全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 47 卷 第 2 期 2016 年 1 月

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黄牛奶树根的三萜酸类成分研究
区瑞莹 1，谢丽霞 1，彭光天 1，谭冰心 1，银 巍 2，邱鹏新 2，罗海彬 3，何细新 1*
1. 广州中医药大学中药学院，广东 广州 510006
2. 中山大学基础医学院，广东 广州 510080
3. 中山大学药学院，广东 广州 510006
摘 要：目的 研究黄牛奶树 Symplocos laurina 根的三萜酸类成分。方法 采用硅胶柱色谱法、ODS、凝胶 Sephadex LH-20
柱色谱、半制备液相色谱等技术进行分离纯化，通过波谱数据分析及物理常数对照等方法鉴定化合物结构。结果 从黄牛奶
树根 95%乙醇提取物中分离得到 10 个三萜酸类化合物，分别鉴定为 19α-羟基-4-羰基-3,24-非-2,4-开环齐墩果烷-12-烯-2,28-
二酸（1）、negundonorin A（2）、2α,3β,19α,23-四羟基乌苏烷-12-烯-28-酸（3）、2α,3β,19α,23-四羟基齐墩果烷-12-烯-28-酸（4）、
2α,3β,23-三羟基乌苏烷-12-烯-28-酸（5）、2α,3β,23-三羟基齐墩果烷-12-烯-28-酸（6）、2α,3α,19α,23-四羟基乌苏烷-12-烯-28-
酸（7）、1α,3β,19α,23-四羟基乌苏烷-12-烯-28-酸（8）、3β,19α,23-三羟基乌苏烷-12-烯-28-酸（9）、3β,19α,23-三羟基乌苏烷-2-
羰基-12-烯-28-酸（10）。结论 所有化合物均首次从黄牛奶树中分离得到，除化合物 3、7，其他化合物均为首次从山矾属
植物中分离得到。
关键词：黄牛奶树；三萜酸；negundonorin A；2α,3β,19α,23-四羟基齐墩果烷-12-烯-28-酸；3β,19α,23-三羟基乌苏烷-12-烯-28-酸
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2016)02 - 0204 - 05
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2016.02.004
Triterpene acids from roots of Symplocos laurina
OU Rui-ying1, XIE Li-xia1, PENG Guang-tian1, TAN Bing-xin1, YIN Wei2, QIU Peng-xin2, LUO Hai-bin3,
HE Xi-xin1
1. College of Chinese Materia Madica, Guangzhou University of Chinese Medicine, Guangzhou 510006, China
2. School of Medical Science, Sun Yat-sen University, Guangzhou 510080, China
3. School of Pharmaceutical Sciences, Sun Yat-Sen University, Guangzhou 510006, China
Abstract: Objective To study the triterpene acids from the roots of Symplocos laurina. Methods The constituents were isolated by
repeated chromatography with silica gel, Sephadex LH-20, ODS columns, and semi-preparing liquid chromatography. The structures
were elucidated by sepectroscopic anaylsis. Results Ten compounds were isolated from 95% ethanol extract of the roots of S. laurina
and their structures were identified as: 19α-hydroxy-4-oxo-3,24-dinor-2,4-secoolean-12-en-2,28-dioic acid (1), negundonorin A (2),
2α,3β,19α,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid (3), 2α,3β,19α,23-tetrahydroxylean-12-en-28-oic acid (4), 2α,3β,23-trihydroxyurs-
12-en-28-oic acid (5), 2α,3β,23-trihydroxylean-12-en-28-oic acid (6), 2α,3α,19α,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid (7),
1α,3β,19α,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid (8), 3β,19α,23-trihydroxyurs-12-en-28-oic acid (9), and 2-oxo-3β,19α,23-
trihydroxyurs-12-en-28-oic acid (10). Conclusion All the compounds are isolated from this plant for the first time. In addition to
compounds 3 and 7, the other compounds are isolated from the plants of Symplocos Jacq for the first time.
Key words: Symplocos laurina (Retz.) Wall.; triterpene acids; negundonorin A; 2α,3β,19α,23-tetrahydroxylean-12-en-28-oic acid;
3β,19α,23-trihydroxyurs-12-en-28-oic acid

山 矾 属 Symplocos Jacq 为 山 矾 科
（Symplacaceae）仅有的 1 个属，全世界约 300 种，
我国有 125 种，主要分布于西南部至东南部[1]。山
矾属植物很早就被用作民间药用植物，具有很高的
药用价值，其中根部的应用最为广泛，具有清热解
毒、理气止痛、止血生肌等药理作用[2]。近年来，

收稿日期：2015-10-09
基金项目：国家自然科学基金资助项目（21103234，81373258）；广东自然科学基金团队项目（S2011030003190）；广州市科技计划项目（2014J4100165）
作者简介：区瑞莹（1990—），女，广东广州人，硕士在读，从事中药及天然药物活性成分研究。E-mail: ry_bee4835@163.com
*通信作者 何细新，男，副教授，硕士生导师。Tel: (086)39358073 E-mail: mark07@gzucm.edu.cn
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国内外学者对该属部分植物进行了化学成分研究，
研究发现其含有三萜类、黄酮类、木脂素及其苷、
环烯醚萜类以及酚类等多种化学成分[3-8]，其中三萜
类化合物为山矾属药用植物主要化学成分。该属植
物中分离得到的三萜苷元主要为五环三萜，母核骨
架主要为齐墩果烷型、乌苏烷型及羽扇烷型，大部
分以三萜酸的形式存在。黄牛奶树 Symplocos
laurina (Retz.) Wall.作为山矾属的一种，其化学成分
及药理活性少有报道。本课题组前期开展了该植物
化学成分的初步研究[9]，为全面研究其化学成分，
本实验从黄牛奶树根的醇提物中分离得到 10 个三
萜酸类化合物，其中化合物 1、4、6 为齐墩果烷型，
其余均为乌苏烷型。分别鉴定为19α-羟基-4-羰基- 3,
24- 非 -2,4- 开 环 齐 墩 果 烷 -12- 烯 -2,28- 二 酸
（ 19α-hydroxy-4-oxo-3,24-dinor-2,4-secoolean-12-en-
2,28-dioic acid，1）、negundonorin A（2）、2α,3β,19α,23-
四羟基乌苏烷 -12-烯 -28-酸（ 2α,3β,19α,23-tetra-
hydroxyurs-12-en-28-oic acid，3）、2α,3β,19α,23-四
羟 基 齐 墩 果 烷 -12- 烯 -28- 酸 （ 2α,3β,19α,23-
tetrahydroxylean-12-en-28-oic acid，4）、2α,3β,23-三
羟基乌苏烷 -12-烯 -28-酸（2α,3β,23-trihydroxyurs-
12-en-28-oic acid，5）、2α,3β,23-三羟基齐墩果烷-12-
烯-28-酸（2α,3β,23-trihydroxylean-12-en-28-oic acid，
6）、2α,3α,19α,23-四羟基乌苏烷-12-烯-28-酸（2α,3α,
19α,23-tetra-hydroxyurs-12-en-28-oic acid，7）、1α,3β,
19α,23-四羟基乌苏烷-12-烯-28-酸（1α,3β,19α,23-
tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid，8）、3β,19α,23-三
羟基乌苏烷-12-烯-28-酸（3β,19α,23-trihydroxyurs-
12-en-28-oic acid，9）、3β,19α,23-三羟基乌苏烷-2-
羰基 -12-烯 -28-酸（2-oxo-3β,19α,23-trihydroxyurs-
12-en-28-oic acid，10）。所有化合物均首次从黄牛
奶树中分离得到，除化合物 3 和 7 外，其余化合物
均为首次从山矾属植物中分离得到。
1 仪器与材料
Bruker AV400 核磁共振仪（瑞士布鲁克公司），
LC-20AT 液相色谱仪（日本岛津），LC-100 液相色
谱仪（上海伍峰科学仪器有限公司），VG ZABHS
质谱仪（美国 Finnigan 公司），WFH-203B 三用紫
外分析仪（上海精科实业有限公司），ER-120A 电
子天平（上海卫材制药有限公司），RE-85Z 旋转蒸
发仪（上海予正仪器设备有限公司），高效硅胶 GF254
板（德国默克公司），正相柱色谱硅胶（青岛海洋化
工厂），葡聚糖凝胶 Sephadex LH-20（GE医疗集团），
反相硅胶（RP-C18，日本 YMC 公司），色谱柱
Kromasil 100-5 C18 柱（Eka Chemicals AB）。
药材黄牛奶树根于 2012 年 10 月采自广东省惠
州市惠东县港口镇，由广州中医药大学药用植物教
研室彭光天博士鉴定为山矾属黄牛奶树 Symplocos
laurina (Retz.) Wall. 的根，凭证标本（HXX-001）
储存于广州中医药大学药用植物标本室。
2 提取与分离
干燥的黄牛奶树根 3 kg，粉碎后，浸提 4 次,
每次以 8 L 95%乙醇室温浸提 24 h，合并浸提液并
减压回收乙醇得到棕黑色浸膏 86 g，加适量水悬浮
浸膏，依次以醋酸乙酯、正丁醇萃取，得到醋酸乙
酯萃取部分 50 g，正丁醇萃取部分 9.5 g。
取醋酸乙酯部分经硅胶（200～300 目）柱色谱，
以石油醚-醋酸乙酯（95∶5→0∶100）、醋酸乙酯-
甲醇（90∶10→0∶100）梯度洗脱。石油醚-醋酸乙
酯（70∶30）洗脱部分再经凝胶 Sephadex LH-20（甲
醇-氯仿 1∶1）、硅胶柱色谱（丙酮-氯仿 1∶99→15∶
85 梯度洗脱）、Sephadex LH-20（甲醇-氯仿 80∶20）
分离后，采用半制备液相色谱法，以乙腈-水-三氟
乙酸（40∶60∶0.02）为流动相分离得到化合物 1
（3 mg）、2（15 mg）。石油醚-醋酸乙酯（20∶80）
洗脱部分经反复硅胶柱色谱（醋酸乙酯-石油醚
35∶75→100∶0）、Sephadex LH-20、ODS（甲醇-
水 1∶1）、半制备液相分离得化合物 9（19.3 mg）、
10（20.2 mg）。石油醚-醋酸乙酯（0∶100）洗脱 3
个柱体积，浓缩后得组分 Fr. I～III，醋酸乙酯-甲醇
（90∶10）洗脱 2 个柱体积，浓缩后得到 Fr. IV。其
中 Fr. II～IV 经 Sephadex LH-20（甲醇-水 3∶7→1∶
0）、硅胶柱色谱（甲醇-氯仿 1∶99→2∶98→3∶97）、
Sephadex LH-20（甲醇）分离后，采用半制备液相
色谱，以乙腈-水-三氟乙酸（38∶62∶0.02）为流动
相得到化合物 3（20.6 mg）、4（22 mg）、5（7.9 mg）、
6（20 mg）、7（79.7 mg）；Fr. I 经 ODS（甲醇-水 1∶
1→7∶3）和半制备液相分离后得到化合物 8（37 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色无定形粉末（甲醇）。1H-NMR
(400 MHz, CD3OD) δ: 5.34 (1H, s, H-12), 3.26 (1H,
d, J = 3.7 Hz, H-19), 3.06 (1H, s, H-18), 3.03 (1H, d,
J = 2.1 Hz, H-5), 2.34 (2H, d, J = 14.0 Hz, H-1), 2.19
(1H, d, J = 14.0 Hz, H-1), 2.22 (3H, s, H-23), 1.31
(3H, s, H-27), 1.08 (3H, s, H-25), 0.96 (3H, s, H-30),
0.93 (3H, s, H-29), 0.83 (3H, s, H-26)；13C-NMR (100
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MHz, CD3OD) δ: 43.7 (C-1), 174.5 (C-2), 215.0
(C-4), 56.8 (C-5), 22.3 (C-6), 33.2 (C-7), 39.9 (C-8),
39.9 (C-9), 39.8 (C-10), 23.8 (C-11), 123.9 (C-12),
143.7 (C-13), 42.4 (C-14), 28.8 (C-15), 27.8 (C-16),
45.9 (C-17), 44.5 (C-18), 81.6 (C-19), 35.3 (C-20),
28.8 (C-21), 31.5 (22), 30.8 (C-23), 17.7 (C-25), 16.8
(C-26), 24.1 (C-27), 181.5 (C-28), 27.8 (C-29), 24.4
(C-30)。以上数据与文献报道一致[10]，故鉴定化合
物 1 为 19α-羟基-4-羰基-3,24-非-2,4-开环齐墩果烷-
12-烯-2,28-二酸。
化合物 2：白色无定形粉末（甲醇），ESI-MS m/z:
467.4 [M－H]－，分子式为 C29H40O5。1H-NMR (400
MHz, C5D5N) δ: 6.52 (1H, s, H-1), 5.58 (1H, s, H-12),
3.03 (1H, s, H-18), 2.66 (1H, m, H-6), 2.11 (3H, s,
H-23), 1.59 (2H, m, H-7), 1.49 (3H, s, H-25), 1.40
(3H, s, H-30), 1.35～1.29 (2H, m, H-21), 1.27 (3H, s,
H-27), 1.19 (3H, s, H-26), 1.10 (3H, d, J = 6.6 Hz,
H-29)；13C-NMR (100 MHz, C5D5N) δ: 126.9 (C-1),
146.9 (C-2), 181.0 (C-3), 127.1 (C-4), 166.0 (C-5),
25.5 (C-6), 35.4 (C-7), 40.8 (C-8), 45.7 (C-9), 44.1
(C-10), 27.1 (C-11), 127.9 (C-12), 140.5 (C-13), 43.2
(C-14), 29.8 (C-15), 26.3 (C-16), 48.7 (C-17), 55.0
(C-18), 72.8 (C-19), 42.6 (C-20), 27.1 (C-21), 38.5
(C-22), 11.2 (C-23), 21.7 (C-25), 17.1 (C-26), 24.3
(C-27), 182.6 (C-28), 17.0 (C-29), 27.2 (C-30)。以上
数据与文献报道基本一致[11]，故鉴定化合物 2 为
negundonorin A。
化合物 3：白色无定形粉末（甲醇），mp 282～
284 ℃。1H-NMR (400 MHz, C5D5N) δ: 5.58 (1H, s,
H-12), 4.26 (1H, m, H-2β), 4.21 (1H, d, J = 10.2 Hz,
H-23), 4.19 (1H, m, H-3α), 3.72 (1H, d, J = 10.1 Hz,
H-23), 3.61 (1H, s, H-3), 3.04 (1H, s, H-18), 1.65 (3H,
s, H-27), 1.42 (3H, s, H-29), 1.12 (3H, s, H-30), 1.10
(3H, s, H-25), 1.09 (3H, s, H-26), 1.07 (3H, s, H-24)；
13C-NMR (100 MHz, C5D5N) δ: 48.1 (C-1), 69.2
(C-2), 78.6 (C-3), 43.9 (C-4), 48.5 (C-5), 18.9 (C-6),
33.4 (C-7), 40.2 (C-8), 48.1 (C-9), 38.6 (C-10), 24.4
(C-11), 128.2 (C-12), 140.3 (C-13), 42.4 (C-14), 29.5
(C-15), 26.6 (C-16), 48.3 (C-17), 54.9 (C-18), 72.9
(C-19), 42.6 (C-20), 31.4 (C-21), 37.4 (C-22), 66.9
(C-23), 14.6 (C-24), 17.0 (C-25), 17.6 (C-26), 24.9
(C-27), 181.2 (C-28), 27.3 (C-29), 17.5 (C-30)。以上
数据与文献报道一致 [12]，故鉴定化合物 3 为
2α,3β,19α,23-四羟基乌苏烷-12-烯-28-酸。
化合物 4：白色无定形粉末（甲醇）。1H-NMR
(400 MHz, C5D5N) δ: 5.54 (1H, s, H-12), 4.28 (1H, m,
H-2), 4.20 (1H, d, J = 9.2 Hz, H-3), 4.18 (1H, d, J =
10.4 Hz, H-23), 3.72 (1H, d, J = 10.5 Hz, H-23), 3.60
(1H, m, H-19), 3.60 (1H, brs, H-18), 1.56 (3H, s,
H-27), 1.18 (3H, s, H-29), 1.11 (3H, s, H-30), 1.09
(3H, s, H-25), 1.08 (3H, s, H-26), 1.06 (3H, s, H-24)；
13C-NMR (100 MHz, C5D5N) δ: 47.8 (C-1), 69.2
(C-2), 78.6 (C-3), 43.9 (C-4), 48.4 (C-5), 19.0 (C-6),
33.9 (C-7), 40.4 (C-8), 48.8 (C-9), 38.9 (C-10), 29.2
(C-11), 123.2 (C-12), 145.3 (C-13), 42.5 (C-14), 29.5
(C-15), 24.6 (C-16), 46.4 (C-17), 45.1 (C-18), 81.5
(C-19), 36.0 (C-20), 28.7 (C-21), 33.3 (C-22), 66.9
(C-23), 14.6 (C-24), 17.9 (C-25), 17.6 (C-26), 25.1
(C-27), 181.3 (C-28) 29.5 (C-29), 25.1 (C-30)。以上数
据与文献报道一致[13]，故鉴定化合物 4 为 2α,3β,
19α,23-四羟基齐墩果烷-12-烯-28-酸。
化合物 5：白色无定形粉末（甲醇）。1H-NMR
(400 MHz, C5D5N) δ: 5.47 (1H, s, H-12), 4.21 (2H, m,
H-2, 3), 3.73 (1H, d, J = 10.5 Hz, H-23), 3.26 (1H, d,
J = 10.3 Hz, H-23), 2.62 (1H, d, J = 11.2 Hz, H-18),
1.15 (3H, s, H-24), 1.07 (9H, s, H-25, 26, 27), 0.97
(3H, d, J = 6.4 Hz, H-29), 0.93 (3H, d, J = 6.3 Hz,
H-30)；13C-NMR (125 MHz, C5D5N) δ: 48.2 (C-1),
69.2 (C-2), 78.5 (C-3), 43.9 (C-4), 48.3 (C-5), 18.8
(C-6), 33.4 (C-7), 40.3 (C-8), 48.2 (C-9), 38.6 (C-10),
24.0 (C-11), 125.8 (C-12), 139.6 (C-13), 42.8 (C-14),
28.9 (C-15), 25.1 (C-16), 48.3 (C-17), 53.9 (C-18),
39.7 (C-19), 39.7 (C-20), 31.3 (C-21), 37.7 (C-22),
66.8 (C-23), 14.6 (C-24), 17.8 (C-25), 17.8 (C-26),
24.2 (C-27), 180.2 (C-28), 17.8 (C-29), 21.7 (C-30)。
以上数据与文献报道一致[14]，故鉴定化合物 5 为
2α,3β,23-三羟基乌苏烷-12-烯-28-酸。
化合物 6：白色无定形粉末（甲醇）。1H NMR
(400 MHz, C5D5N) δ: 5.46 (1H, s, H-12), 1.20 (3H, s,
H-24), 1.06 (6H, s, H-25, 26), 1.04 (3H, s, H-27), 0.99
(3H, s, H-29), 0.91 (3H, s, H-30)；13C-NMR (125
MHz, C5D5N) δ: 48.0 (C-1), 69.2 (C-2), 78.7 (C-3),
43.9 (C-4), 48.4 (C-5), 18.9 (C-6), 33.2 (C-7), 40.2
(C-8), 48.6 (C-9), 38.8 (C-10), 24.0 (C-11), 122.9
(C-12), 145.2 (C-13), 42.6 (C-14), 28.6 (C-15), 24.3
(C-16), 47.0 (C-17), 42.3 (C-18), 46.8 (C-19), 31.2
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(C-20), 34.6 (C-21), 33.6 (C-22), 66.9 (C-23), 14.7
(C-24), 17.7 (C-25), 17.9 (C-26), 26.5 (C-27), 180.5
(C-28), 33.6 (C-29), 24.1 (C-30)。以上数据与文献报
道一致[14]，故鉴定化合物 6 为 2α,3β,23-三羟基齐墩
果烷-12-烯-28-酸。
化合物 7：白色无定形粉末（甲醇）。1H-NMR
(400 MHz, C5D5N) δ: 5.57 (1H, s, H-12), 4.32～4.23
(1H, m, H-3), 4.13 (1H, m, H-1), 3.90 (1H, d, J = 10.7
Hz, H-23), 3.73 (1H, d, J = 10.8 Hz, H-23), 3.02 (1H,
s, H-18), 1.65 (3H, s, H-27), 1.40 (3H, s, H-29),
1.13(3H, s, H-24), 1.10 (3H, d, J = 5.3 Hz, H-30), 1.01
(3H, s, H-26), 0.85 (3H, s, H-25)；13C-NMR (100
MHz, C5D5N) δ: 42.9 (C-1), 66.6 (C-2), 79.1 (C-3),
43.9 (C-4), 42.6 (C-5), 18.8 (C-6), 33.5 (C-7), 40.8
(C-8), 48.0 (C-9), 38.8 (C-10), 24.4 (C-11), 128.3
(C-12), 140.3 (C-13), 42.5 (C-14), 29.5 (C-15), 26.7
(C-16), 48.6 (C-17), 54.9 (C-18), 73.0 (C-19), 42.2
(C-20), 27.2 (C-21), 38.1 (C-22), 71.5 (C-23), 17.3
(C-24), 17.6 (C-25), 18.0 (C-26), 24.9 (C-27), 180.9
(C-28), 27.3 (C-29), 17.0 (C-30)。以上数据与文献报
道一致[15]，故鉴定化合物 7 为 2α,3α,19α,23-四羟基
乌苏烷-12-烯-28-酸。
化合物 8：白色无定形粉末（甲醇）。1H-NMR
(400 MHz, C5D5N) δ: 5.60 (1H, s, H-12), 4.53 (1H, t,
J = 2.9 Hz, H-3), 4.24 (1H, t, J = 4.0 Hz, H-1), 4.13
(1H, d, J = 10.5 Hz, H-23), 3.70 (1H, d, J = 10.4 Hz,
H-23), 3.04 (1H, s, H-18), 1.68 (3H, s, H-27), 1.59
(3H, s, H-25), 1.43 (3H, s, H-29), 1.35 (3H, s, H-24),
1.16 (3H, s, H-26), 1.11 (3H, d, J = 6.6 Hz, H-30)；
13C-NMR (100 MHz, C5D5N) δ: 73.4 (C-1), 37.4
(C-2), 71.9 (C-3), 45.2 (C-4), 48.6 (C-5), 18.7 (C-6),
33.6 (C-7), 42.5 (C-8), 40.8 (C-9), 42.7 (C-10), 24.5
(C-11), 128.5 (C-12), 140.2 (C-13), 42.6 (C-14), 29.5
(C-15), 24.5 (C-16), 48.5 (C-17), 54.9 (C-18), 72.9
(C-19), 48.4 (C-20), 27.2 (C-21), 38.8 (C-22), 67.9
(C-23), 14.8 (C-24), 17.5 (C-25), 17.0 (C-26), 26.7
(C-27), 181.0 (C-28), 27.3 (C-29), 18.7 (C-30)。以上
数据与文献报道一致[15]，故鉴定化合物 8 为 1α,3β,
19α,23-四羟基乌苏烷-12-烯-28-酸。
化合物 9：白色无定形粉末（甲醇），mp＞300
℃，ESI-MS 给出准分子离子 m/z: 487 [M－H]−。
1H-NMR (400 MHz, C5D5N) δ: 5.61 (1H, s, H-12),
4.20 (1H, m, H-3), 4.12 (1H, d, J = 10.4 Hz, H-23),
3.71 (1H, d, J = 10.4 Hz, H-23), 3.04 (1H, s, H-18),
1.68 (3H, s, H-27), 1.44 (3H, s, H-29), 1.12 (3H, s,
H-24), 1.11 (3H, d, J = 7.0 Hz, H-30), 1.05 (3H, s,
H-26), 0.99 (3H, s, H-25)；13C-NMR (100 MHz,
C5D5N) δ: 39.2 (C-1), 27.5 (C-2), 74.0 (C-3), 43.2
(C-4), 49.1 (C-5), 19.1 (C-6), 33.6 (C-7), 40.7 (C-8),
48.1 (C-9), 37.6 (C-10), 24.4 (C-11), 128.4 (C-12),
140.3 (C-13), 42.3 (C-14), 29.7 (C-15), 26.7 (C-16),
48.6 (C-17), 54.9 (C-18), 73.0 (C-19), 42.7 (C-20),
27.3 (C-21), 38.8 (C-22), 68.5 (C-23), 13.4 (C-24),
17.6 (C-25), 17.1 (C-26), 25.0 (C-27), 181.0 (C-28),
27.9 (C-29), 16.3 (C-30)。以上数据与文献报道一致[16]，
故鉴定化合物 9 为 3β,19α,23-三羟基乌苏烷-12-烯-
28-酸。
化合物 10：白色无定形粉末（甲醇）。1H-NMR
(400 MHz, C5D5N) δ: 5.57 (1H, s, H-12), 5.03 (1H, s,
H-3), 4.05 (1H, d, J = 10.9 Hz, H-23), 3.77 (1H, d, J =
10.8 Hz, H-23), 1.68 (3H，s, H-27), 1.43 (3H, s, H-29),
1.12 (3H, d, J = 6.6 Hz, H-30), 1.08 (3H, s, H-26),
0.96 (3H, s, H-25), 0.82 (3H, s, H-24)；13C-NMR (100
MHz, C5D5N) δ: 54.1 (C-1), 213.1 (C-2), 78.0 (C-3),
48.6 (C-4), 47.7 (C-5), 19.2 (C-6), 33.2 (C-7), 42.7
(C-8), 46.9 (C-9), 38.8 (C-10), 24.3 (C-11), 127.8
(C-12), 140.5 (C-13), 43.9 (C-14), 29.7 (C-15), 26.7
(C-16), 50.4 (C-17), 54.9 (C-18), 73.1 (C-19), 42.6
(C-20), 27.3 (C-21), 41.1 (C-22), 65.2 (C-23), 14.2
(C-24), 17.3 (C-25), 17.2 (C-26), 24.9 (C-27), 180.9
(C-28), 27.4 (C-29), 17.1 (C-30)。以上数据与文献报
道一致[17]，故鉴定化合物 10 为 3β,19α,23-三羟基乌
苏烷-2-羰基-12-烯-28-酸。
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