封朴内醋瑕稽定性育瀚甚
木目符合 I, 1。
参 考 文 暇
黄吸能 、周推善 , 桨攀攀辍 4 , 73 ( 1 9 , 6 ) , 保辍告 v.
s imo
n sen
, “ T汤e T即。 , e, ” , 3 , Z n d e d . , p p . 2 6 3一 6弓 (” 5 2 ) .黄呜能、 摇建本 、 朱汝称 , I . A 。 。 r . c方e m . S o c . 6 5 , 17名0 ( 1 9月3 ) : r卜圃化擎食舍赫 1 0 . 22 6 ( 19闷3 )
黄吸能 , 1 . A m .cr C人。娜 . 5 0乙 70 , 6 1 1 ( 1 9 4侣) .
黄呜能、 籍建本 、 朱汝葬 , 动记 . 6 6 , 19 5咚 ( 19斗4 ) .
黄呜能 、娜栩甚 , 活记 . 70 , 斗呼夕 ( 1 9,4 8) .
G u c c i & G r a s s i￡ irs atl d i , 命名: . 动 i切 . iat l . 2 2 1 , 2 4 , (一89 2 ) .
M its u h a s h i
,
.I p人a r脚 . s o .c aIP a ”
,
72 8 30 ( 19 5 2 )
.
M it s u h a , h i
, 动id . 7 1 , 1 115 ( 1 95 1 ) .
, .Jō卫.J工.J,勺1盖,`
3咋.,6.Lr r月L户.工
50 6 化 攀 擎 辍
S T U D IE S O N T H E S A NT O NI N S ER I E S V l
. ` , ]
声了
T H E R E L A T IV E C O N F IG U RA T IO N O F D E SM O T RO PO S A N T〔 )N IN S
H u ^ N o M I N L o N (H u ^ N e
一
M I N L o N )
a n d C H o w W E卜 Z ^ N
D e aP
r , , e , , r o f Ch
亡 , 行ytr
,
I , 了, i介` I r o j M o d cal l S配 , ` , 。
A B s T R A e T
B y t r e a tm e n t w i th e t h y l
一
a l e o ho l l c H C I
,
i t w a s 凶 s s ib l e t o e lim i n a t e f r o l n th e f o u r d e sm o
t r o p o s a n t o in n s ( A
,
B
,
C
,
D ) t he a s ym m e t r ic e e n et sr a t C
。 a n d C 6
,
g i v i n g e o m即 u n d s h a v i n g
。 n l y o n c a s ym m !改 r i e c e n te r a t C l l . W it h t h e a n t i p o de s 5 0 o b ta i n e d , ( IV ) a n d ( v )
,
i t w a s p o s s ib l
e
t o P r o 、
,
e th a t t h e d is a g er e m e n t o b s e r
v e d o n t h e d e s xn o t r o p o s a n t o n in s f o r o p t i
e a
l e ha n g e r e s u l t
-
i n g f r o m a lk a li i n v e r s io n w a s er a ll v d ue t
o `h e v ie i n a l e f fe e t ( s e e p
.
49 3
,
B` C a n d D ` A ) , a n d
f u r t he
r th a t a n e x eP
r im e n t a l P r o f w a s o f fe
r e d f o r t he m e e ha n is m o f t he a c i d i n 、
,
e r s i o n o f t h e
d e s m o t r o Po s a n t o n i n s
.
B y m e a n s o f e a t a ly t ie h y d r o g e n a t i
o n
,
i t w a s P o s s ib le t o loc a te t h e do u b le bo n d a n d t o P r o v e
t he m o le c
u l a r s t r u c tu re o f th e u n s a t u r a t e d e s t e r
s
( I v ) a n d ( V )
.
T h is p r o v e d a l s
o th a t w he n
d e s m o t r o po s a n to n in s w e
r e c o n v e r te d in s t r o n g a e id me di
u m in t o ( I V ) a n d ( V )
, rh e r e w a s n o
e h a n平 in t he e o n if g u r a t i o n a t C l i .
eD
s m o t r o p o s a n ot n i n s o f the tw
o s e r i e s ( A
,
C a n d B
,
D ) h a v e d if fe r e n t s e n s i t i v it ie s t o w a r d
e th y l
一 a lc o ho l ic H C I: th e ! a c t o n e r i n g o f th e d e s l n o t
r o OP s a n t o n i n s o f t h e a
一
s e r ie s 15 le
s s s t ab l e
.
T h i s f a c t a g r ec s w it h th e r e p o r t o f M it s u h a s h i a b o u t t h e d e te r m i n a t i o n o f la e t o
n e
一
r i n g s ta b i li ty lg ]
.
J
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