全 文 ：特产研究 S p e c i a l w i l d E c。 n。 m宜 c A n i m a l a n d P l a n t R e s e a r。 t 1 9匀 4年第 2期
东 J七刺人参脂溶性成分的分离与鉴定
李向高 帅 排
(吉林农大中药材学院
摘要 作者村长 白山产 东北利人参脂溶性成分进行 了提取分离与鉴定 , 首次
分离鉴 定 出已知 化合物日一谷 凿醉和芝麻素 。
东北刺人参 ( O p l o p a 。 a x 。 l a t u : N a -
ka i) 以其干燥的根和根茎入 药 , 性 温 、 味
辛苦 , 具有补气 、 助 阳 、 兴奋中枢神经 等功
效 , 并有类似人参的作用 。
国内外学者对刺人参的研 究 始 于 60 年
代 , 苏联学者认为刺人参根及根茎 中 的 皂
试能提高动物及人体对外界不利因素的抵抗
力 ; 必鹤 鸣等药理试验证明 , 刺人参的挥发
油在 0 . 0 6 2 5% 的浓度下即可对多种真菌显示
抑杀活性 ; 张树臣等用刺人参茎 40 % 乙醇浸
出物 , 对治疗关节痛有效 ; 曲淑岩 等 药 理
试验表明 , 刺人参挥发油对中枢神经系统有
抑制作用和抗炎作用 。
有关刺人参化学成分的研究 , 苏联M y -
p a ” “ e B . N . A , 从其根及根茎中获得 粗 皂
贰 6 . 9% , 应用硅胶和氧化铝薄层层 析 得 6
种街体皂贰 , 尚未确定它们的化学结构 ; 必
鹤鸣等从刺人参挥发油中鉴定三tU3。种 化 合
物 ; 胡鑫尧等从根皮 、 根茎 、 全根 、 茎 、 叶
中鉴定出化合物 。
作者出于开发利用的目的曾对东北人参
进行了生药学的研究 , 挥发油成分的研究 。
这次又侧重刺人参中非挥发性脂 溶性成分的
研究 , 现将其研究结果予以报道 。
(二 ) 仪器 I F S一 1 13 V傅立叶变换红
外光谱仪 , J N M一 F X一60 OQ F T 型核 磁 共
振光 谱 仪 ( 日本产 ) , JM S一D 3 0 0一 J M A
一 2 0 0 0 G “一 M s一C O M P 型 色 谱一质谱一
计算机联用仪 ( 日本 ) , S B型显微熔点测定
仪 (北京第三仪器厂 )
二 、 实验方法
一 、 材料与仪 器
(一 ) 提取 取干燥恒重的刺人参粉末
1 5 0 9
, 以 乙醚回流提取 3 次 , 合并溶液 , 回
收乙醚 , 得浸膏 , 收率为 8 . 89 % 。
(二 ) 分离 将脂溶性浸膏用苯溶解后
行硅胶柱层析 , 洗脱 剂 为 苯 , 乙 酸 乙 醋
( 9
, 1 )
, 苯 : 乙酸乙 醋 ( 8 : 2 ) , 依 次 为
7 , 3
, 6 , 4 , 1 , 1和乙酸乙醋 , 顺次梯度洗脱 ,
用硅胶薄层层析检查 , 合并相同组分 , 得 9 个
组分 。
组分 I 经反复硅胶柱层析 , 洗脱剂为石
油醚 : 乙酸乙酷 (9 。 5 : 0 。 5) 得结晶 l 。
组分 W经反复硅胶柱层析 , 用石 油 醚 ,
乙酸乙醋 ( 9 : 1 ) 洗脱 , 得结晶 W 。
(三 ) 鉴定
结晶 I 为白色结晶 , 熔点 ( m p ) 13 0~
13 2℃ , 难溶于水 、 甲醇 、 乙醚 , 易溶于苯 、
氯仿 。 其紫外光谱 U V锐勺’ n m : 2 8 5 ; 红外
(一 ) 材料来源 刺人参根及根茎取 自
长白山自然保护局 , 经长春中医学院高士贤
教授鉴定为东北刺人参 的根与根茎 。
光谱 I R V盖登岌c m 一 ` : 3 4 2 2 ( O H ) , 2 9 3 5 , 2 8 6 7
( C H
。 , 一 C H : 一 ) ; 16 6 0 ( C = C ) , 1 3 6 7 ,
2 4 6 5 ( C }一3 , 一 C l江2一 ) ; 1 3 8 2 , 1 3 6 7 (同碳
9 翻 .
DOI : 10. 16720 /j . cnki . tcyj . 1994. 02. 004
\/二 甲基 , C H
3
C H
3
C H ( C H : )
。一 ) 1 1 9 3
1 1 3 3 (骨架振动乞畏:) C H一 ( C H Z ’ 】1一 ,
9 7 0 ( C一 O一 C , 环醚 ) ; 9 2 7 (环醚骨架 振
动 ) ; 15 8 1 (芳环骨架振动 ) ; 8 5 7 ( 二 C一
H
, 孤立芳氢 ) : 8 3 0 , 8 0 4 ( = C一 H , 二邻芳
/\1 0 2 2 , 1 0 0 9 (环骨架振 动 ) ; 1 6 6 0 , 5 0 0
/ H
\ R
食) 氢场 ) , H一 N M R ( C D C ` 3 ,“ : 6 · 8” , 6 · 8 6
C = C
,
)
。
M
s m /
e
(% ) : 4 1 4 ( M
5 6 )
, 3 8 1 ( 1 1
。
8 )
, 2 7 3 ( 1 2
.
9 )
, 10 7 ( 2 7
。
4 )
,
9 5 ( 2 7
.
9 )
, 5 7 ( 4 2
。
9 )
, 5 5 ( 5 1
。
8 7 )
,
43 ( 1 0 0)
。 综合理化鉴定和光谱分析 结 果
确认结晶 l 为日, 谷街醇〔日一 S i t o s t e r o l即 S _
t 1g m a s t一 5 一 e n一 3一 0 1 ( 3 p , 2 4 5 ) 〕。
结晶 W为无色透明结晶 , 熔点 (}m p ) 1 1 9
~ 12 2℃ , 易溶于乙醚 、 丙 酮 、 氯 仿 、 苯 ,
几乎不溶于水 , 具紫外光谱 。 U V二t二’ “ n m :
2 3 8
, 2 8 5
。 红 外 光 谱 I R V监竺飞e m 一 ` , 5 4 3 1
( O H ) ; 2 9 2 5
,
2 5 5 1 ( C H
3 ,一 C H Z一 ) ; 1 4 4 4 ,
1 3 6 5 ( C H
。 , 一 C H : 一 ) ; 1 2 5 2 (芳香醚 C一
O一 C ) ; 1 1 9 5~ 1 0 9 6 (环 醚 C一 0 一 C ) ;
O、 上 1 2
l \ / 、 l / 、叹 { ; , 5 . 9 5 t C H : } , 4 . 7 3 ( J = 4 . 6 ,、
/
、石产 \ -TJ ` 、 1 1 1 1 了一、口
O
\ / 、 。 。 J 。 , ` , _ 。 。 , _ 。 。
C H )
, 。 , `一任 . ` 。 、 J 一 ” . ` , J 一 O 。 o ,
3一 (一 {
H
)
· 质谱M S 。 / · ` % , : 3 5 4` M ·
2 7
。
8 )
, 1 6 1 ( 2 4
。
2 )
, 1 4 9 ( 1 0 0 )
, 1 3 5 ( 3 7
。
1 ,
1 3 1 ( 2 3
.
1 )
, 1 2 2 ( 2 0
.
1)
, 1 0 3 ( 16
。
5 )
, 6 5
( 16
.
9)
。 综合理化鉴定和光谱解析结果可
确认结晶万为芝麻素 ( S e s a m i n ) 。
C
t
O O口 0
冰0.仆食勺
[的8闪的囚6闪
.。 · 6 1” 十 鬓
今.才,东o,
目
目 1
裂
0.冬,
工的曰0 。 2川 O
4 000 35 00 3 00 0
` L弓
, , 声~
瑞
2 00 0 10 00 em
芝麻素的红外吸收光讼
né
0
亡以q乙, .
圈
/ 一 飞 卜
匆
日一谷田醇 印一 S i t o s t e r o l ) 芝麻素 ( S e s a m i n )
圈 2 东北刻人参化学成分的结构
入 、
一~ 沽一以占` ` ` 己志` ~ 儿曰占 二` ~ ` 上` J一 1` 人占占上` ~ d` 小 . J一` ` 二一~ 一占~ “ 一 习土图 3 芝麻素的 ` H一N MR光份
I户0 0
_沪
.0
。
0 0
100 0
5O 10 0
., 阳. , 卜 -一扣~ ~ 叫 , ~ ~ ,
扔O 盛烈` f沁 -
一“ 一 困 4
15 0 2 0 0
0
.
0 0
竹 I E
J O
.
OO
M+ 3 5 4
0
.
00
一蕊 3 0 0 ,亏0芝麻索的质 , 4 0 州龙
O喊
今 考 文 做
1
. 必鹤鸣等 中草药 19 8 7 18 ( a ) 2 5 .
2
. 必鹤鸣等 药学学报 1 9 87 2 2 ( 7 ) 5 4,
3
.
V i
c五k a n o v a S . A . E i t o n t s i d y S o v e s h e k l , 6, . 6
( 上接第尽页 )
显著 , 增产幅度为 32 % ~ 6 % ; 复硝钠无增
产效应 , 似有减产趋势 。
3
。 由表 3 看出 , 对西洋参增产显效的氯
化胆碱等 4种植物生长调节剂的作用 , 主要表
现在能够明显提高根冠化 、 增加经济系数 。
4
. 对西洋参增产显效的 4 种植 物 生 长
耳 . 张树臣等 药学学报 1 , 8 0 1 5 ( 2 ) 8王.
5 曲淑岩等 中草药 l夕8 4 15 ( 6 ) 1 , . 1 9 8 7 ( 1 8 ) 2 5
6
. 李淑子等 中草药 丁1 , 8 3 1呼( 4 ) 1 3 .
7
. 胡鑫尧等 中草药 1, 8 , 2 0 ( 8 ) 3 .
8
. 李向高等 吉林农大学报 1 , , 1 1 36 ,
9
. 李向高等 中国药学杂志 1” 2 3 20 .
调节剂的最适使用 浓 度 是 , 氯 化 胆 碱为
1 0 0 p p m
、 a 7 9 4 0 1 , 为 2 5 p p m 、 多 效 哇 为
3 O0 p p !n 及复合细胞分裂素为 40 0倍 。
参 考 文 献
孟繁莹等 特产研究 1 9 92 3 9
2
. 何若天 广西农学院学报 1夕8 7 1 32
1 1