全 文 ：2007年 9月
September 2007
色 谱
Chinese Journa l of Chrom atography
Vo.l 25 No. 5
735 ～ 739
收稿日期:2007-03-06
第一作者:刘　云 ,女 ,硕士研究生 , E-m a il:daocaoren_0321@hotm ai.l com.
通讯联系人:侴桂新 ,男 ,教授 , Te l:(021)50805522-3032, E-ma il:chouguix in@ yahoo. com. cn.
基金项目:上海市科学技术委员会研究项目(No. 04DZ19851).
高速逆流色谱法分离制备乌药叶中的黄酮类成分
刘　云 1, 2 , 　侴桂新 1, 2
(1. 上海中医药大学中药研究所 教育部中药标准化重点实验室 , 上海 201203;
2.上海中药标准化研究中心 , 上海 201203)
摘要:应用高速逆流色谱法分离制备了乌药叶中的黄酮类成分。 以正己烷-乙酸乙酯-正丁醇-冰醋酸-水(体积比为
2∶4∶2∶1.5∶6)为两相溶剂系统 , 在主机转速 800 r /m in、流速 2.0 mL /m in、检测波长 280 nm条件下进行分离制备。
所得流分经高效液相色谱法检测 ,并经电喷雾电离质谱 、核磁共振氢谱 、碳谱鉴定化合物的结构。结果表明 , 从乌
药叶总黄酮粗提物中分离得到了 5个化合物 , 分别为槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(1)、槲皮素-5-O-β-D-葡萄糖苷(2)、
槲皮素-3-O-β-D-呋喃阿拉伯糖苷(3)、槲皮素-3-O-吡喃鼠李糖苷(4)、山奈酚-7-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(5), 其中化合
物 1, 2, 3和 5为首次从该植物中分离得到。该法具有简便 、快速的优点。
关键词:高速逆流色谱;黄酮类成分;乌药叶
中图分类号:O658　　文献标识码:A　　文章编号:1000-8713(2007)05-0735-05　　栏目类别:研究论文
Isolation and Preparation of F lavones from the Leaves
ofL indera aggregata Using H igh Speed
Counter-CurrentChromatography
LIU Yun
1, 2 , CHOU Guixin1, 2
(1. Key Laboratory ofS tandardization ofChineseMedicines, M inistry ofEducation , Institutes of Chinese
MaterialM edica, ShanghaiUniversity ofTraditiona l ChineseMed icines, Shanghai 201203 , China;
2. Shanghai R. ＆　D. Centre for Standardization of ChineseM edicines, Shanghai 201203 , China)
Abstract:Lindera aggregata (Sims)Kosterm. belongs to Lauraceae fam ily and is distributed
in the southern parts of China, Japan and southeastern Asia. The leaves of th is p lant are fre-
quently used in fo lk medicine, as antioxidant, antiinflammatory and antibacteria.l In previous
reports, eleven flavonesw ere isolated from this plant. The study on the flavone constituents of
the leaves of th is p lant led to the isolation of five flavone compounds, as quercetin-3-O-β-D-g lu-
coside (1), quercetin-5-O-β-D-glucoside (2), quercetin-3-O-β-D-arabinfuranoside (3), querce-
tin-3-O-rhamnopyranoside (4) and kaempferol-7-O-α-L-rhamnopyranos ide (5), by means of
high speed counter-current chromatographic (HSCCC) procedures. A two-phase solvent sys-
tem composed of hexane-ethyl acetate-n-butanol-acetic acid-water (2∶4∶2∶1.5∶6, v /v) was
used at a flow rate of 2.0 mL /m in, while the apparatus rotated at 800 r /m in and the effluent
was detected at280 nm. Compounds 1, 2, 3 and 5 were for the first tim e obtained from Lin-
dera aggregata (Sims)Kosterm.
K ey words:high speed counter-current chromatography (HSCCC);flavones;leaves ofLin-
dera aggregata
　　乌药 Lindera aggregata (Sim s) Kosterm. 为
樟科(Lauraceae)山胡椒属 (L indera)植物 ,其干燥
块根入药 ,性温味辛 ,具有温中散寒 、理气止痛之功
效 。在临床上常用于治疗胃病 、泌尿系统疾病及风
湿性疼痛等 。文献报道乌药叶临床上可用于治疗急
性蜂窝组织炎 、乳房炎及臀痈 ,与益胃止痛方配伍可
治疗慢性胃炎 [ 1] 。 《广西中药志》上记载乌药鲜叶
捣碎酒炒后可治疗风湿性关节炎 。日本民间常用乌
药叶治疗风湿性关节炎 、肾炎 。目前在日本 ,乌药叶
被制成一种保健茶 (商品名:徐福茶)作为健康饮
品。梁向明等 [ 2]对该茶的抗氧化作用进行了分析 ,
结果表明该茶具有较好的抗氧化作用。为了研究乌
色 谱 第 25卷
药叶的有效成分 ,扩大乌药的药用部位 ,本文对乌药
叶中的黄酮类成分进行了研究 。
　　张朝凤等[ 3, 4]采用常规柱色谱方法从乌药叶中
分离得到了 11个黄酮类化合物。此法所用固定相
对样品有不可逆吸附作用 ,不可避免地造成了样品
的损失。由于高速逆流色谱法 (high speed count-
er-current chrom atography, HSCCC)不采用任何固
体填料 ,克服了传统分离方法对样品的不可逆吸附
作用 ,因而样品回收率高。 HSCCC同时还具有仪器
操作简单 、分离快速 、重现性好等优点。本文采用
HSCCC从乌药叶中分离得到 5个黄酮类化合物 ,分
别为槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷 (1)、槲皮素-5-O-β-
D-葡萄糖苷 (2)、槲皮素-3-O-β-D-呋喃阿拉伯糖苷
(3)、槲皮素-3-O-吡喃鼠李糖苷 (4)、山奈酚-7-O-α-
L-吡喃鼠李糖苷 (5),其中化合物 1 , 2, 3和 5为首次
从该植物中分离得到 。
1　实验部分
1. 1　仪器与材料
　　TBE-300 A高速逆流色谱仪 (深圳同田生化技
术有限公司 )。聚四氟乙烯管缠绕在 3个水平轴上
形成螺旋管 (管直径 2.6 mm ,分离体积 270 mL),
20 mL进样圈 。该高速逆流色谱仪还配备了 HX-
1050恒温循环器 (北京博医康实验仪器有限公司)、
柱塞式泵(S系列 ,北京圣益通技术开发有限公司)、
8823B紫外检测器 (北京市宾达英创科技有限公
司 )、N2010色谱工作站 (浙江大学智能信息工程研
究所)。 Ag ilent 1100系列高效液相色谱仪 。
　　乌药叶采自浙江天台山 ,经作者之一上海中医
药大学中药所侴桂新教授鉴定 。高速逆流色谱分离
实验中所用正己烷 、正丁醇 、冰醋酸均为分析纯 (国
药集团化学试剂有限公司 );水为自制重蒸馏水;乙
酸乙酯为工业纯 , 重蒸后使用。高效液相色谱
(HPLC)分析实验中所用乙腈为色谱纯 (默克公
司 ),水为娃哈哈纯净水 ,冰醋酸为分析纯 (国药集
团化学试剂有限公司)。用水和冰醋酸配制 0.5%
冰醋酸溶液 ,并经微孔滤膜过滤 。
1. 2　实验方法
1. 2. 1　乌药叶总黄酮粗提物的制备
　　称取 300 g乌药叶 ,加 10倍质量的石油醚脱脂
3次。脱脂后的乌药叶中依次加入 12, 10, 8倍质量
的 65%乙醇回流提取 3次 ,合并滤液 ,减压回收至
无醇味 。浓缩液经大孔吸附树脂(AB-8)吸附后 ,先
用 10%乙醇淋洗至无色 ,再用 70%乙醇洗脱 ,收集
洗脱液 ,并减压浓缩至无醇味。浓缩液再经大孔吸
附树脂(ABS-F8)吸附 ,用 5%乙醇淋洗至无色 ,再
用 20%乙醇洗脱 ,收集洗脱液 ,减压浓缩至干 ,得乌
药叶总黄酮粗提物 8.5 g。
1. 2. 2　溶剂体系和样品溶液的配制
　　在分液漏斗中配制正己烷-乙酸乙酯-正丁醇-冰
醋酸-水 (体积比为 2∶4∶2∶1.5∶6)两相溶剂体系 ,充
分振摇后在室温下静置 30 m in。使用前分别取上
下两相 ,超声脱气 20 m in,待用。
　　取 250 mg乌药叶总黄酮粗提物 ,用 8 mL溶剂
体系的上相溶解 ,溶解液作为样品溶液 ,备用 。
1. 2. 3　高速逆流色谱法的分离制备过程
　　用最大流速 (9.99 mL /m in)向 HSCCC分离管
中注入上相 ,待上相充满整个管路 (约 30 m in),调
整主机转速为 800 r /m in,以 2.0 mL /m in流速注入
下相 ,待流动相从柱出口流出 ,两相在分离管中达到
动态平衡后 ,由进样阀注入样品溶液 ,在 280 nm波
长下检测 ,记录色谱图 ,根据色谱图接收目标成分 。
1. 2. 4　高效液相色谱分析条件
　　色谱柱:Symmetry C18柱 (4.6mm ×250mm ,
5 μm, Waters公司 ),柱温为 25 ℃,流动相为乙腈
和 0.5%冰醋酸水溶液 ,梯度洗脱程序为 15%乙腈
在 60 m in 内线性升至 19%乙腈;流速为 1.0
mL /m in;检测波长 280 nm;进样量为 10 μL。
2　结果与讨论
2. 1　HSCCC溶剂体系的选择
　　根据所分离化合物的特性及参照文献 [ 5] ,首
先选择乙酸乙酯-正丁醇-水 (体积比为 2∶1∶3)体
系。该体系中目标化合物主要分布在上相中 。在该
溶剂体系中加入 0.75%(体积分数 )的冰醋酸 ,目标
化合物在上下相中的分配状况满足要求 ,但使用乙
酸乙酯-正丁醇-冰醋酸-水(体积比为 4∶2∶1.5∶6)体
系的固相保留率 (retention of s tationary phase,
R s)仅为 25.5%。在该溶剂体系中加入正己烷 ,可
提高固相保留率。当溶剂体系为正己烷-乙酸乙酯-
正丁醇-冰醋酸-水(体积比为 2∶4∶2∶1.5∶6)时 ,固相
保留率 R s为 42.6%;正己烷加入量再增加后 ,目标
成分在上相中的浓度将降低 。因此 ,最终确定溶剂
体系为正己烷-乙酸乙酯-正丁醇-冰醋酸-水 (体积比
为2∶4∶2∶1.5∶6)。
　　根据文献 [ 6] ,将适量的乌药叶总黄酮粗提物
溶于等体积的上下相中 ,分别取等体积的上下相进
行 HPLC分析 ,从而计算各目标化合物的分配系数
K (K =A上相 /A下相(A为目标物的峰面积 )),结果见
表 1。
736
　第 5期 刘　云 ,等:高速逆流色谱法分离制备乌药叶中的黄酮类成分
表 1　正己烷-乙酸乙酯-正丁醇-冰醋酸-水(体积比为 2∶4∶2∶1. 5∶6)
溶剂体系分离目标化合物的分配系数 K
Table 1　Partition coefficien ts(K ) of the target compounds
in the solvent system of hexane-ethyl acetate-n-bu tanol-
acetic ac id-water(2∶4∶2∶1. 5∶6, v /v)
Com pound K
Quercetin-3-O-β-D-g lucoside (1) 1. 26
Quercetin-5-O-β-D-g lucoside (2) 1. 44
Quercetin-3-O-β-D-arab infuranoside (3) 2. 73
Quercetin-3-O-rham nopyranoside(4) 3. 17
Kaem p-fe rol-7-O-α-L-rhamnopyranoside (5) 7. 30
2. 2　HSCCC分离条件的优化
　　对于一定的溶剂体系 ,固相保留率越高 ,对目标
化合物的分离效果越好。因此 ,以固相保留率 R s为
指标 , 优化流动相的流速 (1.0 , 1.5 , 2.0, 2.5, 3.0
mL /m in)、主 机 的转 速 ( 700, 800, 900, 1 000
r /m in)、柱温(8, 16, 24, 32, 40℃)。
　　从图 1-a可以看出 ,高流速不利于固定相的保
留 ,而低流速虽然可以满足高固相保留率的要求 ,但
是分离时洗脱时间太长 ,且耗费大量的流动相。因
此选取流速为 2.0mL /m in。
　　从图 1-b可以看出 ,对于正己烷-乙酸乙酯-正丁
醇-冰醋酸-水(体积比为 2∶4∶2∶1.5∶6)溶剂体系而
言 ,当转速为 800 ～ 850 r /m in时 ,固相保留率达到最
高峰值。考虑到高转速会对仪器产生磨损以及节能
两方面的要求 ,选择可使固相保留率保持较高的转
速 800 r /m in。
　　由图 1-c可以看出 ,柱温较高时 ,固定相的保留
率较高。但在实际分离过程中 ,采用较高的柱温会
使分离管路中产生大量的气泡 ,导致基线不稳 ,并且
较高的柱温会缩短仪器的使用寿命。为保证分离过
程顺利 、高效地进行 ,避免溶剂体系的上下相在分离
线圈中重新分配 ,分离时选择与配制溶剂体系上下
相时的环境温度相接近的温度 ,即 25℃。
图 1　正己烷-乙酸乙酯-正丁醇-冰醋酸-水(2∶4∶2∶1.5∶6, v /v)溶剂体系的固相保留率随(a)流动相流速 、
(b)主机的转速和(c)柱温变化的曲线图
F ig. 1　The in fluences of (a) the flow rate ofmob ile phase, (b) the revolution speed and (c) column temperatu re
on the retention of the stationary phase (R s) of the solvent system of hexane-ethyl acetate-
n-butano l-acetic acid-water (2∶4∶2∶1. 5∶6, v /v)
Conditions:a. column temperature:25℃;revolu tion speed:800 r /m in;b. column temperature:25℃;flow ra te:2.0 mL /m in;
c. revolution speed:800 r /m in; flow rate:2. 0 mL /m in.
2. 3　HSCCC分离制备的结果
　　按 “1.2.3”节操作 ,在 560m in内经 HSCCC分
离制备得到 4个流分 ,即图 2中的Ⅰ 、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ。
2. 4　HPLC检测分析
　　采用 “1.2.4”节的条件 ,对乌药叶总黄酮粗提
物和高速逆流色谱所得到的流分 Ⅰ 、Ⅱ 、Ⅲ 、Ⅳ进行
检测分析 ,所得 HPLC色谱图见图 3。
　　所得各流分分别经 Sephadex LH-20柱色谱分
离后 ,先用约 500mL水淋洗至中性 ,再用约 500mL
甲醇-水 (体积分数为 1∶1)洗脱 ,收集洗脱液 ,从流
分 Ⅰ中得到化合物 1和 2 (共 6 mg);从流分Ⅱ中得
到化合物 3 (5mg);从流分 Ⅲ中得到化合物 4 (20
mg);从流分Ⅳ中得到化合物 5 (9 mg)。
图 2　乌药叶中总黄酮成分的高速逆流色谱图
F ig. 2　HSCCC chromatogram of the to tal f lavones from
the leaves ofLindera aggregata
F ractionsⅠ , Ⅱ , Ⅲ andⅣ were collec ted.
737
色 谱 第 25卷
图 3　乌药叶粗提物及分离得到的 4个流分的 HPLC色谱图
F ig. 3　HPLC chromatogram s of crude extract from
Lindera aggregata leaves and four fractions in Fig. 2
a. tota l flavones ofLindera aggregata leaf;b. frac tion Ⅰ ;
c. fractionⅡ;d. frac tionⅢ;e. fraction Ⅳ.
1. quercetin-3-O-β-D-glucoside;2. querce tin-5-O-β-D-g lu-
coside;3. querce tin-3-O-β-D-arabinfuranoside;4. quercetin-3-
O-rhamnopyranoside; 5. kaem pferol-7-O-α-L-rhamnopy rano-
side.
2. 5　结构鉴定
　　化合物 1:为黄色粉末;电喷雾电离质谱 (ESI-
MS)分析得 [M -H ] -为m /z 463;核磁共振氢谱
(1H NMR)(CD3OD)分析得化学位移 δ:7.59(1H ,
d, J =2.1 Hz, H-2′), 7.57(1H , dd, J =8.47 Hz, H-
6′), 7.59(1H , d, J =2.1 Hz, H-5′), 6.38(1H , d, J
=1.9 Hz, H-8), 6.38(1H , brs, H-6), 5.14(1H , d, J
=7.8 Hz, H-1″);13C NMR分析数据见表 2。 NMR
数据与文献 [ 7, 8]报道的槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷
的数据一致 。
　　化合物 2:为黄色粉末;ESI-MS分析得 [M -
H] -为m /z 463;1H NMR (CD3OD)分析得化学位
移 δ:7.59(1H , d, J =2.1 Hz, H-2′), 7.57(1H , dd, J
=8.47 Hz, H-6′), 6.85(1H , d, J =8.54 Hz, H-5′),
6.38(1H , d,J =1.9 Hz, H-8), 6.38(1H , brs, H-6),
5.14(1H , d, J =7.8 Hz, H-1″);13C NMR分析数据
见表 2。 NMR数据与文献 [ 9]报道的槲皮素-5-O-β-
D-葡萄糖苷的数据一致。
　　化合物 3:为黄色粉末;ESI-MS分析得 [ M +
H] +为m /z 435;1H NMR (CD3OD)分析得化学位
移 δ:7.6(1H , d, H-2′), 7.58(1H , dd, J =8.37 Hz,
H-6′), 6.85(1H , d, J =8.26 Hz, H-5′), 6.38(1H ,
brs, H-8), 6.20(1H , brs, H-6), 5.17(1H , d, J =7.1
Hz, H-1″);13C NMR分析数据见表 2。 NMR数据与
文献 [ 10]报道的槲皮素-3-O-β-D-呋喃阿拉伯糖苷
的数据一致。
　　化合物 4:为黄色粉末;ESI-MS分析得 [ M +
H] +为m /z 449;1H NMR (CD3OD)分析得化学位移
δ:7.22(1H , d, J =1.6 Hz, H-2′), 7.19(1H , dd, J =
8.3Hz, H-6′), 6.81(1H , d, J =8.3 Hz, H-5′), 6.26
(1H , brs, H-8), 6.10(1H , brs, H-6), 5.25(1H , s, H-
1″);13C NMR分析数据见表 2。 NMR数据与文献
[ 3]报道的槲皮素-3-O-吡喃鼠李糖苷的数据一致 。
　　化合物 5:为黄色粉末;ESI-MS分析得 [ M +
H] +为m /z 433;1H NMR (CD3OD)分析得化学位
移 δ:7.64(2H , d, J =8.75 Hz, H-2′, 6′), 6.82(1H ,
d, J =8.75 Hz, H-3′, 5′), 6.15(1H , d, J =1.65 Hz,
H-8), 6.1(1H , brs, H-6), 5.26(1H , d, J =1.57 Hz,
H-1″);13C NMR分析数据见表 2。 NMR数据与文
献 [ 11, 12]报道的山奈酚-7-O-α-L-吡喃鼠李糖苷的
数据一致 。
表 2　13C NMR测定的化合物 1 ～ 5的化学位移
Tab le 2　Chem ical shifts(δ) of flavonoids 1 -5 by 13C NMR
Position Comp. 1 Com p. 2 Com p. 3 Comp. 4 Comp. 5
2 158. 8 150. 3 158. 7 158. 8 146. 1
3 136. 1 133. 3 135. 7 136. 5 136. 2
4 179. 8 179. 8 179. 7 179. 9 179. 3
5 163. 2 159. 3 163. 4 163. 5 158. 9
6 100. 4 100. 4 100. 3 100. 1 101. 8
7 166. 9 166. 9 166. 5 166. 1 163. 2
8 95. 1 95. 1 95. 1 95. 0 96. 3
9 159. 1 158. 8 159. 2 159. 6 162. 0
10 105. 8 105. 8 105. 9 106. 2 104. 8
1′ 123. 4 123. 4 123. 5 123. 3 123
2′ 116. 4 117. 9 116. 3 116. 7 132. 1
3′ 146. 1 140. 1 146. 3 146. 6 116. 9
4′ 150. 3 146. 1 150. 2 150 159. 2
5′ 118. 1 116. 3 117. 5 117. 2 116. 9
6′ 123. 3 123. 5 123. 3 123. 2 132. 1
1″ 104. 7 104. 7 105 103. 8 103. 8
2″ 73. 5 76 71. 3 72. 3 72. 3
3″ 77. 5 78. 7 75. 5 72. 4 72. 5
4″ 70. 3 71. 5 77. 8 73. 6 73. 6
5″ 75. 4 78. 5 67. 5 72. 2 72. 3
6″ 62. 3 62. 9 17. 9 17. 9
738
　第 5期 刘　云 ,等:高速逆流色谱法分离制备乌药叶中的黄酮类成分
3　结论
　　应用高速逆流色谱法从乌药叶中分离制备了黄
酮类成分 ,得到 5个黄酮苷类化合物 ,其中化合物
1, 2, 3, 5为该植物中首次分离得到。
　　与常规柱色谱方法比较 ,该法具有简便 、快速 、
节省溶剂的特点 ,具有较好的实际应用价值。
　　本研究对于阐明乌药叶的药效物质基础 ,扩大
乌药的药用部位与资源具有一定的意义。
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等国民经济多领域的研究成果。本刊栏目设置有 “研究报告”、“研究简报”、“综述” 、“讲座”、“技术交流 ”、“实用信息”等。
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2007年 9月
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