全 文 ：食 品 科 技
FOOD SCIENCE AND TECHNOLOGY年 第卷 第期 提取物与应用
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收稿日期：2011-11-24 *通讯作者
基金项目：新疆维吾尔自治区科技支疆项目(200991119)；新疆大学新疆生物资源基因工程重点实验室项目(XJDX0201-2009-04)。
作者简介：姚小云(1987—)，女，甘肃天水人，硕士研究生，研究方向为环境微生物学。
姚小云，晁群芳*，陈志丹，杨滨银
(新疆大学生命科学与技术学院，乌鲁木齐 830046)
摘要：用水蒸气蒸馏法从新疆一枝蒿中提取挥发油，利用GC-MS技术对其化学成分进行了分
析和鉴定，并通过DPPH自由基清除体系和β-胡萝卜素漂白体系来评价新疆一枝蒿挥发油体
外抗氧化作用。结果表明：共分离出49种组分，鉴定了其中的48种化合物，占总挥发油含量的
89.82%，其主要成分为乙酸二氢香芹酯(31.54%)、2-羟基-3-(1-丙烯基)-1,4-萘醌(27.28%)等。
抗氧化实验中，新疆一枝蒿挥发油在DPPH自由基清除体系中的IC50为0.195 mg/mL，自由基清除
能力相当于强抗氧化剂抗坏血酸(Vc)的70%~80%；在β-胡萝卜素漂白体系中的IC50为0.579 mg/
mL，抗脂质氧化能力相当于强抗氧化剂2,6-二叔丁基对甲酚(BHT)的85%~90%。表明新疆一枝
蒿具有优异的抗氧化活性，且具有明显的量—效相关性。
关键词：新疆一枝蒿；挥发油；化学成分；抗氧化活性
中图分类号：TS 202.3 文献标志码：A 文章编号：1005-9989(2012)07-0213-05
Chemical composition and antioxidant activity of the volatile oil from
the Artemisia rupestris L.
YAO Xiao-yun, CHAO Qun-fang*, CHEN Zhi-dan, YANG Bin-yin
(College of Life Science and Technology, Xinjiang University, Urumqi 830046)
Abstract: The volatile oil was extracted from Artemisia rupestris L. by steam distillation. The components
of the volatile oil were separated and identifi ed by GC–MS. The antioxidant activity was also investigated
with two different methods: the 1,1–Diphenyl–2–picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenger and the
β–carotene–linoleic acid test. The results indicated that 49 kinds of components were separated and 48
components were identifi ed among them.Accounting for about 89.82% of the total volatile oil. The main
chemical constituents of the volatile oil from Artemisia rupestris L. are (–)–Dihydrocarvyl acetate(31.54%),
2–hydroxy–3–(1–propenyl group)–1,4–napthoquinone(27.28%), et al. Accounting for about 63.14% of
the total volatile oil. The tested IC50 of Artemisia rupestris L. volatile oil to DPPH was 0.195 mg/mL, the
equivalent of a strong free radical scavenging capacity of antioxidants ascorbic acid (Vc) of 70% to 80%;
In the β–carotene–volatile oil linoleum acid system IC50 of 0.579 mg/mL, lipid antioxidants is equivalent to
strong antioxidant butylated hydroxy toluene (BHT) 85% to 90%. Therefore, Artemisia rupestris L. volatile
oil had a good role in antioxidants bility. And had a concentration–effect relationship.
Key words: Artemisia rupestris L.; volatile oil; chemical composition; antioxidant activity
新疆一枝蒿挥发油化学成分及
抗氧化活性研究
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新疆一枝蒿(Artemisia rupestris L.)为菊科
(Compositae)蒿属(Artdnisia L.)植物，分布于中国
新疆、中亚和欧洲等地[1]。一枝蒿是新疆哈萨克
族和维吾尔族民间传统用药，国内临床资料表
明，它具有抗炎、抗肿瘤、抗过敏、活血、保肝
和解蛇毒等作用。文献报道，新疆一枝蒿全草含
有黄酮类、倍半萜酮酸类、多糖、氨基酸、挥发
油等多种成分，国内学者从中分离得到一枝蒿酸
(Rupestric acid)、一枝蒿酮酸(Rupestonicacid)等萜
类化合物[2-3]。
利用气相色谱-质谱联用技术(GC-MS)研究植
物挥发性成分也有较多文献报道，但对于新疆一
枝蒿中挥发性成分的研究，目前还处于不断完善
中；挥发油是一类重要的活性成分，临床上除直
接应用主要含挥发油的生药外，还可应用从中精
制的挥发油，如桉叶油、薄荷油等。挥发油多
具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解热、镇
痛、抗菌、消炎作用[4]。但有关新疆一枝蒿挥发
油生物活性的研究尚未见报道。本实验以抗坏血
酸(Vc)作为阳性对照，采用DPPH自由基清除体
系和β-胡萝卜素漂白体系初步评价其抗氧化活
性，以期为充分开发和利用新疆一枝蒿资源提供
理论依据。
1 材料与仪器
1.1 材料与试剂
新疆一枝蒿采自新疆天山支脉天格尔山北
路，迅速干燥后粉碎备用。
DPPH(1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl)：日本
东京化成工业株式会社；抗坏血酸(Vc)、亚油酸、
2,6-二叔丁基对甲酚(BHT)：上海蓝季科技发展有
限公司；β-胡萝卜素：天津市光复精细化工研究
所；无水乙醇、95%乙醇、氯仿、无水乙醚等试
剂：分析纯。
1.2 仪器与设备
普通水蒸气蒸馏萃取装置：自制；RE-5299
旋转蒸发器、PTHW型调温电热套：巩义市予华
仪器有限责任公司；PE Turbemass-Autosystem XL
型气质联用仪：美国惠普公司；紫外分光光度
计：上海棱光技术有限公司；恒温透视水槽MP-
5H：上海一恒科技有限公司等。
2 方法
2.1 挥发油的提取
称取新疆一枝蒿100 g，磨成细粉，置于2000
mL圆底烧瓶中，加入1600 mL蒸馏水，浸泡18 h，
接于水蒸气蒸馏装置上，持续蒸馏8 h，乙醚连续
萃取3次，将所得挥发油乙醚溶液用无水硫酸钠干
燥过夜，次日用旋转蒸发仪除去乙醚，得到棕色
的油状物。样品测定前均置于4 ℃下贮存。
2.2 GC-MS分析
2.2.1 实验条件 GC-MS分析采用中国科学院新疆
理化测试中心PE Turbemass-Autosystem XL型气质
联用仪完成。
色谱条件：柱型：PE-5(30 m×0.25 mm×0.25
μm)，程序升温：60 ℃保持10 min，2.0 ℃/min
升至220 ℃，3.0 ℃/min升至260 ℃，260 ℃保持
30 min；进样口温度：270 ℃；分流比：50:1；接
口温度：220 ℃；载气：氦气(99.999%)；载气流
速：96.5 kPa流量0.98 mL/min；进样量：0.2 μL。
质谱条件：离子源(EI)温度：200 ℃；光电倍
增270 V；电子能量70 eV；扫描范围：35~500 u。
2.2.2 成分分析 定性分析：取0.2 μL挥发油样
品，用气相色谱-质谱-计算机联用仪进行分析鉴
定，通过Turbmass 4.1工作站数据处理系统，检索
NIST﹑Wiley标准质谱图库。
定量分析：通过Turbmass 4.1工作站数据处理
系统，采用峰面积归一化法进行定量分析。得出
各化学成分在挥发油中的相对百分含量。
2.3 抗氧化性评价实验
2.3.1 DPPH自由基清除率测定 参照文献[5-8]方
法并有所改进，配制浓度分别0.10、0.15、0.20、
0.25、0.30 mg/mL的受试样品乙醇液。分别取2 mL
与2 mL浓度为2×10-5 mol/L DPPH乙醇液混合，室
温静置30 min，于517 nm处测定吸光度，不加样的
DPPH乙醇液为空白样。以相同梯度的AR做为阳
性对照。每组实验均平行3次。对DPPH的清除率
(I%)可用下式计算：
自由基清除率(%)=((Ac-AS)/Ac)×100
式中：Ac为2 mL试样空白溶剂+加入2 mL DPPH
乙醇溶液的吸光值；
As为2 mL样品溶液+加入2 mL DPPH乙
醇溶液的吸光值。
2.3.2 β-胡萝卜素漂白实验法 参考Pratt等(1984)
的方法[9-11]并有所改进，将β-胡萝卜素(5.5 mg)用
氯仿(5 mL)于圆底烧瓶中溶解，加入亚油酸(20 mg)
和吐温-80(200 mg)，然后于40 ℃旋转真空干燥。
缓慢加入100 mL蒸馏水，充分混匀形成乳化液A。
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取500 μL浓度分别为0.1、0.3、0.5、0.7、0.9、1.0
mg/mL的受试样品乙醇液与5 mL乳化A液于试管中
混合，不加样的用等量乙醇代替与A液混合作为空
白样。在50 ℃保温，于470 nm测定吸光度。以相
同梯度的BHT﹑Vc做为阳性对照。每组实验均平
行3次。抗氧化率用下式计算：
抗氧化率(%)=((AA(60)-AC(60))/(AC(0)- AC(60)))×100
式中：AA(60)为t=60 min时的样品吸光度；
AC(60)为t=60 min时空白样品的吸光度；
AC(0)为t=0 min时空白样品的吸光度。
3 结果
3.1 挥发油成分鉴定及分析
100 g新疆一枝蒿粗粉的得油率为0.18%，通
过GC-MS技术鉴定，新疆一枝蒿挥发油气相色谱
总离子流图见图1，其化学成分分离分析结果见
表l。结果表明：新疆一枝蒿挥发油以萜类和1,4-
萘醌的衍生物质为主，占总含量的58.91%，其中
单萜类物质含量为40.67%，倍半萜类物质占总量
的18.24%，1,4-萘醌的衍生物占27.28%。共分离
出49种组分，鉴定了其中的48种化合物，其中乙
酸二氢香芹酯(31.54%)、2-羟基-3-(1-丙烯基)-
1,4-萘醌(27.28%)、1-乙烯基-1-甲基-2,4-双(1-
甲基乙烯基)环己烷(4.36%)、α-松油醇(1.37%)、
(-)-异丁香烯(1.27%)、(-)-斯巴醇(2.15%)、α-氧
化石竹烯(1.04%)、桧脑(1.11%)、(6Z,Z)-十五碳双
烯-1-醇(1.62%)、缬草酮(2.06%)、6,10,14-三甲
基-十五烷-2-酮(1.87%)等是其特征组分。
8 33.31 α-松油醇 C10H18O 1.37
9 36.06 (S)-3,7-二甲基-1,6-二庚烯 C11H20O2 0.21
10 38.17 乙酸芳樟酯 C12H20O2 0.19
11 40.34 乙酸龙脑酯 C12H20O2 0.29
12 44.97 乙酸二氢香芹酯 C12H20O2 31.54
13 46.81 乙酸橙花酯 C12H20O2 0.33
14 48.77 1-乙烯基-1-甲基-2,4-双(1-甲基乙烯基)环己烷 C15H24 4.36
15 50.80 (Z,E)-α-金合欢烯 C15H24 0.72
16 52.72 (E)-β-金合欢烯 C15H24 0.78
17 54.35 (-)-α-新丁香三环烯 C15H24 0.21
18 55.10 (-)-异丁香烯 C15H24 1.27
19 55.52 7-十四碳烯 C14H28 0.18
20 55.72 (+)-香橙烯 C13H20 0.92
21 57.20 2-异丙烯基-5-异丙基-7,7-二甲基-[4.1.0]双环-3-庚烯 C15H24 0.15
22 60.01 巴豆酸香茅酯 C12H22O2 0.77
23 60.37 (-)-斯巴醇 C15H24O 2.15
24 60.74 α-氧化石竹烯 C15H24O 1.04
25 62.25 β-氧化石竹烯 C15H24O 0.18
26 63.29 香橙烯氧化物-(1) C11H18O 0.16
27 63.91 3,3,6,6,9,9-六甲基-[6.1.0.0(2,4).0(5,7)]四环-壬烷 C12H18 0.18
28 64.19 τ-杜松醇 C15H26O 0.18
29 64.96 桧脑 C15H24O 1.11
30 65.86 (6Z,9Z)-十五碳双烯-1-醇 C15H26 1.62
31 66.06 缬草酮 C15H26O 2.06
32 66.64 Z-α-没药烯环氧化物 C15H24O 0.27
33 67.98 (+)-斯巴醇 C15H24O 0.27
34 68.80 广霍香烷 C15H26 0.44
35 69.34 Z-α-顺香柑油醇 C19H34 0.16
36 70.14 10-乙酰甲基-(+)-3-蒈烯 C18H28O2 0.38
37 72.07 E-11,13-十四碳双烯-1-醇 C14H26O 0.18
38 74.15 4-蒈烯 C10H16 0.22
39 75.81 6,10,14-三甲基-十五烷-2-酮 C18H36O 1.87
40 77.50 未鉴出 - 10.18
41 80.37 2-羟基-3-(1-丙烯基)-1，4-萘醌 C16H14O4 27.28
42 81.49 木香烃内酯 C15H20O2 0.51
43 84.17 (9Z,12Z,15Z)-十八碳三烯-1-醇 C12H18O 0.26
44 84.74 α-姜黄烯 C15H22 0.23
45 84.90 反式澳白檀醇 C15H24O 0.31
46 89.58 3-甲基-十六烷烃 C12H25 0.35
47 98.62 2-甲基-十八烷烃 C16H34 0.36
48 106.63 十九烷烃 C19H40 0.64
49 116.28 2,6,10,14-四甲基-十七烷烃 C21H44 0.24
3.2 抗氧化活性检测结果
3.2.1 DPPH自由基清除体系分析 DPPH自由基在
有机溶剂中是一种稳定的自由基，其甲醇溶液在
517 nm附近有强吸收(显深紫色)。有自由基清除剂
图1 新疆一枝蒿挥发油气相色谱总离子流图
     
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表1 新疆一枝蒿挥发油组分及其相对含量
序
号
保留时
间/min 化合物 分子式
相对含
量/%
1 16.56 α-蒎烯 C10H16 0.80
2 18.99 月桂烯 C10H16 0.47
3 19.63 β-蒎烯 C8H12 0.85
4 20.66 3-侧柏烯 C10H16 0.16
5 22.32 (R)-(+)-柠檬烯 C12H20O2 0.68
6 26.75 芳樟醇 C14H24O2 0.83
7 32.52 4-萜烯醇 C10H18O 0.29
序
号
保留时
间/min 化合物 分子式
相对含
量/%
续表
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存在时，孤对电子被配对，该物质颜色由紫色变
为黄色，通过测定517 nm处吸收的变化或观察其
颜色的变化可评价自由基清除剂抗氧化活性的大
小[12]。抑制率可以反映出对自由基的清除作用，
抑制率越大，抗氧化活性越强，反之则弱。
一枝蒿挥发油与抗氧化剂BHT和Vc的抗氧化效果
对比。在脂质体系中醇溶性的2,6-二叔丁基-4-
甲基苯酚(BHT)是公认的强抗氧化剂，在本实验
条件下，BHT也呈现出极强的抗氧化性，其IC50
为0.422 mg/mL。而挥发油同样表现出优良的抗
氧化活性，其IC50约为0.579 mg/mL。挥发油抗脂
质氧化能力相当于强抗氧化剂2,6-二叔丁基对甲
酚(BHT)的85%~90%。有趣的是作为强抗氧化剂
的Vc几乎不显现其抗氧化活性，而且与质量浓度
相关性很小。这是由于Vc属于水溶性极性物质，
在乳化脂质体系中主要集中在水相，而脂相中的
含量极低。这种现象称为脂质体系中的“极性反
常”(PoIar paradox)，已被许多研究者所证实[14]。
4 结论
采用水蒸馏装置提取新疆一枝蒿中的挥发
油，并用GC–MS技术，鉴定了新疆一枝蒿中挥发
油中的48种主要成分。新疆一枝蒿挥发油成分以
萜类化合物和1,4-萘醌的衍生物为主，分别占总
量的58.91%、27.28%。本实验与徐广顺[15]等报道
的从新疆一枝蒿挥发油中鉴定了18种成分，在组
分和含量上有很大差异，这可能是材料来源、季
节、提取条件及检测方法等不同所致。
采用DPPH自由基清除法和β-胡萝卜素漂白
法两种体外评价方法对新疆一枝蒿挥发油的抗氧
化活性进行评价，结果均表明新疆一枝蒿挥发油
具有较强的抗氧化活性，并与挥发油浓度呈明显
的量-效相关性。另外，新疆一枝蒿挥发油的强抗
氧化活性可能与其含有较多的乙酸二氢香芹酯、
2-羟基-3-(1-丙烯基)-1,4-萘醌及未鉴出物等的生
物活性有关。
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图2 新疆一枝蒿挥发油对DPPH·自由基的清除率
图3 新疆一枝蒿挥发油的抗氧化活性(β-胡萝卜素漂白体
系的比较)


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图3为β-胡萝卜素漂白实验法测定的新疆
注：图中不同字母表示处理间差异显著(P<0.01)。
图2为DPPH自由基清除法测定的新疆一枝
蒿挥发油与抗氧化剂Vc的抗氧化效果对比，挥
发油的DPPH自由基清除能力随挥发油质量浓度
升高而显著增强。在本实验条件下，Vc的半数抑
制浓度IC500.010 mg/mL，而挥发油的IC50为0.195
mg/mL，自由基清除能力相当于强抗氧化剂Vc的
70%~80%，可见新疆一枝蒿挥发油具有较强的抗
氧化性。一般情况下，精油的DPPH清除能力与其
所含具有抗氧化性成分的相对含量有关。该精油
中含有较高含量乙酸二氢香芹酯、2-羟基-3-(1-
丙烯基)-1,4-萘醌等，前者属于萜类，该物质具有
一定的自由基清除能力，后着为萘醌的衍生物，
能与强氧化剂发生反应。
3.2.2 β-胡萝卜素/亚油酸漂白体系分析 β-胡
萝卜素/亚油酸漂白体系主要评价的是抗氧化物质
在乳化脂质体系中的抗氧化能力[13]。
注：图中不同字母表示处理间差异显著(P<0.01)。
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