全 文 ：isinoneA的数据一致。
化合物 Ⅴ:白色粉末 , mp70 ～ 71 ℃,分子式:
C26H34O7。1H-NMR(DMSO-d6)数据见表 1;13C-NMR
(DMSO-d6)数据见表 2。数据与文献〔6〕报道的 ard-
isinoneB的数据一致 。
化合物 Ⅵ :白色粉末 , mp108 ～ 110 ℃,分子式:
C24H32O6。1H-NMR(DMSO-d6)数据见表 1;13C-NMR
(DMSO-d6)数据见表 2。数据与文献〔6〕报道的 ard-
isinoneC的数据一致 。
化合物 Ⅶ :淡黄色油状液体 ,分子式:C25H32O6。
1H-NMR(DMSO-d6)数据见表 1;13C-NMR(DMSO-
d6)数据见表 2。数据与文献〔6〕报道的 ardisinoneF
的数据一致 。
化合物Ⅷ:无色针晶(石油醚-乙酸乙酯), mp139
～ 140 ℃。与对照品做 Co-TLC, Rf值相同 ,且两者混
合物熔点不下降 ,故将化合物 Ⅷ鉴定为 β-谷甾醇。
参 考 文 献
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收稿日期:2010-10-11基金项目:大学生创新性实验项目(C10090);福建省自然科学基金项目(2010J01179)作者简介:张祥港(1988-),男,在读本科 ,专业方向:天然药物化学;Tel:13599077849, E-mail:zxg0102@hotmail.com。＊通讯作者:张永红 , Tel:0591-26720800, E-mail:zhangyh@mail.fjmu.edu.cn。
卤地菊二萜化学成分研究
张祥港 ,颜文强 ,林燕婷 ,刘小静 ,林小燕 ,张永红＊
(福建医科大学药学院 ,福建 福州 350004)
　　摘要　目的:对卤地菊全草的化学成分进行研究。方法:用色谱法和波谱分析法对卤地菊的化学成分进行分
离和结构鉴定。结果:从卤地菊全草中分离得到 7个化合物 , 分别鉴定为:对映 -贝壳杉-16-烯-19-酸(Ⅰ )、对映-贝
壳杉-16α, 17-二羟基-19-酸(Ⅱ)、对映-贝壳杉-15α-异戊烯酰-16-烯 -19-酸(Ⅲ )、β-谷甾醇(Ⅳ )、豆甾醇(Ⅴ)、豆甾
醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(Ⅵ )和正二十六烷醇(Ⅶ )。结论:化合物 Ⅰ ～ Ⅲ为首次从该植物中分离得到。
关键词　卤地菊;化学成分;二萜
中图分类号:R284.1/R284.2　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2011)03-0383-04
StudiesontheDiterpenoidsofWedeliaprostrata
ZHANGXiang-gang, YANWen-qiang, LINYan-ting, LIUXiao-jing, LINXiao-yan, ZHANGYong-hong
(PharmacyColegeofFujianMedicalUniversity, Fuzhou350004, China)
Abstract　Objective:TostudythechemicalconstituentsofWedeliaprostrata.Methods:Chromatographyandspectroscopicanaly-
siswereemployedtoisolateandelucidatethechemicalconstituentsintheplant.Results:Sevencompoundswereobtainedandidentified
asent-kaur-16-en-19-oicacid(Ⅰ ), ent-kaur-16α, 17-dihydroxy-19-oicacid(Ⅱ), ent-kaur-15α-senecioyloxy-16-en-19-oicacid(Ⅲ ),
β-sitosterol(Ⅳ), stigmasterol(Ⅴ), stigmasterol-3-O-β-D-glucopyranoside(Ⅵ )andn-hexacosanol(Ⅶ ).Conclusion:CompoundsⅠ ～
Ⅲ areisolatedfromthisplantforthefirsttime.
Keywords　Wedeliaprostrata(Hook.etArn.)Hemsl.;Chemicalconstituents;Diterpenoids
　　卤地菊 Wedeliaprostrata(Hook.etArn.)Hemsl.
为菊科蟛蜞菊属植物 ,产于福建沿海各地 ,多生于海
边干燥沙地上 ,属于海洋红树林植物 ,分布于广东 、
广西 、台湾 、浙江等省。全草药用 ,具有清热凉血 、祛
痰止咳的作用 ,可用于治疗流感 、咽喉炎 、急性扁桃
腺炎 、肺炎 、支气管炎 、高血压 、哮喘 、疔疮疖肿等
·383·JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 34卷第 3期 2011年 3月
症 〔1〕。蟛蜞菊属植物多在民间作药用 ,具有保肝利
胆 、抗病毒 、抗炎等功效〔2〕。对本属植物化学成分
的研究显示 ,本属植物主要含有二萜 、倍半萜 、黄酮
类 、有机酸类化合物等〔3, 4〕。国外曾经对卤地菊中
的化学成分进行了研究 ,主要成分是对映 -贝壳杉二
萜类 、倍半萜内酯类 、甾醇类等化合物 〔5, 6〕。在最初
的活性筛选中发现卤地菊的醇提物显示了很好的肿
瘤细胞毒活性 ,为寻找卤地菊的活性成分 ,笔者从卤
地菊全草 95%乙醇提取物的石油醚部位经各种色
谱技术分离纯化 ,得到 7个化合物 ,其中 3个二萜 、3
个甾体 、1个脂肪酸 ,并通过理化性质测定和波谱分
析法确定其结构分别为:对映 -贝壳杉-16-烯-19-酸
(Ⅰ)、对映 -贝壳杉 -16α, 17-二羟基-19-酸 (Ⅱ )、对
映 -贝壳杉-15α-异戊烯酰 -16-烯-19-酸(Ⅲ )、β-谷甾
醇(Ⅳ)、豆甾醇(Ⅴ)、豆甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖
苷(Ⅵ )和正二十六烷醇(Ⅶ )。其中 ,化合物 Ⅰ ～ Ⅲ
为首次从该植物中分离得到。
1　仪器和材料
WRS-1B数字熔点测定仪 (温度计未校正),
WFH-203B三用紫外分析仪 , IR-FTNicolet型红外
分光光度仪(KBr压片), VG2AB-SH质谱仪 , Bruker
AM-NMR核磁共振仪 。B CHIRopavaporR-200旋
转蒸发仪 ,柱层层析硅胶(60 ～ 100目 , 100 ～ 200目 ,
200 ～ 300目 , 300 ～ 400目)为青岛海洋化工厂分厂
产品;柱色谱用 SephadexLH-20为 pharmacia公司
产品 ,上海化学试剂厂进口分装;薄层层析硅胶 G
为青岛海洋化工集团产品 。所有试剂均为分析纯。
实验用药材于 2009年 8月采自福州琅岐岛 ,由
福建医科大学天然药物学系张永红教授鉴定为菊科
蟛蜞菊属植物卤地菊 Wedeliaprostrata(Hook.et
Arn.)Hemsl.的干燥全草 。
2　提取和分离
取卤地菊全草 5 kg,用 95%乙醇常温提取 ,提
取液常压蒸馏回收溶剂 ,共得到总浸膏 580 g,总浸
膏用水混悬 ,依次用石油醚 、乙酸乙酯和正丁醇萃
取 ,各萃取层减压蒸干后 ,得到石油醚萃取浸膏 78
g、乙酸乙酯萃取浸膏 38 g、正丁醇萃取浸膏 76 g。
石油醚萃取物用等量硅胶拌样上硅胶柱层析 ,用石
油醚-乙酸乙酯(1∶0 ～ 0∶1)极性梯度洗脱 ,合并成分
相同组分 ,各组分再经 SephadexLH-20、反复硅胶柱
层析分离纯化 ,得到化合物 Ⅰ (8 g)、Ⅱ (20 mg)、Ⅲ
(25 mg)、Ⅳ (20 mg)、Ⅴ (20 mg)、Ⅵ (25 mg)、Ⅶ
(50 mg)。
3　结构鉴定
化合物 Ⅰ:无色块状结晶(石油醚 -乙酸乙酯),
mp167 ～ 169 ℃。 IR(KBr)cm-1:3 067, 2 937,
1 689(CO), 1 471, 1 258, 1 208。 EI-MSm/z:302
(M+, C20H39O2), 287(M+ -CH3), 259(M+ -COOH),
241, 213, 131, 105, 91。1H-NMR(400 MHz, CDCl3)δ:
0.95(3H, s, H-20), 1.24(3H, s, H-18), 4.79(1H, br
s, H-17α), 4.73(1H, brs, H-17β), 2.63(1H, brs, H-
13), 11.9(1H, brs, -COOH);13C-NMRδ:155.8(C-
16, C), 102.9(C-17, CH2), 184.4(C-19, COOH),
41.2(C-1), 19.0(C-2), 37.7(C-3), 44.2(C-4),
57.0(C-5), 21.8(C-6), 40.6(C-7), 55.0(C-8),
55.0(C-9), 43.7(C-10), 18.4(C-11), 33.0(C-12),
43.8(C-13), 39.6(C-14), 48.9(C-15), 28.9(C-
18), 15.5(C-20)。以上数据经与文献 〔7〕对比 ,鉴定
该化合物为对映 -贝壳杉 -16-烯-19-酸(ent-kaur-16-
en-19-oicacid)。
化合物 Ⅱ:白色针晶(石油醚 -丙酮), mp201 ～
203 ℃。 IR(KBr)cm-1:3 433(OH), 2 972, 2 944,
2 868, 1 698, 1 457, 1 397, 1 229, 1 173。 EI-MS
m/z:336(M+, C20H32O4), 305(M+-CH2 -OH), 287
(M+-CH2 -OH-H2O), 259, 241, 180, 149, 129。1H-
NMR(400 MHz, CD3OD)δ:0.97(3H, s, H-20), 1.17
(3H, s, H-18), 3.58 (1H, d, J=11.4 Hz, H-17),
3.70 (1H, d, J=11.4 Hz, H-17);13C-NMRδ:181.6
(C-19 , COOH), 29.4 (C-18, CH3 ), 16.2 (C-20,
CH3), 66.8(C-17, CH2OH), 82.8(C-16, C), 41.9
(C-1), 19.5(C-2), 38.2(C-3), 44.6(C-4), 57.3(C-
5), 23.3(C-6), 43.3(C-7), 45.7(C-8), 58.0(C-9),
40.8(C-10), 20.2(C-11), 27.2(C-12), 46.2(C-
13), 39.1(C-14), 53.7(C-15)。以上数据经与文
献〔8, 9〕对比 ,鉴定该化合物为对映-贝壳杉 -16α, 17-
二 羟 基-19-酸 (ent-kaur-16α, 17-dihydroxy-19-oic
acid)。
化合物Ⅲ :无色块状结晶(石油醚-乙酸乙酯),
mp219 ～ 222 ℃。 IR(KBr)cm-1:2 933, 2 868,
1 696, 1 651, 1 448, 1 324, 1 265, 1 221, 1 145,
1 074。EI-MSm/z:400(M+, C25 H36 O4), 360, 300,
285, 272, 255, 239, 149, 83。1H-NMR(400 MHz,
CDCl3)谱在 δ1.21(1H, s, H-18), 0.92(1H, s, H-20)
为两个单峰和 13CNMR谱中 28.8(C-18), 15.7(C-
20)的两个吸收峰均显示为典型的 19位羧基贝壳杉
烷型二萜的信号。一对环外亚甲基质子 5.70(1H,
brs, H-17α), 5.31(1H, brs, H-17β),及 13C-NMR谱
中 δ155.6(C-16, C), 109.7(C-17 , CH2)为 16位环
外亚甲基信号 。由文献中贝壳杉烷型二萜类化合物
的 13C-NMR谱数据及与化合物 Ⅰ对比 ,可知化合物
·384· JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 34卷第 3期 2011年 3月
Ⅲ的母核部分的化学位移与化合物Ⅰ的母核部分相
近 ,但 15位碳的化学位移向低场移动 δ81.8(C-15,
CH-O-),而 8位碳和 14位碳分别向高场移动 δ
47.5(C-8, C), 32.5(C-14, CH2),说明 15位连有含
氧取代基。由1H-NMR谱在 5.09(1H, s, H-2′),
2.19(3H, s, H-4′), 1.89(3H, s, H-5′),结合 13C-NMR
谱中 166.6(C-1′, C), 116.2(C-2′, CH), 156.8(C-
3′, C), 27.4(C-4′, CH3), 20.2(C-5′, CH3),可知有
异戊烯酰基存在 ,并且该异戊烯酰基可能连于 15位
的次甲氧基上。其他碳信号 δ40.4(C-1), 18.9(C-
2), 37.6(C-3), 43.6(C-4), 56.5(C-5), 20.7(C-6),
37.3(C-7), 52.9(C-9), 39.8(C-10), 18.4(C-11),
34.7(C-12), 42.5(C-13), 184.5(C-19)。以上数据
经与文献〔10, 11〕对比 ,鉴定该化合物为对映-贝壳杉-
15α-异戊烯酰-16-烯-19-酸 (ent-kaur-15α-senecioy-
loxy-16-en-19-oicacid)。
化合物Ⅳ:白色针晶 , mp136 ～ 138 ℃。 Lieber-
mann-Burchard反应阳性。 IR(KBr)cm-1:3 410
(OH), 2 950, 2 920, 2 860 (CH), 1 640, 1 374,
1 070。 EI-MSm/z:414(M+, C29H50 O), 396(M+ -
H2O), 381(M+ -H2O-CH3), 314, 255, 231, 213,
159, 107。1H-NMR(400 MHz, CDCl3)δ:0.68(3H, s,
CH3-18), 1.01(3H, s, CH3 -19), 0.92(3H, d, CH3-
21), 0.83(3H, d, CH3-26), 0.81(3H, d, CH3 -27),
0.84(3H, t, CH3-29), 5.35(1H, m, H-6), 3.52(1H,
m, H-3)。以上数据与文献 〔12〕报道数据一致 ,故确
定化合物为 β-谷甾醇(β-sitosterol)。
化合物Ⅴ:无色针晶 , mp149 ～ 152 ℃。 Lieber-
mann-Burchard反应阳性 。 EI-MSm/z:412 (M+ ,
C29H48O), 394(M+ -H2O), 379(M+ -H2O-CH3),
253, 229, 171, 157。1H-NMR(400 MHz, CDCl3)δ:
0.69(3H, s, CH3 -18), 1.02(3H, s, CH3 -19), 1.04
(3H, d, CH3 -21), 0.86(6H, d, CH3 -26 , 27), 0.82
(3H, t, CH3 -29), 5.35(1H, m, H-6), 5.15(1H, dd,
J=15.0, 9.0 Hz, H-22), 5.01(1H, dd, J=15.0, 9.0
Hz, H-23), 3.52(1H, m, H-3);13C-NMR(100 MHz,
CDCl3)δ:140.7(C-5, C), 121.7(C-6, CH), 138.3
(C-22, CH), 129.2(C-23 , CH), 71.6(C-3, CH),
37.2(C-1), 29.1(C-2), 42.3(C-4), 31.6(C-7),
31.9(C-8), 50.1(C-9), 36.5(C-10), 21.0(C-11),
39.7(C-12), 42.2(C-13), 56.7(C-14), 24.2(C-
15), 28.9(C-16), 56.0(C-17), 11.9(C-18), 19.3
(C-19), 40.4(C-20), 19.8(C-21), 51.2(C-24),
33.9(C-25), 19.8(C-26), 23.0(C-27), 25.3(C-
28), 12.2(C-29)。以上数据经与文献〔13〕对比 ,鉴定
该化合物为豆甾醇(stigmasterol)。
化合物Ⅵ :白色粉末 , mp282 ～ 283 ℃。Lieber-
mann-Burchard反应阳性 , Molish反应阳性 。 IR
(KBr)cm-1:3 420(OH), 2 957, 2 932, 2 868(CH),
1 463, 1 380, 1 075, 1 019。 ESI-MSm/z:574(M+,
C34H54O7), 412(M+ -Glc), 394(M+ -Glc-H2O),
253, 211, 157 , 105, 41。1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6)
δ:0.65(3H, s, CH3 -18), 0.98(3H, s, CH3 -19), 0.91
(3H, d, CH3 -21), 0.80(3H, d, CH3 -26或 27), 0.82
(3H, d, CH3-26或 27), 0.89(3H, t, CH3 -29), 5.32
(1H, m, H-6), 5.15(1H, dd, J=15.0, 9.0 Hz, H-
22), 5.03(1H, dd, J=15.0, 9.0 Hz, H-23), 3.45
(1H, m, H-3), 4.22 (1H, d, J=7.6 Hz, H-1′);
13C-NMR(100 MHz, DMSO-d6 )δ:140.4(C-5, C),
121.1(C-6, CH), 138.0(C-22, CH), 128.7(C-23,
CH), 76.7(C-3, CH), 100.7(C-1′), 73.3(C-2′),
76.9(C-3′), 69.9(C-4′), 76.6(C-5′), 60.9(C-6′),
36.8(C-1), 29.2(C-2), 38.2(C-4), 29.2(C-7),
31.3(C-8), 49.5(C-9), 36.1(C-10), 20.5(C-11),
39.2(C-12), 41.8(C-13), 56.2(C-14), 23.8(C-
15), 28.6(C-16), 55.3(C-17), 11.8(C-18), 19.0
(C-19), 39.8(C-20), 21.0(C-21), 50.5(C-24),
31.3(C-25), 18.8(C-26), 20.9(C-27), 24.8(C-
28), 12.0(C-29)。以上数据经与文献〔14〕对比 ,鉴定
该化合物为豆甾醇 -3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(stigmas-
terol-3-O-β-D-glucopyranoside)。
化合物 Ⅶ :白色片状固体(石油醚-乙酸乙酯),
mp77 ～ 79 ℃。 IR(KBr)cm-1:3 374(OH), 2 920,
2 851(CH), 1 646, 1 534, 1 467, 1 082, 717。EI-MS
m/z:364(M+ -H2O), 279, 223, 181, 139 , 97, 57,
43。1H-NMR(400 MHz, CDCl3 )δ:3.64 (2H, t,
CH2OH), 1.26(48H, CH2 ×24), 0.88(3H, t, CH3 -
CH2);13C-NMR(100 MHz, CDCl3 )δ:63.1(-CH2 -
OH), 32.7 (-CH2 -CH2-OH), 31.9 (-CH2-CH2 -
CH2OH), 29.5(-CH2 -), 14.1(-CH3)。以上数据与
文献 〔15〕报道基本一致 ,故确定该化合物为正二十六
烷醇(n-hexacosanol)。
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[ 15] 徐燕 ,梁敬玉 .苦苣菜的化学成分 [ J] .中国药科大学
学报 , 2005, 36(5):411-413.
收稿日期:2010-10-11基金项目:广东省科技厅社会发展资助项目(93039)作者简介:谢郁峰(1971-),女,讲师 ,主要从事天然药物化学成分的开发与研究;Tel:020-39352140, E-mail:phytochemistry@163.com。＊通讯作者:郭丽冰 , Tel:020-39352179, E-mail:xiaobing 12@yahoo.com.cn。
三桠苦化学成分研究
谢郁峰 ,梁　粤 ,杜清涛 ,郭丽冰＊
(广东药学院中药学院 ,广东 广州 510006)
　　摘要　目的:对三桠苦的化学成分进行研究。方法:采用多种柱层析方法进行分离纯化 , 通过波谱解析和理化
性质进行化学结构鉴定 。结果:从三桠苦的石油醚 、氯仿和乙酸乙酯部位分离得到 7个化合物 , 分别鉴定为:正十
六酸十八烷基酯(Ⅰ )、β-谷甾醇(Ⅱ)、棕榈酸(Ⅲ)、 3, 5, 3′-三羟基-8, 4′-二甲氧基-7-异戊烯氧基黄酮(Ⅳ )、胡萝卜
苷(Ⅴ)、水杨酸(VI)和山萘酚-3-O-α-D-阿拉伯吡喃糖苷(Ⅶ )。结论:化合物 Ⅶ 为首次从蜜茱萸属中分离得到 ,化
合物Ⅴ和 VI为首次从该植物中分离得到。
关键词　三桠苦;化学成分
中图分类号:R284.1/R284.2　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2011)03-0386-03
StudyontheChemicalConstituentsfromMelicopeptelefolia
XIEYu-feng, LIANGYue, DUQing-tao, GUOLi-bing
(DepartmentofTraditionalChineseMedicine, GuangdongCollegeofPharmacy, Guangzhou510006, China)
Abstract　Objective:TostudythechemicalconstituentsfromMelicopeptelefolia.Methods:Severalchromatographicmethodswere
appliedtoisolateandpurifycompounds.Theirstructureswereidentifiedonthebasisofphysicochemicalpropertiesandspectroscopic
data.Results:Sevencompoundswereisolatedandelucidatedasn-octadecanylpalmitate(Ⅰ ), β-sitosterol(Ⅱ), palmiticacid(Ⅲ), 3,
5, 3′-trihydroxy-8, 4′-dimethoxy-7-(3-methylbut-2-enyloxy)flavone(Ⅳ), daucosterol(Ⅴ), salylicacid(Ⅵ ), kaempferol-3-O-α-D-ara-
binpyranoside(Ⅶ ).Conclusion:CompoundⅦ isisolatedfromthegenusforthefirsttime, CompoundsⅤ andⅥ areisolatedfrom
Melicopeptelefoliaforthefirsttime.
Keywords　Melicopeptelefolia(Champ.exBenth.)Hartley;Chemicalconstituents
·386· JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 34卷第 3期 2011年 3月