全 文 ：　 收稿日期：２０１５－０３－１６　　　修回日期：２０１５－０４－０３
基金项目：国家自然科学基金（Ｎｏ．３０７６０２９９，８１２６０６８２）；内蒙古民族大学博士科研启动基金（ｂｓ２９２）
　＊通讯作者：许　良，男，博士，教授，研究方向为天然产物化学及蒙药标准化．Ｅ－ｍａｉｌ：ｎｍｇｘ１６６＠１６３．ｃｏｍ
第３２卷第２期
Ｖｏｌ．３２　Ｎｏ．２
分 析 科 学 学 报
ＪＯＵＲＮＡＬ　ＯＦ　ＡＮＡＬＹＴＩＣＡＬ　ＳＣＩＥＮＣＥ
２０１６年４月
Ａｐ

ｒ．２０１６
ＤＯＩ：１０．１３５２６／ｊ．ｉｓｓｎ．１００６－６１４４．２０１６．０２．００２
月腺大戟中二萜类化学成分的大气压化学电离－串联质谱研究
王曦烨，李　丹，包永静，许　良＊
（内蒙古民族大学化学化工学院，内蒙古通辽０２８０４２）
摘　要：利用大气压化学电离源多级串联质谱（ＡＰＣＩ／ＭＳｎ）方法对月腺大戟中的松香
烷型二萜类成分，以及苯乙酮类成分进行了分析鉴定。根据串联质谱数据，共鉴定出７
个化合物，分别为岩大戟内酯Ｂ、对映体－１１α－羟基松香烷－８（１４），１３（１５）－二烯－１６，１２α－
内酯、岩大戟内酯Ａ、月腺大戟甲素、月腺大戟乙素、狼毒乙素、３，３′－二乙酰基－４，４′－二
甲氧基－２，２′，６，６′－四羟基二苯甲烷，并获得了相应化合物的结构信息。该方法可简便、
快速鉴定月腺大戟有效成分。
关键词：月腺大戟；二萜；大气压化学电离质谱；结构鉴定
中图分类号：Ｏ６５７．６３　　　文献标识码：Ａ　　　文章编号：１００６－６１４４（２０１６）０２－１５６－０５
月腺大戟为大戟科（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｃｅａｅ）植物月腺大戟（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｅｈｒａｃｔｅｏｌａｔａ　Ｈａｙａｔａ）的根，是蒙药塔
日努的原植物之一，始载于《神农本草经》，具有散结杀虫的功效，民间常用于治疗结核和癌症［１］。月腺大
戟具有的抗癌活性主要与二萜类成分，特别是松香烷型二萜内酯，如岩大戟内酯Ｂ、月腺大戟甲素有关［２］，
而月腺大戟具有的抗结核活性主要与苯乙酮类成分如狼毒乙素有关［３］。月腺大戟的提取物能够显示多种
生物活性［４－６］。虽然月腺大戟有效成分的高效液相色谱研究已经取得了重要进展［７－１０］，但由于目前商品化
的对照品种类稀缺，这就给此类药材的质量控制带来相当大的难度。
近年来，天然药物活性成分的质谱研究取得了重大进展［１１，１２］。本实验利用大气压化学电离多级串联
质谱（ＡＰＣＩ／ＭＳｎ）方法分析鉴定了月腺大戟乙醇提取液中的５种松香烷型二萜类和２种苯乙酮类成分，
并推断出各成分的质谱裂解机理，从而建立了从蒙药提取液这一复杂体系中分离及结构鉴定的高灵敏度、
具有专属性的简单快速的分析方法，为今后蒙药活性成分的深入研究打下实验和理论基础。
１　实验部分
１．１　试剂与材料
狼毒乙素、岩大戟内酯Ｂ对照品购于成都曼斯特生物科技有限公司。乙腈为色谱纯（美国Ｆｉｓｈｅｒ公
司），乙醇为分析纯（北京化工厂），水为超纯水（１８．２ＭΩ·ｃｍ）。
月腺大戟药材购于安徽毫州。
１．２　对照品、样品溶液的制备
分别精确称取狼毒乙素、岩大戟内酯Ｂ对照品２ｍｇ分别定容至２ｍＬ容量瓶中，各得１ｍｇ／ｍＬ对照
品溶液，备用。
取月腺大戟药材粉末（过１１０目筛）１０ｇ，置于圆底烧瓶中，加９０％乙醇１００ｍＬ浸泡２４ｈ后，回流提
取３ｈ，取上清液，浓缩至１０ｍＬ，０．２２μｍ滤膜过滤，即得。
１．３　大气压化学电离质谱分析条件
ＬＣＱＴＭ大气压化学电离离子阱质谱仪（美国，Ｔｈｅｒｍｏ）：采用正离子模式，扫描范围：ｍ／ｚ１００～５００；离
子阱条件：源加热温度３００℃，喷雾电压４．５ｋＶ，金属加热毛细管温度２７５℃，毛细管电压１５Ｖ。
６５１
第２期 分 析 科 学 学 报 第３２卷
２　结果与讨论
２．１　月腺大戟中二萜类成分的ＡＰＣＩ－ＭＳｎ分析
月腺大戟中二萜类成分岩大戟内酯Ｂ（Ｊｏｌｋｉｎｏｌｉｄｅ　Ｂ）、对映体－１１α－羟基松香烷－８（１４），１３（１５）－二烯－
１６，１２α－内酯（Ｅｎｔ－１１α－ｈｙｄｒｏｘｙａｂｉｅｔａ－８（１４），－１３（１５）－ｄｉｅｎ－１６，１２α－ｏｌｉｄｅ）、岩大戟内酯 Ａ（Ｊｏｌｋｉｎｏｌｉｄｅ　Ａ）、
月腺大戟甲素（Ｅｂｒａｃｔｅｏｌａｔａｎｏｌｉｄｅ　Ａ）、月腺大戟乙素（Ｅｂｒａｃｔｅｏｌａｔａｎｏｌｉｄｅ　Ｂ）的结构式见图１。月腺大戟乙
醇提取液的全谱谱图见图２，月腺大戟中二萜类成分的ＡＰＣＩ－ＭＳｎ谱图如图３所示。月腺大戟乙醇提取液
的ＡＰＣＩ－ＭＳｎ实验产生的主要碎片离子如表１所示，将色谱行为、结构信息与对照品及相关文献对照鉴定
了５个二萜类成分。
图１　月腺大戟中二萜类成分的骨架结构
Ｆｉｇ．１　Ｃａｒｂｏｎ　ｓｋｅｌｅｔｏｎ　ｏｆ　ａｂｉｅｎｔａｎｅ　ｔｅｒｐｅｎｏｉｄ　ｆｒｏｍ
Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｅｂｒａｃｔｅｏｌａｔａ
图２　月腺大戟的质谱图
Ｆｉｇ．２　ＭＳ　ｓｐｅｃｔｒｕｍ　ｏｆ　Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｅｂｒａｃｔｅｏｌａｔａ
　　下面以岩大戟内酯Ｂ为例说明二萜类成分裂解机理的推断过程。对照品岩大戟内酯Ｂ的ＡＰＣＩ－ＭＳ
一级谱中的准分子离子为［Ｍ＋Ｈ］＋（ｍ／ｚ３３１），ｍ／ｚ３３１离子在二级谱中碎裂产生一系列碎片离子，可以
见到［Ｍ＋Ｈ－Ｈ２Ｏ］＋（ｍ／ｚ３１３）离子、［Ｍ＋Ｈ－ＣＯ］＋（ｍ／ｚ３０３）离子、［Ｍ＋Ｈ－Ｈ２Ｏ－ＣＯ］＋（ｍ／ｚ２８５）离子，其
中ｍ／ｚ３０３离子是基峰。ｍ／ｚ３３１离子可能的裂解机理如图４所示。ｍ／ｚ３３１的化合物，在ＡＰＣＩ－ＭＳｎ条件
下产生的各级碎片离子与岩大戟内酯Ｂ相同（表１，图３），因此确定该化合物为岩大戟内酯Ｂ。
图３　岩大戟内酯Ｂ的多级串联质谱图
Ｆｉｇ．３　ＭＳｎ　ｓｐｅｃｔｒａ　ｏｆ　Ｊｏｌｋｉｎｏｌｉｄｅ　Ｂ
（ａ）ＭＳ２　ｓｐｅｃｔｒｕｍ　ｏｆ　Ｊｏｌｋｉｎｏｌｉｄｅ　Ｂ；（ｂ）ＭＳ３　ｓｐｅｃｔｒｕｍ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｍ／ｚ３０３ｉｏｎ　ｏｆ　Ｊｏｌｋｉｎｏｌｉｄｅ　Ｂ；（ｃ）ＭＳ３　ｓｐｅｃｔｒｕｍ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｍ／ｚ２８５ｉｏｎ　ｏｆ
Ｊｏｌｋｉｎｏｌｉｄｅ　Ｂ；（ｄ）ＭＳ３　ｓｐｅｃｔｒｕｍ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｍ／ｚ３１３ｉｏｎ　ｏｆ　Ｊｏｌｋｉｎｏｌｉｄｅ　Ｂ．
２．２　月腺大戟中苯乙酮类成分的ＡＰＣＩ－ＭＳｎ分析
月腺大戟中苯乙酮类成分狼毒乙素（２，４－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－６－ｍｅｔｈｏｘｙ－３－ｍｅｔｈｙｌａｃｅｔｏｐｈｅｎｏｎｅ）、３，３′－二乙酰基－４，
４′－二甲氧基－２，２′，６，６′－四羟基二苯甲烷（３，３′－ｄｉａｃｅｔｙｌ－４，４′－ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ－２，２′，６，６′－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｘｙｄｉｐｈｅｎｙｌ－
ｍｅｔｈａｎｅ）的结构式见图５。图６为狼毒乙素的裂解机理。月腺大戟乙醇提取液的ＡＰＣＩ－ＭＳｎ实验产生的
主要碎片离子如表１所示。将色谱行为、结构信息与对照品及相关文献对照鉴定了２个苯乙酮类成分。
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第２期 王曦烨 等：月腺大戟中二萜类化学成分的大气压化学电离－串联质谱研究 第３２卷
图４　岩大戟内酯Ｂ的可能裂解机理
Ｆｉｇ．４　Ｐｏｓｓｉｂｌｅ　ｆｒａｇｍｅｎｔａｔｉｏｎ　ｐａｔｈｗａｙｓ　ｏｆ　Ｊｏｌｋｉｎｏｌｉｄｅ　Ｂ
图５　月腺大戟中苯乙酮类成分的结构
Ｆｉｇ．５　Ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｏｆ　ａｃｅｔｏｐｈｅｎｏｎｅ　ｆｒｏｍＥｕｐｈｏｒｂｉａ　ｅｂｒａｃｔｅｏｌａｔａ
图６　狼毒乙素可能的裂解机理
Ｆｉｇ．６　Ｐｏｓｓｉｂｌｅ　ｆｒａｇｍｅｎｔａｔｉｏｎ　ｐａｔｈｗａｙｓ　ｏｆ　２，４－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－６－ｍｅｔｈｏｘｙ－３－ｍｅｔｈｙｌａｃｅｔｏｐｈｅｎｏｎｅ
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第２期 分 析 科 学 学 报 第３２卷
表１　正离子模式条件下月腺大戟乙醇提取物的大气压化学电离－多级串联质谱数据
Ｔａｂｌｅ　１　ＡＰＣＩ－ＭＳｎ　ｄａｔａ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｅｔｈａｎｏｌ　ｅｘｔｒａｃｔｓ　ｏｆ　Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｅｂｒａｃｔｅｏｌａｔａｉｎ　ｐｏｓｉｔｉｖｅ　ｉｏｎ　ｍｏｄｅ
ＭＳ
ＭＳｎ（ｍ／ｚ）ａｎｄ　ｒｅｌａｔｉｖｅ　ａｂｕｎｄａｎｃｅ（％）
ＭＳ２　 ＭＳ３　 ＭＳ４　 ＭＳ５
３　结论
本实验应用ＡＰＣＩ／ＭＳｎ技术，对月腺大戟中五种抗癌活性成分松香烷型二萜内酯岩大戟内酯Ｂ、对映
体－１１α－羟基松香烷－８（１４），１３（１５）－二烯－１６，１２α－内酯、岩大戟内酯Ａ、月腺大戟甲素、月腺大戟乙素以及两
种抗结核活性成分苯乙酮类物质狼毒乙素、３，３′－二乙酰基－４，４′－二甲氧基－２，２′，６，６′－四羟基二苯甲烷进行
了深入研究，获得了相应化合物的结构信息，上述研究为月腺大戟药材的鉴别提供了准确、快速的分析
方法。
参考文献：
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ｈｕｉ（刘东辉），ＭＡ　Ｓｈｕａｎｇ－ｃｈｅｎｇ（马双成）．Ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ　Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ｄｒｕｇ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ　ａｎｄ　Ｃｌｉｎｉｃａｌ　Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ（中药新药与
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（严小红），ＭＡ　Ｓｈｕａｎｇ－ｃｈｅｎｇ（马双成）．Ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ　Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ｄｒｕｇ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ　ａｎｄ　Ｃｌｉｎｉｃａｌ　Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ（中药新药与临
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红），ＬＩＵ　Ｄｏｎｇ－ｈｕｉ（刘东辉）．Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ　Ａｎａｌｙｓｉｓ（药物分析杂志）［Ｊ］，２０１１，３１（５）：８３９．
［１１］ＰＡＮ　Ｘｉａｎｇ－ｊｕｎ（潘向军），ＷＡＮＧ　Ｙｕ－ｌｉｎ（王玉林），ＨＵＡＮＧ　Ｌａｎ－ｆａｎｇ（黄兰芳），ＨＥ　Ｙｕｎ－ｂｉａｏ（贺云彪），ＸＩＥ　Ｘｉａｎ－
ｚｈｅｎ（谢显珍）．Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅ（分析科学学报）［Ｊ］，２０１４，３０（１）：５４．
［１２］ＰＥＮＧ　Ｘｉ－ｔｉａｎ（彭西甜），ＨＵ　Ｘｉ－ｚｈｏｕ（胡西洲），ＳＨＥＮ　Ｊｉｎｇ（沈　菁），ＧＯＮＧ　Ｙａｎ（龚　艳），ＰＥＮＧ　Ｌｉ－ｊｕｎ（彭立军），
ＦＥＮＧ　Ｙｕ－ｑｉ（冯钰锜）．Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅ（分析科学学报）［Ｊ］，２０１４，４０（４）：５７２．
Ｄｅｔｅｃｔｉｏｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｄｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓ　Ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｉｎ
Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｅｂｒａｃｔｅｏｌａｔａ　ｂｙ　Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ
Ｐｒｅｓｓｕｒｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ　Ｍａｓｓ　Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ
ＷＡＮＧ　Ｘｉ－ｙｅ，ＬＩ　Ｄａｎ，ＢＡＯ　Ｙｏｎｇ－ｊｉｎｇ，ＸＵ　Ｌｉａｎｇ＊
（Ｃｏｌｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｉｎｎｅｒ　Ｍｏｎｇｏｌｉａ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　ｆｏｒ　ｔｈｅ
Ｎａｔｉｏｎａｌｉｔｉｅｓ，Ｔｏｎｇｌｉａｏ　０２８０４２）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ　ｐｒｅｓｓｕｒｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ　ｍｕｌｔｉｓｔａｇｅ　ｔａｎｄｅｍ　ｍａｓｓ　ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（ＡＰＣＩ／ＭＳｎ）ｈａｓ　ｂｅｅｎ
ａｐｐｌｉｅｄ　ｔｏ　ｉｄｅｎｔｉｆｙ　ａｂｉｅｎｔａｎｅ　ｄｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄ　ａｎｄ　ａｃｅｔｏｐｈｅｎｏｎｅ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｆｒｏｍＥｕｐｈｏｒｂｉａ　ｅｂｒａｃｔｅｏｌａｔａ．Ａｃｃｏｒｄｉｎｇ
ｔｏ　ｔｈｅ　ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃ　ｆｒａｇｍｅｎｔ　ｉｏｎｓ，７ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ａｓ　Ｊｏｌｋｉｎｏｌｉｄｅ　Ｂ，Ｅｎｔ－１１α－ｈｙｄｒｏｘｙａｂｉｅｔａ－８（１４），
１３（１５）－ｄｉｅｎ－１６，１２α－ｏｌｉｄｅ，Ｊｏｌｋｉｎｏｌｉｄｅ　Ａ，Ｅｂｒａｃｔｅｏｌａｔａｎｏｌｉｄｅ　Ａ，Ｅｂｒａｃｔｅｏｌａｔａｎｏｌｉｄｅ　Ｂ，２，４－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－６－ｍｅｔｈｏｘｙ－
３－ｍｅｔｈｙｌａｃｅｔｏｐｈｅｎｏｎｅ，３，３′－ｄｉａｃｅｔｙｌ－４，４′－ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ－２，２′，６，６′－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｘｙｄｉｐｈｅｎｙｌｍｅｔｈａｎｅ．Ｔｈｅ　ＭＳｎ　ｄａｔａ
ｐｒｏｖｉｄｅｄ　ｄｅｔａｉｌｅｄ　ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ　ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ．Ｔｈｅ　ｒｅｓｕｌｔｓ　ｉｎｄｉｃａｔｅｄ　ｔｈａｔ　Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｅｂｒａｃｔｅｏｌａｔａ
ｃｏｕｌｄ　ｂｅ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ｅａｓｉｌｙ　ａｎｄ　ｒａｐｉｄｌｙ　ｂｙ　ＡＰＣＩ／ＭＳｎ．
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｅｂｒａｃｔｅｏｌａｔａ；Ｄｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄ；ＡＰＣＩ－ＭＳｎ；Ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ
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