全 文 ：现代食品科技 Modern Food Science and Technology 2008, Vol.24, No.6
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红树林植物露兜中挥发油和脂肪酸的测定

纪丽丽 1，宋文东 2，刘建秀 2
（1.广东海洋大学食品科技学院，广东 湛江 524088）(2.广东海洋大学理学院，广东 湛江 524088）
摘要：本文采用气相色谱-质谱联用分析法,测定红树林植物露兜中挥发油、脂肪酸组分及含量。结果表明：从露兜挥发油提取液
中分离出 76 个峰，共鉴定出 60 种化合物，其中 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚含量最高，达 19.25%，还含有苯乙酸苯乙脂、十六酸、四
十一醇、2-异丙基-5-甲基己醇、十烷醚、二十二醇、二十六醇，此外还检测出 8 种同分异构体；从露兜提取液中分离出 22 个峰，鉴
定出 6 种脂肪酸，提取的脂肪酸以十六酸(棕榈酸)含量最高，达 35.39%，十八酸含量为 18.88%，9-十八碳烯酸(油酸)含量为 10.03%，
其中十四酸有两个同分异构体。从分析结果知，露兜叶中含有多种在食品发面有很大的应用空间的组分，值得进一步开发研究。
关键词：露兜；挥发油；脂肪酸；气相色谱－质谱联用分析法
中图分类号：Q946.91；文献标识码：A；文章篇号:1673-9078(2008)06-0588-05
Determination of Volatile Oil and Fatty Acids in Screw-pine
JI Li-li1, SONG Wen-dong2, LIU Jian-xiu2
(1.Collgeg of Food of Science and Technology, Guangdong Ocean University, Zhanjiang 524088, China)
(2.College of Science, Guangdong Ocean University, Zhanjiang 524088, China)
Abstract: The volatile oil and fatty acids in Screw-pine, a kind of mangrove plants, were determined by GC-MS in this paper. The result
indicates that 76 peaks was shown in the chromatogram of the volatile oil extracts in Screw-pine and 60 compounds were identified from the
volatile oil extracts of Screw-pine, among which butylated hydroxytoluene had the highest content (19.25%). Benzeneacetic acid, hexadecanoic
acid, hentetracontanol, 2-isoproryl-5-methyl-1-hexanol, docosanol, decyl ether, hexacosanol and their isomers were also found in the extracts of
the volatile oil. 22 peaks were shown in the chromatogram of the extracts of the fatty acids in Screw-pine and 6 compounds were identified,
among which hexadecanoic acid content was as high as 35.39%. Contents of stearic acid and oleic acid were 18.88% and 10.03%, respectively.
Two isomers of tetradecanoic acid were found. Further research on the utilization of main constituents from volatile oil and fatty acid of
Screw-pine was recommended.
Key words: Screw-pine; volatile oil; fatty acid; GC-MS

红树林主要分布在热带、亚热带地区沿海滩涂[1]。
适应极度缺氧和盐度高的沼泽软泥环境，以及对付狂
风巨浪，红树林采用独特的胎生繁殖生存方式，具有
排盐保水的叶片以及多功能的支持根和呼吸根[2]。全
世界红树林植物有 24 科 30 属 82 种。其中，我国有
16 科 20 属 29 种，自然分布于海南、广东、广西、福
建、台湾五个省(区)，以及浙江南部沿海[3]。红树林主
要由红树科植物和其他科树种组成，红树科植物又分
为真红树、半红树和半生植物三种[4]。
露兜为半红树植物，是红树林植物的一种，形态
奇特，果实像菠萝，坚硬而含木质，少许肉质部分可
食用，叶纤维可编制成刷子、网、席等，花芳香，根、
收稿日期：2008-02-20
基金项目：广东省自然科学基金项目(06029124)资助
作者简介：纪丽丽（1984-），女，在读硕士。研究方向：海洋应用化学
通讯作者：宋文东
叶、花、果都可以药用，主要分布于广东、福建等省
以及亚洲热带其他地区及澳大利亚。目前国内外关于
真红树成分的研究比较多[5~7]，但关于半红树植物露兜
成分的研究尚未见报道。本文首次采用气相色谱－质
普联用法（GC-MS），从露兜这种红树植物中提取挥
发组分挥发油、脂肪酸，并对组分进行检测分析、对
比。通过对露兜植物化学组分的研究，以便更好地分
析红树林植物潜在的资源价值。
1 材料与方法
1.1 材料
从湛江特呈岛摘取的新鲜露兜叶子。
1.2 仪器与试剂
QP-2010A 型气相色谱-质谱联用仪(日本岛津公
司)；DF-101S 集热式恒温加热磁力搅拌器（巩义市英
峪予华仪器厂）；旋转蒸发仪 RE52-99(上海亚荣生化
DOI:10.13982/j.mfst.1673-9078.2008.06.001
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仪器厂)；KDM 调温电热套(山东省鄄城永兴仪器厂)；
AUY102 型电子天平(日本岛津（SHIMADZU）公司)；
索氏提取器(北京玻璃仪器厂)；KQ-C 玻璃仪器烘干器
(巩义市英峪予华仪器厂)。
石油醚（II）、浓盐酸、硫酸（广州化学试剂厂）；
氢氧化钾（广州化学试剂厂）；无水甲醇、无水硫酸
镁(广州光华化学厂）；乙醚（国药集团化学试剂有限
公司）；饱和食盐水；实验用水为实验室制蒸馏水。
1.3 实验方法
1.3.1 挥发油的提取
（1）称取粉碎后的露兜叶 500 g，置于自制提取
罐中，采用水蒸气蒸馏法，加入 600 mL 水，放置于
电炉上直接加热，接收瓶接回流管冷凝，提取油质 3 h。
（2）把接收到的油水混合液中加入氯化钠进行饱
和，用乙醚进行萃取，得到淡黄色乙醚萃取液。
（3）取上层乙醚萃取液，加入无水硫酸镁过夜除
水。
（4）最后分离除去硫酸镁，将乙醚挥发除去，得
到淡黄色油状物。
1.3.2 挥发油的 GC-MS 分析测定
GC条件：2010型气相色谱仪，毛细管柱，氦气为
载气，柱温60℃，进样温度250℃，柱压53.6KPa，载
气流量3ml/min。
MS条件： EI离子源，电子能量70 eV，电离温度
200 ℃，界面温度230 ℃，扫描时间：2~40 min，扫描
质量范围：20~500 u。
1.3.3 脂肪酸的提取
（1）原料准备：新采的红树叶，晾干后粉碎。称
取露兜干燥叶子13 g,用滤纸包好，置于索氏提取器中。
（2）提取：量取250 ml的石油醚；装好索氏提取
装置，水浴80 ℃回流提取6 h。
（3）后处理：用旋转蒸发仪浓缩所得提取液，回
收溶剂，得到软膏。
（4）皂化甲酯化：取0.5 g软膏，加入4 mL 0.5 mol/L
的 KOH-CH3OH于60 ℃水浴30 min；然后加入2 mol/L
HCl酸化，溶液pH=2；加入乙醚进行萃取，分层后取
油层；加2.5℅H2SO4-CH3OH在60 ℃水浴条件下甲酯化
1 h；加入乙醚，水各2 ml，振荡萃取，吸取上层油层，
再加入2 mL乙醚重复萃取1次。将萃取液合并，加入无
水MgSO4过夜；第2天用胶头滴管吸取上清液，并用乙
醚洗涤，合并后挥干乙醚，放置待测。
1.3.4 脂肪酸的 GC-MS 分析测定
GC条件：2010型气相色谱仪，毛细管柱，氦气为
载气，柱温60 ℃，进样温度250 ℃，柱压71.5 KPa，载
气流量3 ml/min。
MS条件：EI离子源，电子能量70eV，电离温度200
℃，界面温度230 ℃，扫描时间：2~40 min，扫描质量
范围：20-500 u。
2 结果与讨论
2.1 挥发油的测定结果
按实验方法所述的GC-MS条件，对露兜挥发油提
取液进行GC-MS分析，从露兜挥发油提取液中分离出
76个峰，共鉴定出60种化合物（图1和表1）。

图 1 露兜挥发油总离子流色谱图
Fig.1 Total ion current chromatogram of the volatile oils in
Screw-pine
3.2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚，9.苯乙酸苯乙脂，10.十六酸，14.
四十一醇，24.十烷醚，37.二十二醇，52.二十六醇

表1 露兜挥发油含量
Table 1 Contents of the volatile oils in Screw-pine
序号 保留时间/min 化合物 化学式 含量/%
1 2.251 庚烷 Heptane C7H16 0.35
2 13.462 3,8-二甲基十一烷 3,8-Dimethylundecane C13H28 0.25
3 13.573 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 Butylated Hydroxytoluene C15H24O 19.25
4 14.761 十四烷 Tetradecane C14H30 0.39
5 15.994 十七烷 Heptadecane C17H36 1.07
6 17.163 十七烷 Heptadecane C17H36 1.15
7 17.240 2,6,10-三甲基十二烷 2,6,10-Trimethyldodecane C15H32 0.35
8 18.276 十九烷 Nonadecane C19H40 1.53
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9 18.599 苯乙酸苯乙脂 Benzeneacetic acid, 2-phenylethyl ester C16H16O2 0.43
10 18.878 十六酸 n-Hexadecanoic acid C16H32O2 1.20
11 19.041 乙氧基十八烷 1-(ethenyloxy)-octadecane C20H40O 0.34
12 19.117 2-环己烷基十二烷 2-Cyclohexyldodecane C18H36 0.36
13 19.338 十七烷 Heptadecane C17H36 1.45
14 19.733 四十一醇 1-Hentetracontanol C41H84O 0.36
15 19.917 未检出 0.23
16 19.983 2-甲基二十烷 2-Methylicosane C21H44 0.34
17 20.073 2,6,10,14-四甲基十六烷 2,6,10,14-Tetramethylhexadecane C20H42 0.86
18 20.184 1-环己烷基十九烷 n-Heptadecylcyclohexane C23H46 0.56
19 20.350 二十一烷 Heneicosane C21H44 1.56
20 20.507 未检出 0.37
21 20.619 2,6,10,14-四甲基十六烷 2,6,10,14-Tetramethylhexadecane C20H42 0.56
22 20.717 二十烷 Eicosane C20H42 0.68
23 20.767 未检出 0.41
24 20.910 2-异丙基-5-甲基己醇 2-Isoproryl-5-methyl-1-hexanol C10H22O 0.53
25 20.967 2-甲基十七烷 2-Methylheptadecane C18H38 0.53
26 21.052 3-甲基二十一烷 3-Methylheneicosane C22H46 0.66
27 21.207 1-环己烷基十五烷 n-Pentadecylcyclohexane C21H42 0.82
28 21.330 二十一烷 Heneicosane C21H44 1.24
29 21.408 未检出 0.34
30 21.516 十九烷 1-Nonadecene C19H38 0.36
31 21.646 三十五烷 Pentatriacontane C35H72 1.14
32 21.708 8-庚基十五烷 8-Heptylpentadecane C22H46 0.78
33 21.842 未检出 0.32
34 21.915 二十烷 Eicosane C20H42 1.11
35 21.988 四十四烷 Tetratetracontane C44H90 0.54
36 22.089 11-癸基-二十一烷 11-Decyl-heneicosane C31H64 0.56
37 22.189 二十二醇 1-Docosanol C22H46O 0.92
38 22.303 1-环己烷基十七烷 n-Heptadecylcyclohexane C23H46 1.34
39 22.394 二十一烷 Heneicosane C21H44 2.20
40 22.531 三十六烷 Hexatriacontane C36H74 1.91
41 22.641 1-二十三烯 1-Tricosene C23H46 0.62
42 22.807 三十五烷 Pentatiracontane C35H72 2.20
43 22.917 四十四烷 Tetratetracontane C44H90 0.96
44 22.980 5-甲基-二十一烷 5-Methylhenicosane C22H46 0.96
45 23.071 十烷醚 Decyl ether C20H42O 0.91
46 23.272 3-甲基十七烷 3-Methylheptadecane C18H38 0.66
47 23.419 1-二十三烯 1-Tricosene C23H46 1.01
48 23.563 1-环己烷基十七烷 Heptadecylcyclohexane C23H46 1.67
49 23.624 二十四烷 Tetracosane C24H50 3.71
50 23.715 三十五烷 Pentatriacontane C35H72 0.67
51 23.834 三十六烷 Hexatriacontane C36H74 1.60
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52 23.934 二十六醇 1-Hexacosanol C26H54O 0.74
53 24.101 二十烷 Eicosane C20H42 2.15
54 24.233 未检出 0.93
55 24.300 未检出 0.37
56 24.421 未检出 0.31
57 24.655 四十四烷 Tetratetracontane C44H90 0.55
58 24.755 未检出 0.21
59 24.875 未检出 0.52
60 24.980 2,6,10,15,19,23-六甲基二十四烷 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosane C30H62 1.92
61 25.091 四十四烷 Tetratetracontane C44H90 5.28
62 25.517 未检出 0.52
63 25.654 二十四烷 Tetracosane C24H50 1.54
64 25.757 未检出 1.09
65 25.894 2,6,10,15,19,23-六甲基二十四烷 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosane C30H62 1.91
66 26.058 未检出 0.63
67 26.158 未检出 0.35
68 26.542 未检出 0.29
69 26.900 四十四烷 Tetratetracontane C44H90 4.77
70 27.565 四十烷 Tetracontane C40H82 1.17
71 27.683 未检出 0.63
72 27.985 三十六烷 Hexatriacontane C36H74 1.62
73 29.159 三十六烷 Hexatriacontane C36H74 3.33
74 29.983 三十六烷 Hexatriacontane C36H74 1.80
75 32.042 三十六烷 Hexatriacontane C36H74 1.86
76 35.707 三十六烷 Hexatriacontane C36H74 1.20
从图1和表1知，露兜中含有大量挥发油，其中2,6-
二叔丁基-4-甲基苯酚（BHT）含量最高，达19.25%，
还含有苯乙酸苯乙脂、十六酸、四十一醇、2-异丙基-5-
甲基己醇、十烷醚、二十二醇、二十六醇，含量分别
为0.43%、1.20%、0.36%、0.53％、1.44%、0.92%、0.74%。
其中还有8种同分异构体，十七烷有三个同分异构体，
三十六烷有7个同分异构体，十九烷有2个同分异构体，
二十一烷有四个同分异构体，三十五有三个同分异构
体，四十四烷有五个同分异构体，二十四有二个同分
异构体，2,6,10,15,19,23-六甲基二十四烷有两个同分异
构体。露兜叶中主要挥发组分与真红树植物秋茄的相
似，秋茄叶中也含有BHT，其相对含量为35.20％[8]。
说明红树植物在挥发组分中存在一定的共性，为以后
研究红树植物提供了参考依据。
2.2 脂肪酸的测定结果
按实验方法所述的GC-MS色谱条件测定露兜脂肪
酸的组成，从其提取液中分离出22个峰，鉴定出6种脂
肪酸（图2和表2）。
从图2和表2知，露兜中提取的脂肪酸以十六酸(棕
榈酸)含量最高，达35.39％，十八酸含量为18.88%，9-
十八碳烯酸(油酸)含量为10.03%，其他三种脂肪酸含量
比较少，其中十四酸有两个同分异构体。半红树植物
露兜叶中脂肪酸的种类和含量与真红树植物的相差较
大，真红树植物叶子中一般脂肪酸的种类较多，且不
饱和脂肪酸的含量较高[9]。而露兜叶中不饱和脂肪酸含
量仅为10.03％，这可能与他们的生长环境不同有关，
其具体的原因还需进一步研究。

图2 露兜脂肪酸总离子流色谱图
Fig.2 Total ion current chromatogram of fatty acids in Screw-pine
5.十三酸,14.十六酸(棕榈酸),18.9-十八碳烯酸(油酸),20.十
八酸,22 十四酸
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表2 露兜脂肪酸的含量
Table2 Contents of fatty acids in Screw-pine
序
号
保留时间
/min
化合物
含量
/%
1 16.268 十三酸/ Tridecanoic acid 1.78
2 17.432 十四酸/Tetradecanoic acid 1.22
3 18.536 十六酸(棕榈酸)/Hexadecanoic acid 35.39
4 20.359 9-十八碳烯酸(油酸)/Oleic acid 10.03
5 20.600 十八酸(硬脂酸)/Stearic acid 18.88
6 22.704 十四酸/Tetradecanoic acid 1.08
3 结论
红树林植物露兜中挥发油主要是2,6-二叔丁基-4-
甲基苯酚（BHT），与真红树植物秋茄的主要挥发组
分相同。BHT是一种广泛使用的抗氧化剂，可作为各
种润滑油、泡沫塑料、天然橡胶及合成橡胶的白色或
浅色制品等的抗氧化剂，并且在国内外有将其用于动
植物油脂以及含动植物油脂的食品、化妆品等产品中，
作为食品添加剂延迟食物的酸败[10,11]。此外，露兜叶中
的脂肪酸主要是棕榈酸、硬脂酸和油酸，其中棕榈酸
可作为润滑油和乳化剂，在儿童营养界还有棕榈酸有
助婴儿骨骼发育之说法。油酸则被营养学家称为“安全
脂肪酸”，现代医学研究表明，油酸具有降低血液中有
害胆固醇，却不降低有益胆固醇的特殊功效[12]。综上
所述，露兜叶中含有多种具有开发价值的化学组分，
特别是在食品发面有很大的应用空间，值得进一步开
发研究。
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（上接第597页）
该化合物标准品的供应。本实验以大花红景天醇提取
物为原料，采用大孔树脂富集、柱色谱分离纯化的方
法制备出产品，经波谱学检测，并同文献数据对照，
确定为大花红天素，纯度达到99%以上，符合标准物质
的质量要求，可作为含量测定用标准品。可供大花红
景天原料及其相关产品的定性、定量分析。
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