全 文 ：第 5卷 第 4期 食品安全质量检测学报 Vol. 5 No. 4
2014年 4月 Journal of Food Safety and Quality Apr. , 2014
基金项目: 山东省中青年科学家奖励基金项目(BS2011HZ020)
Fund: Supported by Shangdong Province Young and Middle-Aged Scientists Research Awards Fund(BS2011HZ020)
*通讯作者: 李振兴, 副教授, 主要研究方向为水产品蛋白质质量与安全。E-mail: lizhenxing@ouc.edu.cn
*Corresponding author: LI Zhen-Xing, Associate Professor, No.5, Yushan Road, Qingdao 266003, China.E-mail: lizhenxing@ouc.edu.cn
萱藻中多酚类抗过敏活性成分纯化方法的研究
陈 瑜 1, 李振兴 1*, 朱 珍 1, 林 洪 1, 慕全贵 2
(1. 中国海洋大学食品科学与工程学院, 青岛 266003;
2. 山东海之宝海洋科技有限公司(国家海带加工技术研发分中心), 烟台 264300)
摘 要: 目的 研究不同的大孔树脂对萱藻多酚的纯化效果, 建立其纯化方法。方法 以透明质酸酶抑制活性
为抗过敏活性的评价指标, 通过分析 7种不同大孔树脂对萱藻多酚的静态和动态吸附曲线, 建立并优化萱藻多
酚的纯化工艺。结果 XDA-1型大孔树脂对萱藻多酚有良好的吸附性能和解吸效果, 优化 pH及解吸剂浓度后,
通过一步大孔树脂纯化能够得到纯度达 45.27%的萱藻多酚, 其透明质酸酶抑制活性比纯化前提高了 1.94倍。
结论 建立了萱藻多酚的大孔树脂一步法纯化方法。
关键词: 萱藻; 抗过敏; 多酚; 纯化
Purification of polyphenols with anti-allergic activity from
Scytosiphon lomentsrius
CHEN Yu1, LI Zhen-Xing1*, ZHU Zhen1, LIN Hong1, MU Quan-Gui 2
(1. Food Science and Engineering College, Ocean University of China, Qingdao 266003, China; 2. Shandong Haizhibao
Ocean Science and Technology Co. Ltd (National R&D Branch Center For Kelp Processing), Yantai 264300, China)
ABSTRACT: Objective To select appropriate macroporous resin for preliminary purification of polyphenols
from Scytosiphon lomentsrius. Methods Seven different macroporous resins were evaluated with static and
dynamic adsorption curves, and pH of sample, concentration of resolving agent were assessed to optimize the
purification process. Results XDA-1 macroporous resins have good adsorption and desorption with poly-
phenols. With the optimized process such as pH and resolving agents, polyphenols in Scytosiphon lomentsrius
can be got with a purity of 45.27%. Compared with the crude extracts of Scytosiphon lomentsrius, the specific
inhibition of hyaluronidase activity improved 1.94 times. Conclusion One step method for purification of
polyphenols from Scytosiphon lomentsrius was established.
KEY WORDS: Scytosiphon lomentsrius; anti-allergic; polyphenols; purification
1 引 言
近年来, 过敏性疾病的发病率逐渐增多, 据国
内外流行病学调查显示, 22%以上的儿童和 35%以上
的成年人都曾受过不同程度的过敏性疾病的困扰 ,
主要症状包括食物过敏、花粉症、过敏性皮炎、哮喘,
严重的甚至会引起过敏性休克甚至死亡[1]。针对过敏
性疾病的治疗还没有安全有效的药物和技术, 而且
存在一定的毒副作用, 因此从食品原料中开发新的
抗过敏活性成分成为当前治疗过敏性疾病研究的热
1062 食品安全质量检测学报 第 5卷
点之一[2-3]。
萱藻 Scytosiphon lomentaria, 俗称海麻线、骆驼
毛, 是一种尚未被开发的, 食用价值和保健价值都很
高的海藻[4]。它隶属于褐藻门(Phaeophyta), 萱藻目
(Scytosiphonales), 萱藻科(Scytosiphonaceae), 萱藻属
(Scytosiphon)。长期以来萱藻都是我国沿海一带居民
的海洋蔬菜珍品, 北起辽东半岛, 南至广东省海陵岛
之间的沿海地区都有分布。近年来, 随着人们对于萱
藻的药用价值认识越来越深刻, 萱藻中的多酚类活
性成分引起了相关科技工作者的关注。Harada 等[5]
发现萱藻水提物能选择性的抑制肿瘤细胞活性。刘志
峰等[6]研究了海带、鼠尾藻、萱藻、石蒓的抗血小板
聚集作用, 发现萱藻的作用最强, 当剂量达到 2 g/L
时, 萱藻的血小板聚集抑制率可达 80%以上。徐秀丽
等[7]研究发现萱藻对 B 淋巴细胞增殖有较好的抑制
活性, 可对某些自身免疫性疾病有治疗效果。本课题
组在研究过程中发现, 萱藻中的多酚类物质具有很
好的抗过敏效果, 为了进一步研究萱藻多酚的抗过
敏机制, 首先需要得到纯度较高的萱藻多酚。
抗过敏活性与透明质酸酶抑制活性有密切的关
系, Kakegawa 等[8]研究发现各种影响肥大细胞释放
组胺的药物能调节透明质酸酶的活性, 透明质酸酶
活性抑制率和肥大细胞释放组胺抑制活性之间有好
的相关性。Yoo [9]研究发现透明质酸酶参与组织发炎
过程, 导致肥大细胞脱颗粒。因此透明质酸酶体外抑
制试验可以作为评价抗过敏活性的指标。
本研究计划计划筛选大孔树脂对萱藻多酚进行
有效的纯化, 以期为后续的研究提供物质基础。
2 材料与方法
2.1 材料与设备
萱藻, 采于山东砣矶岛, 用去离子水冲洗干净
后, 于 50 ℃左右烘干并磨碎后备用; AB-8大孔树脂,
购于上海摩速器材有限公司; XAD-7, 购于 Sigma公
司; XDA-1、LSA-10, 购于西安蓝晓交换吸附材料公
司; NKA-II、S-8、D101, 购于南开大学化工厂。透明
质酸酶(500 U/mL), 色甘酸二钠(95%)均购于 Sigma
公司, 透明质酸钠购于 Fluka 公司, 其他试剂未经特
殊说明均为分析纯。
MF99-1 自动液相色谱分离层析仪: 上海沪西分
析仪器厂有限公司; TU-1801 分光光度计: 北京普析
通用仪器有限公司; FD-1 型冷冻干燥机: 丹麦 Heto
公司; DHG-9070A 电热恒温鼓风干燥箱: 上海精宏
实验设备有限公司; Ro DI digital自动纯水仪: 北京
康铭泰克科技发展有限公司。
2.2 实验方法
2.2.1 萱藻多酚的粗提取
10 g干粉末样品加入 100 mL 85%(v/v)的乙醇中,
于室温下充分搅拌 24 h后, 8000 r/min离心 10 min后
收集上清。将上清用旋转蒸发仪浓缩至 50 mL, 用等
体积氯仿洗涤浓缩样, 以去除脂肪和色素。将上清用
50 mL乙酸乙酯提取, 并反复提取 3次, 旋转蒸发仪
减压蒸干后, 用水溶解后-18 ℃冻存备用。
2.2.2 总酚含量的测定
采用以间苯三酚为标准的福林酚法测总酚含量
[10]。精确称取 0.0200 g 间苯三酚, 用水溶解定容到
200 mL, 得到 100 μg/mL对照液。取 0、0.05、0.15、
0.25、0.35、0.45 mL标准液置于 EP管中, 加 0.5 mL
2 mol/L 福林酚, 加水稀释至 1.1 mL, 充分反应后,
加入 2 mL 20% (w/v)的 Na2CO3后混合物平衡 3 min。
室温黑暗中孵育样品 45 min, 3000 r/min离心 8 min。
在 730 nm处测定上清的吸光值。以质量(μg)为 x轴,
吸光度 A为 y轴绘制标准曲线。
将样品稀释至分光光度计的测定范围内
(0.025~0.1 mL水溶性酚提取物混合 0.4~0.475 mL水),
每 0.1 mL稀释样品混合 0.5 mL 2 mol/L福林酚和 0.5
mL水, 其余步骤同上。测吸光值计算。
2.2.3 大孔树脂的预处理
2.1中的 7种大孔树脂各称 100 g, 分别用 95%的
乙醇浸泡 24 h 后, 接着用无水乙醇洗至流出液与水
1:5 混合无浑浊, 再用水反复浸泡清洗直至无乙醇
味。用 5% HCl浸泡 2~4 h, 用水清洗直至 pH达到中
性, 用 2% NaOH浸泡 2~4 h, 用水清洗直至 pH达到
中性。
2.2.4 大孔树脂静态吸附量及解吸率的测定
准确称取预处理后的各种大孔树脂各 1.0 g分别
置于 50 mL具塞三角瓶中, 各加入 5 mL浓度为 1.0
mg/mL萱藻粗提液, 置于 25 ℃, 150 r/min振荡, 调整
pH至初始值(5.83), 每 30 min定时取样(100 μL)测定
总酚含量 , 直至吸附平衡 , 计算吸附量(Qe)吸附率
(E%)。
Qe=(C0－C1)V1/W
E%=(C0－C1)/C0×100
第 4期 陈 瑜, 等: 萱藻中多酚类抗过敏活性成分纯化方法的研究 1063
将吸附后的树脂过滤, 再各用 5 mL 80%乙醇解
吸, 置于 25 ℃, 150 r/min振荡, 每 30 min定时取样
(100 μL)测定总酚含量, 直至解吸平衡, 计算解吸量
(Qd)和解吸率(D%)。
Qd=C2×V2
D%=Qd/Qe×100
式中C0为吸附前样品总酚浓度(mg/mL); C1为吸
附后样品总酚浓度(mg/mL); V1 为样品体积(mL); W
为树脂干重(g); C2为解吸液总酚浓度(mg/mL); V2为
解吸液体积(mL)。
2.2.5 萱藻抽提液 pH 对吸附量和解吸率的影响
将原液用 HCl(10%)和 NaOH(10%)调节成 pH
为 2~3、6~7和 8~9的溶液, 进行静态吸附实验, 测
定吸附量 Qe、吸附率 E%、解吸量 Qd 和解吸率
D%。
2.2.6 解吸剂浓度的选择
将已充分吸附萱藻多酚的树脂等分成5份, 分别
用 20%、40%、60%、80%、100%的乙醇进行解吸, 测
定解吸液中总酚的含量, 计算解吸率。
2.2.7 动态吸附实验
称取一定量预处理好的 XDA-1树脂, 湿法装柱,
双蒸水平衡; 取总酚浓度为 1 mg/mL的样品上样, 控
制流速为 1 mL/min, 分部检测并收集流出液, 检测
波长为 280 nm。流出液浓度达上样的 1/10时, 认为
海藻多酚已透过, 停止进样。
用双蒸水洗掉未吸附的萱藻提取物, 待检测器
稳定后, 再用 80%的乙醇进行洗脱。观察出峰情况,
合并萱藻多酚含量较高的试管, 制成干样, 测定萱藻
多酚的纯度、回收率及抗透明质酸酶活性。
2.2.8 萱藻多酚纯度及回收率的计算
纯度(%)=C2×V2/M×100%
式中 : C2——纯化后样品的浓度 (mg/mL);
V2——纯化后样品体积(mL); M——纯化后样品干重
(mg)
回收率(%)=C2×V2/C1×V1×100%
式中: Cl——上柱前样品浓度(mg/mL); Vl——上
柱前样品体积(mL); C2——纯化后样品浓度(mg/mL);
V2——纯化后样品体积(mL)。
2.2.9 透明质酸酶抑制活性的测定
按照 Morgan-Elson 法[11]略作修改。取 4 个 EP
管, 分别标记上 A、B、C、D, 之后步骤如下:
分别向 A管中加入 100 μL缓冲液、50 μL透明
质酸酶, B管中加入 150 μL缓冲液, C管中加入 100
μL样品、50 μL透明质酸酶, D管中加入 100 μL样品、
50 μL缓冲液, 接着将各管 37 ℃孵育 20 min后加入
20 μL 2.5 mol/L的 CaCl2溶液, 37 ℃孵育 20 min,
然后加入 50 μL透明质酸、100 μL缓冲液、250 μL
去离子水, 37 ℃孵育 40 min, 室温放置 10 min, 再
加入 110 μL碱性硼酸盐溶液, 沸水加热 4.5 min终
止反应, 冰水浴 20 min, 然后加入 1.5 mL p-二甲氨
基苯甲醛, 37 ℃孵育 20 min, 最后在 585 nm处测定
吸光值。
抑制率%=[(A-B)-(C-D)]/(A-B)×100, A, B, C, D分
别指各管的吸光值。
3 结果与讨论
3.1 不同大孔吸附树脂对萱藻多酚静态吸附效
果的比较
七种大孔树脂静态吸附和解吸曲线如图 1~4 所
示。结果表明, 各种大孔树脂对萱藻多酚的吸附呈现
较为统一的特点, 即吸附时间在 0.5 h之前, 萱藻多
酚的吸附量随时间的增加而有明显增大; 当吸附时
间达到 0.5 h之后, 吸附量基本保持不变, 即基本达
到了饱和吸附。对静态解析效果而言, 同样, 当解吸
时间在 0.5 h之内, 解吸量随时间的增加而显著增大;
当解吸时间大于 0.5 h后, 解吸液中的萱藻多酚的含
量基本不再增加。该吸附和解吸效果与本课题组在
前期对海带多酚进行纯化时类似[12], 这说明大孔树
脂能够在较短的时间内达到吸附平衡, 而这种吸附
平衡主要依靠的是分子间作用力, 这种作用力强度
不大 , 当遇到外界因素作用时, 容易失去作用力而
解吸。
图 1 大孔树脂对海藻多酚的静态吸附动力曲线
Fig. 1 Static adsorption kinetic curves of macroporous resin
to algae polyphenol
1064 食品安全质量检测学报 第 5卷
图 2 大孔树脂对海藻多酚的静态吸附率
Fig. 2 Static adsorption rate of macroporous resin to algae
polyphenol
图 3 大孔树脂对海藻多酚的静态解析动力曲线
Fig. 3 Static desorption kinetic curves of macroporous resin
to algae polyphenol
图 4 大孔树脂对海藻多酚的静态解吸率
Fig. 4 Static desorption rate of macroporous resin to algae
polyphenol
逐一分析各种大孔树脂的吸附特征, 从图1和图
2可以发现 7种树脂中, 以 D101及 LSA-10的吸附量
最高, 每克树脂可分别吸附 2.24 mg、2.23 mg萱藻多
酚, XDA-1、NKA-II次之, 分别可吸附 1.25 mg和 1.24
mg 萱藻多酚。而通过图 3 和图 4 可以发现, 吸附量
最高的D101和 LSA-10的解吸量只有 0.76 mg和 0.70
mg, 解吸率均不足 35%。而吸附量较高的 XDA-1和
NKA-II树脂的解吸量分别为 1.22 mg和 1.02 mg, 它
们的解吸率分别为 97.90%和 82.25%。这与刘晓丽等
报道的 XDA-1 对海藻多酚有较好的吸附量和解吸率
一致[13]。
在选择合适的大孔树脂进行萱藻多酚的纯化时,
不仅要考虑求树脂的吸附量大, 同时还需要较高的
解吸率, 以保证活性物质能够最大程度的被回收。综
合图表所示的实验结果可以看出, XDA-1 和 NKA-II
对萱藻多酚的吸附量较大, 且易被解吸, 解吸率高。
因此选择这两种大孔树脂进一步确定原液 pH、解析
剂浓度等条件。
3.2 萱藻抽提液 pH 对大孔树脂静态吸附和解
吸效果的影响
由图 5可以看出, XDA-1和NKA-II两种大孔树
脂在 pH=5.83时吸附量最高, 而在较酸、中性和碱性
的环境中吸附量均比较低, 且 XDA-1 的吸附量大于
NKA-II。而图 6 则表明在 pH=3.00 和 pH=5.83 时两
种 大 孔 树 脂 的 解 吸 率 大 致 相 同 , 因 此 选 择
pH=5.83(即抽提液原始 pH)作为上样 pH。大孔树脂
与多酚的结合力与环境 pH 有很大的关系, pH 不同,
大孔树脂所带电荷不同[14]。
3.3 解吸剂浓度对大孔树脂解吸效果的影响
在对解吸剂进行筛选的过程中, 发现乙醇、甲
醇、丙酮对萱藻多酚均有比较好的解吸效果, 这和一
些对多酚进行纯化时得到的结论是一致的[15-16]。考虑
到甲醇、丙酮有毒性, 微量的残留会对人体造成伤害,
因此选择乙醇作为萱藻多酚的解吸剂, 并研究不同
的乙醇浓度对解吸效果的影响。如图 7所示, 随着乙
图 5 不同 pH对大孔树脂吸附量的影响
Fig. 5 Effects of pH on adsorption capacity
第 4期 陈 瑜, 等: 萱藻中多酚类抗过敏活性成分纯化方法的研究 1065
图 6 不同 pH对大孔树脂解吸率的影响
Fig. 6 Effects of pH on desorption rate
图 7 不同浓度的解析剂(乙醇)对大孔树脂解吸率的影响
Fig. 7 Effects of different ethanol concentrations on
desorption rate
醇浓度的增大, 两种树脂的解吸率不断上升, 当乙醇
浓度达到 80%时, 解吸率分别达到 92.6%和 89.2%,
乙醇浓度再增加, 则解吸效果下降, 因此选择 80%的
乙醇作为解吸剂解吸效果最好。
3.4 XDA-1 大孔树脂对萱藻多酚进行纯化及活
性测定
根据前期获得的数据, 综合考虑吸附量和解析
效果, 选择 XDA-1 大孔树脂作为分离萱藻多酚的填
料。萱藻粗提液浓度为 1.0 mg/mL, 以 pH=5.83, 1.0
mL/min 的流速进样, 直至达到吸附饱和。用纯水洗
掉残留在树脂表面的溶液后, 再用 80%的乙醇洗脱,
洗脱流速也为 1.0 mL/min。其洗脱曲线如图 8所示。
结果表明当洗脱体积为 80~100 mL 时, 洗脱液
中萱藻多酚的含量较高, 峰形单一且无拖尾现象, 合
并萱藻多酚含量较高的试管, 测得萱藻多酚的纯度
为 45.27%, 回收率为 41.47%。对洗脱获得的萱藻多
酚单一峰进行浓缩, 在浓度为 0.507 mg/mL时, 测定
其抗透明质酸酶活性, 其抑制率为 73.50%, 相比萱
藻抽提液其比活性提高 1.94倍。虽然从纯度看, 经过
纯化的萱藻多酚相比粗提物有了很大的提高, 但从
抑制透明脂酸酶活性来看, 提高并不是特别明显。这
说明在进行纯化的过程中, 有一些抽提出的成分可
能含量不高, 但活性比较强, 而在进行纯化时, 这部
分物质发生了损失 , 这在纯化的过程中并不少见
[17-18]。在进一步的工作中, 有必要对洗脱曲线中各组
分进行抑制透明质酸酶活性测定, 找到活性更高的
组分, 为研究萱藻的抗过敏作用提供物质基础。
图 8 萱藻多酚动态洗脱曲线
Fig. 8 Dynamic elution curve to algae polyphenol
4 结 论
通过对静态吸附量和解吸效果的评价, 从 7种常
见的大孔树脂选择出 XDA-1 大孔树脂作为纯化萱藻
多酚的填料, 并探讨了样品 pH 及解析剂浓度对解吸
效果的影响, 获得了纯化萱藻多酚的最佳条件, 得到
了纯度为 45.27%的萱藻多酚, 其透明质酸酶抑制活
性比粗提物提高了 1.94倍。
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(责任编辑:赵静)
作者简介
陈瑜, 硕士研究生, 主要研究方向为
抗过敏活性物质的开发。
E-mail: 441246541@qq.com
李振兴，博士，副教授，主要研究方
向为水产品中蛋白质的安全与质量控制。
E-mail: lizhenxing@ouc.edu.cn