全 文 ：露兜 果萜类化合物的分离和鉴定
武嫱，章程辉*，牛雷，常刚，詹丽丽
（海南大学食品学院，海南海口570228）
摘 要：将露兜簕果的乙醇提取物依次用有机溶剂萃取，浓缩得浸膏，再对石油醚部分浸膏采用薄层色谱、硅胶柱层
析、重结晶等方法进行分离纯化，得到物质 F5-1，利用波谱技术（ESI-MS、1H-NMR、13C-NMR、IR）并结合化合物的理化
性质鉴定了该化合物的结构，为五环三萜类化合物，齐墩果酸（3β-hydroxy-olea -12-en-28-oic acid）是首次从该植物
中分离得到。
关键词：露兜簕；分离；鉴定；萜类化合物
Separation and Identification Terpenoids in Pandanus tectorius Sol.′s Fruit
WU Qiang，ZHANG Cheng-hui*，NIU Lei，CHANG Gang，ZHAN Li-li
（Food College of Hainan University，Haikou 570228， Hainan， China）
Abstract：After organic solvent extracting ethanol extracts of Pandanus tectorius Sol.′ fruit， enrichment get
richness.For petroleum ether part，with TLC， silica gel column chromatography， heavy crystallization method to
isolation and purification and get material F5-1. Use spectrum technology （ESI-MS、1H-NMR、13C-NMR、IR）and
combined with compounds physical and chemical properties， the structure of the compounds are identified.
Oleanolic acid （3β-hydroxy-olea-12-en-28-oic acid） for rings triterpene compounds.For the first time from
the isolated from plants.
Key words：Pandanus tectorius Sol.； separation； identification； terpenoids
基金项目：海南省自然科学基金项目资助（210010）；海南大学科研启
动基金资助项目（kyqd1023）
作者简介：武嫱（1986—），女（汉），硕士研究生，从事天然活性成分研
究。
*通信作者：章程辉（1967—），男（汉），研究员，博士，从事食品质量
安全方面的研究工作。
露兜簕（Pandanus tectorius Sol.）又名露兜树、野菠
萝、假菠萝、簕菠萝、山菠萝，为露兜树科露兜树属的果
实，形态奇特，坚硬而含木质，少许肉质部分可食用[1]。
本科共 3属，约 800种，广布于亚洲、非洲和大洋洲热
带和亚热带地区，大多为海岸或沼泽植物，为东半球
热带特征植物[2]。我国有 2属，10种，2变种，分别为藤
露兜属（Freycinetia Gaud.）和露兜树属（Pandanus Linn.
f.）。海南及广东有 1属（露兜树属），5种，果实为卵球
形或圆柱状聚花果，由多数核果或核果束组成，或成
浆果状，形似“菠萝”，故有“野菠萝”之称[3]。《纲目拾
遗》“露花粉”条引《粤志》云 [4]：“其生于土者，蕊落结
子，大如瓜，日路头花，多不香；惟露花盛夏时露花始
熟，以花覆盆盎晒之，香落茶子油中，其气馥烈，是日
露花油”。
本属植物多为常绿分枝灌木或小乔木，少数为
草本，除经济价值较高，作为绿化和观赏树种之外，
本属植物的果实、花、叶和根等部位也具有较好的
药用价值。如露兜簕的气生根和果有平肝清热、去
湿利尿的功效，可治感冒发热、肝火头痛、尿路感
染、肾炎水肿等；叶子民间用于治疗麻疯病、梅毒和
疥癣；雄花周围的白色苞片含有浓烈玫瑰香味的精
油，是很好的兴奋剂和抗菌剂 [5]。此外，露兜簕果还
有降血压、治痢疾的作用，其果核可治痔疮，在民间
有一定的药用历史。
目前国内外关于露兜树属化学成分的研究不多，
主要报道的成分有挥发油 [6-7]、甾体 [8]、脂肪酸 [9-10]、酯
类 [11]，胡萝卜苷[12]等。本文选择以露兜簕的果实为研究
对象，首次对露兜簕果中的萜类化合物进行提取分离
研究，扩大其药用价值以及综合开发利用等提供科学
参考。
检测分析
食品研究与开发
Food Research And Development
2012年 12月
第 33卷第 12期
124
簕
1 材料与方法
1.1 实验材料、试剂和仪器设备
1.1.1 实验材料
所用实验材料为露兜簕（P.tectorius Sol.）的新鲜果
实，并经杨小波教授进行了鉴定。经干燥、粉碎、过 20
目筛的露兜簕果的粉末。
1.1.2 试剂仪器设备
薄层层析硅胶：GF254，青岛海洋化工厂，（105 ℃
活化 30 min，置于干燥器中备用）；常压柱：2 cm×
30 cm，4 cm×50 cm，5 cm×75 cm，北京玻璃仪器厂；旋
转蒸发仪：RV06 ML 2-B型，德国 IKA公司；紫外可见
分光光度计：UV-2450型，日本岛津公司；红外光谱
仪：EQUINOX 55型，美国 Unicam公司；核磁共振波谱
仪：400MHZ型，瑞士 Bruker公司。
1.2 预实验
1.2.1 提取分离的方法选择
对已制备的露兜簕果的乙醇提取物进行了化学
成分的预实验，结果见表 1。
结果显示：露兜簕果中可能含有糖苷类、萜类、黄
酮类、生物碱类、甾体类化合物。因此，根据以上的实
验结果和相关文献，设计使用 95 %的乙醇溶液提取露
兜簕果中的化学成分，再使用硅胶柱层析进行分离。
1.2.2 薄层条件的选择
进行薄层条件的选择中选择适当的展开剂是首
要任务。一般常用溶剂按照极性从小到大的顺序排列
大概为：石油迷<己烷<苯<乙醚
分离效果，往往使用混合溶剂，通常使用一个高极性
和低级性溶剂组成的混合溶剂，常用的溶剂组合有：
Petroleumether / Ethylacetate；petroleumether / Acetone；
Petroleumether/Ether；CHCl3/MeOH等。展开剂的比例要
根据文献报道，然后不断尝试比例，直到找到一个分
离效果好的展开剂。
本实验选用活化后的硅胶 GF254的薄层层析板，
分别比较了常用的展开系统，环己烷-乙酸乙酯、石油
醚-乙酸乙酯、氯仿-甲醇等，选用通用显色剂：10 ％硫
酸乙醇溶液和碘显色，并考虑安全、经济、环保等问题，
最后发现，石油醚部分的萃取物在石油醚-乙酸乙酯
展开系统下分离效果较佳。
因此，在对露兜簕果的化学成分分离的过程中，
选用石油醚部分进行研究，并采用石油醚-乙酸乙酯
系统进行梯度洗脱。
2 提取和分离
2.1 提取与粗分离
取上述露兜簕果粉末 5.0 kg，用 3倍量的 95 ％乙
醇加热回流提取 3次，每次提取时间分别为 2 h；过滤，
合并提取液；提取液经减压浓缩至无醇味，得到浸膏；
浸膏用少量的水混悬；然后依次用石油醚、乙酸乙酯、
氯仿、正丁醇各萃取 4次～5次，至萃取液颜色无明显变
化；合并各部分萃取液，浓缩成浸膏，冰箱保存，备用。
2.2 硅胶柱层析分离与纯化
将上述石油醚部分的浸膏用少量的石油醚溶解，
称取约 15 g硅胶倒入与之拌匀，挥干溶剂，研匀，作为
要上柱的样品。称取柱层析硅胶约 500 g以石油醚∶乙
酸乙酯=9∶1为溶剂，湿法装柱后上样，再以石油醚-乙
酸乙酯（1∶9～9∶1）梯度洗脱，每 200 mL为一份收集馏
分。同时以石油醚：乙酸乙酯为展开剂，TLC跟踪检查，
并合并相同馏分。
最后，在石油醚∶乙酸乙酯=2∶8的洗脱部分合并
得到化合物 F5 的粗品，经重结晶得到化合物 F5-1
（25 mg）。
3 化合物的结构鉴定
将最后分离纯化得到的 F5-1取部分溶解于氘代氯
仿（CDCl3），利用 400 MHz核磁共振波谱仪，测定氢谱
（1H-NRM）和碳谱（13C-NRM）；再将部分溶于乙腈，进
行红外光谱分析；此外，还利用液相色谱-质谱联用技
术测定出其分子量。通过对各谱图的分析，并结合参
考文献，确定该化合物五环三萜类，分子量 456，分子
式为 C30H48O3，结构式如图 1。
化合物 F5-1：无色针晶状，无臭，无味，溶于甲醇、
乙酸乙酯、乙醇、苯、乙醚、丙酮和氯仿，几乎不溶于水，
对酸碱均不稳定。mp 287℃～290℃，点样于硅胶板上，
紫外灯下无荧光，硫酸显紫红色斑点，Liebermann-
Burchard反应呈阳性。
IR（KBr）cm-1：3 500～3 300（-OH），2 930，2 854（-
CH3），1 725（-CO-），1 355～13 90，1 245～1 330，1 245～
1 330。
表 1 露兜簕果乙醇提取物化学成分的预实验结果
Table 1 The pre-experimental results of chemical composition of
ethanol extract
化学成分 实验结果
糖苷类 ++
萜类 +++
黄酮类 +
生物碱类 +
甾体类 +++
注：“+”表示提取物中含有该成分；“+”越多表示含量越高。
武嫱，等:露兜簕果萜类化合物的分离和鉴定检测分析
125
图 1 化合物 F5-1的结构式
Fig. 1 The structure of F5-1
23 24
7
6
54
3
2
1
10
25
8
9
11
12
13
26
27
15 16
28
22
2120
16
19
17
14
18
29
30
COOH
HO
1H-NRM（CDCl3）：5.25（1H，br.s，H-12），0.74，0.78，
0.90，0.91，0.2，0.99，1.14（3H×7，s，7个甲基）。
13C-NMR（CDCl3）：38.5（C-1），27.2（C-2），79.1（C-
3），38.8（C-4），55.2（C -，5），18.3（C -6），32.7（C -7），
39.3（C-8），47.7（C-9），37.0（C-10），23.4（C-11），122.6
（C-12），143.6（C-13），41.7（C-14），27.7（C-15），23.4
（C-16），46.6（C-17），41.1（C-18），45.9（C-19），30.7
（C-20），33.9（C-21），32.5（C-22），28.1（C-23），15.6
（C-24），15.3（C-25），17.1（C-26），25.9（C-27），183.3
（C-28），33.1（C-29），23.6（C-30）。
EI-MS m/z：456[M+，3]，438[M+-18，3]，423[M+-18-
15，1]，248（100），203（65），189（10），133（20）。
以上数据与文献报道[13]的齐墩果酸基本一致，故
鉴定化合物 F5-1为齐墩果酸。
4 小结与讨论
4.1 小结
露兜簕果的乙醇提取物经不同的有机溶剂萃取
后，采用薄层色谱、硅胶柱层析、重结晶等方法进行分
离纯化，得到物质 F5-1，利用波谱技术结合化合物的理
化性质以及参考文献等，鉴定该化合物为五环三萜类
化合物，齐墩果酸（3β-hydroxy-olea-12-en-28-oic
acid），是首次从该科植物中分离得到。齐墩果酸主要
具有护肝降酶、促进肝细胞再生、抗炎、强心、利尿、抗
肿瘤等作用，还具有降血糖、降血脂、镇静的作用，是开
发治疗肝病和降血糖等药物的有效成分。因此首次在
露兜属树属中首次分离出，对进一步研究该植物的药
用价值等具有重要的意义。
4.2 讨论
1）选择分离方法时，通常采用经典的柱色谱法进
行分离，其中硅胶是应用最多的填料，本实验就是利
用反复硅胶柱层析结合薄层色谱进行分离。硅胶柱层
析的关键是选择分离效果好的洗脱体系，并采用 TLC
进行追踪检测。此外，装柱也是柱色谱分离成败的关
键因素之一，湿法装柱分离效果好，易操作，因此在实
验过程中采用湿法装柱。
2）由于露兜簕果中的成分复杂，用单一的分离手
段不易得到理想的效果，本研究同时结合其他分离手
段纯化的效果会更好。
参考文献：
[1] 吴德邻.广东植物志[M].广东:广东科技出版社,2005:400-402
[2] 中国科学院中国植物志编辑委员会.中国植物志[M].北京:科学
出版社,1992:12-18
[3] 《全国中草药汇编》编写组.全国中草药汇编(上册)[M].2版.北京:
人民卫生出版社,1996:973
[4] 国家中医药管理局《中华本草》编委会．中华本草[M].上海:上海
科学技术出版社,1999:536
[5] 莱斯莉·布雷姆尼斯(Bremness,L.)药用植物[M].台湾猫头鹰出版
社,译. 2版.北京:中国友谊出版公司,2007:70
[6] 纪丽丽,宋文东,刘建秀.红树林植物露兜中挥发油和脂肪酸的
测定[J].现代食品科技,2008,24(6):588-592
[7] Keith southwell, Ron harris. Chemical Characteristics of Pandanus
conoideus Fruit Lipid[J]. J Sci Food Agric,1992,58(4):593-594
[8] 曲文浩,王玉珏,王明时.山菠萝化学成分的研究[J].中国药科大
学学报,1990,21(1):51-52
[9] Nigam M C, Ahmad A. Chemical and gas chromatographic examina－
tion of essential oil of Pandanus odoratissim us (Keora) flowers [J].
Indian Perfumer,1992,36(2):93-95
[10] Puroh itA, Das N B, Sahoo S, et al. Chemical composition of the
essential oils of elite kewda (Pandanus fascicular is Lam) [J].Fafai
journal,2008,10(3):89-92
[11] 李香梅,李铣,王金辉.Pandanus conoideus Lamk的化学成分研究
[J].中药科技,2007,9(12):8-10
[12] Wu Lianzhong, Tan Jieping, Chen Huihong, et al. Chemical con－
stituents of thatch screwpine(Pandanus tectorius)[J] . Zhongcaoyao,
1987,18(9):391-393
[13] 胡金锋,叶仲林,沈凤嘉.云南甘草中新三萜成分的研究[J].药学
学报,1995,30(1):27-33
收稿日期：2012-05-12
武嫱，等:露兜簕果萜类化合物的分离和鉴定 检测分析
126