全 文 ：第 53 卷 第 3 期
2014 年 5 月
中山大学学报 (自然科学版)
ACTA SCIENTIAＲUM NATUＲALIUM UNIVEＲSITATIS SUNYATSENI
Vol. 53 No. 3
May 2014
黄牛奶树根茎的化学成分研究
*
谢丽霞1，杨 璐1，彭光天1，邱鹏新2，银 巍2，张翠仙1，何细新1
(1． 广州中医药大学中药学院，广东 广州 510006;
2． 中山大学基础医学院，广东 广州 510080)
摘 要:采用硅胶柱层析法进行成分的分离纯化，以波谱分析法鉴定黄牛奶树的化合物的结构。从黄牛奶树
根、茎部位的乙醇提取物中分离、鉴定了 9 个化合物，分别为:齐墩果酸-3-乙酸酯 (1)，高根二醇-3-乙酸酯
(2)，豆甾醇 (3)，α-菠甾醇 (4)，香草酸 (5)，蔗糖 (6)，麦芽糖 (7)，5，4-二羟基-7-甲氧基二氢黄酮
(8)，肌醇 (9)。全部化合物均为首次从该植物中分得。
关键词:山矾属;黄牛奶树;化学成分
中图分类号:O629. 17 文献标志码:A 文章编号:0529 － 6579 (2014)03 － 0080 － 05
Analysis of Chemical Constituents of the Ｒoot and
Stem of Symplocos laurina Wall
XIE Lixia1，YANG Lu1，PENG Guangtian1，QIU Pengxin2，YIN Wei2，ZHANG Cuixian1，HE Xixin1
(1． College of Materia Madica，Guangzhou University of Chinese Medicine，Guangzhou 510006，China;
2． School of Medical Science，Sun Yat-sen University，Guangzhou 510080，China)
Abstract:The compounds of Symplocos laurina Wall． were isolated by column chromatography on silica
gel and the chemical constituents were elucidated by spectroscopic analysis． Nine compounds were ob-
tained from the ethanol extract of the stem and root of Symplocos laurina Wall． and identified as oleanolic
acid-3-acetate (1)，erythrodiol-3-acetate (2)，stigmasterol (3)，α-spinasterol (4)，vanillic acid
(5)，sucrose (6)，maltose (7)，5，4-dihydroxy-7- methoxyflavanone (8)，myo-inositol (9)，re-
spectively． All the compounds were isolated from the plant for the first time．
Key words:Symplocos;Symplocos laurina Wall;chemical constituents
山矾属 (Sect． Palaeosymplocos Brand)为山矾
科 (Symplocaceae)植物仅有的 1 属，广布于亚洲、
大洋洲和美洲的热带和亚热带地区。山矾属植物全
世界约 300 余种，我国有 77 种，主要分布于西南
部至东南部，以西南部的种类较多［1 － 2］。山矾属植
物的根、茎、叶常被作为传统药物使用，具有清热
解毒、理气止痛、止血生肌等药理作用［3］。近年
来，山矾属植物的化学成分及药理作用受到了国内
外的广泛关注，已从山矾属植物的根和叶中分离得
到三萜及其苷、黄酮、木脂素及其苷、生物碱、环
烯醚萜苷等多种结构类型化合物 ［4 － 9］，具有抗艾
滋病、抗肿瘤、抑菌、抑制磷酸二酯酶等多种药理
活性［10 － 13］。
目前，国内对山矾属植物的化学成分及其活性
的研究相对较少，而黄牛奶树的化学成分研究未见
报道。本文从黄牛奶树 (Symplocos laurina Wall．)
根、茎部位醇提物中分离得到 9 个化合物，分别鉴
定为:齐墩果酸-3-乙酸酯 (1)，高根二醇-3-乙酸
酯 (2)，豆甾醇 (3)，α-菠甾醇 (4)，香草酸
(5)，蔗糖 (6)，麦芽糖 (7)，5，4-二羟基-7-甲
氧基二氢黄酮 (8)，肌醇 (9)。全部化合物均首
次从该植物中分离得到。
* 收稿日期:2014 － 01 － 05
作者简介:谢丽霞 (1989 年生)，女;研究方向:天然产物化学;通讯作者:何细新;E-mail:gogohe@ gmail. com
DOI:10.13471/j.cnki.acta.snus.2014.03.020
第 3 期 谢丽霞等:黄牛奶树根茎的化学成分研究
1 结果和讨论
化合物 1，无色块状结晶，θmp 264 ～ 267 ℃。
1H
NNＲ谱显示高场区有 7 个未裂分的甲基氢信号，
分别为 δH 1. 13 (3H，s)，0. 95 (3H，s)，0. 93
(3H，s)，0. 91 (3H，s)，0. 87 (3H，s)，0. 86
(3H，s)，0. 75 (3H，s)，表明该化合物为三萜类
的化合物。δH 2. 05 (3H，s)是 3 位连接乙酰氧基
上甲基质子信号。δH 5. 28 (1H，t，J = 3. 2 Hz)
表明化合物具有△12，13，13 C NMＲ 谱中 δC 122. 6 和
143. 6 是齐墩果烷型双键碳信号。经比较化合物 1
与文献中齐墩果酸-3-乙酸酯的碳谱和氢谱数据一
致［14］，由此鉴定化合物 1为齐墩果酸-3-乙酸酯。
化合物 2 (高根二醇-3-乙酸酯)，无色针状结
晶，θmp 243 ～ 244 ℃。
1H NNＲ谱显示高场区有 7 个
未裂分的甲基氢信号，分别为 δH 1. 17 (3H，s)，
0. 97 (3H，s)，0. 95 (3H，s)，0. 90 (3H，s)，
0. 88 (3H，s)，0. 88 (3H，s)，0. 87 (3H，s)，表
明该化合物为三萜类的化合物。δH 2. 05 (3H，s)
是 3 位连接的乙酰氧基上甲基质子信号。δH 5. 20
(1H，t，J = 3. 5 Hz)表明化合物具有△12，13，δH
4. 51 (1H，dd，J = 8. 9，7. 0 Hz)是 3 位连接乙酰
氧基碳上质子信号，δH 3. 56 (1H，d，J = 10. 9
Hz)，3. 22 (1H，d，J = 11. 0 Hz)是 28 位连接
-OH碳上质子信号。13C NMＲ谱中 δC 122. 6 和 143. 6
是齐墩果烷型双键碳信号。经比较化合物 2 与文献
中高根二醇-3-乙酸酯的碳谱和氢谱数据一致［15］，
由此鉴定化合物 2为高根二醇-3-乙酸酯。
化合物 3 (豆甾醇)，无色针状结晶，θmp 169
～ 170 ℃。1H NNＲ谱显示出△5-3β-OH-甾醇的特征
信号 δH 3. 53 (1H，m)，5. 36 (1H，brs)。δH 5. 17
(1H，dd，J = 14. 9，8. 6 Hz)，5. 03 (1H，dd，J =
15. 1，8. 3 Hz)分别属于甾醇侧链 22-H 和 23-H。
δH 1. 60 (3H，s)，δH 1. 26 (3H，s)分别属于甾环
的 19-Me和 18-Me。经比较化合物 3 与豆甾醇的碳
谱和氢谱数据一致［16］，由此鉴定化合物 3 为豆甾
醇。
化合物 4 (α-菠甾醇)，无色针状结晶，θmp
168 ～ 170 ℃。1H NMＲ 谱显示出△7-3β-OH-甾醇的
特征信号 δH 3. 60 (1H，m)，5. 17 (1H，t，J =
11. 8 Hz)。δH 5. 17 (1H，t，J = 11. 8Hz)，5. 03
(1H，dd，J = 15. 1，8. 3 Hz)分别属于甾醇侧链
22-H和 23-H。δH 1. 02 (3H，d，J = 8. 5Hz )，δH
0. 84 (3H，d，J = 6. 0 Hz )分别属于甾环的 21-Me
和 29-Me。δH 0. 55 (3H，s)，δH 0. 82 (3H，s)
分别属于甾环的 18-Me 和 19-Me。经比较化合物 4
与 α-菠甾醇的碳谱和氢谱数据一致［17］，由此鉴定
化合物 4 为 α-菠甾醇。
化合物 5 (香草酸)，淡黄色针状结晶，θmp
211 ～ 212 ℃。1H NNＲ δH 7. 61 (1H，dd，J = 8. 2，
1. 9 Hz)，7. 58 (1H，d，J = 1. 8 Hz)和 6. 92
(1H，d，J = 8. 2 Hz)为芳基质子信号，从它们的
耦合常数提示存在 1，3 和 4 位取代的苯环结构。
δH 3. 91 (3H，s)为甲氧基质子信号。
13C NMＲ谱表
明化合物有 8 个 C。经比较化合物 5 与文献中香草
酸的碳谱和氢谱数据一致［18］，由此鉴定化合物 5
为香草酸。
化合物 6 (蔗糖)，无色结晶，θmp 186 ～ 187
℃。1H NMＲ δH 7. 40 (1H，d，J = 3. 7 Hz)，5. 71
(1H，d，J = 10. 3 Hz)为糖上端基氢信号;13 C
NMＲ结合 DEPT 谱表明化合物有 12 个 C，其中 8
个 － CH，3 个 － CH2 (δC 66. 67， δC 64. 85， δC
64. 31)和 1 个季碳 δC107. 09。经比较化合物 6 与
蔗糖的碳谱和氢谱数据一致［19］，由此鉴定化合物
6 为蔗糖。
化合物 7 (麦芽糖)，白色雪花状结晶，θmp
151 ～ 152 ℃。1H NMＲ δH 5. 88 (1H，d，J = 3. 6
Hz)，δH 5. 33 (1H，d，J = 7. 6 Hz)为糖端基氢信
号，δH 4. 80 ～ 3. 96 (17H，m)是糖环上连氧碳上
氢信号。经比较化合物 7 与麦芽糖的氢谱和碳谱数
据基本一致［19］，由此鉴定化合物 7 为麦芽糖。
化合物 8，黄色结晶，θmp 137 ～ 138 ℃。
1H
NMＲ δH 12. 03 (1H，s)为典型分子内氢键缔合 OH
信号，归属 5-OH。δH 7. 33 (2H，d，J = 5. 2 Hz)，
δH 6. 89 (2H，d，J = 5. 3 Hz)归属于 B 环 2，
6-H，3，5-H 信号。δH 3. 81 (3H，s)是 7-OCH3
的信号。而 δH 5. 36 (1H，dd，J = 12. 6，2. 8Hz)，
3. 12 (1H，dd，J = 16. 6，12. 6 Hz )，2. 80 (1H，
dd，J = 16. 6，2. 8 Hz)是二氢黄酮 2，3 位碳上氢
信号。经比较化合物 8 与 5，4-二羟基-7-甲氧基二
氢黄酮的氢谱和碳谱数据基本一致［20］，由此鉴定
化合物 8 为 5，4-二羟基-7-甲氧基二氢黄酮。
化合物 9 (肌醇)，透明结晶，θmp 210 ～ 211
℃。13C NMＲ结合 DEPT135 谱显示化合物的 6 个碳
全为次甲基碳。1H NMＲ δH 4. 10 ～ 3. 26 有多个连氧
碳上氢信号。经比较化合物 9 与肌醇［21］的碳谱数
据基本一致，由此鉴定化合物 9 为肌醇。
18
中山大学学报 (自然科学版) 第 53 卷
图 1 化合物 1，2，3，4，5，6，7，8，9 的化学结构
Fig. 1 Chemical structure of compounds 1，2，3，4，5，6，7，8，9
2 实验部分
2. 1 仪器与材料
熔点由北京泰克光学仪器厂 X-6 熔点仪测定，
温度未校正;核磁共振用 Bruker-400 型核磁共振仪
测定，TMS 为内标;柱层析硅胶 (200 ～ 300 目)
，薄层色谱硅胶 H 均为青岛海洋化工厂生产，其
它试剂溶剂均为分析纯。
实验材料黄牛奶树，2012 年 10 月采自广东省
惠州市惠东县港口镇，由广州中医药大学药用植物
教研室彭光天博士鉴定为山矾属黄牛奶树 (Sym-
plocos laurina Wall．)。标本编号为 (HXX-001)，
保存于广州中医药大学中药学院中药化学研究室。
2. 2 提取与分离
干燥的黄牛奶树树根 (3 kg)，粉碎后，φ =
95%乙醇室温浸提 4 次得到棕黑色浸膏 (86 g)。
将此浸膏悬浮于水中，依次以乙酸乙酯 (EtOAc)，
正丁醇 (n-BuOH)萃取，分别得乙酸乙酯相 (50
g)，正丁醇相 (9. 5 g)。EtOAc提取物 (50 g)经
硅胶 (200 ～ 300 目)柱层析，以石油醚 －乙酸乙
酯 (PE-EtOAc) (体积比为 95∶ 5→0∶ 100)进行洗
脱，之后继续用乙酸乙酯 －甲醇 (体积比为 9∶ 1→
0∶ 100)洗脱，每次接收半个柱体积做一个流份，
得到 98 个流份。从 PE-EtOAc (体积比为 9∶ 1)洗
脱部分得到化合物 1，2，3，4。由 PE-EtOAc (体
积比为 7 ∶ 3)洗脱部分得到化合物 5，从 EtOAc-
MeOH (体积比为 7∶ 3)洗脱部分得到化合物6，7。
干燥的黄牛奶树茎 (462 g)，粉碎后，φ =
95%乙醇回流提取 4 次得棕黑色浸膏 (10 g)。将
浸膏悬浮在水中，用乙酸乙酯萃取，得乙酸乙酯相
(5. 5 g)。EtOAc 提取物 (5. 5 g)经硅胶 (200 ～
300 目)柱层析，以 CH2Cl2-MeOH 进行梯度洗脱。
从 CH2Cl2-MeOH (体积比为 97∶ 3)洗脱流份得到
化合物 8，从 CH2Cl2-MeOH (体积比为 1∶ 1)洗脱
流份中得到化合物 9。
3 物理数据及波谱数据
化合物 1 (齐墩果酸-3-乙酸酯)，无色块状结
晶 (丙酮)，θmp 264 ～ 267 ℃。
1H NMＲ (400 MHz，
CDCl3)δ:5. 28 (1H，t，J = 3. 2 Hz)，4. 59 ～ 4. 43
(1H，m)，2. 83 (1H，dd，J = 13. 7，3. 9 Hz)，
2. 05 (3H，s)，1. 13 (3H，s)，0. 95 (3H，s)，0. 93
(3H，s)，0. 91 (3H，s)，0. 87 (3H，s)，0. 86
(3H，s)，0. 75 (3H，s);13C NMＲ (100 MHz，
CDCl3)δ:38. 5 (C －1)，25. 6 (C －2)，81. 0 (C －
3)，37. 7 (C － 4)，55. 4 (C － 5)，18. 2 (C － 6)，
32. 9 (C － 7)，39. 5 (C － 8)，47. 6 (C － 9)，37. 0
(C －10)，23. 4 (C － 11)，122. 6 (C － 12)，143. 6
(C －13)，41. 9 (C －14)，27. 7 (C －15)，22. 9 (C
－16)，46. 6 (C －17)，41. 1 (C －18)，45. 7 (C －
19)，30. 7 (C － 20)，33. 6 (C － 21)，32. 9 (C －
22)，27. 1 (C － 23)，17. 2 (C － 24)，15. 2 (C －
25)，16. 7 (C － 26)，25. 9 (C － 27)，179. 9 (C －
28)，33. 1 (C － 29)，23. 6 (C － 30)，21. 3
(OCOCH3)，171. 1 (OCOCH3)。
化合物 2 (高根二醇-3-乙酸酯)，无色针状结
28
第 3 期 谢丽霞等:黄牛奶树根茎的化学成分研究
晶 (氯仿)，θmp 243 ～ 244 ℃。
1H NMＲ (400 MHz，
CDCl3)δ:5. 20 (1H，d，J = 3. 5 Hz)，4. 51 (1H，
dd，J = 8. 9，7. 0 Hz)，3. 56 (1H，d，J = 10. 9
Hz)，3. 22 (1H，d，J = 11. 0 Hz)，2. 06 (3H，s)，
1. 17 (3H，s)，0. 97 (3H，s)，0. 95 (3H，s)，0. 90
(3H，s)，0. 88 (3H，s)，0. 88 (3H，s)，0. 87
(3H，s);13C NMＲ (100 MHz，CDCl3)δ:37. 7 (C
－1)，23. 6 (C －2)，80. 9 (C －3)，37. 7 (C － 4)，
55. 2 (C － 5)，18. 2 (C － 6)，32. 5 (C － 7)，36. 8
(C －8)，47. 4 (C －9)，36. 8 (C －10)，23. 5 (C －
11)，122. 2 (C －12)，144. 2 (C － 13)，41. 7 (C －
14)，25. 52 (C －15)，21. 9 (C － 16)，38. 26 (C －
17)，42. 3 (C － 18)，46. 4 (C － 19)，31. 0 (C －
20)，34. 1 (C － 21)，30. 9 (C － 22)，28. 0 (C －
23)，16. 7 (C － 24)，21. 29 (C － 25)，16. 7 (C －
26)，25. 9 (C － 27)，69. 7 (C － 28)，33. 1 (C －
29)，23. 5 (C － 30)，15. 6 (OCOCH3)，171. 0
(OCOCH3)。
化合物 3 (豆甾醇)，无色针状结晶 (氯仿)，
θmp 169 ～ 170 ℃。
1H NMＲ (400 MHz，CDCl3)δ:
5. 36 (1H，brs)，5. 17 (1H，dd，J = 14. 9，8. 6
Hz)，5. 03 (1H，dd，J = 15. 1，8. 3 Hz)，3. 53
(1H，m)，2. 44 ～ 2. 13 (3H，m)，2. 08 ～ 1. 94
(3H，m)，1. 85 (3H，d，J = 9. 9 Hz)，1. 60 (3H，
s)，1. 56 ～ 1. 49 (6H，m)，1. 26 (3H，s)，1. 03
(9H，d，J = 6. 9 Hz)，0. 86 (6H，d，J = 3. 9
Hz)，0. 81 (3H，s)，0. 80 (2H，s)，0. 71 (3H，
s);13C NMＲ (100 MHz，CDCl3)δ:31. 3 (C － 1)，
31. 7 (C － 2)，71. 8 (C － 3)，40. 8 (C － 4)，
140. 7 (C － 5)，121. 7 (C － 6)，31. 9 (C － 7)，
32. 1 (C － 8)，50. 1 (C － 9)，36. 5 (C － 10)，
21. 5 (C － 11)，39. 7 (C － 12)，42. 2 (C － 13)，
56. 9 (C － 14)，24. 4 (C － 15)，29. 0 (C － 16)，
56. 9 (C － 17)，12. 4 (C － 18)，19. 4 (C － 19)，
40. 5 (C －20)，21. 1 (C － 21)，138. 3 (C － 22)，
129. 3 (C －23)，52. 2 (C － 24)，31. 9 (C － 25)，
19. 0 (C － 26)，21. 1 (C － 27)，25. 4 (C － 28)，
12. 7 (C －29)。
化合物 4 (α-菠甾醇)，无色针状结晶 (氯
仿)，θmp 168 ～ 170 ℃。
1H NMＲ (400 MHz，CDCl3)
δ:5. 17 (2H，t，J = 11. 8 Hz)，5. 04 (1H，dd，J
= 15. 0，8. 8 Hz)，3. 61 (1H，m)，1. 62 (3H，s)，
1. 04 (3H，d，J = 6. 4 Hz)，0. 90 ～ 0. 84 (3H，m)，
0. 81 (6H，d，J = 1. 7 Hz)，0. 56 (3H，s);13 C
NMＲ (100 MHz，CDCl3)δ:37. 2 (C － 1)，31. 6
(C －2)，71. 1 (C －3)，38. 1 (C －4)，40. 3 (C －
5)，29. 7 (C － 6)，117. 5 (C － 7)，139. 5 (C －
8)，49. 5 (C － 9)，35. 6 (C － 10)，21. 1 (C －
11)，39. 6 (C － 12)，43. 4 (C － 13)，55. 1 (C －
14)，23. 1 (C － 15)，28. 5 (C － 16)，56. 0 (C －
17)，12. 1 (C － 18)，13. 0 (C － 19)，40. 9 (C －
20)，21. 2 (C － 21)，138. 2 (C － 22)，129. 5 (C
－23)，51. 2 (C － 24)，31. 8 (C － 25)，21. 1 (C
－26)，19. 0 (C － 27)，25. 4 (C － 28)，12. 1 (C
－29)。
化合物 5 (香草酸)，淡黄色针状结晶 (丙
酮)，θmp 211 ～ 212 ℃。
1H NMＲ (400 MHz，Ace-
tone-d6)δ:7. 61 (1H，dd，J = 8. 2，1. 9 Hz)，7. 58
(1H，d，J = 1. 8 Hz)，6. 92 (1H，d，J = 8. 2 Hz)，
3. 91 (3H，s);13C NMＲ (100 MHz，Acetone-d6)δ:
122. 8 (C － 1)，115. 5 (C － 2)，148. 1 (C － 3)，
152. 1 (C － 4)，113. 5 (C － 5)，124. 9 (C － 6)，
167. 7 (COOH)，56. 3 (OMe)。
化合物 6 (蔗糖)，白色块状固体 (甲醇)，
θmp 186 ～ 187 ℃。
1H NMＲ (400 MHz，Pyr-d5)δ:
7. 40 (1H，d，J = 3. 7 Hz)，6. 29 ～ 6. 17 (1H，
m)，6. 00 ～ 5. 84 (1H，m)，5. 71 (1H，d，J =
10. 3 Hz)，5. 60 ～ 5. 46 (3H，m)，5. 46 ～ 5. 32
(2H，m);13C NMＲ (100 MHz，Pyr-d5)δ:93. 6 (C
－ 1)，75. 7 (C － 2)，80. 0 (C － 3)，71. 9 (C －
4)，75. 0 (C － 5)，63. 1 (C － 6)，106. 0 (C －
1)，73. 5 (C － 2)，84. 5 (C － 3)，75. 2 (C －
4)，62. 5 (C －5)，64. 9 (C －6)。
化合物 7 (麦芽糖)，白色固体 (甲醇)，θmp
151 ～ 152 ℃。1H NMＲ (400 MHz，Pyr-d5)δ:5. 88
(1H，d，J = 3. 6 Hz)，5. 33 (1H，d，J = 7. 6
Hz)，4. 80 ～ 3. 96 (17H，m，);13C NMＲ (100 MHz，
Pyr-d5)δ:100. 9 (C － 1)，75. 6 (C － 2)，76. 5 (C
－3)，74. 6 (C －4)，74. 1 (C －5)，65. 0 (C －6)，
96. 2 (C －1)，77. 4 (C －2)，80. 5 (C －3)，80. 7
(C －4)，78. 8 (C －5)，65. 2 (C －6)。
化合物 8，黄色固体，θmp 137 ～ 138 ℃。
1 H
NMＲ (400 MHz，CDCl3)δ:12. 03 (1H，s，5-OH)，
9. 67 (1H，s，4-OH)，7. 33 (2H，d，J = 5. 2 Hz，
H －2，6)，6. 89 (2H，d，J = 5. 3 Hz，H － 3，
5)，6. 07 (2H，dd，J = 9. 5，2. 7 Hz，H －8，6)，
5. 36 (1H，dd，J = 12. 6，2. 8Hz，H － 2)，3. 81
(3H，s，7-OCH3)，3. 12 (1H，dd，J = 16. 6，12. 6
Hz ，H －3a)，2. 80 (1H，dd，J = 16. 6，2. 8 Hz，
H － 3b);13C NMＲ (100 MHz，CDCl3)δ:196. 2
38
中山大学学报 (自然科学版) 第 53 卷
(C － 4)，167. 1 (C － 2)，163. 1 (C － 4)，162. 2
(C － 7)，157. 2 (C － 5 和 9)，128. 2 (C － 6)，
128. 1 (C －2和 6)，122. 0 (C －1)，115. 1 (C －
3和 5)，104. 0 (C － 10)，102. 1 (C － 3)，94. 1
(C －8)，55. 2 (OMe －7)。
化合物 9 (肌醇)，透明晶体 (甲醇)，θmp 210
～ 211 ℃。1H NMＲ (400 MHz，D2O)δ:4. 10 (1H，
s)，3. 73 ～ 3. 62 (2H，m)，3. 57 (2H，d，J = 9. 0
Hz)，3. 37 ～ 3. 26 (1H，m);13C NMＲ (100 MHz，
D2O)δ:74. 3，72. 4，72. 4，72. 2，71. 1，71. 1。
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