全 文 ：第 9卷 第 2 期 沈 阳 药 学 院 学 报
2 1 9 9
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4 总 5 1期 J O U R NAL OF SH卫 Y A N NG C OL L F E G E O PH A RM A C Y
Vol
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g No
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Z P
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I O念
A P r
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2 1 9 9 S u m 5 1
人参芦头抗心律失常活性成分研究
张永鹤 *林景 南 装玉萍 刘崇铭 徐绥绪 姚新生
沈 阳药学院
获原幸夫 , 竹 田 忠结
名古屋市立大学
摘 要 从人参 ( P a n a x g i n s e n g C . A . M e y e r )芦头中分离得到 1 0个化合物 。 经理化性质 、 波
谱分析和薄层析分别鉴定为 : 20 ( R ) 一人参皂贰一 R h , ( I ) , 人参皂贰 一 R g 3 ( I ) , 20 ( S ) 一人参皂 贰 -
R g : ( I )
, 一
R g : (万 ) , 一 B ( V ) , 一 R d ( 砚 ) , 一 R e (飞 ) , 一 R b Z ( l ) , 一 R b : (兀 ) , 一 R o ( X ) . 其中化合物 I ,
I 为首次从人参芦头中分离得到的已知成分 , 并对其中 9 种主要人参皂贰进行了抗抓化钡诱 发 大
白鼠心律失常作用的研究。
关. 词 人参 , 人参皂贰 , 抗心律失常
中圈分类号 R 9 72 . 2
人参芦头系人参 ( P an ax ig sn e n g C . A . M e y er )的干燥根茎 。 自古以来 , 一直沿用人参
去芦 的传统用药习惯 。 据文献记载 “ 一 3 ’ , 人参芦头具有涌吐 , 升阳 , 能耗气专入 吐 剂 , 故
将其列为催吐药 。 近代药理学研究表明 〔` ” ’ , 参芦并无催吐作用 , 但对参芦能否作 为 人 参
代用品直接入药 , 尚有争议 。 在化学研究方面 , 匡海学 〔 6 ’ 等从 人 参芦头中分离得到 8 个人
参皂试单体 , 我们在系统研究国产人参的过程中 , 发现人参芦头总皂贰对氯化钡诱发的大白
鼠心律失常具有较好的纠正作用 。 因而 , 我们对人参芦头总皂试进行了较深入 的化学研究 。
并对其中 9 种主要人参皂试进行了对氯化钡诱发的大白鼠心律失常的纠正作用进行了初步的
研究 , 结果从人参芦头中分离鉴定 了 10 个人 参皂试类化合物 。 其中 20 ( R ) 人参皂试 一R h ,
( 工 ) , 人参皂试 一 R g 。 ( 五 )为首次从人参芦头中得到的已知成分 。
药理实验结果 表 明 , 人 参 皂 试 一 oR , 一 R b J , 一 R b : , 一 R c , 一 R d , 一 B , 一 R g : , 一 gR : 及
一
R g 3均具有抗氯化钡诱 发大白鼠心律失常活性作用 。
1 仪器与试剂
熔点测定用 X 。型精密熔点测定仪 (北京产 )未经校正 。 红外光谱用 P e r ik n 一 lE m el · 9 83 G型
和 I R 27 G型红外分光光度计测定 。 N M R谱用 八 一 60 Q 型 , F x1 0 型 (日本产 ) , B r u k er 一A c
2 5 0 E型 (瑞士产 )核磁共振仪测定 。 子友相层析用 L C 一 20 型液相色谱仪 ( 日本产 ) , 柱层析硅胶
系上海五四化学试剂厂出品 ( 2 0 0~ 3 0 目 ) , 薄层层析硅胶系青岛海洋化工 厂 出 品 , R p 一 18
L o b ar 柱及 R p 一 1 ST L C板系M er k公司产品 , 心电描记用 RM ; 。多导仪 ( 日本光电工业株式会
社产 ) 。
2 提取分离
生晒粗粉 6k g , 在 63 ~ 67 ℃水浴上甲醇回流提取 , 回收甲醇成浸 膏 , 再悬浮于水中 , 分
收稿日期 : 1 9。。 一。 。一 2了 朴 本院 89 届研究生 毕业
DOI : 10. 14066 /j . cnki . cn21 -1349 /r . 1992. 02. 006
O甘一1 .卜 |一月ó1 0 4沈 阳 药 学 院 学 报
别用乙醚和水饱和正丁醇萃取 , 回收溶剂得乙醚萃取部分及正丁醇萃取部分 。
正丁醇萃取部分 (4 90 9) : 进行硅胶柱层析 , 以氯 仿 一甲 醇 (3 0 : 1 , 2 ) 1 , 1 0 : 1 ,
2 : 1
, 川 )梯度洗脱每流份收集 4 0 m l , 共得 2 90 个流份 。
6 8~ 7 6流份得 2 0 ( R ) 一人参皂贰一 R h , ( I ) , 7 8~ 8 8 流份得人参皂试一 R g : ( l ) , 9 1~ 1 1 0
流份再行R p 一 18 L o b ar 柱层析 , 以甲醇一水 (7 . 8 : 2 . 2) 洗脱 , 分别得 2 0 ( s) 一人参皂贰一 R g Z
( 1 )和一 R g : ( W ) , 其余流份 分 别 得 人 参皂 试一 B ( V ) , 一 R d ( 班 ) , ` R e (租 ) , R b : ( 皿 ) ,
一
R b x ( Xl )
, 一
R o ( X )
。
3 鉴定
化 合 物 I 〔2 0 ( R卜人 参 皂 贰 一 R h : 〕 , 无 色 针 晶 , m p : 2 6 1~ 2 6 3 oC , L i e b er m an n -
B u r e h ar d 反应阳性 。 ` 3 C 一 N M R ( D M S O )各p Pm : 4 0 . 0 ( e一 z ) , 2 7 . 3 (卜 2 ) , 7 8 . 6 ( e一 3 ) ,
4 0
.
2 ( e一 4 ) , 6 1 . 5 ( c一 5 ) , 7 7 。 2 ( c一 6 ) , 4 5 。 2 ( e一 7 ) , 4 1 . 6 ( c一 8 ) , 5 0 . 4 ( C一 9 ) , 4 0 . 2 ( c -
1 0 )
, 3 1
。
7 ( e一1 1 ) , 7 1 。 2 ( c一 1 2 ) , 4 9 。 0 ( c一 1 3 ) , 5 0 。 6 ( C一 1 4 ) , 3 1。 2 ( C一 15 ) , 2 7 。 0 ( e一
1 6 )
,
5 0
。
0 ( e一 17 ) , 17 。 3 ( C一 1 8 ) , 1 7 。 6 ( c一 1 9 ) , 7 4 . 3 ( c一 2 0 ) , 2 2 . 4 ( e一 2 1 ) , 4 3 。 2 ( c一
2 2 )
,
2 2
.
7 ( e一 2 3 ) , 1 2 5 . 9 ( c一 2 4 ) , 1 3 1 . 7 ( C一 2 5 ) , 2 6 . 5 ( c一 2 6 ) , 17 。 6 ( c一 2 7 ) , 3 1 . 7 ( c一 2 8 ) -
1 6
.
0 (卜 2 9 ) , 1 7 . 0 (卜 3 0 ) 。 日一 D 一 lG u ( p ) 部分 : 1 0 5 . 3 ( e一 1 / ) , 7 5 . 2 ( e一 2` ) , 8 0 . 8 ( e一
3
产
)
,
7 1
.
6 ( e一 4 , ) , 7 9 。 6 ( e一5 产 ) , 6 2。 7 ( e一 6 尸 ) 。 经与 2 0 ( R )及 2 0 ( S )人参皂贰一 R h : 的 ` “ C -
N M R谱比较 , 发现其 e一 1 7 , e一2 2 , e一 2 2信号分别出现在吕P m s o . o , 2 2 . 4及 4 3 . 2P m处 ,
表明其20 位碳的绝对构型为R 构型 ` 7 ’ , 故鉴定为 20 ( R ) 一人参皂贰一 R h : .
化合物 亚 〔人参皂试 一gR , 〕 , 白色粉 末 , m p : 3 03 ~ 30 6℃ , L i e b er m 题 I n 一 B u r hc ar d 反
应 阳 性 。 I R v是益f ( e m 一 ’ ) : 3 4 0 0 ( O H ) , 1 6 3 0 ( C = C ) , 1 3 7 0 , 1 3 8 9 ( C H 3 ) , 1 1 0 7 , 1 0 7 6 ,
1 0 3 6 ( C一 O ) . 其 IR 谱与标品一致 , 与人参皂贰 一 R g : 共正 、 反相 T L C , R f值一致 , 确认为
人 参皂贰 一 R g 3 .
化合物 l 〔2 0 ( S ) 一人参皂贰 一 R g : 〕 , 无 色针 晶 , m 几 1 8 3~ 1 8 5 oC , L i e b e r m an
一
B u r c
-
h ar d反应 阳性。 ’ 3 C 一 N M R ( C 。 D 。 N )各p m : 3 9 . 7 (卜 1 ) , 2 7 . 8 (卜 2 ) , 7 7 。 9 (卜 3 ) , 4 0 . 0
( e一4 ) , 6 1 。 ] ( e一5 ) , 7 5 。 0 ( e一 6 ) , 4 5 。 9 ( c - es 7 ) , 4 1 。 5 ( C一 8 ) , 5 0。 1 ( C一 9 ) , 4 0 。 0 ( e一 1 0 ) ,
3 2
。
2 ( e一 11 ) , 7 1 。 1 ( e一1 2 ) , 4 8 。 6 ( c一 1 3 ) , 5 1 。 9 ( C一 1 4 ) , 3 1。 6 ( C一 1 5 ) , 2 7 。 2 ( c一 1 6 ) , 5 4 。 8
( c一 . 1 7 ) , 1 8 。 6 ( c - e 1 8 ) , 17 . 7 ( C一 1 9 ) , 7 3 . 1 ( C一 2 0 ) , 2 6 . 9 ( c一 2 1 ) , 3 6 。 0 ( c一 2 2 ) , 2 3 . 1
( c一 2 3 ) , 1 2 6 。 5 ( C es se 2 4 ) , 1 3 0 。 7 (〔卜一 2 5 ) , 2 5 。 7 ( C一一 2 6 ) , 1 7 。 7 ( c一 2 7 ) , 3 2 。 2 ( e一2 8 ) , 1 7 。 4
( e一 2 9 ) , 1 7 . 4 ( e一 3 0 ) 。 日一 D 一 G l u ( P ) 部分 : 1 0 1 . 9 ( e一 / ) , 7 9 。 1 ( e一 2 ` ) , 7 9 . 1 ( e一 3 , ) ,
7 2
.
4 ( e一4 产 ) , 7 8 . 7 ( C一5 1 ) , 6 3 。 6 ( e一 6 , ) . a 一 L 一 r h a 部分 : 1 0 1 . 6 (卜 1扩 ) , 7 2 . 9 ( e一 2介 ) ,
7 2
.
4 ( e一3 “ ) , 7 4 . 4 (卜4 “ ) , 6 9 . 5 ( e一5 1, ) , 1 8 . 6 ( -c 6 ,’ ) . 其中 e一 17 , e一 2 1 , e一 2 2 信号
分别出现在54 . 8 , 26 . 9 , 36 . OP m处 , 表明其 20 位碳的绝对构型为 S构型 〔” , 与标品一致 ,
故鉴定为 2 0 ( )S 一人参皂贰一 R g : 。
其它 7 种化合物经光谱分析及理化方法分别鉴定 为 : 人 参 皂 试 一 R o( X ) , 一 R b , ( xI ) ,
一
R b
:
( 呱 ) , 一 R e ( 姐 ) , 一 R d ( 硕 ) , 一 B ( V ) , 一 R g : (万 ) 。
2期 张永鹤等 :人参芦头抗心律失常活性成分研究
4药理活性测定
取、1 80 ~ 2 409大白鼠 , 雌雄均匀分组 , 每组 5 只 , 各鼠均 以 10 %水合氯醛 0 . 3 0 1l/ 0 9体
重腹腔往射麻醉 , 仰卧位固定 , 记录 兀导联正常心电图后舌下静脉注射 0 . 8%氯化钡生理盐
水溶液 ( 0 . 05 0 1/ 1 0 0 9体重 ) , 迅速出现双相性室性心动过速 , 室性早博等心律失常现象 。 记
录该失常心 电图后 , 立即舌下静脉注射 20 协。 ol / k g体重人参皂试 一 R o , 一 R b , , 一 R b : , 一 R c,
一
R d
, 一
B
, 一
R g :
, 一
R g
Z , 一
R g
3等样品 , 观察其抗心律失常作用的有效时间及对心动 过速的
调节作用 。
5 结果与讨论
本文对人参芦头中的抗心律失常有效成分进行了研究 。 化学及药理实验结果表明 , 9 种
主要人参皂试单体具有较强的抗氯化钡诱发的大白鼠心律失常作用 , 对所产生的心动过速现
象并具有较强的纠正作用 , 使心率恢复到正常水平 。 并首次从人参芦头中分离得到 20 ( R ) -
人参皂试 一 R h : ( 工 )和人参皂试一 R g 3 .
参 考 文 献
李时珍 。 本草 纲目 (校 点本 )第二册 . 北京 : 人 民卫生 出版社 , 1 9 7 7 : 6 9 9
江苏新 医学院 。 中药大辞典 (上册 》。 上 海 : 上海人民 出版社 , 19 7 : 38
中华人 民共 和国药典委员会 . 中华人民共和国药典 (一部 ) 。 北京 : 人民卫生出版 社 , 1 9 8 5 : 4
袁 惠南 等。 中药通报 10 5 7 , 1 2 ( 6 ) : 5 8
中药通报 , 1 0 5 5 , 23 ( z ) : 6 2 , 1 3 ( 2 ) : 5 4 , 1 3 ( 3 ) : 5 0
匡海学 等。 药学通报 , 一9 5 2 , 1 7 ( s ) : 5 3
田 中 治 . 集学杂姑 , 1 0 5 5 , 20 5 ( 4 ) ` 3 2 3
S T U D IE S O N T HE A N T I A R R H Y T H M IC C O N ST IT U E N T S F RO M
T HE R H IZ O M E S O F P A N AX G IN S EN G C
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A
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M E Y E R
Z h an g Y on g h
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L i u C h on g而 n g X u S h u i x u Y a o 为 n s h e n g
S h e n y a此 9 C o l l . o f P h a r m .
O g i h a i’ a Y u k i e
N a g o y a
T a k e d a T a d a h i r O
C i t y U 于z i v 。
T e n e o m P o un d
s w el’ e i s o lat e d f r o m t h e l · hj z o m es o f P a n ax g isn en g C . A .
M e y e r a n d
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i d e flt i f i e d a s 2 0 ( R )
一
g in s en os i d e
一
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,
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一
R g
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( 2 )
,
一
R g
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, 一
R g
:
( 4 )
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B ( 5 )
, 一
R d ( 6 )
, 一
R e ( 7 )
, 一
R b
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( 8 )
, 一
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N i n e o f t h e t en 乡sn en o s i d巴 o b t a in e d w e r e s h o w n
毛0 h va e a n t i ar r h y th m i e a e t i v i t y
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K e y w o r d s P a n ax G in s e n g C
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A
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M e y e r , G i n s e n os i d e s , 户山七i ar r h y t h m i e
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